JP2011529392A - 活性成分および金属酸化物シェルを含むマイクロカプセル、その製造方法およびその使用 - Google Patents
活性成分および金属酸化物シェルを含むマイクロカプセル、その製造方法およびその使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
以下の公報は、本発明の技術分野の最先端技術の記載に関連すると考えられる。
米国特許第5500223号明細書、米国特許第6303149号明細書、米国特許第6238650号明細書、米国特許第6468509号明細書、米国特許第6436375号明細書、米国特許第6337089号明細書、米国特許出願公開第2005/037087号明細書、米国特許出願公開第2002/064541号明細書、米国特許第6251313号明細書、米国特許第4931362号明細書、米国特許第6855335号明細書、国際公開第00/09652号パンフレット、国際公開第00/72806号パンフレット、国際公開第01/80823号パンフレット、国際公開第03/03497号パンフレット、国際公開第03/039510号パンフレット、国際公開第00/71084号パンフレット、国際公開第05/009604号パンフレット、国際公開第04/81222号パンフレット、国際公開第03/066209号パンフレット、英国特許第2416524号明細書、欧州特許第0934773号明細書、欧州特許第0941761号明細書、S.A.F. Bon et al., Pickering Stabilization as a Tool in the Fabrication of Complex Nanopatterned Silica Microcapsules, Langmir, 23:9527-9530, 2007, C.A. Prestidge et al. Nanoparticle encapsulation of emulsion droplets, International Journal of Pharmaceutics 324:92-100, 2006.
本発明は、金属酸化物シェルによりカプセル化されたコア物質を含むマイクロカプセルを製造する方法に関し、該方法は、
(a)水相中でコア物質を含む油相の乳化によって水中油型エマルションを調製し、ここで油相および水相の一方または両方がゾル−ゲル前駆体を含むステップと;
(b)前記水相に金属酸化物ナノ粒子を前記ステップ(a)の前、中、後のいずれかで含めるステップと;
(c)マイクロカプセルを得るための条件を適用するステップとを備える。
本発明は、金属酸化物ナノ粒子をゾル−ゲル前駆体と組み合わせて用いて、非水溶性液体コアに対する厚くて濃密なコーティングまたは非水溶性液体コア中の分散体を得る方法を発見したことに基づく。
(a)水相中でコア物質を含む油相の乳化によって水中油型エマルションを調製し、ここで油相および水相の一方または両方がゾル−ゲル前駆体を含むステップと;
(b)前記水相に金属酸化物ナノ粒子を前記ステップ(a)の前、中、後のいずれかで含めるステップと;
(c)マイクロカプセルを得るための条件を適用するステップとを備える。
2,4−D−2−エチルヘキシル、アバメクチン、アセトクロール、アクロニフェン、アラクロール、アルドリン、α−シペルメトリン、アメトリン、アトラジン、アザジラクチン、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベンジオカルブ、ベンフルラリン、ベノミル、ベンタゾン、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェントリン、ビナパクリル、バイオレスメトリン、ボスカリド、ブロモホス、ブロモホスエチル、ブロモキシニル、ブタクロール、ブチレート、カズサホス、カプタホル、キャプタン、カルバリル、カルベンダジム、カルボフラン、カルボスルファン、カルボキシン、カルフェントラゾンエチル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロロタロニル、クロルホキシム、クロルピリホス、クロマフェノジド、クロジナホッププロパルギル、クロマゾン、クロキントセットメキシル、クロランスラムメチル、クロチアニジン、シアナジン、シアゾファミド、シフルトリン、シハロホップブチル、シハロトリン、シペルメトリン、シブロコナゾール、デルタメトリン、ジアジノン、ジクロホップメチル、ジクロホップ−P−メチル、ジメトモルフ、ジメチルビンホス、ジモキシストロビン、ジスルホトン、ジチアノン、ジチオピル、ジウロン、ドデモルフアセテート、ドデモルフ、エマメクチンベンゾエート、エンドスルファン、エポキシコナゾール、エスフェンバレレート、エタコナゾール、エタルフラリン、エトフメセート、エトフェンプロックス、フェナミホス、フェンブコナゾール、フェノキサプロップエチル、フェンプロピモルフ、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジホップブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアジナム、フルシトリネート、フルフェナセット、フルフェノクススロン、フルメツラム、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホル、フルバリネート、フォルペット、フォメサフェン、フォスメチラン、γ−シハロトリン、ハロフェノジド、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサコナゾール、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、アイオキシニルオクタノエート、イプコナゾール、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロツロン、イソキサフルトール、イソキサチオン、カルブチレート、クレソキシムメチル、ラクトフェン、ラムダ−シハロトリン、リニュロン、ルフェヌロン、マラチオン、マンコゼブ、マンジプロパミド、MCPA−2−エチルヘキシル、メタフルミゾン、メタザクロール、メタコナゾール、メトキシフェノジド、メトフルトリン、メトミノストロビン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、ミルベメクチン、ミクロブタニル、ナプロパミド、ニコスルフロン、ニトラリン、ニトロフェン、ノルフラゾン、ノバルロン、オリザリン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペルメトリン、石油、フェントエート、ホレート、ホサロン、フォスジフェン、ホスメット、ホキシム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピノキサデン、ピペロニルブトキシド、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プラレトリン、プロクロラズ、プロジアミン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパホス、プロパルギット、プロピコナゾール、ピメトロジン、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピレトリン(クリサンテマート)、ピリダリル、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、レスメスリン、シマジン、シメコナゾール、S−メトラクロール、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロキサミン、スルコトリオン、スルフェトラゾン、スルプロホス、タウ−フルバリナート、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テラレスリン、テルバシル、テルブホス、テトラコナゾール、テトラメトリン、チアクロプリド、チジアズロン、チラム、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアレート、トリアザメート、トリプロキシストロビン、トリフルラリン、トリチコナゾール、ゼータ−シペルメトリン、ジラム、ゾキサミド、フェロモン、硫黄および上記いずれかの混合物。
(組成物)
本発明の一つの態様は、上記の被覆農薬を含む農薬組成物を対象とする。一般に、かかる組成物は、被覆農薬および農学的に許容し得る担体を含む。かかる担体は、当業界で周知であり、固体または液体とすることができる。
組成物が他の構成要素を含有する限り、これら構成要素が組成物の副部分を形成する。副要素はまた、被覆農薬(マイクロカプセル)に組み込まれなかった遊離農薬を含むことができる。ここに列挙した他の構成要素に加えて、本発明の組成物はまた、担体、例えば水または他の溶媒を主要素以上の量で含んでもよい。
組成物を当業者に既知の技術により濃縮物として処方することができる。組成物を固体として処方すべき場合、アタクレーのような充填材を添加して顆粒の剛性を向上させることができる。
本発明の更なる態様は、ここに記載した農薬組成物の農薬的に有効な量を害虫の部位へ塗布することを備える害虫駆除方法を対象とする。かかる部位は、害虫が存在するかまたは存在しそうな部位とすることができる。
「BPO(75%)」は、25%w/wの水を有する75%w/wのBPO(過酸化ベンゾイル)を指す。
「Ludox TM50(50%)」は、シリカナノ粒子(約20〜30nmの平均粒子直径)の水分散液(水中で50%w/w)を指す。Ludox TM50は、シグマ−アルドリッチ社(イスラエル)から得られた。
「Ludox AM−30」は、アルミン酸ナトリウムで安定化し、水中に分散したコロイド状シリカ(水中で30%w/w)を指す。Ludox AM−30は、シグマ−アルドリッチ社(イスラエル)から得られた。
「CTAC(29%)」は、29%w/wの塩化セチルトリメチルアンモニウムの水溶液を指す。
「PVA(10%)」は、10%w/wのポリビニルアルコールの水溶液を指す。
「ケイ酸ナトリウム(25%)」は、25%w/wのケイ酸ナトリウム水溶液を指す。
「GMIS」は、シャーケミカルズ(米国)から得たグリセリルモノイソステアリン酸塩を指す。
「硫酸アルミニウム溶液(50%)」または「硫酸アルミニウム(50%)」は、50%w/wの硫酸アルミニウム18水和物の水溶液を指す。
「PDAC7(5%)」は、5%w/wのポリクオタニウム7(塩化ジアリルジメチルアンモニウムクロリド/アクリルアミド共重合体)の水溶液を指す。
「CMC(10%)」は、10%w/wのカルボキシメチルセルロースのナトリウム塩の水溶液を指す。
「アルミン酸ナトリウム(50%)」は、50%w/wのアルミン酸ナトリウムの水溶液を指す。
「ホウ酸ナトリウム(5%)」は、5%w/wのホウ酸ナトリウムの水溶液を指す。
「アルギン酸ナトリウム(5%)」は、5%w/wのアルギン酸ナトリウムの水溶液を指す。
「PVP K30(40%)」は、40%w/wのPVP K30(ポリビニルピロリドンK−30)の水溶液を指す。
a)油相の調製:67.68gのBPO(75%)と、132.04gのDC246(シクロヘキサシロキサン、ダウコーニング社(米国))と、分散剤としての10.06gのSpan65と、45.6gのTEOS(テトラエトキシシラン)との混合物を、まず4000rpmの高剪断により2分間、その後マイクロフルイダイザーにより15分間破砕した。
b)水相の調製:6.06gのMyrj45(ポリオキシエチレン(8)ステアレート)と、2.68gのCTAC(29%)と、64.54gのPVA(10%)と、328.13gの水とを含む水相を調製した。
a)油相の調製:67.49gのBPO(75%)と、130.92gのDC−350(ポリジメチルシロキサン、ダウコーニング社(米国)から購入)と、分散剤としての10.16gのセチルアルコールと、45.42gのTEOSとの混合物を、まず4000rpmの高剪断により2分間、その後マイクロフルイダイザーにより15分間破砕した。
b)水相の調製:5.69のMyrj45(ポリオキシエチレン(8)ステアレート)と、2.25gのCTAC(29%)と、65.05gのPVA(10%)と、327.24gの水とを含む水相を調製した。
a)油相の調製:68.64gのBPO(75%)と、129.58gのスクアラン(レイクオイル社(スペイン)から購入)と、分散剤としての5.08gのGMISと、89.85gのTEOSとの混合物を、まず10000rpmの高剪断下2分間、その後マイクロフルイダイザーにより15分間破砕した。
b)水相の調製:1.18gのCTAC(29%)と、65.10gのPVA(10%)と、329.93gの水とを含む水相を調製した。
a)油相の調製:80.63gのBPO(75%)と、108.15gのスクアラン(レイクオイル社(スペイン)から購入)と、分散剤としての5.71gのGMISと、27.97gのTEOSとの混合物を、まず10000rpmの高剪断下1分間、その後マイクロフルイダイザーにより15分間破砕した。
b)水相の調製:1.02gのCTAC(29%)と、60.27gのPVA(10%)と、290.09gの水とを含む水相を調製した。
a)油相の調製:53.19gのBPO(75%)と、75.21gのスクアランと、分散剤としての5.12gのGMISと、80.68gのTEOSとの混合物を、まず10000rpmの高剪断下1分間、その後マイクロフルイダイザーにより15分間破砕した。
b)水相の調製:4.16gのCTAC(29%)、6.5gのPVA(10%)および280.45gの水を含む水相を調製した。
a)油相の調製:106.35gのBPO(75%)と、88.09gのスクアランと、分散剤としての4.91gのGMISと、41.05gのTEOSとの混合物を、まず10000rpmの高剪断下1分間破砕した。濃い混合物が得られ、マイクロフルイダイザーにより破砕することができなかった。
b)水相の調製:1.31gのCTAC(29%)と、6.3gのPVA(10%)と、283.1gの水とを含む水相を調製した。
a)油相の調製:106.24gのBPO(75%)と、61.12gのスクアランと、分散剤としての5.65gのセチルアルコールと、60.49gのTEOSとの混合物を、まず10000rpmの高剪断下1.5分間破砕した。濃い混合物が得られ、マイクロフルイダイザーにより破砕することができなかった。
b)水相の調製:1.09gのCTAC(29%)と、61.52gのPVA(10%)と、269.45gの水とを含む水相を調製した。
a)油相の調製:105.28gのBPO(75%)と、130.13gのスクアランと、5.48gのSpan20と、32.51gのTEOSとの混合物を、まず10000rpmの高剪断下1分間破砕した。濃い混合物が得られ、マイクロフルイダイザーにより破砕することができなかった。
b)水相の調製:4.31gのCTAC(29%)と、6.5gのPVA(10%)と、279.8gの水とを含む水相を調製した。
a)油相の調製:80.25gのBPO(75%)と、107.04gのスクアランと、5.01gのセチルアルコールと、30.40gのTEOSとの混合物を、まず10000rpmの高剪断下1分間破砕した。濃い混合物が得られ、マイクロフルイダイザーにより破砕することができなかった。
b)水相の調製:4.33gのCTAC(29%)と、6.16gのPVA(10%)と、279.59gの水とを含む水相を調製した。
a)油相の調製:80.2gのBPO(75%)と、93.5gのスクアラン(レイクオイル社(スペイン)から購入)と、5.38gのSpan20と、42.07gのTEOSとの混合物を、まず10000の高剪断下1分間破砕し、その後マイクロフルイダイザーにより15分間破砕した。
b)水相の調製:4.05gのCTAC(29%)と、61.51gのPVA(10%)と、257.74gの水とを含む水相を調製した。
水で150gまで希釈した8.6gのCTAC(29%)を含む水相を、6000rpmの高剪断機により破砕し、その後150gの油相(AIおよびゾル−ゲル前駆体、例えばTEOS、TMOSを含む)を加え、破砕を1分間続けた。その後、50gのLudoxTM50(50%)を加え、生成した混合物を8000rpmの高剪断機により1分間破砕した。混合物のpHを、HCl(5N)の添加によって5に調節し、その後50gのPVA(10%)および5gのケイ酸ナトリウム(25%)を加え、その後混合物のpHを4に調節した。次いで、混合物を20時間撹拌した。
水で150gまで希釈した8.6gのCTAC(29%)を含む水相を、6000rpmの高剪断機により破砕し、その後150gの油相(AIおよびゾル−ゲル前駆体、例えばTEOS、TMOSを含む)を加え、破砕を1分間続けた。その後、50gのLudoxTM50(50%)を加え、生成した混合物を8000rpmの高剪断機により1分間破砕した。混合物のpHを、HCl(5N)の添加によって5に調節し、その後50gのPVA(10%)および5gのケイ酸ナトリウム(25%)を加え、その後混合物のpHを4に調節した。次いで、混合物を20時間撹拌した。その後、ゼータ電位が+20mvとなるまで40gのPDAC7(5%)を加えた。その後、CMC(10%)(25g)の溶液を、負のゼータ電位(−20mv)が得られるまで徐々に加えた。添加の間、混合物を7000rpmの破砕下で保持した。
水で150gまで希釈した8.6gのCTAC(29%)を含む水相を、6000rpmの高剪断機により破砕し、その後150gの油相(AIおよびゾル−ゲル前駆体、例えばTEOS、TMOSを含む)を加え、破砕を1分間続けた。その後、50gのLudoxTM50(50%)を加え、生成した混合物を8000rpmの高剪断機により1分間破砕した。混合物のpHを、HCl(5N)の添加によって5に調節し、その後50gのPVA(10%)および10gのアルミン酸ナトリウム(50%)を加え、その後混合物のpHを4に調節した。次いで、混合物を20時間撹拌した。
水で150gまで希釈した8.6gのCTAC(29%)を含む水相を、6000rpmの高剪断機により破砕し、その後150gの油相(AIおよびゾル−ゲル前駆体、例えばTEOS、TMOSを含む)を加え、破砕を1分間続けた。その後、50gのLudoxTM50(50%)を加え、生成した混合物を8000rpmの高剪断機により1分間破砕した。混合物のpHを、HCl(5N)を加えることによって5に調節し、その後50gのPVA(10%)および50gのホウ酸ナトリウム(5%)を加え、その後混合物のpHを4に調節した。次いで、混合物を20時間撹拌した。
水で150gまで希釈した8.6gのCTAC(29%)を含む水相を、6000rpmの高剪断機により破砕し、その後130gの油相(AIを含む)および20gのジメチルジメトキシシランを加え、破砕を1分間続けた。その後、50gのLudoxTM50(50%)を加え、生成した混合物を8000rpmの高剪断機により1分間破砕した。混合物のpHを、HCl(5N)を加えることによって3に調節し、その後混合物を20時間撹拌した。
水で150gまで希釈した8.6gのCTAC(29%)を含む水相を、6000rpmの高剪断機により破砕し、その後130gの油相(AIを含む)および20gのジメチルジメトキシシランを加え、破砕を1分間続けた。その後、50gのLudoxTM50(50%)を加え、生成した混合物を8000rpmの高剪断機により1分間破砕した。その後、25gの硫酸アルミニウム(50%)および50gのPVA(10%)を加え、生成した混合物を24時間撹拌した。
水で150gまで希釈した8.6gのCTAC(29%)を含む水相を、6000rpmの高剪断機により破砕し、その後130gの油相(AIを含む)および20gのAl(OiPr)3(iPrはイソプロピル基を意味する)を加え、破砕を1分間続けた。その後、50gのLudoxTM50(50%)を加え、生成した混合物を8000rpmの高剪断機により1分間破砕した。混合物のpHを、HCl(5N)を加えることによって3に調節し、その後混合物を20時間撹拌した。
水で150gまで希釈した8.6gのCTAC(29%)を含む水相を、6000rpmの高剪断機により破砕し、その後130gの油相(AIを含む)および20gのTi(OiPr)3(iPr=イソプロピル基)を加え、破砕を1分間続けた。その後、50gのLudoxTM50(50%)を加え、生成した混合物をより8000rpmの高剪断機に1分間破砕した。混合物のpHを、HCl(5N)を加えることによって3に調節し、その後混合物を20時間撹拌した。
水で150gまで希釈した8.6gのCTAC(29%)を含む水相を、6000rpmの高剪断機により破砕し、その後130gの油相(AIを含む)、20gのTEOSおよび5gのジメチルジメトキシシランを加え、破砕を1分間続けた。その後、50gのLudoxTM50(50%)を加え、生成した混合物を8000rpmの高剪断機により1分間破砕した。混合物のpHを、HCl(5N)を加えることによって3に調節し、その後混合物を20時間撹拌した。
水で150gまで希釈した8.6gのCTAC(29%)を含む水相を、6000rpmの高剪断機により破砕し、その後130gの油相(AIを含む)および20gのTEOSを6000rpmで1分間の破砕下加えた。その後、50gのLudoxTM50(50%)を加え、生成した混合物を8000rpmの高剪断機により1分間破砕した。混合物のpHを、HCl(5N)を加えることによって5に調節し、その後50gのPVA(10%)および10gの塩化カルシウムを加え、その後混合物のpHを4に調節した。次いで、混合物を20時間撹拌した。
水で150gまで希釈した8.6gのCTAC(29%)を含む水相を、6000rpmの高剪断機により破砕し、その後150gの油相(AIおよびゾル−ゲル前駆体、例えばTEOS、TMOSを含む)を加え、破砕を1分間続けた。その後、50gのLudoxTM50(50%)を加え、生成した混合物を8000rpmの高剪断機により1分間破砕した。混合物のpHを、HCl(5N)を加えることによって5に調節した。その後、40gのPDAC7(5%)を、ゼータ電位が+20mvになるまで加えた。その後、アルギン酸ナトリウム(5%)(35g)の溶液を、負のゼータ電位(−20mv)が得られるまで徐々に加えた。添加の間、混合物を7000rpmの破砕下で保持した。その後、5gの塩化カルシウムを加え、生成した混合物を2時間撹拌した。
a)油相の調製:10gのトレチノイン、4gのBHT(ブチルヒドロキシトルエン)(トレチノイン重量の40%)、100gのスクアラン油および2gのGMISを、室温での撹拌下混合した。その後、混合物を12000rpmの高剪断ホモジナイザーにより2分間破砕して、約30ミクロンの粒径を得た。生成した懸濁液を、マイクロフルイダイザーで30分間破砕して、3〜7ミクロンの粒径を得た。49.7gのTEOS(TEOS/油の重量比30/70)を撹拌下懸濁液に加えた。
b)水相の調製:285.5gのTDW(三度蒸留された水)、水中で(29%)w/wとした1gのCTAC(塩化セチルトリメチルアンモニウム)、および100gの10%PVAを撹拌下混合する。油相/水相(OP/WP)の重量比を30/70とした。
a)油相の調製:10gのトレチノイン、4gのBHT、100gのヒマシ油および2gのGMISを混合し、40℃で撹拌した。49.7gのTEOS(TEOS/油の重量比30/70)を加えた。その後、混合物を12000rpmの高剪断ホモジナイザーにより2分間破砕して、約30ミクロンの粒径を得た。生成した懸濁液をマイクロフルイダイザーで30分間破砕した。
b)水相の調製:285.5gの三度蒸留された水、1gのCTAC(29%)および40gのPVA(10%)を攪拌下混合し、40℃に加熱した。油相/水相(OP/WP)の重量比を30/70とした。
DC246中に分散したトレチノイン結晶をDyno−mill MutiLab KD(0.3L)において27℃で10分間破砕した。トレチノイン粒子がd(0.9)<3ミクロンで得られ(マイクロフルイダイザーで破砕したものよりも小さい)、従ってエマルション滴中へのトレチノイン結晶の包含を容易にした。破砕は、分散剤の添加なしに首尾よく進行した。
75gの水(脱イオン水)および水の25gのAgrimer AL−10LC(1−ブテンビニルピロリドンポリマー、インターナショナルスペシャルティプロダクツ社(ISP)、米国)の5%水溶液を、1000mLのブレンダー(ワーリング社、速度可変)に入れた。別容器中で6gのテトラエトキシシラン(アルドリッチ社、米国)と均一に混合した70gのカルボスルファン(88.8%、FMC社、米国)を加えた。二つの相を混ぜ合わせ、混合物を9000rpmで2分間混合した。20gのLudoxTM−50(コロイド状シリカ懸濁液、50%水、アルドリッチ社、米国)を加え、8000rpmで40秒間均質化した。30gのLudoxTMA(コロイド状シリカ懸濁液、34%水、アルドリッチ社、米国)を加え、更に8000rpmで40秒間均質化した。粒径は、Horiba LA910粒度分布測定装置(D90<10μm)を用いて決定した。
90gの5%Na2SO4溶液(ジェイ・ティー・ベーカー社、米国)および22gのAgrimer DA102W(2%水溶液、ISP(インターナショナルスペシャルティプロダクツ社、ISP、米国))を、1000mLのブレンダー(ワーリング社、速度可変)に入れた。52.0gの98.8%メトラクロール(アガン・ケミカル・マニュファクチャラーズ社、イスラエル)を別の容器中で6.0gのaromatic200(エクソンモービル社、米国)、5.2gのテトラメトキシシラン(アルドリッチ社、米国)および1.0gのエポキシ化大豆油と均質に混合し、これを加えた。二つの相を混ぜ合わせ、混合物を9000rpmで2分間混合した。20gのLudoxTMA(コロイド状シリカ懸濁液、50%水、アルドリッチ社、米国)を加え、9000rpmで40秒間均質化した。20gのLudoxTMA(コロイド状シリカ懸濁液、34%水、アルドリッチ社、米国)を加え、更に8000rpmで40秒間均質化した。粒径は、Horiba LA910粒度分布測定装置(D90<10μm)を用いて決定した。
ステンレス鋼ビーカー中で150mlの水(脱イオン水)を25gのAgrimer AL−10LC(5%水溶液)と混合した。20gのLudoxTM50(50%)を混合しながら加えた。溶液を1NのHClを用いてpH7に中和した。
Claims (46)
- 金属酸化物シェルによりカプセル化されたコア物質を含むマイクロカプセルを製造するに当たり、
(a)コア物質を含む油相の水相中での乳化によって水中油型エマルションを調製し、ここで油相および水相の一方または両方がゾル−ゲル前駆体を含むステップと;
(b)金属酸化物ナノ粒子を前記水相に前記ステップ(a)の前、中、後のいずれかで含めるステップと;
(c)マイクロカプセルを得るための条件を適用するステップとを備えるマイクロカプセルの製造方法。 - 前記コア物質が薬学的、美容的または農薬の活性成分を含む請求項1に記載の方法。
- 前記コア物質が皮膚科学的な活性薬剤を含む請求項1に記載の方法。
- 前記皮膚科学的な活性薬剤が抗真菌薬、抗菌薬、抗炎症性薬、鎮痒薬、乾癬治療薬、抗にきび薬、抗酒さ薬および上記のいずれかの組合せから選択される請求項3に記載の方法。
- 前記抗にきび薬が過酸化ベンゾイル、レチノイドおよびその混合物から選択される請求項4に記載の方法。
- 前記農薬の活性成分が農薬である請求項2に記載の方法。
- 前記金属酸化物がシリカ、チタニア、ジルコニア、ZnOおよびその混合物から選択される請求項1に記載の方法。
- 前記金属酸化物ナノ粒子が1〜100ナノメートルの範囲内の粒子直径(d50)を有する請求項1に記載の方法。
- 前記コア物質に対する前記金属酸化物ナノ粒子の重量比が1:99から3:2の範囲内にある請求項1に記載の方法。
- 前記ゾル−ゲル前駆体から生成した金属酸化物と前記金属酸化物ナノ粒子とのモル比が1:99から1:1の範囲内にある請求項1に記載の方法。
- 金属酸化物の塩を前記水相に前記ステップ(a)の前、中、後のいずれかで加えることを更に含む請求項1に記載の方法。
- 前記金属酸化物の塩がケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、チタン酸ナトリウム、チタン酸カリウム、ジルコン酸ナトリウム、ジルコン酸カリウムおよびその混合物から選択される請求項1に記載の方法。
- 高分子剤、二価または三価の金属塩、多価電解質およびその混合物から選択した結合または架橋添加剤を前記水相に前記ステップ(a)の前、中、後のいずれかで加えるステップを更に含む請求項1に記載の方法。
- 前記高分子剤がアルギン酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドンおよびその混合物から選択される請求項13に記載の方法。
- 前記二価または三価の金属塩が硫酸アルミニウム、アルミン酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、塩化カルシウムおよびその混合物から選択される請求項13に記載の方法。
- 前記多価電解質がポリクオタニウム−7、ポリクオタニウム−1、ポリクオタニウム−10、キトサン、ポリリジンおよびその混合物からなる群から選択される請求項13に記載の方法。
- 前記油相がゾル−ゲル前駆体を含む請求項13に記載の方法。
- 前記ゾル−ゲル前駆体が金属アルコキシドモノマー、半金属アルコキシドモノマー、金属エステルモノマー、半金属エステルモノマー、化学式M(R)n(P)m(ここでMは金属または半金属元素、Rは加水分解性置換基、nは2から6の整数、Pは非重合性置換基、およびmは0から6の整数)のモノマー、上記いずれかの部分的に加水分解されたポリマーおよび部分的に濃縮されたポリマー、および上記いずれかの混合物から選択される請求項1に記載の方法。
- 前記金属または半金属元素がSi,Ti,Zr,AlおよびZnから選択される請求項18に記載の方法。
- 前記ゾル−ゲル前駆体がシリコンアルコキシドモノマー、シリコンエステルモノマー、化学式Si(R)n(P)m,(ここでRは加水分解性置換基、nは2から4の整数、Pは非重合性置換基、およびmは0から4の整数)のモノマー、上記いずれかの部分的に加水分解されたポリマーおよび部分的に濃縮されたポリマー、および上記いずれかの混合物から選択される請求項18に記載の方法。
- 前記シリコンアルコキシドモノマーがテトラメトキシシラン、テトラエトキシシランおよびその混合物から選択される請求項20に記載の方法。
- 前記化学式Si(R)n(P)nのモノマーがメチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシランおよびその混合物から選択される請求項21に記載の方法。
- 前記水相のpHが2〜9の範囲内にある請求項1に記載の方法。
- 前記水相のpHが2〜7の範囲内にある請求項23に記載の方法。
- 前記条件が遠心分離、濾過、蒸発、水性媒質への再懸濁および透析による分離の少なくとも一つから選択した処置によりマイクロカプセルを単離するステップを含む前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 前記条件が2〜9の範囲内のpHを含む前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 前記条件が撹拌を含む前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 前記条件が、得られたマイクロカプセルを浮遊状態で乾燥することを備える前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 前記得られた生成物が前記マイクロカプセルの懸濁液である請求項1に記載の方法。
- 前記得られた生成物が前記マイクロカプセルの粉末である請求項1に記載の方法。
- 前記請求項のいずれか一項に記載の方法により得られるマイクロカプセル。
- 金属酸化物シェルによってカプセル化されたコア物質を含むマイクロカプセルであって、前記コア物質が(i)液体または(ii)液体中の分散体であり;前記金属酸化物シェルの厚さが0.1〜10ミクロンの範囲にあり;前記シェルが(a)金属酸化物ナノ粒子および(b)加水分解され、そして重合されたゾル−ゲル前駆体から得られるマイクロカプセル。
- 前記コア物質が薬学的、美容的または農薬の活性成分を含む請求項31または32に記載のマイクロカプセル。
- 前記コア物質が皮膚科学的な活性薬剤を含む請求項31または32に記載のマイクロカプセル。
- 前記皮膚科学的な活性薬剤が抗真菌薬、抗菌薬、抗炎症性薬、鎮痒薬、乾癬治療薬、抗にきび薬、抗酒さ薬および上記のいずれかの組合せから選択される請求項34に記載のマイクロカプセル。
- 前記抗にきび薬が過酸化ベンゾイル、レチノイドおよびその混合物から選択される請求項35に記載のマイクロカプセル。
- 請求項31または32に記載のマイクロカプセル、担体とを含む組成物。
- 請求項37に記載の組成物を表面に局所的に投与することを備え、ここでコア物質が局所的に作用する活性薬剤を含む被検体の表面疾患を治療する方法。
- 前記表面が皮膚または粘膜である請求項38に記載の方法。
- 前記表面疾患がにきび、感染、炎症、かゆみ、乾癬、脂漏、接触皮膚炎、酒さおよびその組合せから選択される皮膚疾病または障害である請求項38に記載の方法。
- 前記コア物質が、にきび、感染、炎症、かゆみ、乾癬、脂漏、接触皮膚炎、酒さおよびその組合せから選択される疾患または障害の治療用の局所的に作用する活性薬剤を含む請求項31または32に記載のマイクロカプセルを含む組成物。
- 前記コア物質が、皮膚または粘膜への局所投与のための薬剤調製用の局所的に作用する活性薬剤を含む請求項31または32に記載のマイクロカプセルの使用。
- 前記局所投与がにきび、感染、炎症、かゆみ、乾癬、脂漏、接触皮膚炎、酒さおよびその組合せから選択される疾患または障害の治療用である請求項42に記載の使用。
- 前記コア物質が農薬を含む請求項31または32に記載のマイクロカプセルを含む害虫駆除用の組成物。
- 農作物保護または非農作物の害虫駆除用である請求項44に記載の組成物。
- 前記農薬が除草剤、殺虫剤、殺菌剤およびその混合物から選択される請求項44に記載の組成物。
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2016501205A (ja) * | 2012-11-27 | 2016-01-18 | ソル − ゲル テクノロジーズ リミテッド | 酒さの治療のための組成物 |
JP2016519179A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-30 | アーチ・ケミカルズ・インコーポレーテッド | 有効成分の封入および製造方法 |
JP2018516830A (ja) * | 2015-04-17 | 2018-06-28 | ザ ユニバーシティー オブ クイーンズランド | 組成物、粒子状材料および粒子状材料を作るための方法 |
JP2018538126A (ja) * | 2015-10-20 | 2018-12-27 | マサチューセッツ インスティテュート オブ テクノロジー | 流体の表面保持のためのシステムおよび方法 |
JP2019019062A (ja) * | 2017-07-13 | 2019-02-07 | クミアイ化学工業株式会社 | 農薬活性成分の溶出が制御された農薬組成物 |
JP2022525996A (ja) * | 2019-04-17 | 2022-05-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | カプセル |
JP2022525997A (ja) * | 2019-04-17 | 2022-05-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | カプセルの製造方法 |
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EP2467132B1 (en) | 2009-12-31 | 2016-10-19 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Core stabilized microcapsules, method of their preparation and uses thereof |
EP2555742B2 (en) | 2010-04-06 | 2018-12-05 | The Procter and Gamble Company | Encapsulates |
US20130040817A1 (en) * | 2010-04-20 | 2013-02-14 | Basf Se | Capsule comprising active ingredient |
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US20120039973A1 (en) * | 2010-08-11 | 2012-02-16 | Paul Grlica | Composition and method of time releasing essential oils for animal repellency and pesticide use |
AU2012277322A1 (en) * | 2011-06-29 | 2013-11-14 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Stabilized topical formulations containing core-shell microcapsules |
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DE102012202069A1 (de) * | 2012-02-10 | 2013-08-14 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Mikroverkapselter Schwefel mit einer Hülle auf Basis silicatischer Verbindungen |
CN102640754B (zh) * | 2012-04-01 | 2013-07-31 | 广东中迅农科股份有限公司 | 氰霜唑微胶囊悬浮剂及其制备方法 |
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EP2862447A1 (en) * | 2013-10-16 | 2015-04-22 | Idcaps | Multilayer microcapsules containing an oxidizable active, and a process for preparing the same |
CN104624125B (zh) * | 2013-11-11 | 2018-03-02 | 中国人民银行印制科学技术研究所 | 一种光致变色双壳微胶囊及其制备方法和应用 |
WO2015092602A1 (en) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | Ranbaxy Laboratories Limited | Topical pharmaceutical composition of a retinoid |
WO2015135068A1 (en) * | 2014-03-11 | 2015-09-17 | Les Innovations Materium Inc. | Processes for preparing silica-carbon allotrope composite materials and using same |
US20150328240A1 (en) * | 2014-05-19 | 2015-11-19 | Carl Hilliard | Product and delivery system for application of antimicrobial treatment designed to inhibit pathegens from entering or leaving a respitory system and to remove pathogens from wounds, ears or other body cavities, and methods of use |
WO2016061095A1 (en) * | 2014-10-14 | 2016-04-21 | President And Fellows Of Harvard College | Microcapsules and uses thereof |
CN104825421B (zh) * | 2015-05-05 | 2017-11-17 | 陕西科技大学 | 用于疏水性小分子温控释放的有机‑无机双壳层微胶囊及其制备方法 |
WO2017195913A1 (ko) * | 2016-05-11 | 2017-11-16 | (주)케이피티 | 이산화티탄을 함유하는 고형 에멀젼 비드 및 이를 사용하는 즉시 미백용 화장조성물 |
CA3069359C (en) * | 2017-07-12 | 2023-01-10 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Compositions comprising encapsulated tretinoin |
WO2019229624A1 (en) * | 2018-05-27 | 2019-12-05 | The State Of Israel, Ministry Of Agriculture & Rural Development Agricultural Research Organization | Single cell encapsulation via pickering emulsion for bio-pesticides application |
CN109793012B (zh) * | 2019-01-18 | 2021-03-02 | 美丽国土(北京)生态环境工程技术研究院有限公司 | 天然抑藻剂及其制备方法和应用 |
CN110237786B (zh) * | 2019-06-19 | 2021-05-18 | 中南林业科技大学 | 一种释放可控的抑菌精油微胶囊的制备方法 |
CN114080212A (zh) * | 2019-07-09 | 2022-02-22 | 株式会社Lg生活健康 | 化妆品用胶囊 |
EP4045057A4 (en) | 2019-10-18 | 2023-12-06 | Topikos Scientific, Inc. | ANTIMICROBIAL ORGANOSILANES |
CO2019012045A1 (es) * | 2019-10-29 | 2021-04-30 | Biologicos Estrategicos Bioest S A S | Formulación agroquímica antifúngica verde basada en nanomateriales de silicio y zinc |
KR102477180B1 (ko) * | 2020-06-04 | 2022-12-14 | 서울대학교산학협력단 | 색전 물질 |
WO2022082188A2 (en) | 2020-10-16 | 2022-04-21 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric care compositions comprising capsules |
WO2022082187A1 (en) | 2020-10-16 | 2022-04-21 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant and deodorant compositions comprising capsules |
CN118044507B (zh) * | 2024-04-16 | 2024-08-16 | 淮南市农业技术推广中心 | 一种载药体系及其制备方法与应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61254243A (ja) * | 1985-05-08 | 1986-11-12 | Lion Corp | マイクロカプセルの製造方法 |
JPH0647273A (ja) * | 1992-07-27 | 1994-02-22 | Suzuki Yushi Kogyo Kk | 着色球状微粒子及びその製造方法 |
JP2007500590A (ja) * | 2003-07-31 | 2007-01-18 | ゾル−ゲル テクノロジーズ エルティーディー. | 活性成分が充填されたマイクロカプセル及びその製造方法 |
WO2008083092A2 (en) * | 2006-12-28 | 2008-07-10 | Dow Corning Corporation | Polynuclear microcapsules |
JP2010512244A (ja) * | 2006-12-12 | 2010-04-22 | ソル − ゲル テクノロジーズ リミテッド | 金属酸化物シェルを有するナノメートルコアシェル粒子の形成 |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT389465B (de) * | 1987-08-18 | 1989-12-11 | Kwizda Fa F Johann | Verfahren zur bildung von mikrokapseln oder mikromatrixkoerpern |
GB9021061D0 (en) * | 1990-09-27 | 1990-11-07 | Unilever Plc | Encapsulating method and products containing encapsulated material |
DE69221601T2 (de) * | 1992-01-03 | 1998-01-15 | Ciba Geigy Ag | Suspension von Mikrokapseln und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US6337089B1 (en) * | 1998-02-06 | 2002-01-08 | Seiwa Kasei Company, Limited | Microcapsule containing core material and method for producing the same |
DE19810803A1 (de) * | 1998-03-12 | 1999-09-16 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung mikroverkapselter Produkte mit Organopolysiloxanwänden |
DE1104287T1 (de) * | 1998-08-13 | 2001-12-20 | Sol-Gel Technologies Ltd., Tel Aviv | Verfahren zur herstellung von mit funktionalisierten molekülen beladene oxid-mikrokapseln und die daraus erhaltenen produkte |
DE19842766A1 (de) * | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
US6238650B1 (en) * | 1999-05-26 | 2001-05-29 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Sunscreen composition containing sol-gel microcapsules |
US6468509B2 (en) * | 1998-12-18 | 2002-10-22 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Sunscreen composition containing sol-gel microcapsules |
WO2000071084A1 (en) | 1999-05-25 | 2000-11-30 | Sol-Gel Technologies Ltd | A method for obtaining photostable sunscreen compositions |
AU2001252513A1 (en) | 2000-04-21 | 2001-11-07 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Composition exhibiting enhanced formulation stability and delivery of tropical active ingredients |
US7758888B2 (en) | 2000-04-21 | 2010-07-20 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Composition exhibiting enhanced formulation stability and delivery of topical active ingredients |
US20050156340A1 (en) * | 2004-01-20 | 2005-07-21 | E Ink Corporation | Preparation of capsules |
GB2377078B (en) | 2001-06-27 | 2003-06-04 | Morgan Crucible Co | Fuel cell or electrolyser construction |
DE10139171A1 (de) * | 2001-08-16 | 2003-02-27 | Basf Ag | Verwendung von Mikrokapseln in Gipskartonplatten |
US20050037087A1 (en) * | 2001-11-08 | 2005-02-17 | Noa Lapidot | Compositions containing oils having a specific gravity higher than the specific gravity of water |
GB0202853D0 (en) | 2002-02-07 | 2002-03-27 | Dow Corning | Encapsulation process and encapsulated compositions |
DE10214257A1 (de) * | 2002-03-28 | 2003-10-16 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von kompatiblen Soluten zur Inhibierung der Freisetzung von Ceramiden |
US6958848B2 (en) * | 2002-05-23 | 2005-10-25 | E Ink Corporation | Capsules, materials for use therein and electrophoretic media and displays containing such capsules |
EP1539206A1 (de) * | 2002-09-07 | 2005-06-15 | Beiersdorf AG | Kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an anti-freezing proteinen und/oder anti-freezing glycoproteinen |
WO2004063705A2 (en) * | 2003-01-08 | 2004-07-29 | University Of Massachusetts | Liquid-liquid interfacial nanoparticle assemblies |
US7923030B2 (en) | 2003-03-14 | 2011-04-12 | Sol-Gel Technologies, Inc. | Agent-encapsulating micro- and nanoparticles, methods for preparation of same and products containing same |
DE10318044A1 (de) * | 2003-04-17 | 2004-11-04 | Basf Ag | Verwendung von wässrigen Mikrokapseldispersionen als Wärmeträgerflüssigkeiten |
KR100524820B1 (ko) * | 2003-06-17 | 2005-10-31 | 한국화학연구원 | 실리카 마이크로캡슐의 제조방법 |
GB2416524A (en) | 2004-07-24 | 2006-02-01 | Dow Corning | Microcapsules with siloxane walls formed in situ |
US20060269441A1 (en) | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Ochomogo Maria G | Nanosilica-based food contact sanitizer |
DE102005033002A1 (de) | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Basf Ag | Wässrige Monomeremulsionen enthaltend Hydrophobin |
EP2431089A1 (en) * | 2005-08-02 | 2012-03-21 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Metal oxide coating of water insoluble ingredients |
PL1928593T3 (pl) | 2005-09-23 | 2010-04-30 | Basf Se | Nowe preparaty agrochemiczne |
JP2010502724A (ja) | 2006-09-06 | 2010-01-28 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | ピカリング乳剤 |
KR20090125243A (ko) | 2007-02-01 | 2009-12-04 | 솔-겔 테크놀로지스 리미티드 | 퍼옥사이드 및 레티노이드를 함유하는 국소 도포용 조성물 |
US9870123B1 (en) | 2008-04-18 | 2018-01-16 | Universal Electronics Inc. | Selecting a picture of a device to identify an associated codeset |
KR20110084151A (ko) | 2008-07-31 | 2011-07-21 | 솔-겔 테크놀로지스 리미티드 | 활성성분을 포함하는 마이크로캡슐 및 금속 산화물 쉘, 그의 제조방법 및 그의 용도 |
US10653899B2 (en) | 2009-12-31 | 2020-05-19 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Core stabilized microcapsules, method of their preparation and uses thereof |
EP2467132B1 (en) | 2009-12-31 | 2016-10-19 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Core stabilized microcapsules, method of their preparation and uses thereof |
US11071878B2 (en) | 2009-12-31 | 2021-07-27 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Core stabilized microcapsules, method of their preparation and uses thereof |
AU2012277322A1 (en) | 2011-06-29 | 2013-11-14 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Stabilized topical formulations containing core-shell microcapsules |
-
2009
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- 2009-08-02 MX MX2011000682A patent/MX2011000682A/es active IP Right Grant
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2011
- 2011-01-02 IL IL210430A patent/IL210430A0/en unknown
- 2011-02-25 ZA ZA2011/01504A patent/ZA201101504B/en unknown
-
2019
- 2019-12-12 US US16/711,616 patent/US20200114327A1/en active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61254243A (ja) * | 1985-05-08 | 1986-11-12 | Lion Corp | マイクロカプセルの製造方法 |
JPH0647273A (ja) * | 1992-07-27 | 1994-02-22 | Suzuki Yushi Kogyo Kk | 着色球状微粒子及びその製造方法 |
JP2007500590A (ja) * | 2003-07-31 | 2007-01-18 | ゾル−ゲル テクノロジーズ エルティーディー. | 活性成分が充填されたマイクロカプセル及びその製造方法 |
JP2010512244A (ja) * | 2006-12-12 | 2010-04-22 | ソル − ゲル テクノロジーズ リミテッド | 金属酸化物シェルを有するナノメートルコアシェル粒子の形成 |
WO2008083092A2 (en) * | 2006-12-28 | 2008-07-10 | Dow Corning Corporation | Polynuclear microcapsules |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016501205A (ja) * | 2012-11-27 | 2016-01-18 | ソル − ゲル テクノロジーズ リミテッド | 酒さの治療のための組成物 |
JP2016519179A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-30 | アーチ・ケミカルズ・インコーポレーテッド | 有効成分の封入および製造方法 |
US11345599B2 (en) | 2015-04-17 | 2022-05-31 | The University Of Queensland | Composition, particulate materials and methods for making particulate materials |
JP2018516830A (ja) * | 2015-04-17 | 2018-06-28 | ザ ユニバーシティー オブ クイーンズランド | 組成物、粒子状材料および粒子状材料を作るための方法 |
JP2018538126A (ja) * | 2015-10-20 | 2018-12-27 | マサチューセッツ インスティテュート オブ テクノロジー | 流体の表面保持のためのシステムおよび方法 |
JP7016534B2 (ja) | 2015-10-20 | 2022-02-07 | マサチューセッツ インスティテュート オブ テクノロジー | 流体の表面保持のためのシステムおよび方法 |
US11716990B2 (en) | 2015-10-20 | 2023-08-08 | Massachusetts Institute Of Technology | Systems and methods for surface retention of fluids |
JP2019019062A (ja) * | 2017-07-13 | 2019-02-07 | クミアイ化学工業株式会社 | 農薬活性成分の溶出が制御された農薬組成物 |
US11642674B2 (en) | 2018-03-12 | 2023-05-09 | Massachusetts Institute Of Technology | Articles and systems involving reaction products on surfaces and associated methods |
JP2022526800A (ja) * | 2019-04-17 | 2022-05-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | カプセル |
JP2022525997A (ja) * | 2019-04-17 | 2022-05-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | カプセルの製造方法 |
JP2022525996A (ja) * | 2019-04-17 | 2022-05-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | カプセル |
JP7395613B2 (ja) | 2019-04-17 | 2023-12-11 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | カプセルの製造方法 |
JP7395612B2 (ja) | 2019-04-17 | 2023-12-11 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | カプセル |
JP7395611B2 (ja) | 2019-04-17 | 2023-12-11 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | カプセル |
WO2023120041A1 (ja) * | 2021-12-23 | 2023-06-29 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2732368C (en) | 2017-11-14 |
IL210430A0 (en) | 2011-03-31 |
KR20110084151A (ko) | 2011-07-21 |
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CN102112219A (zh) | 2011-06-29 |
US20110177951A1 (en) | 2011-07-21 |
CA2980792A1 (en) | 2010-02-04 |
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