JP2007284348A - ステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体の製造方法、脂質代謝改善剤、飲食品及び動物用飼料の製造方法、並びに分析方法 - Google Patents
ステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体の製造方法、脂質代謝改善剤、飲食品及び動物用飼料の製造方法、並びに分析方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 本発明のステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体の製造方法は、コレステロールオキシダーゼ活性を示す微生物であるアルスロバクター属細菌を含む培養液を調製し、次いで、この培養液に等量のヘキサンを添加し、水層−炭化水素系溶媒層で構成される二層溶液を調製し、その後、基質であるステロール又はその誘導体を含有させて、30℃で2日間、コレステロールオキシダーゼによる反応を行い、次いでエタノールを添加して炭化水素系溶媒層を分離し、その後、真空乾燥機により乾固させて5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体を得ることを特徴とする。
【選択図】 なし
Description
〔1〕コレステロールオキシダーゼ含有液からなる水層と、炭化水素溶媒からなる炭化水素溶媒層で構成される二層溶液に、ステロール又はその誘導体を含有させて反応させることを特徴とするステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体の製造方法。
〔2〕上記コレステロールオキシダーゼ含有液は、コレステロールオキシダーゼ活性を示す微生物の培養液である上記〔1〕記載のステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体の製造方法。
〔3〕上記微生物は、アルスロバクター(Arthrobacter)属、ストレプトマイセス(Streptomyces)属、ブレビバクテリウム(Brevibacteriumu)属、又はロドコッカス(Rhodococcus)属、及びバチスル属に属する細菌の1種又は2種以上である上記〔1〕又は〔2〕記載のステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体の製造方法。
〔4〕上記〔1〕乃至〔3〕のいずれかに記載の方法により得られたステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体を含有させることを特徴とする脂質代謝改善剤の製造方法。
〔5〕上記〔1〕乃至〔3〕のいずれかに記載の方法により得られたステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体を含有させることを特徴とする飲食品の製造方法。
〔6〕上記〔1〕乃至〔3〕のいずれかに記載の方法により得られたステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体を含有させることを特徴とする動物用飼料の製造方法。
〔7〕アセトニトリル及びイソプロピルアルコールを体積基準で(3〜5)/(5〜7)の割合で混合して得られた混合液を移動相として、HPLC法にてステロールの5−エン−3−オン体及び3,6−ジオン体を同時に分離定量することを特徴とするステロールの5−エン−3−オン体及び3,6−ジオン体の分析方法。
〔8〕HPLC法におけるカラムの温度を10〜30℃とする上記〔7〕記載のステロールの5−エン−3−オン体及び3,6−ジオン体の分析方法。
また、本発明の脂質代謝改善剤、飲食品、動物用飼料の製造方法は、上記構成を有することにより、上述の優れた作用を奏する脂質代謝改善剤、飲食品及び動物用飼料を、従来よりも効率的に得ることができる。
更に、本発明のステロールの5−エン−3−オン体及び3,6−ジオン体の分析方法によれば、従来は困難であったHPLC法によるステロールの5−エン−3−オン体及び3,6−ジオン体の同時分離定量を行うことができる。
本発明の上記「二層溶液」を構成する上記「コレステロールオキシダーゼ含有液からなる水層」は、水系溶媒中にコレステロールオキシダーゼを含有する層である。該水系溶媒の種類は、上記炭化水素系溶媒と混合せずに二層に分離する性質を有する限り、特に限定はない。上記水系溶媒として、通常は水が用いられる。
前培養培地として、以下の表1(A)に記載の組成の水系液体培地(pH;7.0±0.1)を調製した。また、本培養培地として、以下の表1(B)に記載の組成の水系液体培地(pH;7.0±0.1)を調製した。更に、使用菌体として、グラム陽性桿菌である市販のアルスロバクター シンプレックス(Arthrobacter Simplex)を用いた。
アセトニトリル及びイソプロピルアルコールを4/6(体積基準)の割合で混合し、アスピレーターを用いて減圧脱気することにより、移動相を調製した。次いで、該移動相をカラムボリュームの10倍量通液し、カラムの平衡化を行った。カラムの平衡化は、ベースラインをモニターし、ベースラインが安定したら完了した。
そして、上記生成物を正確に秤量し、上記移動相に0.2%(v/v)となるように溶解した。溶解後、該溶液をフィルター処理(0.42μm)し、HPLC試料とした。そして、以下の条件でHPLCを行った。
〔HPLC条件〕
カラム;「Cadenza CD C−18」(4.6×500mm;インタクト社製)
流量;0.55ml/min
検出器及び検出波長;「UV detecter」 210nm
カラム温度;18℃
試料溶解溶媒;移動相と同じ
注入量;20μl
得られたピーク面積の値と検量線から試料中の各成分の含量を求め、以下の式により各成分濃度を定量した。
各成分濃度(%、v/v)=検量線より求めた試料中の各成分の含量×100/40
一方、コレステロールオキシダーゼ含有液からなる水層と、炭化水素系溶媒であるヘキサン層で構成される二層溶液に基質であるコレステロールを添加し、反応を行った実施例1では、比較例1と異なり、5−エン体を得ることができることが分かる。また、植物ステロールを基質として用いた場合、実施例2に示すように、5−エン体を得ると共に、3,6−ジオン体をも得ることができることが分かる。
Claims (8)
- コレステロールオキシダーゼ含有液からなる水層と、炭化水素系溶媒からなる炭化水素系溶媒層とで構成される二層溶液に、ステロール又はその誘導体を含有させて反応させることを特徴とするステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体の製造方法。
- 上記コレステロールオキシダーゼ含有液は、コレステロールオキシダーゼ活性を示す微生物の培養液である請求項1記載のステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体の製造方法。
- 上記微生物は、アルスロバクター(Arthrobacter)属、ストレプトマイセス(Streptomyces)属、ブレビバクテリウム(Brevibacteriumu)属、又はロドコッカス(Rhodococcus)属、及びバチスル属に属する細菌の1種又は2種以上である請求項1又は2記載のステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載の方法により得られたステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体を含有させることを特徴とする脂質代謝改善剤の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載の方法により得られたステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体を含有させることを特徴とする飲食品の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれかに記載の方法により得られたステロールの5−エン−3−オン体又は3,6−ジオン体を含有させることを特徴とする動物用飼料の製造方法。
- アセトニトリル及びイソプロピルアルコールを体積基準で(3〜5)/(5〜7)の割合で混合して得られた混合液を移動相として、高速液体クロマトグラフィ(HPLC)法にてステロールの5−エン−3−オン体及び3,6−ジオン体を同時に分離定量することを特徴とするステロールの5−エン−3−オン体及び3,6−ジオン体の分析方法。
- 高速液体クロマトグラフィ(HPLC)法におけるカラムの温度を10〜30℃とする請求項7記載のステロールの5−エン−3−オン体及び3,6−ジオン体の分析方法。
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