JP2007505178A - 高分岐型または超分岐型の高官能性ポリカルボナート、その製造方法および使用方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、ジアルキルまたはジアリールカルボナートと脂肪族ジオールまたはポリオールに基づく高分岐型または超分岐型の高官能性ポリカルボナート、その製造方法、および印刷インキを製造するために上記ポリカルボナートを使用する方法を提供する。
【選択図】なし
Description
b)反応の間に放出されたイミダゾールを、複雑な操作で反応混合物から除去しなければならない、
c)どの場合にも反応生成物は末端にイミダゾリド基を有しているが、この基が不安定であるため、後続の工程で例えばヒドロキシル基に転化しなければならない、
d)カルボニルジイミダゾールは比較的高価な化学製品であり、一般的に原料価格を上げる。
(a)式RO(CO)ORで表わされる少なくとも1種の有機カルボナート(A)と少なくとも1種の少なくとも3価の脂肪族アルコール(B)とを反応させ、アルコールROHを脱離させて1種以上の縮合生成物(K)を形成する(ただし、各式において、Rは互いに独立して炭素原子数1〜20個の直鎖状または分枝状の脂肪族、芳香族脂肪族または芳香族の炭化水素基を表わす。)段階、および、
(b)上記縮合生成物(K)の分子間反応により高分岐型または超分岐型の高官能性ポリカルボナートを形成する段階、
を少なくとも含み、
反応混合物におけるカルボナートに対するOH基の割合が、上記縮合生成物(K)が平均して1個のカルボナート基と1個より多いOH基とを有するかまたは1個のOH基と1個より多いカルボナート基とを有するように選択されていることを特徴とする方法を提供する。
多官能化アルコール、ジアルキルカルボナート、および必要に応じて触媒(アルコールに対して250ppm)を、表1に示す量で、攪拌器、還流冷却器、および内部温度計が取り付けられた三口フラスコに導入し、混合物を100℃または表中*が付された実験に関しては140℃に加熱し、この温度で2時間攪拌した。反応が進むにつれ、放出されたモノアルコールの蒸発冷却の開始により、反応混合物の温度が低下した。次いで、還流冷却器を下降冷却器に取替え、モノアルコールを蒸留除去した。反応温度は160℃にゆっくりと上昇した。
Glyc=グリセロール EO=エチレンオキシド
TMP=トリメチロールプロパン PO=プロピレンオキシド
CHD=1,4−シクロヘキサンジオール THEA=トリス(ヒドロキシエチル)アミン
CHDM=1,4−シクロヘキサンジメタノール
DMC=ジメチルカルボナート
DEC=ジエチルカルボナート
a=ブチルアセタート中生成物90%液に関して測定した粘度
本発明の印刷インキの品質は、種々の印刷基体に対する接着強度に基づいて決定した。
“テサ−強度”試験法が、印刷基体に対する印刷インキフィルムの接着性を測定するために使用される。
印刷粘度まで希釈された印刷インキを、所定の印刷基体上に押し付け、または6μmのドクターブレードを使用して掻き取る。
テサテープ(幅19mmの接着テープ(Beiersdorf AG製 製品コードBDF4104))の一片を印刷インキのフィルム上に貼り付け、均一に押し付け、10秒後に剥がす。この操作を試験サンプルの同じ側面に対して4回それぞれ新しいテープ片を使用して行う。各テープ片を1枚の白紙上に、または白色インキの場合には黒紙上に、連続して貼り付ける。試験は、印刷インキを適用した直後に行う。
試験サンプルの表面の損傷を視覚的に評価し、1(極めて弱い)から5(大変良好)までスコア付けする。
標準調合物A(比較例)
70.0 顔料調合剤(BASF Drucksysteme製)
8.0 ニトロセルロース(Wolf製)
1.0 オレアミド(Croda製)
0.5 PEワックス(BASF AG製)
2.0 ジブチルフタラート(Brenntag製)
12.5 エタノール
6.0 慣用ポリウレタン PUR7317(BASF製)。
調合物1(実施例)
70.0 顔料調合剤(BASF Drucksysteme製)
8.0 ニトロセルロース(Wolf製)
1.0 オレアミド(Croda製)
0.5 PEワックス(BASF AG製)
2.0 ジブチルフタラート(Brenntag製)
12.5 エタノール
6.0 実施例6(表1)のポリマー エタノール中75%濃度溶液。
ラミネートのパッケージを製造するために、印刷を施したポリマーフィルム、例えばポリアミド、ポリエチレンまたはポリプロピレンフィルム、を他の種類のフィルムまたは箔、例えば金属箔または他のポリマーフィルムにラミネートする。ラミネートのパッケージとして使用するためのこのようなラミネートの重要な特性には、通常の貯蔵条件での複合強度ばかりでなく、例えば加熱処理または殺菌処理のような厳しい条件下での複合強度も含まれる。
Zwick製引張強度試験機
パンチ(幅:15mm)。
それぞれのフィルムウェブから少なくとも2片(幅:15mm)の試験用材料を縦方向および横方向にパンチで切断しなければならない。複合材料を分離するために、切断された片の端部を適当な溶媒(例えば、2−ブタノン)中に材料が互いに分離するまで浸漬することができる。その後、試験片を注意深く乾燥しなければならない。
試験片の各フィルムに分離した端部の両方を、引張強度試験機のクランプに固定する。伸びにくい方のフィルムを、上方のクランプに配置すべきである。装置の動作開始時に、試験片の一方の端部を引張方向に対して直角の方向に保持して、一定の張力を確保しなければならない。引取速度は100mm/minであり、分離していない複合材料に対する分離したフィルムの引取角は90°である。
複合強度値を、N/15mmの単位で、平均値で読み取る。
印刷粘度に希釈した後に、インキを所定のポリアミド(Emblem 1500)印刷基体上に押し付け、または6μmのドクターブレードで掻き取る。これに平行して、ポリエチレンのラミネートフィルムをMorfree A415(接着剤)とC90(硬化剤、Rohm&Haas製)とを重量比100:40で混合した接着剤/硬化剤混合物で被覆し、約6μm(約2.5g/m2に相当)の厚さの被覆フィルムを形成する。次いで、2枚のフィルムを、印刷インキと接着剤が接着するように押し付ける。このように押し付けた後に、複合フィルムを60℃で5日間保存する。
標準調合物B(比較例)
13.0 顔料 Heliogen Blue D7080(BASF AG製)
15.0 バインダー(ポリビニルブチラール)
3.0 添加物(ポリエチレンイミン、BASF AG製)
69.0 エタノール。
調合物1(実施例)
70.0 顔料調合剤(BASF Drucksysteme製)
8.0 ニトロセルロース(Wolf製)
1.0 オレアミド(Croda製)
0.5 PEワックス(BASF AG製)
2.0 ジブチルフタラート(Brenntag製)
12.5 エタノール
6.0 実施例6(表1)のポリマー エタノール中75%濃度溶液。
複合強度(N/15mm)
標準調合物B(比較例) 4.19
調合物1(実施例) 8.90
Claims (16)
- 高分岐型または超分岐型の高官能性ポリカルボナートの製造方法であって、
(a)式RO(CO)ORで表わされる少なくとも1種の有機カルボナート(A)と少なくとも1種の少なくとも3価の脂肪族アルコール(B)とを反応させ、アルコールROHを脱離させて1種以上の縮合生成物(K)を形成する(ただし、各式において、Rは互いに独立して炭素原子数1〜20個の直鎖状または分枝状の脂肪族、芳香族脂肪族または芳香族の炭化水素基を表わす。)段階、および、
(b)前記縮合生成物(K)の分子間反応により高分岐型または超分岐型の高官能性ポリカルボナートを形成する段階、
を少なくとも含み、
反応混合物におけるカルボナートに対するOH基の割合が、前記縮合生成物(K)が平均して1個のカルボナート基と1個より多いOH基とを有するかまたは1個のOH基と1個より多いカルボナート基とを有するように選択されていることを特徴とする方法。 - 反応混合物がさらに少なくとも1種の2価アルコール(B´)を含み、使用されるアルコール全体の平均ヒドロキシル官能価が2より大きいことを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- Rが炭素原子数1〜5個の直鎖状または分枝状のアルキル基であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前記有機カルボナート(A)が、ジメチルカルボナート、ジエチルカルボナート、ジプロピルカルボナート、ジブチルカルボナート、およびジイソブチルカルボナートからなる群から選択される少なくとも1種のカルボナートであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記少なくとも3価のアルコール(B)が、グリセロール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、1,2,4−ブタントリオール、ペンタエリトリトール、および、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドに基づくこれらのポリエーテルオールからなる群から選択された少なくとも1種のアルコールであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 得られたアルコールROHを反応混合物から蒸留除去することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 反応を減圧下で行うことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 反応を少なくとも1種の適当な触媒の存在下で行うことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 得られた高分岐型または超分岐型の高官能性ポリカルボナートを、追加の段階((c)段階)において、ポリカルボナートのOH基および/またはカルボナート基と反応可能な適当な官能化剤と反応させることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 高分岐型または超分岐型の高官能性ポリカルボナートを、OH基またはカルボナート基に加えて別の官能基または官能要素を有する追加の化合物の存在下で(b)段階を行うことによって変性させることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項の方法によって得ることができる、少なくとも3個の官能基を有する高分岐型または超分岐型の高官能性ポリカルボナート。
- 少なくとも10個の官能基を有することを特徴とする、請求項11に記載のポリカルボナート。
- 請求項11または12に記載のポリカルボナートを、定着剤またはチキソトロープ剤として、または重付加ポリマーまたは重縮合ポリマー形成用の構成単位として使用する方法。
- 請求項11または12に記載のポリカルボナートを、ペイント、塗料、接着剤、シーラント、注型用エラストマーまたはフォームを製造するために使用する方法。
- 請求項11または12に記載のポリカルボナートを、印刷インキまたは印刷ワニスを製造するために使用する方法。
- 前記印刷インキがパッケージインキであることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
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