JP2007326915A

JP2007326915A - 光学部材成形用エポキシ樹脂シート

Info

Publication number: JP2007326915A
Application number: JP2006157700A
Authority: JP
Inventors: Mitsuharu Akazawa; 光治赤沢; Noriaki Harada; 憲章原田
Original assignee: Nitto Denko Corp
Current assignee: Nitto Denko Corp
Priority date: 2006-06-06
Filing date: 2006-06-06
Publication date: 2007-12-20

Abstract

【課題】透明性が良好であり速硬化性で光学部材の生産性が向上する光学部材成形用エポキシ樹脂シートを提供すること。
【解決手段】エポキシ樹脂、酸無水物系硬化剤および硬化触媒として分子量が１３０以上１０００以下であるイミダゾール化合物を含有してなる光学部材成形用エポキシ樹脂シート。好ましくは、前記イミダゾール化合物は２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾールまたは２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾールのいずれかである。
【選択図】なし

Description

本発明はマイクロレンズシートなどの光学部材をプレス加工により成形するための光学部材成形用エポキシ樹脂シートに関する。

液晶ディスプレイや液晶プロジェクタなどには、表示画像の輝度を向上させる為にマイクロレンズシートが用いられている。特許文献１にはポリカルボジイミドからなるマイクロレンズアレイが、特許文献２には光学用途に使用できるエポキシ樹脂シートの製造方法が開示されている。
特開２００４−２２６４３１号公報特開平１１−３３３８６９号公報

光学部材成形用シートがポリカルボジイミドを含有する場合、高温使用時にポリカルボジイミドの透明性が低下することにより、光透過率が低下する問題がある。また、光学部材成形用シートがエポキシ樹脂を含有する場合、エポキシ樹脂は透明性が良好であるが、速硬化性が十分でない場合があり、生産性が向上しないという問題がある。

本発明は、このような事情に鑑みなされたもので、透明性が良好であり速硬化性で光学部材の生産性が向上する光学部材成形用エポキシ樹脂シート（以下、単に「樹脂シート」と言う）の提供を目的とする。

本発明の樹脂シートは、エポキシ樹脂、酸無水物系硬化剤および硬化触媒として分子量が１３０以上１０００以下であるイミダゾール化合物を含有してなることを特徴とする。

本発明の樹脂シートは、速硬化性、さらには良好な成形加工性を有しているので光学部材の生産性が向上する。

本発明の樹脂シートは、エポキシ樹脂、酸無水物系硬化剤および硬化触媒として分子量が１３０以上１０００以下であるイミダゾール化合物を含有している。

エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型やビスフェノールＦ型などのビスフェノール型、ノボラック型、含窒素環型、脂環型、芳香族型やそれらの変性型などが挙げられ、これらは単独で又は２種類以上を混合して用いることができる。これらのエポキシ樹脂の中でも成形性及びシート操作性の観点から、ビスフェノールＡ型が好ましい。

酸無水物系硬化剤としては、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、４−メチル無水テトラヒドロフタル酸等の酸無水物が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができる。これらの酸無水物系硬化剤の中でも、熱プレス時の硬化性と硬化後の物性を考えると、４−メチル無水ヘキサヒドロフタル酸が好ましい。

酸無水物系硬化剤の含有量は、使用する酸無水物系硬化剤の種類やエポキシ樹脂のエポキシ当量などに応じて適宜決定することができるが、成形後の光学部材に十分な強度を得る観点から、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して、酸無水物当量０．８〜１．２当量が好ましく、０．９〜１．１当量がより好ましい。

硬化触媒として用いる分子量が１３０以上１０００以下であるイミダゾール化合物としては、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾールなどを用いることができる。エポキシ樹脂との相溶性を考えるとイミダゾール化合物の分子量は２１０以下が好ましく、例えば、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾールが好ましい。

イミダゾール化合物の含有量は、硬化促進効果などに応じて適宜決定することができるが、成形時に短時間で硬化させる観点から、エポキシ樹脂１００重量部に対して、１〜５重量部が好ましく、２〜４重量部がより好ましい。

本発明の樹脂シートには、エポキシ樹脂、酸無水物系硬化剤およびイミダゾール化合物に加えて、さらに老化防止剤、変性剤、界面活性剤、染料、顔料、変色防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤が原料として配合されてもよい。

本発明の樹脂シートは、エポキシ樹脂、酸無水物系硬化剤およびイミダゾール化合物等の原料を溶媒に溶かして溶液とし、前記溶液を基材上に塗布後、乾燥することにより製造することができる。

溶媒としては公知のものが使用されるが、具体的には、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は単独で又は２種以上を混合して用いることができる。

溶液中の原料濃度は、良好な塗布面を得る観点から、３０〜５０重量%が好ましく、３５〜４５重量%がより好ましい。

基材としては、ポリエチレンテレフタレートやポリエチレン−２，６−ナフタレートが挙げられ、平板や凹凸板などの適宜な形態のものを用いることができる。

本発明の樹脂シートは、原料の溶液を公知の方法、例えば、キャスティング、スピンコート、ロールコーティングなどにより、適当な厚さに塗布後、乾燥することにより製造することができる。

乾燥は、通常、溶媒の除去に必要な温度で行なう。即ち、硬化反応を必要以上に進行させず乾燥させる観点から、乾燥温度は９０〜１５０℃が好ましく、１１０〜１４０℃がより好ましい。また、乾燥時間は１〜５分間が好ましく、２〜３分間がより好ましい。また、必要により減圧して乾燥してもよく、圧力は１０²〜１０⁵Ｐａが好ましく、１０²〜１０³Ｐａがより好ましい。

また、樹脂シートの取り扱い性を良好とするために、樹脂シートは半硬化状態とすることが好ましい。その場合、乾燥温度は１１０〜１３０℃、乾燥時間は２〜５分間とすることが好ましい。

樹脂シートの厚さは、使用目的などに応じて適宜決定することができるが、樹脂シートの取り扱い性の観点から、５〜５０μｍが好ましく、１５〜５０μｍがより好ましい。

＜実施例１＞
エポキシ当量３５００のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂９２ｇとトリグリシジルイソシアヌレート８ｇ、酸無水物系硬化剤１７ｇ、およびイミダゾール化合物として、２−フェニルイミダゾール（分子量：１４４）３ｇをメチルエチルケトンに原料濃度が４０重量％となるように溶解し、溶液を作製した。

その溶液を孔径７μｍの金属メッシュを用いて加圧ろ過した後、２軸延伸ポリエステルフィルム（５０μｍ、三菱化学ポリエステル社製）の上にアプリケーターを用いて塗布後、１３０℃で２分間乾燥し、半硬化状態の樹脂シート（厚さ５０μｍ）を得た。

＜実施例２＞
イミダゾール化合物を２−フェニル−４−メチルイミダゾール（分子量：１５８）に代えた以外は実施例１と同様にして半硬化状態の樹脂シート（厚さ５０μｍ）を得た。

＜実施例３＞
イミダゾール化合物を２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール（分子量：２０４）に代えた以外は実施例１と同様にして半硬化状態の樹脂シート（厚さ５０μｍ）を得た。

＜比較例１＞
イミダゾール化合物を２−メチルイミダゾール（分子量：８２）に代えた以外は実施例１と同様にして半硬化状態の樹脂シート（厚さ５０μｍ）を得た。

＜比較例２＞
イミダゾール化合物を２−エチル−４−メチルイミダゾール（分子量：１１０）に代えた以外は実施例１と同様にして半硬化状態の樹脂シート（厚さ５０μｍ）を得た。

［評価］
上記の実施例１〜３および比較例１〜２の樹脂シートに、成形用型として１０μｍピッチ、高さ約５μｍでマトリックス状に半球形状を形成したポリイミドシート（厚み１２５μｍ）に離型処理を行なったものをあて、１５０℃、５分間、０．５ＭＰａの加圧圧着で成形した後、離型した。さらに、１６０℃で２時間硬化することによって凹凸形状が表面に施されたマイクロレンズシートを得た。

得られたマイクロレンズシートの形状を顕微鏡で観察したところ、実施例１〜３では型の形状が精密に転写されていたが、比較例１〜２では、一部のレンズに転写不良があり異形になっていた。比較例１〜２の成形不良の理由は、表１に示したように、１３０℃×２分加熱後のゲル分率が実施例１〜３よりも高いことからわかるように、加圧成形初期に硬化が進みすぎることであると考えられる。

なお、上記ゲル分率は、下記のようにして測定した。
実施例１〜３および比較例１〜２で得られた樹脂シートを１３０℃で２分間加熱した後、所定量の樹脂シートを試料としてフッ素樹脂多孔質膜で包み込み、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）に２４時間浸漬し溶解成分を抽出する。その後、１３０℃にて２時間乾燥させ、残存している試料の重さを測定し下記式よりゲル分率を算出した。
ゲル分率＝ＴＨＦ浸漬後の試料の重さ／ＴＨＦ浸漬前の試料の重さ
また、上記マイクロレンズシートの成形において、離型直後の樹脂シートの９０℃での弾性率を表１に示した。弾性率は、動的粘弾性装置（ＤＭＳ−２００：エスアイアイ・ナノテクノロジー社製）で測定した。実施例１〜３は比較例１〜２よりも弾性率が大きく、速硬化性が良好であることがわかる。また、離型直後の樹脂シートの弾性率が高いことにより、すばやく離型させ易く、光学部材の生産性が向上する。

本発明の樹脂シートを成形して得られるマイクロレンズシートなどの光学部材は、液晶プロジェクタ、ビデオカメラ、ビューファインダー、携帯テレビなどの光学電子機器に好適に用いられる。

Claims

エポキシ樹脂、酸無水物系硬化剤および硬化触媒として分子量が１３０以上１０００以下であるイミダゾール化合物を含有してなることを特徴とする光学部材成形用エポキシ樹脂シート。
前記イミダゾール化合物が２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾールまたは２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾールのいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の光学部材成形用エポキシ樹脂シート。