JP2007500590A - 活性成分が充填されたマイクロカプセル及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、マイクロカプセル殻内に封入されたコア物質を有するマイクロカプセルであって、コア物質は、少なくとも1つの活性成分を含み、マイクロカプセル殻は、その前駆体のインサイチュ重合により得られる重合された前駆体からなる少なくとも1種の無機重合体からなり、マイクロカプセルの全重量に基づくコア物質の濃度が、95重量/重量%以上であるマイクロカプセルに関する。本発明は更にマイクロカプセルを含む組成物及び懸濁液に関する。また更に本発明はマイクロカプセルの製造方法に関する。
【選択図】 なし
Description
本発明は、概してマイクロカプセル、マイクロカプセルを含む組成物、及びその製造方法に関する。
不活性物質内に機能性分子や機能性物質を隔離することは、活性成分と周辺の環境の化学的接触を最小限にしなければならない場合への多くの有用な利益や応用をもたらす。
本発明において、用語「コア物質」は、マイクロカプセルの殻によって囲まれた活性成分からなるマイクロカプセルの内部に関する。この用語はコア中に存在するすべての物質、活性成分と、液状担体のような賦形剤(excipients)の両者、を指す。
本発明の1つの観点によれば、マイクロカプセル殻内に封入されたコア物質を有するマイクロカプセルであって、前記コア物質は、少なくとも1つの活性成分からなり、マイクロカプセル殻は、その前駆体のインサイチュ重合により得られる重合された前駆体からなる少なくとも1種の無機重合体からなり、マイクロカプセルの全重量に基づくコア物質の濃度が、95重量/重量%以上であるマイクロカプセルが提供される。
前記方法は、
水不溶性前駆体とコア物質からなる油性相を、2〜7のpHを有する水性溶液からなる水性相中において、適宜の剪断力並びに温度条件下で乳化することにより水中油滴型エマルジョンを作成する工程を含み、
前記方法は
(i)エマルジョンの全重量に基づく油性相の濃度が50重量/重量%〜90重量/重量%;
(ii)前駆体のコア物質に対する重量比が5/95〜25/75である;
という条件の少なくとも1つを含み、これにより、前記コア物質の含有量が95重量/重量%以上のマイクロカプセルを得ることからなるマイクロカプセルの製造方法が提供される。
本発明は、マイクロカプセル殻内に封入されたコア物質を有するマイクロカプセルであって、前記コア物質は、少なくとも1つの活性成分からなり、マイクロカプセル殻は、その前駆体のインサイチュ重合により得られる重合された前駆体からなる少なくとも1種の無機重合体からなり、マイクロカプセルの全重量に基づくコア物質の濃度が、95重量/重量%以上であるマイクロカプセルに関する。
式M(R)n(P)mで示されるモノマー:ここで、Mは金属または半金属元素、Rは加水分解可能な置換基、nは2〜6の整数、Pは非重合性置換基、mは0〜6の整数である;、
これらの部分的に加水分解され及び部分的に縮合された重合体、または、これらのいずれかの混合物から選択される。
式Si(R)n(P)mで示されるモノマー:ここで、Rは加水分解可能な置換基、nは2〜4の整数、Pは非重合性置換基、mは0〜4の整数である;、
これらの部分的に加水分解され及び部分的に縮合された重合体、または、これらのいずれかの混合物から選択される。
好ましくは、前記半金属アルコキシドモノマーは、シリコンアルコキシドモノマーである。
前記方法は、
水不溶性前駆体とコア物質からなる油性相を、2〜7のpHを有する水性溶液からなる水性相中において、適宜の剪断力並びに温度条件下で乳化することにより水中油滴型エマルジョンを作成する工程を含み、
前記方法は
(i)エマルジョンの全重量に基づく油性相の濃度が50重量/重量%〜90重量/重量%;
(ii)前駆体のコア物質に対する重量比が5/95〜25/75である;
という条件の少なくとも1つを含み、これにより、95重量/重量%以上の前記コア物質を含有するマイクロカプセルを得ることからなるマイクロカプセルの製造方法に関する。
上記のpHの範囲は乳化工程での水性溶液及び/又は更に必要に応じて行う前記エマルジョンを他の水性溶液と混合及び撹拌する工程の水性溶液のpHに関するものである。
(b)水中油滴型エマルジョンを形成するために、2〜7の範囲のpHを有する水性液中において前記油性相を乳化し;そして
(c)工程(b)で得られた生成物をマイクロカプセルが形成されるまで撹拌する
ことからなる。
(b)水中油滴型エマルジョンを形成するために、工程(a)の製造反応器に2〜7の範囲のpHを有する水性相を加え;そして
(c)工程(b)で得られた生成物をマイクロカプセルが形成されるまで撹拌する
ことからなる。
式M(R)n(P)mで示されるモノマー:ここで、Mは金属または半金属元素、Rは加水分解可能な置換基、nは2〜6の整数、Pは非重合性置換基、mは0〜6の整数である;、
これらの部分的に加水分解され及び部分的に縮合された重合体、または、これらのいずれかの混合物から選択される。
好ましくは、前記懸濁液は、実質的にコロイダルシリカを含まない。
(a)共溶媒及び/又は界面活性剤を用いるか用いずに、水不溶性前駆体(例えば、金属アルコキシドなど)及びカプセルで封入される分子類を含む溶液を、エマルジョンの安定化を補助するのに有用な各種の界面活性剤、即ち、カチオン性、アニオン性、又は非イオン性界面活性剤を含んでいてもよい2〜7の範囲のpHを有する水性溶液中で乳化する。このエマルジョンは、例えば、ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、超音波処理器、又は膜などのような機器を用いて適宜の剪断力をかけて生成される。
(b)工程(a)で得られたエマルジョンは、必要に応じて、適宜に選択されたpHで(好ましくは2〜7の範囲のpHで)、また更に添加された界面活性剤を含んでいてもよい他の水性溶液と混合される。
背景技術で述べたように、カプセル封入された日焼け止め剤のケースは、特に重要なケースである。日焼け止め剤製品は、すべての年齢層の人々やすべての性の人々に世界中で広く使用されている。しかし、これらの製品中の活性成分は接触性皮膚炎を起こす可能性があるのみならず、また、これらの薬品の光励起種が、光線接触皮膚炎(photo contact dermatitis)を起こす可能性がある。よって、シリカのような透明なマイクロカプセル中に日焼け止め剤の活性成分をカプセル封入する事は、活性成分及び/又はそれらの光分解生成物を、生体組織から実質的に隔離しながら、日焼け止め剤の光吸収能力の恩恵を享受する洗練された方法を提供する。
広く日焼け止め剤として使用されているメトキシ桂皮酸オクチル(OMC)が次の手順によりマイクロカプセル(シリカマイクロカプセル)中にカプセル封入された。:
276gOMCを24gTEOSと混合した。有機相を、1%のセチルトリメチルアンモニウムクロライド(CTAC)を含む水性溶液161g中で、「PT 6100 Polytron」ホモジナイザーを用い9000rpm5分間の高剪断力下で乳化した。容器壁は、均質化プロセス(homogenizing process)の間、アイス−ウォターバスに浸けられて冷却されていた。このエマルジョンを、次いで、pH3.8の230.5g水性溶液を含む、「Eurostar Power control−visc P4」撹拌器を備えた「IKA LR−A 1000」実験用反応器中に注いだ。この混合物を、エマルジョンがこの酸性溶液と完全に混合されるまで400rpmで撹拌し、次いで撹拌速度を60rpmに低下させた。反応の終了時点で得られたマイクロカプセルを、「SLA-1500」ヘッドを備えた「Sorvall RC-5C PLUS」遠心分離機を用い12500RPM30分で分離した。この工程で得られたケークは、元の状態にもどされ(reconstituted)純水中で撹拌され、且つ同様な方法で再度分離した。この工程の最後に得られたケークは、分散剤、防腐剤、及びpH安定剤:1重量/体積%のポリビニルピロリドン(分散剤)、0.3重量/体積%のクロロフェネシン(chlorophenesin)(防腐剤)、及び0.2重量/体積%のクエン酸・クエン酸ナトリウム緩衝液(pH安定剤):を含む水性溶液中で元の状態にもどされた(reconstituted)。
UV−AのみならずUV−Bの日焼け止め剤であるベンゾフェノン−3の82.8gを、193.2gのOMC中に溶解した。得られた混合物を24gのTEOSに溶解し、有機相を、1%のセチルトリメチルアンモニウムクロライド(CTAC)を含む水性溶液161g中に、(実施例1と同様にして)高剪断力下で乳化した。得られたエマルジョンを、230gのpH=3.5のHCl水性溶液を含む(上記と同様の)反応器中に注いた。エマルジョンが酸性溶液に完全に混合されるまで、400rpmでこの混合物を撹拌し、次いで撹拌速度を60rpmに低下させた。反応の終了時点で得られたマイクロカプセルを、「SLA-1500」ヘッドを備えた「Sorvall RC-5C PLUS」遠心分離機を用い、30分12500RPMで分離した。この工程で得られたケークは、元の状態にもどされ(reconstituted)純水中で撹拌され、且つ同様な方法で再度分離された。この工程の終りで得られたケークは、分散剤、防腐剤、及びpH安定剤:1重量/体積%のポリビニルピロリドン(分散剤)、0.3重量/体積%のクロロフェネシン(防腐剤)、及び0.2重量/体積%のクエン酸・クエン酸ナトリウム緩衝液(pH安定剤):を含む水性溶液中で元の状態にもどされた(reconstituted)。
200mgのマイクロカプセルの懸濁液を1mlの5MのNaOH(マイクロカプセルの殻を溶かすため)に溶解させ、次いでこの混合物をメタノールで100mlの体積になるよう希釈した。活性成分の量は、HPCL(高性能液体クロマトグラフィ)で測定した。固形分(マイクロカプセル)の全重量は、105℃で懸濁液を最大乾燥度まで乾燥することにより測定した。活性成分の割合は、活性成分の重量をマイクロカプセルの全重量で割ることにより決定した。
UVA日焼け止め剤である85.5gのBMDBMを199.5gのオクトクリレン(UVB吸収剤)に、40℃・3時間強く撹拌して完全に溶解させた。得られた混合物を15gのTEOSと混合した。次いで、油性相を、1(重量/重量%)%のセチルトリメチルアンモニウムクロライド(CTAC)を含む水性溶液161g中で、「PT 6100 Polytron」ホモジナイザーを用い15000rpm10分間の高剪断力下で乳化した。容器壁は、均質化プロセス(homogenizing process)の間、アイス−ウォターバスに浸けられて冷却されていた。このエマルジョンを、次いで、pH3.8の230.5gのHCl水溶液を含む、「Eurostar Power control−visc P4」撹拌器を備えた「IKA LR−A 1000」実験用反応器中に注いだ。この混合物を、エマルジョンがこの酸性溶液と完全に混合されるまで400rpmで撹拌し、次いで撹拌速度を60rpmに低下させた。反応の終了時点で得られたマイクロカプセルを、「SLA-1500」を備えた「Sorvall RC-5C PLUS」遠心分離機を用い12500RPM30分で分離した。この工程で得られたケークは、元の状態にもどされ(reconstituted)純水中で撹拌され、且つ同様な方法で再度分離した。この工程の最後で得られたケークは、1%のポリビニルピロリドン(PVP K30, ISP)中で元の状態にもどされ(reconstituted)安定な分散液を形成した。この方法で得られたマイクロカプセル組成物は、0.3〜2.7μmの粒径を有する小さなシリカ殻に封入されたBMDBM/OCT溶液と、分散剤(1重量/体積%ポリビニルピロリドン)を含む水性溶液からなるものであった。
水懸濁液へのカプセル封入されたOMCの溶脱試験
マイクロカプセルのカプセル化性状の試験のため、溶脱試験を行った。溶脱試験は、3%ポリオキシエチレン20ソルビタンモノステアレート(Tween60)水溶液中の(マイクロカプセルの)懸濁液の室温での激しい振動により、続いて粒子のろ過(0.2μm分離フィルター(0.2μ cut off filter))、及び濾液のスペクトル分析により行われた。溶脱した活性成分(遊離活性成分)の量は、検量線を使用して決定された。分光光度法で決定される、同じ界面活性剤溶液(Tween60の3%水溶液)に溶解した活性成分の線形応答(検量線)は、界面活性剤溶液中の活性成分の濃度が0−0.5(重量/重量)%の範囲で得られた。この界面活性剤溶液は化粧品処方物(cosmetic formulations)において、通常使用されているものである。カプセル封入された成分を水に可溶化するこの溶液の能力は、カプセル封入された成分のこの方法の試験により確かめられたのである。懸濁液中の粒子のここに記載の方法で測定された溶脱割合は、0.3%以下であった。溶脱は0.1−0.2重量/重量%の範囲であった。
表1に記載の、化粧品担体の処方(formulation)後の、マイクロカプセルのカプセル封入能力の完全性を試験するため、溶脱試験を行った。この試験においては、処方された粒子は、3%ポリオキシエチレン20ソルビタンモノステアレート(Tween60)水性溶液中で室温で激しい振動を受け、続いて粒子のろ過(0.2μm分離フィルター(0.2μ cut off filter))、及び濾液のスペクトル分析により行われる。結果は活性成分(OMC)の0.15重量/重量%溶脱を示しており、カプセル化の完全性が確保されていたことを明瞭に示している。
蛍光染料のカプセル化
蛍光染料の取り込み(マイクロカプセル封入)のマイクロカプセル封入技術は、非液状(固体粉末状)蛍光染料が用いられるという変更を除いて、オイルに可溶の日焼け止め剤のマイクロカプセル化と同様である。
1.選択されたオイル(活性相−AP)への蛍光染料の溶解;
2.油性相(OP)を形成するTEOSと(1)からのAPの混合;
3.エマルジョン段階の形成(EM)のための、界面活性剤水性溶液(水性相)で(2)からのOPの乳化;
4.(3)で得られたEMが、反応段階(RE)形成のための、触媒水溶液(触媒相−CT)で最終濃度に希釈され、及びマイクロカプセルを形成するため混合される。
1.ミリスチン酸イソプロピル(IPM)に溶解されたナイルレッド[Nile Red](NR)のカプセル封入
2.ホモサラート(HMS)に溶解されたナイルレッド[Nile Red](NR)のカプセル封入
3.ジプロピレングリコールジベンゾエート(DPGDB)に溶解されたナイルレッド[Nile Red](NR)のカプセル封入
4.メトキシ桂皮酸オクチル(OMC)に溶解されたペリレン[Perylene](PE)のカプセル封入
5.ホモサラート(HMS)に溶解されたペリレン[Perylene](PE)のカプセル封入。
NR10mg含むIPM387gの溶液を調合し、さらに油性相(OP)を得るために68gのテトラエチルオルソシリケート(TEOS)と混合した。OPは246gのセチルトリメチルアンモニウムクロライド(CTAC)の1(重量/重量)%水溶液に添加され、高剪断力のミキサーで混合された。得られたエマルジョンは、懸濁液中にマイクロカプセルを形成するため、1リットルの反応器中で350gのpH3.8の酸性水性溶液(0.22gのHClを含む)と24時間混合された。
HMSに溶解されたナイルレッド、DPGDBに溶解されたナイルレッド、OMCに溶解されたペリレン及びHMSに溶解されたペリレン
上記実施例6においてリストアップされているマイクロカプセル2〜5を、ミリスチン酸イソプロピル(IPM)に溶解されたナイルレッド(NR)に代えて、次の蛍光染料とオイルを用い、上記に(実施例7に)記載の方法と同様にして製造した。
2.ホモサラート(HMS)に溶解されたナイルレッド(NR)
3.ジプロピレングリコールジベンゾエート(DPGDB)に溶解されたナイルレッド(NR)
4.メトキシ桂皮酸オクチル(OMC)に溶解されたペリレン(PE);又は
5.ホモサラート(HMS)に溶解されたペリレン(PE)
マイクロカプセル2〜5の製造に使用した成分のすべての量は、実施例6で使用した量と同じであった。
広く使用されている日焼け止め剤メトキシ桂皮酸オクチル(OMC)が次の手順によりマイクロカプセル(シリカマイクロカプセル)中にカプセル封入される。:
276gOMCを24gTEOSと混合する。有機相を、1%のセチルトリメチルアンモニウムクロライド(CTAC)を含みpH3.5の水性溶液161g中で、「PT 6100 Polytron」ホモジナイザーを用い9000rpm5分間の高剪断力下で乳化する。容器壁は、均質化プロセス(homogenizing process)の間、アイス−ウォターバスに浸けられて冷却する。このエマルジョンを、次いで「Eurostar Power control−visc P4」撹拌器を備えた「IKA LR−A 1000」実験用反応器中に注ぎ、そしてこの混合物を、60rpmで24時間撹拌する。反応の終了時点で得られたマイクロカプセルを、「SLA-1500」ヘッドを備えた「Sorvall RC-5C PLUS」遠心分離機を用い12500RPM30分で分離する。この工程で得られたケークは、元の状態にもどされ(reconstituted)純水中で撹拌され、且つ同様な方法で再度分離される。この工程の終了時点で得られたケークは、1重量/体積%のポリビニルピロリドンを含む水性溶液中で元の状態にもどされた(reconstituted)。
Claims (109)
- マイクロカプセル殻内に封入されたコア物質を有するマイクロカプセルであって、前記コア物質は、少なくとも1つの活性成分を含み、マイクロカプセル殻は、その前駆体のインサイチュ重合により得られる重合された前駆体からなる少なくとも1種の無機重合体からなり、マイクロカプセルの全重量に基づくコア物質の濃度が、95重量/重量%以上であるマイクロカプセル。
- マイクロカプセルの全重量に基づくコア物質の濃度が、95〜99(重量/重量)%である請求項1に記載のマイクロカプセル。
- マイクロカプセルの全重量に基づくコア物質の濃度が、95〜98(重量/重量)%である請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記コア物質が、実質的に前記少なくとも1つの活性成分からなる請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記コア物質が、前記少なくとも1つの活性成分からなる請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記コアが、液状コアである請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記液状コアが、油状コアである請求項6に記載のマイクロカプセル。
- 前記油状コアが、溶液、懸濁液、または、分散液である請求項7に記載のマイクロカプセル。
- 活性成分が、日焼け止め剤、歯科用剤、芳香剤、香料、着色剤、染料、食品着色剤、食品添加物、ワックス、抗酸化剤、加湿剤、ビタミン、火薬、農薬、生体分子、医薬品、触媒、試薬、または、これらの混合物から選ばれた活性成分である請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記医薬品が、外皮用剤、抗炎症剤、鎮痛剤、抗真菌剤、抗生物質、抗ウイルス剤、抗座瘡剤、抗ヒスタミン剤、皮膚白化剤、抗寄生虫剤、筋弛緩剤、ステロイド、ホルモン、収斂剤、または、これらの混合物から選択される医薬品である請求項9に記載のマイクロカプセル。
- 活性成分が日焼け止め剤である請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記日焼け止め剤が、UVA吸収剤、UVB吸収剤またはその混合物から選択される請求項11に記載のマイクロカプセル。
- 前記日焼け止め剤が、メトキシ桂皮酸オクチル、3−ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−1、ベンゾフェノン−2、ベンゾフェノン−4、ベンゾフェノン−6、ベンゾフェノン−8、p−メトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル、p-アミノ安息香酸、2−エチルヘキシルN,N−ジメチル−p−アミノベンゾエート、2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸2-エチルヘキシルエステル、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、オキシベンゾン、2-フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、サリチル酸ホモメンチル、サリチル酸オクチル、4,4´−メトキシ−t−ブチルジベンゾイルメタン、4-イソプロピルジベンゾイルメタン、3−(4−メチルベンジリデン)カンファー、3−ベンジリデンカンファー、サリチル酸トリエタノールアミン、2,4−ジヒドロベンゾフェノンの4−N,N−(2−エチルヘキシル)メチルアミノ安息香酸エステル、4−ヒドロキシジベンゾイルメタンの4−N,N−(2−エチルヘキシル)メチルアミノ安息香酸エステル、2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)−ベンゾフェノンの4−N,N−(2−エチルヘキシル)メチルアミノ安息香酸エステル、4−(2−ヒドロキシエトキシ)ジベンゾイルメタンの4−N,N−(2−エチルヘキシル)メチルアミノ安息香酸エステル、または、これらの混合物から選択される請求項11に記載のマイクロカプセル。
- 前記日焼け止め剤が、メトキシ桂皮酸オクチル、3−ブチルメトキシジベンゾイル メタン、ベンゾフェノン−3、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、または、これらの混合物から選択される請求項11に記載のマイクロカプセル。
- 前記染料が蛍光染料である請求項9に記載のマイクロカプセル。
- 前記蛍光染料が、ナイルレッド、ペリレン、アントラセン、ピレン、または、これらの混合物から選択される請求項15に記載のマイクロカプセル。
- 前記前駆体が、金属アルコキシドモノマー、半金属アルコキシドモノマー、金属エステルモノマー、半金属エステルモノマー、
式M(R)n(P)mで示されるモノマー:ここで、Mは金属または半金属元素、Rは加水分解可能な置換基、nは2〜6の整数、Pは非重合性置換基、mは0〜6の整数である;、
これらの部分的に加水分解され及び部分的に縮合された重合体、または、これらのいずれかの混合物から選択される前駆体である請求項1に記載のマイクロカプセル。 - 前記金属または半金属元素が、Si、Ti、Zr、Al、及び、Znから選択される請求項17に記載のマイクロカプセル。
- 前記前駆体が、シリコンアルコキシドモノマー、シリコンエステルモノマー、
式Si(R)n(P)mで示されるモノマー:ここで、Rは加水分解可能な置換基、nは2〜4の整数、Pは非重合性置換基、mは0〜4の整数である;、
これらの部分的に加水分解され及び部分的に縮合された重合体、または、これらのいずれかの混合物から選択される前駆体である請求項17に記載のマイクロカプセル。 - 前記前駆体が、金属アルコキシドモノマー、半金属アルコキシドモノマー、これらの部分的に加水分解され及び部分的に縮合された重合体、または、これらのいずれかの混合物から選択される請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記半金属アルコキシドモノマーが、シリコンアルコキシドモノマーである請求項17-20のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 前記シリコンアルコキシドモノマーが、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、または、これらの混合物から選択される請求項19または21に記載のマイクロカプセル。
- 前記シリコンアルコキシドモノマーが、テトラエトキシシランである請求項19または21に記載のマイクロカプセル。
- 前記活性成分が日焼け止め剤であり、且つ、前記前駆体がテトラエトキシシランである請求項1に記載のマイクロカプセル。
- マイクロカプセルの粒径が、直径で0.01〜1000μmの範囲である請求項1に記載のマイクロカプセル。
- マイクロカプセルの粒径が、直径で0.1〜100μmである請求項1に記載のマイクロカプセル。
- マイクロカプセルの粒径が、直径で0.1〜10μmである請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記マイクロカプセルが、担体中に分散した際に、非溶脱性である請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記に記載のいずれかの請求項で規定したマイクロカプセルと、担体から成る組成物。
- 前記マイクロカプセルが前記担体中に分散された請求項29に記載の組成物。
- 前記担体が、化粧品用担体、医薬品用担体、食品用担体、または、農業又は工業プロセスで用いられる担体である請求項29に記載の組成物。
- 前記担体が、液体状、半固体状、または、固体状担体である請求項29に記載の組成物。
- 請求項1−28のいずれかに規定したマイクロカプセルからなる実質的にコロイダルシリカを含まない懸濁液。
- 実質的に前記マイクロカプセルからなる請求項33に記載の懸濁液。
- 前記懸濁液が、担体中に分散されている請求項33に記載の懸濁液。
- 前記担体が、化粧品用担体、医薬品用担体、食品用担体、または、農業又は工業プロセスで用いられる担体である請求項35に記載の懸濁物。
- 前記担体が、液体状、半固体状、または、固体状担体である請求項36に記載の懸濁物。
- 前記マイクロカプセルが懸濁液の媒体に非溶脱性である請求項33に記載の懸濁液。
- 前記マイクロカプセルが、前記懸濁液が担体に分散される際に、非溶脱性である請求項33に記載の懸濁液。
- マイクロカプセル殻内に封入された少なくとも1つの活性成分を含有するコア物質を有するマイクロカプセルの製造方法であって、
前記方法は、
水不溶性前駆体とコア物質からなる油性相を、2〜7のpHを有する水性溶液からなる水性相中において、適宜の剪断力並びに温度条件下で乳化することにより水中油滴型エマルジョンを作成する工程を含み、
前記方法は
(i)エマルジョンの全重量に基づく油性相の濃度が50重量/重量%〜90重量/重量%;
(ii)前駆体のコア物質に対する重量比が5/95〜25/75である;
という条件の少なくとも1つを含み、これにより、95重量/重量%以上の前記コア物質を有するマイクロカプセルを得ることからなるマイクロカプセルの製造方法。 - 前記2つの条件(i)及び(ii)の組合せからなる請求項40に記載の方法。
- 前記条件が前記(ii)の条件からなる請求項40に記載の方法。
- 充填物が充填された懸濁状態のマイクロカプセルを得るために、前記エマルジョンを、H2〜7の範囲内で適宜に選択されたpHを有する他の水性液と混合及び撹拌する工程をさらに含む請求項40に記載の方法。
- 前記水性液のpHが2〜5の範囲である請求項40または43に記載の方法。
- 前記水性液のpHが3〜4の範囲である請求項40または43に記載の方法。
- (a)油性相を形成するコア物質と前駆体を混合し;
(b)水中油滴型エマルジョンを形成するために、2〜7の範囲のpHを有する水性相中において前記油性相を乳化し;そして
(c)工程(b)で得られた生成物をマイクロカプセルが形成されるまで撹拌する
ことからなる請求項40に記載の方法。 - (a)油性相を形成するコア物質と前駆体を製造反応器中で混合し;
(b)水中油滴型エマルジョンを形成するために、工程(a)の製造反応器に2〜7の範囲のpHを有する水性相を加え;そして
(c)工程(b)で得られた生成物をマイクロカプセルが形成されるまで撹拌する
ことからなる請求項40に記載の方法。 - 前記工程が1つの製造反応器中で行われる請求項40〜47のいずれかに記載の方法。
- 前記水性相が界面活性剤を含む請求項46または47に記載の方法。
- 工程(b)の後に、触媒を添加する工程を更に含む請求項46〜49のいずれかに記載の方法。
- 工程(b)の後に、界面活性剤、触媒並びにこれらの混合物から選ばれた成分を添加する工程を更に含む請求項46または47に記載の方法。
- 前記成分の添加後に、水性希釈剤で希釈する工程を更に含む請求項51に記載の方法。
- 前記界面活性剤が、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、並びにこれらの混合物から選ばれた界面活性剤である請求項49または51に記載の方法。
- 前記界面活性剤が、カチオン性界面活性剤である請求項49または51に記載の方法。
- 前記カチオン性界面活性剤が、セチルトリメチルアンモニウムクロライドである請求項54に記載の方法。
- 前記触媒が、酸性溶液である請求項50または51に記載の方法。
- 前記酸性溶液が、塩酸溶液である請求項56に記載の方法。
- 水性相のpHが5より大きく、前記触媒が2〜5の範囲のpHにするために添加される請求項46〜57のいずれかに記載の方法。
- 水性相のpHが4より大きく、前記触媒が3〜4の範囲のpHにするために添加される請求項46〜57のいずれかに記載の方法。
- 遠心分離による分離;ろ過;蒸発;水性液への再懸濁;及び透析の少なくとも一つから選ばれた手段を介して、マイクロカプセルを分離し洗浄する工程を更に含む先行する請求項のいずれかに記載の方法。
- 得られる懸濁液が、非イオン性、カチオン性、または、アニオン性の、重合体または界面活性剤、ないしは、これらの混合物から選ばれた添加剤を添加することにより安定化されている先行する請求項のいずれかに記載の方法。
- 粉末形状の最終生成物を得るために、水分を除去する工程を更に含む先行する請求項のいずれかに記載の方法。
- 再調整添加剤(reconstitution additives)を添加する工程を更に含む先行する請求項のいずれかに記載の方法。
- 前記再調整添加剤が、非イオン性、カチオン性、または、アニオン性の、界面活性剤または重合体、ないしは、これらの混合物から選ばれる請求項63に記載の方法。
- 前記温度が5〜20℃の範囲である請求項40に記載の方法。
- エマルジョン中の油性相の濃度が、50〜80(重量/重量)%である請求項40に記載の方法。
- エマルジョン中の油性相の濃度が、50〜70(重量/重量)%である請求項40に記載の方法。
- エマルジョン中の油性相の濃度が、55〜70(重量/重量)%である請求項40に記載の方法。
- エマルジョン中の油性相の濃度が、60〜70(重量/重量)%である請求項40に記載の方法。
- エマルジョン中の油性相の濃度が、65〜70(重量/重量)%である請求項40に記載の方法。
- 前駆体のコア物質に対する重量比が、5/95〜20/80である請求項40に記載の方法。
- 前駆体のコア物質に対する重量比が、5/95〜15/85である請求項40に記載の方法。
- 前駆体のコア物質に対する重量比が、10/90〜15/85である請求項40に記載の方法。
- 前駆体のコア物質に対する重量比が、10/90〜15/85であり、且つ、前記水性溶液のpHが3〜4である請求項40に記載の方法。
- マイクロカプセルの全重量に基づくコア物質の濃度が、95〜99(重量/重量)%である請求項40に記載の方法。
- マイクロカプセルの全重量に基づくコア物質の濃度が、95〜98(重量/重量)%である請求項40に記載の方法。
- 前記コア物質が、実質的に前記少なくとも1つの活性成分からなる請求項40に記載の方法。
- 前記コア物質が、前記少なくとも1つの活性成分からなる請求項40に記載の方法。
- 前記コアが、液状コアである請求項40に記載の方法。
- 前記液状コアが、油状コアである請求項79に記載の方法。
- 前記油状コアが、溶液、懸濁液、または、分散液である請求項80に記載の方法。
- 活性成分が、日焼け止め剤、歯科用剤、芳香剤、香料、着色剤、染料、食品着色剤、食品添加物、ワックス、抗酸化剤、加湿剤、ビタミン、火薬、農薬、生体分子、医薬品、触媒、試薬、または、これらの混合物から選ばれた活性成分である請求項40に記載の方法。
- 前記医薬品が、外皮用剤、抗炎症剤、鎮痛剤、抗真菌剤、抗生物質、抗ウイルス剤、抗座瘡剤、抗ヒスタミン剤、皮膚白化剤、抗寄生虫剤、筋弛緩剤、ステロイド、ホルモン、収斂剤、または、これらの混合物から選択される医薬品である請求項82に記載の方法。
- 活性成分が日焼け止め剤である請求項40に記載の方法。
- 前記日焼け止め剤が、UVA吸収剤、UVB吸収剤またはその混合物から選択される請求項84に記載の方法。
- 日焼け止め剤が、メトキシ桂皮酸オクチル、3−ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−1、ベンゾフェノン−2、ベンゾフェノン−4、ベンゾフェノン−6、ベンゾフェノン−8、p−メトキシ桂皮酸2−エチルヘキシル、p-アミノ安息香酸、2−エチルヘキシルN,N−ジメチル−p−アミノベンゾエート、2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸2-エチルヘキシルエステル、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、オキシベンゾン、2-フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、サリチル酸ホモメンチル、サリチル酸オクチル、4,4´−メトキシ−t−ブチルジベンゾイルメタン、4-イソプロピルジベンゾイルメタン、3−(4−メチルベンジリデン)カンファー、3−ベンジリデンカンファー、サリチル酸トリエタノールアミン、2,4−ジヒドロベンゾフェノンの4−N,N−(2−エチルヘキシル)メチルアミノ安息香酸エステル、4−ヒドロキシジベンゾイルメタンの4−N,N−(2−エチルヘキシル)メチルアミノ安息香酸エステル、2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)−ベンゾフェノンの4−N,N−(2−エチルヘキシル)メチルアミノ安息香酸エステル、4−(2−ヒドロキシエトキシ)ジベンゾイルメタンの4−N,N−(2−エチルヘキシル)メチルアミノ安息香酸エステル、または、これらの混合物から選択される請求項84に記載の方法。
- 前記日焼け止め剤が、メトキシ桂皮酸オクチル、3−ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ベンゾフェノン−3、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、または、これらの混合物から選択される請求項84に記載の方法。
- 前記染料が蛍光染料である請求項82に記載の方法。
- 前記蛍光染料が、ナイルレッド、ペリレン、アントラセン、ピレン、または、これらの混合物から選択される請求項88に記載の方法。
- 前記前駆体が、金属アルコキシドモノマー、半金属アルコキシドモノマー、金属エステルモノマー、半金属エステルモノマー、
式M(R)n(P)mで示されるモノマー:ここで、Mは金属または半金属元素、Rは加水分解可能な置換基、nは2〜6の整数、Pは非重合性置換基、mは0〜6の整数である;、
これらの部分的に加水分解され及び部分的に縮合された重合体、または、これらのいずれかの混合物から選択される前駆体である請求項40に記載の方法。 - 前記金属または半金属元素が、Si、Ti、Zr、Al、及び、Znから選択される請求項90に記載の方法。
- 前記前駆体が、シリコンアルコキシドモノマー、シリコンエステルモノマー、
式Si(R)n(P)mで示されるモノマー:ここで、Rは加水分解可能な置換基、nは2〜4の整数、Pは非重合性置換基、mは0〜4の整数である;、
これらの部分的に加水分解され及び部分的に縮合された重合体、または、これらのいずれかの混合物から選択される前駆体である請求項90に記載の方法。 - 前記前駆体が、金属アルコキシドモノマー、半金属アルコキシドモノマー、これらの部分的に加水分解され及び部分的に縮合された重合体、または、これらのいずれかの混合物から選択される請求項40に記載の方法。
- 前記半金属アルコキシドモノマーが、シリコンアルコキシドモノマーである請求項90〜93のいずれかに記載の方法。
- 前記シリコンアルコキシドモノマーが、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、または、これらの混合物から選択される請求項92または94に記載の方法。
- 前記シリコンアルコキシドモノマーが、テトラエトキシシランである請求項92または94に記載の方法。
- 前記活性成分が日焼け止め剤であり、且つ、前記前駆体がテトラエトキシシランである請求項40に記載の方法。
- 得られた生成物が前記マイクロカプセルの懸濁液である請求項40に記載の方法。
- 得られた生成物が前記マイクロカプセルの粉末状物である請求項40に記載の方法。
- マイクロカプセルの粒径が、直径で0.01〜1000μmの範囲である請求項40に記載の方法。
- マイクロカプセルの粒径が、直径で0.1〜100μmである請求項40に記載の方法。
- マイクロカプセルの粒径が、直径で0.1〜10μmである請求項40に記載の方法。
- 前記方法によって得られるマイクロカプセルが、非溶脱性である請求項40に記載の方法。
- 前記方法により得られた生成物が、前記方法の反応媒体中の前記マイクロカプセルの懸濁液である請求項40に記載の方法。
- 前記懸濁液が実質的にコロイダルシリカを含まない請求項104に記載の方法。
- 得られたマイクロカプセルを担体中に分散させる工程を更に含む請求項40に記載の方法。
- 得られたマイクロカプセル懸濁液を前記懸濁液を精製することなく担体中に分散させる工程を更に含む請求項40に記載の方法。
- 前記担体が、化粧品用担体、医薬品用担体、食品用担体、または、農業又は工業プロセスで用いられる担体である請求項106に記載の方法。
- 前記担体が、液体状、半固体状、または、固体状担体である請求項105に記載の方法。
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