JP2007508383A - ターシャリーブチルアルコールの精製 - Google Patents
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Abstract
Description
ステンレス鋼管(1インチ×6フィート)にセレックスソーブ CDアルミナ(アルコア社の製品)を装填する。この管を電気炉中に入れて温度を28℃に調節する。t−ブチルアルコール(TBA)の供給流を充填層を通して上方向に通過させ、ガスクロマトグラフィによる分析用にサンプルを1時間毎に採取する。表1に吸着実験に使用した吸着剤の重量と容積ならびに空間速度(LHSV)を示した。表2は精製後の生成物組成を示した。
大きな細孔のゼオライト13XHP(UOPの製品)を使用して比較例1の方法にしたがって比較例2を実施する。実験条件と結果を表1および表2に示した。
2種の吸着剤、すなわち酸化アルミニウム(アルコア社のセレックスソーブ CD)、続いて大きな細孔のゼオライト(UOPからの13XHP)を使用して比較例1の方法にしたがって実施例3を実施する。実験条件と結果を表1および2に示した。
3種の吸着剤、すなわち酸化アルミニウム(アルコア社のセレックスソーブ CD)、続いて大きな細孔のゼオライト(UOPの13XHP)、続いてモレキュラーシーブ(UOPの4A)を使用して比較例1の方法にしたがって実施例4を実施する。実験条件と結果を表1および2に示した。
いろいろなタイプのアルミナをテストし、そのすべてがt−ブチルアルコール供給流からt−ブチルフォーメートおよびi−ブチルフォーメートを除去するのに有効であることがわかった。テストしたアルミナサンプルは、F−200(サイズが7×14タイラーメッシュの活性アルミナ、アルコア社の製品)、DD−2(サイズが8×14の活性アルミナ、アルコア社の製品)、セレックスソーブ CDO−200(サイズが8×14でLewis酸性度が高い活性アルミナ、アルコア社の製品)、セレックスソーブ CDX(サイズが7×14タイラーメッシュの活性アルミナ、アルコア社の製品)、セレックスソーブ CD(サイズが7×14タイラーメッシュの活性アルミナ、アルコア社の製品)、および塩基性アルミナ(150メッシュ、Aldrichの製品)である。
Claims (14)
- 少量の不純物を含むt−ブチルアルコールを、液相中で酸化アルミニウムおよび大きな細孔のゼオライトと接触させること、および不純物含量の減少したt−ブチルアルコール生成物流を回収することを含む、少量の不純物を含むt−ブチルアルコールを処理する方法。
- 前記大きな細孔のゼオライトが、約6〜約15オングストロームの平均細孔サイズを有する請求項1記載の方法。
- 前記大きな細孔のゼオライトが、ゼオライトXである請求項1記載の方法。
- 大きな細孔のゼオライトが、ゼオライトYである請求項1記載の方法。
- 大きな細孔のゼオライトが、ナトリウム型である請求項1記載の方法。
- 酸化アルミニウムが、α−アルミナ、γ−アルミナ、活性アルミナ、および塩基性アルミナからなる群から選ばれる請求項1記載の方法。
- 酸化アルミニウムが、活性アルミナである請求項6記載の方法。
- 酸化アルミニウムが、約50〜約500m2/gの範囲の表面積を有する請求項1記載の方法。
- 前記t−ブチルアルコールが、約3〜約5オングストロームの平均細孔サイズを有するモレキュラーシーブを含む追加の吸着剤と接触する請求項1記載の方法。
- 前記モレキュラーシーブが3A、4Aおよび5Aからなる群から選ばれる請求項9記載の方法。
- モレキュラーシーブが4Aである請求項9記載の方法。
- 不純物を含むt−ブチルアルコールを、活性アルミナ;ゼオライトYおよびゼオライトXからなる群から選ばれる大きな細孔のゼオライト;および3A、4Aおよび5Aからなる群から選ばれるモレキュラーシーブと接触させること、および不純物含量の減少したt−ブチルアルコール生成物流を回収することを含む不純物含有t−ブチルアルコールを処理する方法。
- 大きな細孔のゼオライトが、ナトリウム型である請求項12記載の方法。
- モレキュラーシーブが、4Aである請求項12記載の方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7253305B2 (en) * | 2005-07-26 | 2007-08-07 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Tertiary alkyl acetate preparation |
BRPI0921186B1 (pt) * | 2008-11-28 | 2018-02-06 | Total Petrochemicals Research Feluy | processo para a purificação de um álcool no curso de um processo |
EP2192101A1 (en) * | 2008-11-28 | 2010-06-02 | Total Petrochemicals Research Feluy | Purification of alcohols prior to their use in the presence of an acid catalyst |
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CN102649692B (zh) * | 2011-02-25 | 2015-10-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 提高乙二醇质量的方法 |
CN102649688B (zh) * | 2011-02-25 | 2014-08-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 乙二醇产品纯化的方法 |
CN102649704B (zh) * | 2011-02-25 | 2015-02-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 乙二醇产品的纯化方法 |
CN102649687B (zh) * | 2011-02-25 | 2014-11-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 提高乙二醇产品质量的方法 |
CN102432428A (zh) * | 2011-12-26 | 2012-05-02 | 天津市康科德科技有限公司 | 一种色谱纯有机溶剂叔丁醇的纯化方法 |
TWI605868B (zh) * | 2012-09-14 | 2017-11-21 | Bp有限公司 | 醇類的處理(二) |
TWI647212B (zh) | 2013-12-24 | 2019-01-11 | 英商德西尼布E&C有限公司 | 用於乙醇之酸催化脫水的方法 |
CN111097509A (zh) * | 2018-10-29 | 2020-05-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种用于叔丁醇精制的催化剂及其制备方法 |
CN111097495A (zh) * | 2018-10-29 | 2020-05-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种叔丁醇精制催化剂及其制备方法 |
CN111097510A (zh) * | 2018-10-29 | 2020-05-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种tba精制催化剂及其制备方法和应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57209237A (en) * | 1981-04-27 | 1982-12-22 | Atlantic Richfield Co | Separation of isopropyl alcohol from t-butyl alcohol by selective adsorption |
JPH05255155A (ja) * | 1991-12-16 | 1993-10-05 | Texaco Chem Co | tert−ブチルアルコールの精製法 |
JP2000212119A (ja) * | 1999-01-19 | 2000-08-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリアルキレンエ―テルグリコ―ルの製造方法およびそれに用いる無水酢酸の精製方法 |
JP2000334257A (ja) * | 1999-03-17 | 2000-12-05 | Nippon Gosei Alcohol Kk | 有機化合物の脱水方法 |
WO2003048092A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-12 | Arco Chemical Technology, L.P. | Purification of tertiary butyl alcohol |
JP2003238471A (ja) * | 2002-02-12 | 2003-08-27 | Maruzen Petrochem Co Ltd | メチラールの精製方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4130484A (en) * | 1976-06-28 | 1978-12-19 | Phillips Petroleum Company | Purification process |
US4239926A (en) | 1979-06-25 | 1980-12-16 | Atlantic Richfield Company | Removing water from tertiary butyl alcohol |
US4296263A (en) * | 1980-09-19 | 1981-10-20 | Atlantic Richfield Company | Tertiary butyl alcohol production |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57209237A (en) * | 1981-04-27 | 1982-12-22 | Atlantic Richfield Co | Separation of isopropyl alcohol from t-butyl alcohol by selective adsorption |
JPH05255155A (ja) * | 1991-12-16 | 1993-10-05 | Texaco Chem Co | tert−ブチルアルコールの精製法 |
JP2000212119A (ja) * | 1999-01-19 | 2000-08-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリアルキレンエ―テルグリコ―ルの製造方法およびそれに用いる無水酢酸の精製方法 |
JP2000334257A (ja) * | 1999-03-17 | 2000-12-05 | Nippon Gosei Alcohol Kk | 有機化合物の脱水方法 |
WO2003048092A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-12 | Arco Chemical Technology, L.P. | Purification of tertiary butyl alcohol |
JP2003238471A (ja) * | 2002-02-12 | 2003-08-27 | Maruzen Petrochem Co Ltd | メチラールの精製方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009039605A (ja) * | 2007-08-07 | 2009-02-26 | Central Glass Co Ltd | ClO3Fの除去方法 |
Also Published As
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