JP2007508417A - プレポリマー組成物及びそれから製造されるシーラント - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
H-NR1-R2-Si(OR3)2(R4) I
上記において、R1は水素、置換した脂肪族、脂環式及び/または芳香族の炭化水素ラジカルであり、それは1から10の炭素原子、又は第2の-R2-Si(OR3)2(R4)、又は-CHR5-CHR6COOR7を含み、R5とR6はH又はC1-6の有機部分であり、R7はC1-10の有機部分である。
R2は1から8の炭素原子を含む直線又は分岐したアルキレンラジカルを表す。
R3はC1-6のアルキル基を表す。
R4は-CH3、-CH2CH3、又は OR3である。
コーティング組成物は表面にスプレー或いは広げ、その表面をローラーや他の同様な器具で延ばすことにより利用され得る。
平均の重量平均分子量が4000であるポリプロピレングリコールジオール782グラム、フタル酸ジイソデシル(DIDP)118グラム、トルエンジイソシアネート(TDI)51グラムを攪拌し、0.04グラムのジブチル錫ジラウレート(dibutyltindilaurate)を含む窒素の下で75〜80℃の温度で反応させた。NCOの含有量が理論上約0.7%に達した後、43グラムのアミノシラン(アミノプロピルトリメトキシシラン及びアクリル酸エチルの反応物)を反応装置に加えた。反応は遊離型のNCO含有量が0.05%より低くなるまで続いた。その後3グラムのノニルフェノールを、0.02グラムのジブチル錫ジラウレートと共に反応混合物に加えた。反応は75℃で、NCOの含有%が0になるまで続き、反応の最後に3.3グラムのビニルトリメトキシシラン(湿分除去剤)を加えた。このように製造したプレポリマー組成物は25℃で30,000cpsのブルックフィールド粘度を有していた。このプレポリマー組成物を一年間放置した後のブルックフィールド粘度は、40,000cpsより低かった。
平均の重量平均分子量が4000であるポリプロピレングリコールジオール868グラムとイソホロンジイソシアネート74.4グラムとを、0.06グラムのジブチル錫ジラウレートを含む窒素の下で85℃の温度で反応させた。NCOの含有量が理論上約0.85%に達した後、43グラムのアミノシラン(アミノプロピルトリメトキシシラン及びアクリル酸エチルの反応物)を反応装置に加えた。反応は遊離型のNCO含有量が0.2%より低くなるまで続いた。その後11グラムのノニルフェノールを反応混合物に加えた。反応は85℃で、NCOの含有%が0になるまで続き、反応の最後に4グラムのビニルトリメトキシシラン(湿分除去剤)を加えた。このように製造したプレポリマー組成物は25℃で32,000cpsのブルックフィールド粘度を有していた。このプレポリマー組成物を一年間放置した後のブルックフィールド粘度は、40,000cpsより低かった。
平均の重量平均分子量が4000であるポリプロピレングリコールジオール876グラムとイソホロンジイソシアネート75.4グラムとを、0.06グラムのジブチル錫ジラウレートを含む窒素の下で85℃の温度で反応させた。NCOの含有量が理論上約0.85%に達した後、34グラムのN−エチルアミノイソブチルトリメトキシシランを反応装置に加えた。反応は遊離型のNCO含有量が0.2%より低くなるまで続いた。その後11グラムのノニルフェノールを反応混合物に加えた。反応は85℃で、NCOの含有%が0になるまで続き、反応の最後に4グラムのビニルトリメトキシシラン(湿分除去剤)を加えた。このように製造したプレポリマー組成物は25℃で38,000cpsのブルックフィールド粘度を有していた。このプレポリマー組成物を一年間放置した後のブルックフィールド粘度は、45,000cpsより低かった。
シーラント組成物は以下の方式に基づき製造される。
材料 重量%
シラン及びエンドキャップされたノニフェノール 27.04
ポリウレタンプレポリマー(実施例1、2、又は3)
可塑剤 17
(サンティサイザー(Santicizer)160)
被覆沈降炭酸カルシウム 40
(ハクエンカ(Hakuennka) CCR)
被覆研磨炭酸カルシウム 10
(ハイ−ピーフレックス(Hi‐Pflex) 100)
着色料 4.3
ビニルトリメトキシシラン(A−171) 1
アミノプロピルトリメトキシシラン 0.08
N−エチルアミノプロピルイソブチルトリメトキシシラン 0.5
ジブチル錫ジアセテート 0.08
Claims (32)
- シーラント及びコーティング組成物を製造するためのプレポリマー組成物であって、
a) シラン基又はシラン基及びアルコール基でエンドキャップされたNCO末端基を含むプレポリマーと、
b) 過剰な未反応の芳香族アルコール
とを含むことを特徴とするプレポリマー組成物。 - 前記未反応のアルコールは2000より少ない分子量を有することを特徴とする請求項1記載のプレポリマー組成物。
- 前記組成物における前記未反応の芳香族アルコールの過剰分は、プレポリマー内のエンドキャップされたNCO基の個数の0mol%より大きく15mol%までの量であることを特徴とする請求項1記載のプレポリマー組成物。
- 前記組成物における前記未反応の芳香族アルコールの過剰分は、プレポリマー内のエンドキャップされたNCO基の個数の2mol%より大きいことを特徴とする請求項3記載のプレポリマー組成物。
- 前記組成物はさらに過剰の未反応の脂肪族アルコールを含み、
前記組成物における未反応の脂肪族アルコールの過剰分は組成物における芳香族アルコールの過剰分より少なく、
前記組成物における未反応の脂肪族アルコールの過剰分は、プレポリマー内のエンドキャップされたNCO基の個数の5mol%より少ないことを特徴とする請求項1記載のプレポリマー組成物。 - 前記NCO基の50%〜100%はシランのエンドキャップ基でエンドキャップしたものであり、前記プレポリマーのNCO基の0%〜50%は芳香族アルコールのエンドキャップ基、又は脂肪族アルコールのエンドキャップ基、又は芳香族及び脂肪族のエンドキャップ基の組み合わせでエンドキャップしたものであることを特徴とする請求項1記載のプレポリマー組成物。
- 前記プレポリマーのNCO基の70%〜100%はシランのエンドキャップ基でエンドキャップしたものであり、前記プレポリマーのNCO基の0%〜30%は芳香族アルコールのエンドキャップ基、又は脂肪族アルコールのエンドキャップ基、又は芳香族及び脂肪族のエンドキャップ基の組み合わせでエンドキャップしたものであることを特徴とする請求項1記載のプレポリマー組成物。
- 前記プレポリマーのNCO基の80%〜100%はシランのエンドキャップ基でエンドキャップしたものであり、前記プレポリマーのNCO基の0%〜20%は芳香族アルコールのエンドキャップ基、又は脂肪族アルコールのエンドキャップ基、又は芳香族及び脂肪族のエンドキャップ基の組み合わせでエンドキャップしたものであることを特徴とする請求項1記載のプレポリマー組成物。
- 前記組成物は更に湿分除去剤を含むことを特徴とする請求項1に記載のプレポリマー組成物。
- 前記湿分除去剤はビニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシザラン、p−トルエンスルホニルイソシアネート(PTSI)、トルエンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、及びポリマーMDIからなるグループより選択されることを特徴とする請求項9記載のプレポリマー組成物。
- シーラント及びコーティング組成物を製造するプレポリマー組成物であって、
a)シラン基又はシラン基と芳香族アルコール基との組み合わせによりエンドキャップされたNCO末端基を含むプレポリマーと、
b)重量平均分子量が2000より少ない過剰な芳香族アルコール
とを含み、
前記プレポリマーのNCO基の50%〜100%はシランのエンドキャップ基でエンドキャップしたものであり、前記プレポリマーのNCO基の0%〜50%は芳香族アルコールのエンドキャップ基でエンドキャップしたものであり、
前記組成物における前記芳香族アルコールの過剰分は、プレポリマー内のエンドキャップされたNCO基の個数の0mol%より大きく15mol%までの量であることを特徴とするプレポリマー組成物。 - プレポリマー組成物を製造する方法であって、
a)ヒドロキシ末端のポリマーを、2又は3以上のイソシアネート基を有する有機的イソシアネートと反応させ、NCO末端基を有するプレポリマーを製造する工程と、
b)前記工程a)で得られたプレポリマーをシランのキャップ剤と反応させ、前記プレポリマーの50〜100%のNCO基がシラン基でエンドキャップされたプレポリマーを製造する工程と、
c)前記工程b)で得られた部分的にシラン基でエンドキャップされたプレポリマーを選択的に芳香族アルコール、脂肪族アルコール、或いは芳香族及び脂肪族アルコールの組み合わせと反応させ、一部がシラン基でエンドキャップされ、一部がアルコール基でエンドキャップされたポリウレタンプレポリマーを製造する工程と、
d)前記工程b)又は工程c)から得られたプレポリマーを、十分な量の芳香族アルコールと反応させ、完全にエンドキャップされたNCO基と過剰な芳香族アルコールを有するプレポリマー組成物を製造する工程と、
を含むことを特徴とする方法。 - 前記工程d)はシラン基で部分的又は完全にエンドキャップされたプレポリマーを一定のレベルのアルコールと反応させる工程を含み、前記レベルはプレポリマー内の元のNCO基の個数の0mol%より大きく65mol%までであることを特徴とする請求項12記載の方法。
- シランのキャップ剤が、下式Iで示されることを特徴とする請求項12記載の方法。
H-NR1-R2-Si(OR3)2(R4) I
(上記において、R1は水素、置換した脂肪族、脂環式及び/または芳香族の炭化水素ラジカルであり、それは1から10の炭素原子、又は第2の-R2-Si(OR3)2(R4)、又は-CHR5-CHR6COOR7 を含み、R5とR6はH又はC1-6の有機部分であり、R7はC1-10の有機部分である。
R2は1から8の炭素原子を含む直線又は分岐したアルキレンラジカルを表す。
R3はC1-6のアルキル基を表す。
R4は-CH3、 -CH2CH3、又は OR3である。) - 前記シランのキャップ剤は、N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、N−メチルアミノイソブチルトリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリエトキシシラン、及びアミノシランとアクリルモノマーの反応物、メルカプトシラン、メルカプロシランとモノエポキシドの反応物、エポキシシランと第2級アミンの反応物からなるグループより選択されることを特徴とする請求項12記載の方法。
- 前記ヒドロキシ末端のポリマーは500〜18000の重量平均分子量を有することを特徴とする請求項12記載の方法。
- 前記芳香族アルコールは2000より少ない分子量を有することを特徴とする請求項12記載の方法。
- 前記芳香族アルコールは、フェノール、3−メトキシフェノール、4−メトキシフェノール、ノニルフェノール、m−クレゾール、p−クレゾール、4−クロロフェノール、m−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、ヒドロキノン、1−ヒドロキシ−2−プロパノン、2−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシアセトフェノンからなるグループより選択されることを特徴とする請求項12記載の方法。
- シランでエンドキャップされた前記プレポリマーと反応する芳香族のアルコールの量は、前記プレポリマー内の元のNCO基の個数の0mol%より多く65mol%までであることを特徴とする請求項12記載の方法。
- 前記プレポリマーのNCO基の85%〜100%はシラン基でエンドキャップされ、
シランでエンドキャップされたポリウレタンプレポリマーと反応する芳香族のアルコールの量は、前記プレポリマー内の元のNCO基の個数の0mol%より多く30mol%までであることを特徴とする請求項8記載の方法。 - ヒドロキシ末端のポリマーは脂肪族イソシアネートと反応することを特徴とする請求項12記載の方法。
- 前記脂肪族イソシアネートは、イソホロンジイソシアネート又はジシクロヘキシルメタン−4,4−ジイソシアネート、或いはそれらの混合物であることを特徴とする請求項12記載の方法。
- 前記ヒドロキシ末端のポリマーは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、アクリルポリオール、2又は3以上のヒドロキシ基を含む炭化水素の鎖からなるグループより選択されることを特徴とする請求項12記載の方法。
- シーラント組成物であって、
a)下記i)、ii)を含むプレポリマー組成物と、
i)シラン基又はシラン基とアルコールからなるエンドキャップ基との組み合わせによりエンドキャップされたNCO末端基を有し、重量平均分子量が5000〜60000であるプレポリマー
ii)過剰な芳香族アルコール
b)前記シーラント組成物が大気中の湿分に付される際プレポリマー間の架橋結合を促進する触媒と、
を含むことを特徴とするシーラント組成物。 - 前記組成物における前記未反応の芳香族アルコールの過剰分は、前記プレポリマー内のエンドキャップされたNCO基の個数の0mol%より大きく15mol%までの量であることを特徴とする請求項24記載のシーラント組成物。
- 前記プレポリマーのNCO基の50%〜100%はシランのエンドキャップ基でエンドキャップしたものであり、前記プレポリマーのNCO基の0%〜50%は芳香族アルコールのエンドキャップ基、脂肪族アルコールのエンドキャップ基、又は芳香族及び脂肪族アルコールのエンドキャップ基の組み合わせでエンドキャップしたものであることを特徴とする請求項24記載のシーラント組成物。
- 前記プレポリマーのNCO基の70%〜100%はシランのエンドキャップ基でエンドキャップしたものであり、前記プレポリマーのNCO基の0%〜30%は芳香族アルコールのエンドキャップ基、脂肪族アルコールのエンドキャップ基、又は芳香族及び脂肪族アルコールのエンドキャップ基の組み合わせでエンドキャップしたものであることを特徴とする請求項24記載のシーラント組成物。
- 前記プレポリマーのNCO基の80%〜100%は、シランのエンドキャップ基でエンドキャップしたものであり、前記プレポリマーのNCO基の0%〜20%は芳香族アルコールのエンドキャップ基、脂肪族アルコールのエンドキャップ基、又は芳香族及び脂肪族アルコールのエンドキャップ基の組み合わせでエンドキャップしたものであることを特徴とする請求項24記載のシーラント組成物。
- さらに補強材を含むことを特徴とする請求項24記載のシーラント組成物。
- さらに湿分除去剤を含むことを特徴とする請求項24記載のシーラント組成物。
- さらに接着促進剤を含むことを特徴とする請求項24記載のシーラント組成物。
- コーティング組成物であって、
a)下記i)、ii)を含むプレポリマー組成物と、
i)シラン基又はシラン基とアルコールからなるエンドキャップ基との組み合わせによりエンドキャップされたNCO末端基を有し、重量平均分子量が1000〜20000であるプレポリマー
ii)過剰な芳香族アルコール
b)前記コーティング組成物が大気中の湿分に付される際プレポリマー間の架橋結合を促進する触媒と、
を含むことを特徴とするコーティング組成物。
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