JP2007277255A - 抗炎症剤及び鎮痛剤としてのアリール又はヘテロアリール縮合イミダゾール化合物 - Google Patents

抗炎症剤及び鎮痛剤としてのアリール又はヘテロアリール縮合イミダゾール化合物 Download PDF

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Abstract

【課題】抗炎症剤及び鎮痛剤としての新規アリール又はヘテロアリール縮合イミダゾール化合物の提供。
【解決手段】本発明は、式（Ｉ）で表される化合物又はその薬剤学的に許容することのできる塩を提供する。これらの化合物は、プロスタグランジンにより媒介される医学的状態、例えば痛み、発熱、又は炎症等の治療に有用である。本発明は、前記化合物を含む医薬組成物をも提供する。
【選択図】なし

Description

技術分野
本発明は、アリール又はヘテロアリール縮合イミダゾール化合物又はそれらの薬剤学的に許容することのできる塩、それらを含む医薬組成物、及びそれらの医学的使用に関する。本発明の化合物は、プロスタグランジンＥ2レセプターアンタゴニストとしての活性を有し、痛み及び炎症並びに他の炎症関連障害（例えば、関節炎）の治療又は緩和、痛み及び炎症性疾病などから選択される障害又は医学的状態の治療又は予防に有用である。
背景技術
プロスタグランジンは、痛み、発熱、及び炎症に関連する他の症状のメディエイタである。特に、プロスタグランジンＥ2（ＰＧＥ2）は、炎症状態において検出される主要なエイコサノイドである。更に、痛覚過敏症、子宮収縮、消化蠕動、目覚め、胃酸分泌の抑制、血圧、血小板機能、骨代謝、脈管形成などの種々の生理学的及び／又は病理学的状態にも関連する。
異なる薬理学的特徴を示すＰＧＥ2レセプターの４種のサブタイプ（ＥＰ1、ＥＰ2、ＥＰ3、及びＥＰ4）が、クローニングされている。ＥＰ4サブタイプは、Ｇｓ−結合レセプターであり、ｃＡＭＰ生成を刺激する。また、ＥＰ4サブタイプは、ＰＧＥ2が関連する生物学的現象における主要な役割を示唆する多様な種々の組織中に分布している。
ＷＯ９９／４７４９７には、プロスタグランジンレセプターアンタゴニストとして、カルボン酸及びアシルスルホンアミド化合物を開示されている。
発明の簡単な開示
本発明は、以下の式（Ｉ）：
Figure 2007277255
 ［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、又はＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ1は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-8アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ3）−基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、及びＣ2-8アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1は、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
Ａは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜６員の単環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜６員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、アセチル基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、及びＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基から選択される置換基３つ以下で置換されていることがあり；Ｂは、ハロゲン原子で置換されたＣ1-6アルキレン基、Ｃ3-7シクロアルキレン基、Ｃ2-6アルケニレン基、Ｃ2-6アルキニレン基、−Ｏ−Ｃ1-5アルキレン基、Ｃ1-2アルキレン−Ｏ−Ｃ1-2アルキレン基、又はＣ1-6アルキレン基であって、場合により、オキソ基又はＣ1−3アルキル基で置換されていることがあり；
Ｗは、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-4アルキル基、酸素原子、イオウ原子、Ｎ−ＯＲ5基、又は共有結合であり；
Ｒ2は、水素原子、Ｃ1-4アルキル基、ＯＨ基、又はＣ1-4アルコキシ基であり；
Ｚは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｌは、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍは、０、１、又は２であり；
Ｒ3及びＲ4は、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；
Ｒ5は、水素原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｏ−（Ｏ＝）Ｃ−基であり；そして
Ｑ2は、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は５〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ１1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある］で表される化合物又は薬剤学的に許容することのできるその塩を提供する。
本発明のアリール又はヘテロアリール縮合イミダゾール化合物は、プロスタグランジンに対するアンタゴニスト作用を有し、従って治療、特に、哺乳動物（特にヒト）における以下の疾病に関連する痛み、発熱、又は炎症、すなわち、リウマチ熱、インフルエンザ又は他のウイルス感染、普通の風邪、背中低部及び首の痛み、骨格の痛み、出産後の痛み、月経困難症、頭痛、片頭痛、歯痛、捻挫及び挫傷、筋炎、神経痛、繊維筋痛症、滑膜炎、関節炎、例えば、慢性関節リウマチ、変形性関節症（骨関節炎）、痛風、及び強直性脊椎炎、滑液包炎、やけど、例えば、輻射及び腐食性化学品外傷、日焼け、外科的及び歯科的手術又は骨折後の痛み、免疫及び自己免疫疾患、例えば、全身性紅斑性狼瘡；エイズ（後天性免疫不全症候群）、胃腸のガン、例えば、結腸ガン；細胞新形成トランスフォーメーション又は転移性腫瘍増殖；糖尿病性網膜症、腫瘍脈管形成；月経困難症、早期分娩、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、ぜんそく又は好酸球関連障害、高免疫グロブリン血症、キャッスルマン病、骨髄腫が関連するプロスタグランジンにより誘発される平滑筋収縮；アルツハイマー病、睡眠障害、内分泌障害；緑内障；骨欠損；骨粗しょう症；骨形成の促進；パジェット病：消化性潰瘍、胃炎、限局性腸炎、潰瘍性大腸炎、憩室炎、又は他の胃腸管の病変における細胞保護；胃腸出血、及び化学療法を受けている患者；低プロトロンビン血症、血友病、及び他の出血問題から選択される凝固障害；腎臓疾患；血栓症；閉塞性血管疾病；手術前；並びに抗凝固剤などからなる群から選択される障害又は状態の治療に有用である。
本発明は、哺乳動物（ヒトを含む）におけるプロスタグランジンにより媒介される障害又は状態治療用医薬組成物であって、治療有効量の式（Ｉ）で表される化合物を含む、前記医薬組成物を提供する。
更に、本発明は、治療有効量の式（Ｉ）で表されるアリール又はヘテロアリール縮合イミダゾール化合物又はその薬剤学的に許容することのできる塩、及び薬剤学的に許容することのできる担体を含む、以下の疾病に関連する痛み、発熱、又は炎症、すなわち、リウマチ熱、インフルエンザ又は他のウイルス感染、普通の風邪、背中低部及び首の痛み、骨格の痛み、出産後の痛み、月経困難症、頭痛、片頭痛、歯痛、捻挫及び挫傷、筋炎、神経痛、繊維筋痛症、滑膜炎、関節炎、例えば、慢性関節リウマチ、変形性関節症（骨関節炎）、痛風、及び強直性脊椎炎、滑液包炎、やけど、例えば、輻射及び腐食性化学品外傷、日焼け、外科的及び歯科的手術後の痛み、骨折、免疫及び自己免疫疾患、例えば、全身性紅斑性狼瘡；エイズ（後天性免疫不全症候群）、胃腸のガン、例えば、結腸ガン；細胞新形成トランスフォーメーション又は転移性腫瘍増殖；糖尿病性網膜症、腫瘍脈管形成；月経困難症、早期分娩、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、ぜんそく又は好酸球関連障害、高免疫グロブリン血症、キャッスルマン病、骨髄腫が関連するプロスタグランジンにより誘発される平滑筋収縮；アルツハイマー病、睡眠障害、内分泌障害；緑内障；骨欠損；骨粗しょう症；骨形成の促進；パジェット病：消化性潰瘍、胃炎、限局性腸炎、潰瘍性大腸炎、憩室炎、又は他の胃腸管の病変における細胞保護；胃腸出血、及び化学療法を受けている患者；低プロトロンビン血症、血友病、及び他の出血問題から選択される凝固障害；腎臓疾患；血栓症；閉塞性血管疾病；手術前；並びに抗凝固剤などからなる群から選択される障害又は状態治療用の医薬組成物も提供する。
また、本発明は、哺乳動物（ヒトを含む）におけるプロスタグランジンにより媒介される障害又は状態の治療方法であって、治療有効量の式（Ｉ）で表される化合物を前記対象に投与することを含む、前記治療方法も提供する。
更に、本発明は、哺乳動物対象における以下の疾病に関連する痛み、発熱、又は炎症、すなわち、リウマチ熱、インフルエンザ又は他のウイルス感染、普通の風邪、背中低部及び首の痛み、骨格の痛み、出産後の痛み、月経困難症、頭痛、片頭痛、歯痛、捻挫及び挫傷、筋炎、神経痛、繊維筋痛症、滑膜炎、関節炎、例えば、慢性関節リウマチ、変形性関節症（骨関節炎）、痛風、及び強直性脊椎炎、滑液包炎、やけど、例えば、輻射及び腐食性化学品外傷、日焼け、外科的及び歯科的手術後の痛み、骨折、免疫及び自己免疫疾患、例えば、全身性紅斑性狼瘡；エイズ，胃腸のガン、例えば、結腸ガン；細胞新形成トランスフォーメーション又は転移性腫瘍増殖；糖尿病性網膜症、腫瘍脈管形成；月経困難症、早期分娩、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、ぜんそく又は好酸球関連障害、高免疫グロブリン血症、キャッスルマン病、骨髄腫が関連するプロスタグランジンにより誘発される平滑筋収縮；アルツハイマー病、睡眠障害、内分泌障害；緑内障；骨欠損；骨粗しょう症；骨形成の促進；パジェット病：消化性潰瘍、胃炎、限局性腸炎、潰瘍性大腸炎、憩室炎、又は他の胃腸管の病変における細胞保護；胃腸出血、及び化学療法を受けている患者；低プロトロンビン血症、血友病、及び他の出血問題から選択される凝固障害；腎臓疾患；血栓症；閉塞性血管疾病；手術前；並びに抗凝固剤などの治療方法であって、治療有効量の式（Ｉ）で表される化合物を前記対象に投与することを含む、前記治療方法も提供する。
また、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物、薬剤学的に許容することのできる担体、及び場合により、他の薬理学的活性成分１種以上を含む医薬製剤も提供する。
また、本発明は、式（Ｉ）で表される化合物、薬剤学的に許容することのできる担体、及び場合により、ＣＯＸ−２選択的ＮＳＡＩＤ（非ステロイド系抗炎症剤）、ＣＯＸ−１選択的ＮＳＡＩＤ、若しくは非選択的ＮＳＡＩＤ、オピオイド、抗けいれん剤、抗うつ剤、局所麻酔剤、疾病−変調抗リューマチ剤、又はステロイドから選択される他の薬理学的活性成分１種以上を含む医薬製剤も提供する。
また、本発明は、以下の式（ＩＩ）：
Figure 2007277255
 ［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、又はＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ1は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-8アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ3）−基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、及びＣ2-8アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ1−Ｃ1-4アルキル−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1は、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
Ａは、場合により置換基３つ以下で置換されていることのあるベンゼン環又は場合により置換基３つ以下で置換されていることのあるピリジン環であり、ここで、前記置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、アセチル基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、及びＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基から選択され；
Ｂは、場合によりＣ1-3アルキル基で置換されていることのある、Ｃ2-6アルキレン基、Ｃ3-7シクロアルキレン基、Ｃ2-6アルケニレン基、又はＣ2-6アルキニレン基であり；
Ｗは、ＮＨ基、又は酸素原子であり；
Ｐは、水素原子、保護基、又はＱ3−ＯＣ（＝Ｏ）−基であり；
Ｑ3は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基で置換されていることのある６〜１０員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
Ｌは、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、又はＲ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍは、０、１、又は２であり；そして
Ｒ3及びＲ4は、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択される］で表される化合物又はその塩も提供する。
また、本発明は、以下の式（ＩＩＩ）：
Figure 2007277255
 ［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、又はＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ1は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-8アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ3）−基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、及びＣ2-8アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ1−Ｃ1-4アルキル−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1は、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
Ａは、場合により置換基３つ以下で置換されていることのあるベンゼン環又は場合により置換基３つ以下で置換されていることのあるピリジン環であり、ここで、前記置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、アセチル基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、及びＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基から選択され；
Ｂは、場合によりＣ1-3アルキル基で置換されていることのある、Ｃ2-6アルキレン基、Ｃ3-7シクロアルキレン基、Ｃ2-6アルケニレン基、又はＣ2-6アルキニレン基であり；
Ｗは、ＮＨ基、又は酸素原子であり；
Ｐは、水素原子、保護基、又はＺ−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ2）−Ｃ（＝Ｏ）−基であり；
Ｚは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｌは、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、又はＲ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍは、０、１、又は２であり；そして
Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択される］で表される化合物又はその塩も提供する。
発明の詳細な説明
本明細書において、用語「アルキル基」は、直鎖状又は分枝鎖状の一価の飽和炭化水素基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルケニル基」は、二重結合少なくとも１つを有する炭化水素基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、エテニル基、プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルキニル基」は、三重結合少なくとも１つを有する炭化水素基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、エチニル基、プロペニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「ハロ」及び「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味し、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
本明細書において、用語「シクロアルキル基」は、飽和炭素環式環基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル，シクロヘプチル，シクロオクチル，シクロノニル，シクロデシル基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルコキシ基」は、Ｏ−アルキル基（ここで、「アルキル」は、前記で規定されたとおりの意味である）を意味する。
本明細書において、用語「単環式芳香族環基」は、炭素環式又は複素環式（酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子０〜４つを含む）の単環式芳香族環基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、フェニル基、ピラゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、チオフェニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「二環式芳香族環基」は、炭素環式又は複素環式（酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子０〜４つを含む）の単環式又は二環式芳香族環基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、ナフチル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基キノキサリニル基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルキレン基」は、各末端炭素原子から水素原子１つを除去した（直鎖状又は分枝鎖状の）飽和炭化水素を意味し、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「シクロアルキレン基」は、二価のシクロアルキル基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、及びシクロヘプチレン基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルケニレン基」は、二重結合少なくとも１つを有する直鎖状又は分枝鎖状の炭化水素鎖スペーサー基（ｓｐａｃｅｒ ｒａｄｉｃａｌ）を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ−基、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ3）−基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「アルキニレン基」は、三重結合少なくとも１つを有する直鎖状又は分枝鎖状の炭化水素鎖スペーサー基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、−Ｃ≡Ｃ−基、−Ｃ−Ｃ≡ＣＣＨ2−基、−Ｃ≡ＣＣＨ（ＣＨ3）−基などを挙げることができる。
本明細書において、用語「三環式環基」は、飽和炭素環式環基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、アダマンチル基、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカンなどを挙げることができる。
本明細書において、用語「隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがある」は、以下に限定されるものでないが、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−基、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−基、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−基、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−基、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−基、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−基、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−基、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−基などを意味する。
本明細書において、用語「アリール基」は、芳香族基を意味し、例えば、以下に限定されるものでないが、フェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、ビフェニルなどを挙げることができる。
本明細書において、用語「保護基」は、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅら編，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９１」に記載の典型的なヒドロキシ保護基又はアミノ保護基から選択されるヒドロキシ保護基又はアミノ保護基を意味する。
本明細書において、用語「治療する（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」は、その用語が用いられる障害又は状態あるいは前記障害又は状態の症状を、逆転、緩和、進行の阻害、又は予防することを表す。本明細書において、用語「治療（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」は、前記の意味の「治療する」行為を表す。
前記式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、好ましくは、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基で置換されていることがあり；
より好ましいＹ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含んでおり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがあり；
より好ましいＹ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合によりイオウ原子１つを含むことがあり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがあり；
より好ましいＹ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、アセチル基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成し；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５又は６員の単環式芳香族環系であり；
より好ましいＹ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ−Ｌ基から独立して選択され；
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する；
より好ましいＹ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、以下の（ａ）〜（ｔ）からなる群から選択され：
（ａ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｂ）Ｙ1が、ＣＨ基であり、Ｙ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｃ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｄ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、窒素原子であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
（ｅ）Ｙ1が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｆ）Ｙ1、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｇ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｈ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ3及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｉ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｊ）Ｙ1及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｋ）Ｙ1及びＹ2が、ＣＨ基であり、Ｙ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｌ）Ｙ1及びＹ3が、ＣＨ基であり、Ｙ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｍ）Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｎ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｏ）Ｙ1、Ｙ２、及びＹ４が、ＣＨ基であり、そしてＹ3が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｐ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ3が、窒素原子であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
（ｑ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2及びＹ4が、窒素原子である；
（ｒ）Ｙ1が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｓ）Ｙ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ1及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；及び
（ｔ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する；
最も好ましいＹ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、以下の（ａ）〜（ｋ）からなる群から選択され：
（ａ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｂ）Ｙ1が、ＣＨ基であり、Ｙ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｃ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｄ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、窒素原子であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
（ｅ）Ｙ1が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｆ）Ｙ1、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｇ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｈ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ3及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｉ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｊ）Ｙ1及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基である；及び
（ｋ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する。
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ1は、好ましくは、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-8アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ3）−基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、及びＣ2-8アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
ｍが、０又は２であり；そして
Ｒ3が、水素原子又はＣ1-4アルキル基であり；
より好ましいＲ1は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｑ1−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ−基、又はＱ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、及びＣ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式芳香族環基であり；そして
ｍが、０又は２であり；
より好ましいＲ1は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｑ1−基、又はモノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがある５又は６員の単環式芳香族環基であり；そして
ｍが、０又は２であり；
より好ましいＲ1は、Ｃ1-5アルキル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、又はＱ1−基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基であり、ここで、前記Ｃ1-5アルキル基は、場合により、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−基で置換されていることがあり；そして
Ｑ1が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子２つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式芳香族環系であり；
より好ましいＲ1は、場合によりＣ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、５又は６員の単環式芳香族環基（ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子１又は２つを含む）、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−基で置換されていることのある、Ｃ1-5アルキル基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、ピロリジニル基、又はピリジル基であり；
最も好ましいＲ1は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、チアゾリルエチル メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピリジル基、又は１−アセチルアミノ−１−メチルエチルである。
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｒ2は、好ましくは、水素原子又はＣ1-4アルキル基であり、最も好ましくは水素原子である。
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ａは、好ましくは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子２つ以下を含むことがある５〜６員の単環式芳香族環基（ここで、前記５〜６員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、及びハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基から選択される置換基２つ以下で置換されていることがある）であり、より好ましくは、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、又はＣ1-4アルコキシ基で置換されていることがある５〜６員の単環式芳香族環基であり、より好ましくは、場合によりハロゲン原子又はＣ1-4アルキル基で置換されていることがある５〜６員の単環式芳香族環系であり、より好ましくは５〜６員の単環式芳香族環系であり、最も好ましくは、フェニル基又はピリジル基である。
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｂは、好ましくは、場合によりオキソ基又はＣ1-3アルキル基で置換されていることのあるＣ3-7シクロアルキレン基又はＣ1-6アルキレン基であり、より好ましくは、場合によりＣ1-3アルキル基で置換されていることのあるＣ1-3アルキレン基であり、より好ましくは、場合によりメチル基で置換されていることのあるＣ1-2アルキレン基であり、最も好ましくは、エチレン基又はプロピレン基である。
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｗは、好ましくは、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-4アルキル基、酸素原子、又はＮ−ＯＨ基であり、より好ましくは、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-2アルキル基、又は酸素原子であり、最も好ましくは、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ3基、又は酸素原子である。
式（Ｉ）で表される化合物において、
Ｚは、好ましくは、場合により、窒素原子、酸素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基基で置換されていることがあり；
より好ましいＺは、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含んでおり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがあり；
より好ましいＺは、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合によりイオウ原子１つを含むことがあり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがあり；
より好ましいＺは、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ニトロ基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５又は６員の単環式芳香族環系であり；
より好ましいＺは、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含む５〜１０員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１０員の単環式芳香族環基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、ニトロ基、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、ｔＢｕＣ（＝Ｏ）ＮＨ−基、又はフェニル基で置換されていることがあり；
最も好ましいＺは、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、ナフチル基、又はベンゾチエニル基であり、前記フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、及びチエニル基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ニトロ基、及びフェニル基から独立して選択される置換基１〜３つで置換されていることがある。
本発明の化合物の好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ1が、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-8アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ3）−基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、及びＣ2-8アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
Ａが、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子２つ以下を含むことがある５〜６員の単環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜６員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、及びハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基から選択される置換基２つ以下で置換されていることがあり；
Ｂが、場合によりオキソ基又はＣ1-3アルキル基で置換されていることがあるＣ3-7シクロアルキレン基又はＣ1-6アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-4アルキル基、酸素原子、又はＮ−ＯＨ基であり；
Ｒ2が、水素原子又はＣ1-4アルキル基であり；
Ｚが、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５〜１２員の単環式若しくは二環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがあり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキル−（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基で置換されていることがある］で表される化合物が含まれる。
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ1が、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｑ1−基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、及びＣ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式芳香族環基であり；
Ａが、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、又はＣ1-4アルコキシ基で置換されていることのある５〜６員の単環式芳香族環基であり；
Ｂが、場合によりオキソ基又はＣ1-3アルキル基で置換されていることがあるＣ3-7シクロアルキレン基又はＣ1-6アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-4アルキル基、酸素原子、又はＮ−ＯＨ基であり；
Ｒ2が、水素原子又はＣ1-4アルキル基であり；
Ｚが、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含んでおり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがある］で表される化合物が含まれる。
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ1が、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、又はＣ3-7シクロアルキル基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがある５又は６員の単環式芳香族環基であり；
Ａが、場合によりハロゲン原子又はＣ1-4アルキル基で置換されていることのある５〜６員の単環式芳香族環系であり；
Ｂが、場合によりオキソ基又はＣ1-3アルキル基で置換されていることのあるＣ3-7シクロアルキレン基又はＣ1-6アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-4アルキル基、酸素原子、又はＮ−ＯＨ基であり；
Ｒ2が、水素原子又はＣ1-4アルキル基であり；
Ｚが、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ4−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
ｍが、０又は２であり；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５若しくは６員の単環式芳香族環基、又は８〜１２員の三環式環基であって、場合によりイオウ原子１つを含むことがあり、ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、場合によりハロゲン原子で置換されていることがある］で表される化合物が含まれる。
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
Ｒ1が、Ｃ1-5アルキル基、又はＣ3-7シクロアルキル基であり、ここで、前記Ｃ1-5アルキル基は、場合により、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、ピロリジニル基、ピペリジル基、オキソピロリジニル基、オキソピペリジル基、Ｑ1−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−基で置換されていることがあり；
Ｑ1が、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子２つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式芳香族環系であり；
Ａが、５〜６員の単環式芳香族環系であり；
Ｂが、場合によりＣ1-3アルキル基で置換されていることのあるＣ1-3アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−Ｃ1-2アルキル基、又は酸素原子であり；
Ｒ2が、水素原子であり；
Ｚが、場合により窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ニトロ基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
Ｌが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、アセチル基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−基、Ｑ2−Ｃ（＝Ｏ）−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成し；
Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択され；そして
Ｑ2が、５又は６員の単環式芳香族環系である］で表される化合物が含まれる。
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ−Ｌ基から独立して選択され；
Ｒ1が、場合により、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシ基、オキソ基、５又は６員の単環式芳香族環基（ここで、前記５又は６員の単環式芳香族環基は、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子１又は２つを含む）、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることのあるＣ1-5アルキル基であり；
Ａが、フェニル基であり；
Ｂが、場合によりメチル基で置換されていることのあるＣ1-2アルキレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ3基、又は酸素原子であり；
Ｒ2が、水素原子であり；
Ｚが、窒素原子及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含む５〜１０員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１０員の単環式芳香族環基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、ニトロ基、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−基、ｔＢｕＣ（＝Ｏ）ＮＨ−基、又はフェニル基で置換されていることがあり；そして
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する］で表される化合物が含まれる。
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、窒素原子、ＣＨ基、及びＣ−Ｌ基から独立して選択され；
Ｒ1が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、チアゾリルエチル メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピリジル基、又は１−アセチルアミノ−１−メチルエチル基であり；
Ａが、フェニル基であり；
Ｂが、エチレン基又はプロピレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ3基、又は酸素原子であり；
Ｒ2が、水素原子であり；
Ｚが、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、ナフチル基、又はベンゾチエニル基であり、前記フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、及びチエニル基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ニトロ基、及びフェニル基から独立して選択される置換基１〜３つで置換されていることがあり；そして
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する］で表される化合物が含まれる。
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、以下の（ａ）〜（ｓ）からなる群から選択され：
（ａ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｂ）Ｙ1が、ＣＨ基であり、Ｙ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｃ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｄ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、窒素原子であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
（ｅ）Ｙ1が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｆ）Ｙ1、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｇ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｈ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ3及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｉ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｊ）Ｙ1及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｋ）Ｙ1及びＹ2が、ＣＨ基であり、Ｙ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｌ）Ｙ1及びＹ3が、ＣＨ基であり、Ｙ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｍ）Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｎ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｏ）Ｙ1、Ｙ２、及びＹ４が、ＣＨ基であり、そしてＹ3が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｐ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ3が、窒素原子であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
（ｑ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2及びＹ4が、窒素原子である；
（ｒ）Ｙ1が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；及び
（ｓ）Ｙ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ1及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
Ｒ1が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、チアゾリルエチル メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピリジル基、又は１−アセチルアミノ−１−メチルエチル基であり；
Ａが、フェニル基であり；
Ｂが、エチレン基又はプロピレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ3基、又は酸素原子であり；
Ｒ2が、水素原子であり；
Ｚが、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、ナフチル基、又はベンゾチエニル基であり、前記フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、及びチエニル基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ニトロ基、及びフェニル基から独立して選択される置換基１〜３つで置換されていることがあり；そして
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する］で表される化合物が含まれる。
本発明の化合物の更に好ましい群には、式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4が、以下の（ａ）〜（ｊ）からなる群から選択され：
（ａ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｂ）Ｙ1が、ＣＨ基であり、Ｙ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｃ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ4が、窒素原子である；
（ｄ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、Ｙ2が、窒素原子であり、そしてＹ4が、ＣＨ基である；
（ｅ）Ｙ1が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｆ）Ｙ1、Ｙ3、及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｇ）Ｙ1、Ｙ2、及びＹ3が、ＣＨ基であり、そしてＹ4が、Ｃ（Ｌ）基である；
（ｈ）Ｙ1及びＹ2が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ3及びＹ4が、ＣＨ基である；
（ｉ）Ｙ1及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基であり、そしてＹ2及びＹ4が、ＣＨ基である；及び
（ｊ）Ｙ1及びＹ4が、ＣＨ基であり、そしてＹ2及びＹ3が、Ｃ（Ｌ）基である；
Ｒ1が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、チアゾリルエチル メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピリジル基、又は１−アセチルアミノ−１−メチルエチル基であり；
Ａが、フェニル基であり；
Ｂが、エチレン基又はプロピレン基であり；
Ｗが、ＮＨ基、Ｎ−ＣＨ3基、又は酸素原子であり；
Ｒ2が、水素原子であり；
Ｚが、フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、ナフチル基、又はベンゾチエニル基であり、前記フェニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、及びチエニル基は、場合により、クロロ基、ブロモ基、メチル基、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ニトロ基、及びフェニル基から独立して選択される置換基１〜３つで置換されていることがあり；そして
Ｌが、クロロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、シアノ基、アセチル基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ2基、トリフルオロメチルオキシ基、メタンスルホニル基、又は１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成する］で表される化合物が含まれる。
本発明の好ましい個々の化合物は、以下のとおりである：
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
Ｎ−［５−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド；
６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール；
６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニルスルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］プロピル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ネオペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［２−（｛［（４−ビフェニルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−｛４−［２−（｛［（１−ナフチルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−｛４−［２−（｛［（２−ナフチルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（４，５−ジクロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［２−（｛［（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
５，６−ジクロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン；
５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
４−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
７−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−５−ヒドロキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
４，６−ジメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；
２−エチル−３−｛４−［２−（｛［（｛３−［ヒドロキシ（オキシド）アミノ］フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
ｎ−［４−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミド；
３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（５−ブロモ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（２−ブロモフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−｛４−［２−（｛［（｛４−クロロ−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（２−クロロフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−メチル−２−ピリジニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［５−（アミノカルボニル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−２−チオフェンスルホンアミド；
２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；及び
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［２−［１−（アセチルアミノ）−１−メチルエチル］−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；及びこれらの塩。
本発明の最も好ましい個々の化合物は、以下のとおりである：
６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール；
６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニルスルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン；
５，６−ジクロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン；
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン；
５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール；
５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−５−ヒドロキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；及び
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；
２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（２−クロロフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−メチル−２−ピリジニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［５−（アミノカルボニル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−２−チオフェンスルホンアミド；
２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；及び
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
２−｛４−［２−［１−（アセチルアミノ）−１−メチルエチル］−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート；
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド；及びこれらの塩。
一般的合成
以下の反応工程式は、本発明の化合物の調製を示す。特に断らない限り、以下の反応図及び説明におけるＹ1〜Ｙ4、Ｒ1〜Ｒ7、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｚ、Ｌ、ｍ、Ｐ、Ｑ1、及びＱ2は、本明細書中の前記定義付けのとおりである。
式（Ｉ）で表される本発明のアリール縮合イミダゾール化合物又はヘテロアリール縮合イミダゾール化合物は、当業者に公知の種々の合成法により調製することができる。
Figure 2007277255
以下に説明するプロセスの所望の反応工程において、ヒドロキシ基又はアミノ基の保護と、反応体及び試薬の使用を伴うヒドロキシ保護基又はアミノ保護基の除去とを、公知の手順、例えば「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅら編（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９１）」に記載された手順に従って、実施することができる。典型的なヒドロキシ保護基又はアミノ保護基としては、ベンジル基、Ｃ2Ｈ5Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−基、ＣＨ3（Ｃ＝Ｏ）−基、ｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）基、ベンジルオキシカルボニル基（Ｚと表す）、及びｔ−Ｂｕｔ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−基（ｔ−Ｂｏｃ又はＢｏｃと表す）を挙げることができる。
反応工程式１は、式（Ｉ）［式中、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、ＷはＲ1a−Ｎ基であり、Ｒ1aは水素原子又はＣ1-4アルキル基であり、Ｒ1bはＣ1-4アルキル基又はアリール基である］で表される化合物〔以後、この化合物を式（Ｉａ）で表す〕の調製方法を示す。
以下の（ａ）〜（ｆ）を含むプロセスを経て、化合物（Ｉａ）を調製することができる：
（ａ）式１−１［式中、Ｘは、離脱基、例えば、ハロゲン原子、メシレート（ＯＭｓ）、又はトシレート（ＯＴｓ）である］で表される化合物と４−アミノフェネチルアルコールとを結合反応することにより、式１−２で表されるニトロアニリン化合物を得；
（ｂ）得られた式１−２で表されるニトロアニリン化合物を還元することにより、式１−３で表されるジアミン化合物を得；
（ｃ）式１−３で表される化合物を用いてベンゾイミダゾール環又はイミダゾピリジン環を形成することにより、式１−４で表される化合物を得；
（ｄ）式１−４で表される化合物を加水分解することにより、式１−５で表される化合物を得；
化合物１−５のヒドロキシ基を適切な離脱基、例えばハロゲン原子、ＯＭｓ又はＯＴｓに置き換えることにより、式１−６で表される化合物を得；
（ｅ）式１−６で表される化合物をアミノ化することにより、式１−７で表されるアミノ化合物を得、そして；
（ｆ）式１−７で表される化合物を用いてスルホニル尿素形成をして、式（Ｉａ）で表される化合物を得る。
Figure 2007277255
以下に、各反応工程をより詳細に説明する。
（ａ）〜（ｂ）結合反応（ａ）は、塩基の不在下又は存在下において、反応不活性溶媒中で又は溶媒なしで実施することができる。反応不活性溶媒の存在下又は不在下において、好ましい塩基は、以下に限定されるものでないが、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、又は水素化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、フッ化カリウム、水素化ナトリウム、又は水素化カリウム）、又はアミン（例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２，６−ルチジン、ピリジン、又はジメチルアミノピリジン）から選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜１５０℃の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。次いで、得られた式１−２で表される化合物を抽出し、そして還元させることにより、式１−３で表される化合物を得ることができる。前記還元は、反応不活性溶媒中で又は溶媒なしで、適切な還元剤の存在において実施することができる。好ましい還元剤は、以下に限定されるものでないが、例えば、ＬｉＡｌＨ4、ＬｉＢＨ4、Ｆｅ、Ｓｎ又はＺｎから選択される。還元試薬がＦｅ、Ｓｎ又はＺｎの場合には、所望により、水の存在下において、酸性条件下で前記反応を実施する。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、メタノール、エタノール、ジグライム、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜１５０℃の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。前記還元は、周知の水素化条件下で、水素雰囲気下で金属触媒の存在下で行うか、あるいは水素源、例えばヒドラジン又は蟻酸の存在下で実施することもできる。所望の場合には、前記反応は、酸性条件下、例えば塩酸又は酢酸の存在下で実施する。好ましい金属触媒としては、以下に限定されるものでないが、例えば、ラニーニッケルのようなニッケル触媒、Ｐｄ−Ｃのようなパラジウム触媒、ＰｔＯ2のような白金触媒、又は、ＲｕＣｌ2（Ｐｈ3Ｐ）3のようなルテニウム触媒から選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、メタノール、エタノール、酢酸エチル、ＴＨＦ、又はこれらの混合物を挙げることができる。前記反応は、一般的に−１００〜１５０℃の範囲、好ましくは０〜１００℃の範囲で実施することができるが必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｃ）当業者に公知の構造−関連化合物に適用可能な任意の合成手順〔例えば、「Ｇｒｉｍｍｅｔｔ，Ｍ．Ｒ．Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ ａｎｄ Ｔｈｅｉｒ Ｂｅｎｚｏ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ：（ｉｉｉ）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｋｅｖｉｎ Ｔ．Ｐｏｔｔｓ編；Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９８４；Ｖｏｌ．５，ｐｐ４５７−４９８」、「Ｇｒｉｍｍｅｔｔ，Ｍ．Ｒ．Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｉｃｈｉｒｏ Ｓｈｉｎｋａｉ編；Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９９６；Ｖｏｌ．３，ｐｐ７７−２２０」、「Ｔｏｗｎｓｅｎｄ Ｌ．Ｂ；Ｗｉｓｅ Ｄ．Ｓ．Ｂｉｃｙｃｌｏ５−６Ｓｙｓｔｅｍｓ：Ｔｈｒｅｅ Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍｓ ２：１．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ Ａ．Ｒａｍｓｄｅｎ編；Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９９６；Ｖｏｌ．７，ｐｐ２８３−３４９」を参照されたい〕によって、式１−３で表される化合物を環化して、ベンゾイミダゾール環又はイミダゾピリジン環を形成することができる。例えば、式１−３で表される化合物を適切な環化試薬と反応させて、結合試薬の存在下又は不在下において、反応不活性溶媒中で、式１−４で表される化合物を得る。この反応は、所望により、酸、例えばパラ−トルエンスルホン酸又はショウノウスルホン酸によって触媒することができる。適切な環化試薬としては、以下に限定されるものでないが、カルボン酸、アミノカルボン酸、無水酸（例えば、無水酢酸、無水イソ酪酸、無水安息香酸、無水イソニコチン酸など）、ホルムアミジン（例えば、ホルムアミジンアルキレート、例えばホルムアミジンアセテート）、アルキルカルボニルハライド（例えば、シクロアルキルカルボニルハライド、二環式又は二環式−複素環式のカルボニルハライド、スピロ炭素環式又はスピロ複素環式のカルボニルハライド）、
アリールカルボニルハライド又はアリールアルキルカルボニルハライド（例えば、フェニルアセチルハライド）、ヘテロアリールカルボン酸（例えば、ピペリジニルカルボン酸化合物）、トリアルキルオルトホルメート（例えば、トリエチルオルトホルメート）などを挙げることができる。適切な反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。適切な結合試薬は、ペプチド合成に典型的に使用される試薬であり、例えば、以下に限定されるものでないが、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＷＳＣ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）などを挙げることができる。この反応は、−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲内で実施することができるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜数日間、好ましくは３０分間〜４８時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｄ）式１−４で表される化合物の加水分解は、通常の手順によって実施することができる。前記加水分解は、塩基で処理することにより実施することができる。好ましい塩基は、反応不活性溶媒の存在下又は不在下において、例えば、以下に限定されるものでないが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、又はハロゲン化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、又はヨウ化リチウムから選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｅ）〜（ｆ）工程（ｅ）及び工程（ｆ）は、当業者に公知の条件下で実施することができる。例えば、式１−５で表される化合物のヒドロキシ基を、反応不活性溶媒の存在下又は不在下においてハロゲン化剤を使用してハロゲン基に置き換えることができる。好ましいハロゲン化剤としては、以下に限定されるものでないが、チオニルクロライド、オキサリルクロライド、パラ−トルエンスルホニルクロライド、メタンスルホニルクロライド、ハロゲン化水素、例えば塩化水素又は臭化水素、三ハロゲン化リン、例えば三塩化リン又は三臭化リン、五ハロゲン化リン、例えば五塩化リン、Ｎ−ハロゲンスクシンイミド、例えばＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）又はＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、オキシ塩化リン、トリメチルシリルハライド、例えばトリメチルシリルクロライド又はトリメチルシリルブロマイド、リン試薬、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、又はトリフェニルホスフィット（ハロゲン源、例えば四塩化炭素、四臭化炭素、臭素、ヨウ素、ＮＢＳ、又はＮＣＳの存在下における）を挙げることができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素、四臭化炭素、又はこれらの混合物を挙げることができる。
反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。あるいは、式１−５で表される化合物のヒドロキシ基を、塩基の存在下又は不在下において、スルホン化剤を使用してスルホネート基に置き換えることができる。好ましいスルホン化剤としては、反応不活性溶媒の存在下又は不在下において、以下に限定されるものでないが、パラ−トルエンスルホニルクロライド、パラ−トルエンスルホン酸無水物、メタンスルホニルクロライド、メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物などを挙げることができる。好ましい塩基は、例えば、以下に限定されるものでないが、反応不活性溶媒の存在下又は不在下におけいて、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、ハロゲン化物、又は水素化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、フッ化カリウム、水素化ナトリウム、又は水素化カリウム、あるいはアミン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、又はジメチルアミノピリジンから選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
次いで、得られた式１−６で表される化合物をアミノ化させて、式１−７で表される化合物を得る。例えば、式１−６で表される化合物をＲ1a−ＮＨ2［ここで、Ｒ1aは前記と同じ意味である］と反応させる。前記反応物質は、反応不活性溶媒の不在下又は存在下において、一緒に加熱することができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、又はこれらの混合物を挙げることができる。この反応は、好ましくは、塩基の存在において実施する。好ましい塩基は、例えば、以下に限定されるものでないが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、又は水素化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、又は水素化カリウム、あるいはアミン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、又はジメチルアミノピリジンから選択される。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｇ）式１−７で表される化合物を、Ｚ−ＳＯ2Ｎ（Ｒ2）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ1b［ここで、Ｒ1bは、アリール基又はＣ1-4アルキル基である］又はＺ−ＳＯ2ＮＣＯで処理することにより、式（Ｉａ）で表される化合物を得ることができる。この反応は、反応不活性溶媒の不在下又は存在下において実施することができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、又はこれらの混合物を挙げることができる。この反応は、所望により、塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、又はＮ−メチルモルホリンの存在下で実施することができる。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
また、式１−２で表される化合物は、反応工程式１ａで示したようなウルマン反応により調製することもできる。式１ａ−１で表される化合物を、反応不活性溶媒の不在下又は存在下において式１ａ−２で表される化合物で処理することができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。好ましくは、この反応は金属触媒の存在下において実施する。好ましい金属触媒は、例えば、以下に限定されるものでないが、銅及びニッケルから選択される。好ましくは、この反応は塩基の存在下で実施する。好ましい塩基は、例えば、以下に限定されるものでないが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、又は水素化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウム、あるいはアミン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、又はジメチルアミノピリジンから選択される。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
Figure 2007277255
反応工程式１ｂに示すように、式１ｂ−４で表される中間化合物（Ｒ1aが水素原子である式１−７で表される化合物）を、以下の（ａ）及び（ｂ）を含むプロセスを経て調製することができる：
（ａ）アジ化物を形成し；そして
（ｂ）得られた式１ｂ−３で表されるアジ化化合物を還元して、式１ｂ−４で表されるアミン化合物を得る。
Figure 2007277255
より詳細に述べるならば、アジ化物によるこの求核置換は、反応不活性溶媒の不在下又は存在下において、通常の手順によって実施することができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。好ましいアジ化物剤は、以下に限定されるものでないが、アジ化ナトリウム又はアジ化リチウムから選択される。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に数分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
また、式１ｂ−３で表される化合物は、ミツノブ反応により調製することもできる。式１ｂ−２で表される化合物を、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）のようなジアルキルアゾジカルボキシレート及びトリフェニルホスフィンのようなホスフィン試薬の存在において、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）又はＨＮ3で処理することができる。好ましくは、この反応は反応不活性溶媒中で実施することができる。好ましい反応不活性溶媒としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。前記還元は、反応不活性溶媒中で、適切な還元剤、例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、トリエチルホスフィット、トリフェニルホスフィン、亜鉛、水素化ジブチル錫又はジボランの存在において実施することができる。
反応不活性溶媒は、例えばＴＨＦ、ジエチルエーテル、メタノール、エタノールから選択される以下に限定されるものでないが、反応は、所望により、塩酸又は酢酸の存在下において酸性条件下で実施することができる。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
また、前記還元は、公知の水素化条件下で、金属触媒、例えばリンドラー触媒、ラニーニッケル触媒、パラジウム触媒、又は白金触媒（好ましくは、リンドラー触媒、パラジウム触媒、又は白金触媒）の存在下で実施することもできる。この反応は、水素雰囲気下で、反応不活性溶媒、例えばメタノール、エタノール、酢酸エチル、又はＴＨＦ中で実施することができる。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
反応工程式１ｃに示すように、式１ｃ−５（１ｂ−４）で表される中間化合物は、以下の（ａ）〜（ｄ）を含むプロセスを経て調製することもできる：
（ａ）式１ｃ−１（１−１）［式中、Ｘは離脱基、例えばハロゲン原子、メシレート、及びトシレートである］で表される化合物と、４−アミノフェニルアセトニトリルとの結合反応により、式１ｃ−２で表されるニトロアニリン化合物を得；
（ｂ）得られた式１ｃ−２で表されるニトロアニリン化合物の化学選択的還元により、式１ｃ−３で表されるジアミン化合物を得；
（ｃ）式１ｃ−３で表される前記化合物を用いたベンゾイミダゾール環又はイミダゾピリジン環の形成により、式１ｃ−４で表される化合物を得；そして
（ｄ）得られた式１ｃ−４で表される化合物の還元により、式１ｃ−５（１ｂ−４）で表されるアミン化合物を得る。
Figure 2007277255
各反応工程を、以下により詳細に説明する。
（ａ）〜（ｂ）結合反応（ａ）は、塩基の不在下又は存在下において、反応不活性溶媒中で又は溶媒なしで実施することができる。好ましい塩基は、反応不活性溶媒の存在下又は不在下において、例えば、以下に限定されるものでないが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、又は水素化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、フッ化カリウム、水素化ナトリウム、又は水素化カリウム、あるいはアミン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２，６−ルチジン、ピリジン、又はジメチルアミノピリジンから選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜１５０℃の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
次いで、得られた式１ｃ−２で表される化合物を抽出し、そして還元させて、式１ｃ−３で表される化合物を得る。この還元は、反応不活性溶媒中で又は溶媒なしで、還元剤の存在下で実施することができる。好ましい還元剤は、例えば、以下に限定されるものでないが、鉄（Ｆｅ）、錫（Ｓｎ）、又は亜鉛（Ｚｎ）から選択される。この反応は、所望により、水の存在下で、酸性条件下で実施する。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、メタノール、エタノール、ジグライム、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜１５０℃の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｃ）当業者に公知の構造−関連化合物に適用可能な任意の合成手順〔例えば、「Ｇｒｉｍｍｅｔｔ，Ｍ．Ｒ．Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ ａｎｄ Ｔｈｅｉｒ Ｂｅｎｚｏ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ：（ｉｉｉ）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｋｅｖｉｎ Ｔ．Ｐｏｔｔｓ編；Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９８４；Ｖｏｌ．５，ｐｐ４５７−４９８」、「Ｇｒｉｍｍｅｔｔ，Ｍ．Ｒ．Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｉｃｈｉｒｏ Ｓｈｉｎｋａｉ編；Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９９６；Ｖｏｌ．３，ｐｐ７７−２２０」、「Ｔｏｗｎｓｅｎｄ Ｌ．Ｂ；Ｗｉｓｅ Ｄ．Ｓ．Ｂｉｃｙｃｌｏ ５−６ Ｓｙｓｔｅｍｓ：Ｔｈｒｅｅ Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍｓ ２：１．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ Ａ．Ｒａｍｓｄｅｎ編；Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９９６；Ｖｏｌ．７，ｐｐ２８３−３４９」を参照されたい〕によって、式１ｃ−３で表される化合物を環化して、ベンゾイミダゾール環又はイミダゾピリジン環を形成することができる。
例えば、式１ｃ−３で表される化合物を適切な環化試薬と反応させて、結合試薬の存在下又は不在下において、反応不活性溶媒中で式１ｃ−４で表される化合物を得る。この反応は、所望により、酸、例えばパラ−トルエンスルホン酸又はショウノウスルホン酸によって触媒することができる。適切な環化試薬としては、以下に限定されるものでないが、カルボン酸、アミノカルボン酸、無水酸（例えば、無水酢酸、無水イソ酪酸、無水安息香酸、無水イソニコチン酸など）、ホルムアミジン（例えば、ホルムアミジンアルキレート、例えばホルムアミジンアセテート）、アルキルカルボニルハライド（例えば、シクロアルキルカルボニルハライド、二環式又は二環式−複素環式のカルボニルハライド、スピロ炭素環式又はスピロ複素環式のカルボニルハライド）、アリールカルボニルハライド又はアリールアルキルカルボニルハライド（例えば、フェニルアセチルハライド）、ヘテロアリールカルボン酸（例えば、ピペリジニルカルボン酸化合物）、二硫化炭素、トリアルキルオルトホルメート（例えば、トリエチルオルトホルメート）などを挙げることができる。適切な反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。適切な結合試薬は、ペプチド合成に典型的に使用される試薬であり、例えば、以下に限定されるものでないが、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＷＳＣ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）などを挙げることができる。この反応は、−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲内で実施することができるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜数日間、好ましくは３０分間〜４８時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
式１ｃ−４で表される化合物の還元は、適切な還元剤、例えば、ジボラン、ボラン−メチルスルフィド複合体、又は水素化リチウムアルミニウムの存在下で、例えばＴＨＦ又はジエチルエーテルから選択された反応不活性溶媒中で実施することができる。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
また、式１ｃ−４で表される前記化合物の還元は、公知の水素化条件、例えば金属触媒、例えばラニーニッケル触媒、パラジウム触媒、又は白金触媒の存在下で、水素雰囲気下で実施することもできる。この反応は、反応不活性溶媒、例えば、メタノール、エタノール、クロロホルム、又はＴＨＦ中で、塩化水素の存在下又は不在下において実施することができる。この還元は、必要により、約０．５〜１０ｋｇ／ｃｍ2の範囲、好ましくは１〜６ｃｍ2の範囲の適切な加圧下で実施することができる。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
式（Ｉａ）で表される化合物は、反応工程式１ｄに示すように、式１ｄ−１（１−７）で表される化合物から式１ｄ−２で表されるカーバメート化合物を経て調製することもできる。
Figure 2007277255
 式１ｄ−１（１−７）で表される化合物を、塩基の存在下又は不在下において、炭酸化剤（Ｒ1dはアリール基又はＣ1-4アルキル基である）、例えばアルキルハロホルメート又はアリールハロホルメート、ジアルキルジカーボネート又はジアリールジカーボネート、あるいは二炭酸水素アルキル又は二炭酸水素アリールで処理することができる。適切な塩基としては、反応不活性溶媒の存在下又は不在下において、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、ハロゲン化物、又は水素化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、水素化ナトリウム、又は水素化カリウム）、又はアミン（例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、又はジメチルアミノピリジン）を挙げることができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜１５０℃の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に数分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
得られた式１ｄ−２で表されるカーバメート化合物は、前記反応不活性溶媒（好ましくはＤＭＦ）中で、塩基（例えば、前記の塩基）の存在下で、スルホンアミド化合物と反応させることができる。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜１５０℃の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
反抗工程式１ｅに示すように、式１ｅ−５（１ｂ−４）で表される中間化合物は、下記（ａ）〜（ｄ）を含むプロセスを経て調製することもできる：
（ａ）式１ｅ−１（１−１）［式中、Ｘは離脱基、例えばハロゲン原子、メシレート、トシレート、及びトリフレートである］で表される化合物と、保護された４−アミノフェニルエチルアミンとの結合反応により、式１ｅ−２で表されるニトロアニリン化合物を得；
（ｂ）得られた式１ｅ−２で表されるニトロアニリン化合物の還元により、式１ｅ−３で表されるジアミン化合物を得；
（ｃ）式１ｅ−３で表される化合物を用いたベンゾイミダゾール環又はイミダゾピリジン環の形成により、式１ｅ−４で表される化合物を得；そして、
（ｄ）得られた式１ｅ−４で表される化合物の脱保護により、式１ｅ−５（１ｂ−４）のアミン化合物を得る。
Figure 2007277255
 以下に、各反応工程式をより詳細に説明する。
（ａ）〜（ｂ）結合反応（ａ）は、反応不活性溶媒中で塩基の不在下又は存在下において実施することができる。好ましい塩基は、反応不活性溶媒の存在において、例えば、以下に限定されるものでないが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、又は水素化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、又は水素化カリウム、あるいはアミン、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２，６−ルチジン、ピリジン、又はジメチルアミノピリジンから選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜１５０℃の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
次いで、得られた式１ｅ−２で表される化合物を抽出し、そして還元させることにより、式１ｅ−３で表される化合物を得る。前記還元は、反応不活性溶媒中で、還元剤の存在下で実施することができる。好ましい還元剤は、例えば、以下に限定されるものでないが、Ｆｅ、Ｓｎ、又はＺｎから選択される。所望の場合には、前記反応は、水の存在下で酸性条件下で実施する。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、メタノール、エタノール、ジグライム、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜１５０℃の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。また、前記還元は、周知の水素化条件下で、金属触媒の存在下で水素雰囲気下で行うか、あるいは、水素源、例えばヒドラジン又は蟻酸の存在下で実施することもできる。前記反応は、所望により、酸性条件下で、例えば塩酸又は酢酸の存在下で実施する。好ましい金属触媒は、例えば、以下に限定されるものでないが、ラニーニッケルのようなニッケル触媒、Ｐｄ−Ｃのようなパラジウム触媒、ＰｔＯ2のような白金触媒、又は、ＲｕＣｌ2（Ｐｈ3Ｐ）3のようなルテニウム触媒から選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、メタノール、エタノール、酢酸エチル、ＴＨＦ、又はこれらの混合物を挙げることができる。前記反応は、一般的に−１００〜１５０℃の範囲の温度、好ましくは０℃〜１００℃の範囲の温度で実施することができるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｃ）当業者に公知の構造−関連化合物に適用可能な任意の合成手順〔例えば、「Ｇｒｉｍｍｅｔｔ，Ｍ．Ｒ．Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ ａｎｄ Ｔｈｅｉｒ Ｂｅｎｚｏ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ：（ｉｉｉ）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｋｅｖｉｎ Ｔ．Ｐｏｔｔｓ編；Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９８４；Ｖｏｌ．５，ｐｐ４５７−４９８」、「Ｇｒｉｍｍｅｔｔ，Ｍ．Ｒ．Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｉｃｈｉｒｏ Ｓｈｉｎｋａｉ編；Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９９６；Ｖｏｌ．３，ｐｐ７７−２２０」、「Ｔｏｗｎｓｅｎｄ Ｌ．Ｂ；Ｗｉｓｅ Ｄ．Ｓ．Ｂｉｃｙｃｌｏ ５−６ Ｓｙｓｔｅｍｓ：Ｔｈｒｅｅ Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍｓ ２：１．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ Ａ．Ｒａｍｓｄｅｎ編；Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９９６；Ｖｏｌ．７，ｐｐ２８３−３４９」を参照されたい〕によって、式１ｅ−３で表される化合物を環化して、ベンゾイミダゾール環又はイミダゾピリジン環を形成することができる。例えば、式１ｅ−３で表される化合物を適切な環化試薬と反応させて、結合試薬の存在下又は不在下において、反応不活性溶媒中で式１ｅ−４で表される化合物を得る。この反応は、所望により、酸、例えばパラ−トルエンスルホン酸又はショウノウスルホン酸によって触媒することができる。適切な環化試薬としては、以下に限定されるものでないが、カルボン酸、アミノカルボン酸、無水酸（例えば、無水酢酸、無水イソ酪酸、無水安息香酸、無水イソニコチン酸など）、ホルムアミジン（例えば、ホルムアミジンアルキレート、例えばホルムアミジンアセテート）、アルキルカルボニルハライド（例えば、シクロアルキルカルボニルハライド、二環式又は二環式−複素環式のカルボニルハライド、スピロ炭素環式又はスピロ複素環式のカルボニルハライド）、アリールカルボニルハライド又はアリールアルキルカルボニルハライド（例えば、フェニルアセチルハライド）、ヘテロアリールカルボン酸（例えば、ピペリジニルカルボン酸化合物）、二硫化炭素、トリアルキルオルトホルメート（例えば、トリエチルオルトホルメート）などを挙げることができる。
適切な反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。適切な結合試薬は、ペプチド合成に典型的に使用される試薬であり、例えば、以下に限定されるものでないが、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＷＳＣ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）などを挙げることができる。前記反応は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲の温度、好ましくは０℃〜還流温度の範囲で実施することができるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜数日間、好ましくは３０分間〜４８時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｄ）式１ｅ−４で表される化合物の脱保護は、公知の手順、例えば「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅら編，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９１）」に記載された手順に従って実施することができる。典型的なアミノ保護基としては、ベンジル基（Ｂｎと表す）、ベンジルオキシカルボニル基（Ｃｂｚ又はＺと表す）、及び、ｔ−Ｂｕｔ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−基（ｔ−Ｂｏｃ又はＢｏｃと表す）を挙げることができる。Ｂｎ保護又はＺ保護の場合、アミノ保護基の除去は、例えば、以下に限定されるものでないが、金属触媒の存在下、水素雰囲気下で、又は水素源、例えば蟻酸又はアンモニウムホルメートの存在下、反応不活性溶媒中で、公知の水素化分解条件下で実施することができる。この反応は、所望により、酸性条件下で、例えば塩酸又は酢酸の存在下で実施する。好ましい金属触媒は、例えば、以下に限定されるものでないが、パラジウム触媒、例えばＰｄ−Ｃから選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、メタノール、エタノール、酢酸エチル、ＴＨＦ、又はこれらの混合物を挙げることができる。
前記反応は、−１００〜１５０℃の範囲、好ましくは０℃〜１００℃の範囲の温度で実施することができるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。Ｂｏｃ保護の場合、アミノ保護基の除去は、例えば周知の酸加水分解条件下で、反応不活性溶媒中で又は溶媒なしで実施することができる。反応は、所望により、酸性条件下で、例えばｔ−ブチルカチオンの反応不活性スカベンジャー及び塩酸又はトリフルオロ酢酸の存在下で実施する。ｔ−ブチルカチオンの好ましい反応不活性スカベンジャーとしては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、チオフェニオール、アニソール、チオアニソール、チオクレゾール、クレゾール、又はジメチルスルフィドを挙げることができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、メタノール、エタノール、酢酸エチル、ジオキサン、又はこれらの混合物を挙げることができる。この反応は、−１００〜１５０℃の範囲、好ましくは０℃〜１００℃の範囲の温度で実施することができるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
反応工程式１ｆは、式（Ｉ）［式中、ＷはＲ1a−Ｎであり、Ｒ1aは水素原子又はＣ1-4アルキル基であり、Ｒ1bはＣ1-4アルキル基又はアリール基である］（以下、式（Ｉｆ）で表す）で表される化合物の調製方法を示している。
化合物（Ｉｆ）は、下記（ａ）〜（ｆ）を含むプロセスを経て調製することができる：
（ａ）式１ｆ−１［式中、Ｘは、離脱基、例えばハロゲン原子、メシレート（ＯＭｓ）、又はトシレート（ＯＴｓ）である］で表される化合物と式１ｆ−０で表される化合物との結合反応により、式１ｆ−２で表されるニトロアニリン化合物を得；
（ｂ）得られた式１ｆ−２で表されるニトロアニリン化合物の還元により、式１ｆ−３で表されるジアミン化合物を得；
（ｃ）式１ｆ−３で表される化合物とのベンゾイミダゾール環又はイミダゾピリジン環の形成により、式１ｆ−４で表される化合物を得；
（ｄ）式１ｆ−４で表される化合物の加水分解により、式１ｆ−５で表される化合物を得；
化合物１ｆ−５のヒドロキシ基を適切な離脱基、例えばハロゲン原子、ＯＭｓ、又はＯＴｓに置き換えることにより、式１ｆ−６で表される化合物を得；
（ｅ）式１ｆ−６で表される化合物をアミノ化することにより、式１ｆ−７で表されるアミノ化合物を得、そして；
（ｆ）式１ｆ−７で表される化合物とのスルホニル尿素形成により、式（Ｉｆ）で表される化合物を得る。
Figure 2007277255
 以下に、各反応工程式をより詳細に説明する。
（ａ）〜（ｂ）結合反応（ａ）は、塩基の不在下又は存在下において反応不活性溶媒中で又は溶媒なしで実施することができる。好ましい塩基は、反応不活性溶媒の存在下又は不在下において、例えば、以下に限定されるものでないが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、ハロゲン化物、又は水素化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、フッ化カリウム、水素化ナトリウム又は水素化カリウム、又はアミン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２，６−ルチジン、ピリジン、又はジメチルアミノピリジンから選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜１５０℃の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。
反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。次いで、得られた式１ｆ−２で表される化合物を抽出し、そして還元させることによって、式１ｆ−３で表される化合物を得る。この還元は、反応不活性溶媒中で又は溶媒なしで、適切な還元剤の存在下で実施することができる。好ましい還元剤は、例えば、以下に限定されるものでないが、ＬｉＡｌＨ4、ＬｉＢＨ4、Ｆｅ、Ｓｎ、又はＺｎから選択される。還元試薬がＦｅ、Ｓｎ又はＺｎの時、所望の場合には、前記反応は、水の存在下で、酸性条件下で実施する。好ましい反応不活性溶媒としては、メタノール、エタノール、ジグライム（ｄｉｇｌｙｍｅ）、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜１５０℃の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。また、前記還元は、水素雰囲気下、金属触媒の存在下、で、あるいは水素源、例えばヒドラジン又は蟻酸の存在下で前記反応は、所望により、酸性条件下で、例えば塩酸又は酢酸の存在下で実施する。好ましい金属触媒は、例えば、以下に限定されるものでないが、ラニーニッケルのようなニッケル触媒、Ｐｄ−Ｃのようなパラジウム触媒、ＰｔＯ2のような白金触媒、又はＲｕＣｌ2（Ｐｈ3Ｐ）3のようなルテニウム触媒から選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、メタノール、エタノール、酢酸エチル、ＴＨＦ、又はこれらの混合物を挙げることができる。前記反応は、−１００〜１５０℃の範囲の温度、好ましくは０〜１００℃の範囲の温度で実施することができるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｃ）当業者に公知の構造−関連化合物に適用可能な任意の合成手順〔例えば、「Ｇｒｉｍｍｅｔｔ，Ｍ．Ｒ．Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ ａｎｄ Ｔｈｅｉｒ Ｂｅｎｚｏ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ：（ｉｉｉ）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｋｅｖｉｎ Ｔ．Ｐｏｔｔｓ編；Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９８４；Ｖｏｌ．５，ｐｐ４５７−４９８」、「Ｇｒｉｍｍｅｔｔ，Ｍ．Ｒ．Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｉｃｈｉｒｏ Ｓｈｉｎｋａｉ編；Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９９６；Ｖｏｌ．３，ｐｐ７７−２２０」、「Ｔｏｗｎｓｅｎｄ Ｌ．Ｂ；Ｗｉｓｅ Ｄ．Ｓ．Ｂｉｃｙｃｌｏ ５−６ Ｓｙｓｔｅｍｓ：Ｔｈｒｅｅ Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍｓ ２：１．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ Ａ．Ｒａｍｓｄｅｎ編；Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９９６；Ｖｏｌ．７，ｐｐ２８３−３４９」を参照されたい〕によって、式１ｆ−３で表される化合物を環化して、ベンゾイミダゾール環又はイミダゾピリジン環を形成することができる。例えば、結合試薬の存在下又は不在下において、反応不活性溶媒中で、式１ｆ−３で表される化合物を適切な環化試薬と反応させて、式１ｆ−４で表される化合物を得る。所望の場合、この反応は、酸、例えばパラ−トルエンスルホン酸又はショウノウスルホン酸によって触媒することができる。
適切な環化試薬としては、以下に限定されるものでないが、カルボン酸、アミノカルボン酸、無水酸（例えば、無水酢酸、無水イソ酪酸、無水安息香酸、無水イソニコチン酸など）、ホルムアミジン（例えば、ホルムアミジンアルキレート、例えばホルムアミジンアセテート）、アルキルカルボニルハライド（例えば、シクロアルキルカルボニルハライド、二環式又は二環式−複素環式のカルボニルハライド、スピロ炭素環式又はスピロ複素環式のカルボニルハライド）、アリールカルボニルハライド又はアリールアルキルカルボニルハライド（例えば、フェニルアセチルハライド）、ヘテロアリールカルボン酸（例えば、ピペリジニルカルボン酸化合物）、トリアルキルオルトホルメート（例えば、トリエチルオルトホルメート）などを挙げることができる。適切な反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。適切な結合試薬は、ペプチド合成に典型的に使用される試薬であり、例えば、以下に限定されるものでないが、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＷＳＣ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）などを挙げることができる。この反応は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲の温度、好ましくは０℃〜還流温度の範囲で実施することができるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜数日間、好ましくは３０分間〜４８時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｄ）式１ｆ−４で表される化合物の加水分解は、通常の手順によって実施することができる。前記加水分解は、塩基で処理することにより実施することができる。好ましい塩基は、反応不活性溶媒の存在下又は不在下において、例えば、以下に限定されるものでないが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート又はハロゲン化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、又はヨウ化リチウムから選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｅ）〜（ｆ）工程（ｅ）及び工程（ｆ）は、当業者に知られた条件下で実施することができる。例えば、反応不活性溶媒の存在下又は不在下においてハロゲン化剤を使用して、式１ｆ−５で表される化合物のヒドロキシ基を、ハロゲン基に置き換えることができる。好ましいハロゲン化剤としては、以下に限定されるものでないが、チオニルクロライド、オキサリルクロライド、パラ−トルエンスルホニルクロライド、メタンスルホニルクロライド、ハロゲン化水素、例えば塩化水素又は臭化水素、三ハロゲン化リン、例えば三塩化リン又は三臭化リン、五ハロゲン化リン、例えば五塩化リン、Ｎ−ハロゲンスクシンイミド、例えばＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）又はＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、オキシ塩化リン、トリメチルシリルハライド、例えばトリメチルシリルクロライド又はトリメチルシリルブロマイド、リン試薬、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、又はトリフェニルホスフィット（ハロゲン源例えば、四塩化炭素、四臭化炭素、臭素、ヨウ素、ＮＢＳ、又はＮＣＳの存在下における）を挙げることができる。
好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素、四臭化炭素、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。あるいは、塩基の存在下又は不在下において、スルホン化剤を使用して、式１ｆ−５で表される化合物のヒドロキシ基をスルホネート基に置き換えることもできる。好ましいスルホン化剤としては、以下に限定されるものでないが、反応不活性溶媒の存在下又は不在下における、パラ−トルエンスルホニルクロライド、パラ−トルエンスルホン酸無水物、メタンスルホニルクロライド、メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物などを挙げることができる。好ましい塩基は、反応不活性溶媒の存在下又は不在下において、例えば、以下に限定されるものでないが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、ハロゲン化物、又は水素化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、フッ化カリウム、水素化ナトリウム、又は水素化カリウム、あるいはアミン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、又はジメチルアミノピリジンから選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。
反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
次いで、得られた式１ｆ−６で表される化合物をアミノ化させて、式１ｆ−７で表される化合物を得る。例えば、式１ｆ−６で表される化合物をＲ1a−ＮＨ2［ここで、Ｒ1aは前記と同じ意味である］と反応させる。前記反応物質は、反応不活性溶媒の不在下又は存在下において、一緒に加熱することができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、又はこれらの混合物を挙げることができる。好ましくは、この反応は、塩基の存在下で実施する。好ましい塩基は、例えば、以下に限定されるものでないが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、又は水素化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、又は水素化カリウム、あるいはアミン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、又はジメチルアミノピリジンから選択される。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｇ）式１ｆ−７で表される化合物を、Ｚ−ＳＯ2Ｎ（Ｒ2）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ1b［式中、Ｒ1bはアリール基又はＣ1-4アルキル基である］又はＺ−ＳＯ2ＮＣＯで処理して、式（Ｉｆ）で表される化合物を得ることができる。この反応は、反応不活性溶媒の不在下又は存在下において実施することができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、又はこれらの混合物を挙げることができる。この反応は、所望により、塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、又はＮ−メチルモルホリンの存在下で実施することができる。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
反応スキーム２に記載するように、式（Ｉ）［式中、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、ＷはＮＨ基である］（以下、式（Ｉｂ）で表す）で表される化合物を、以下の（ａ）〜（ｅ）を含むプロセスを経て調製することができる：
（ａ）式２−１（１−１）［式中、Ｘは、離脱基、例えばハロゲン原子、メシレート、又はトシレートである］で表される化合物と２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸又は２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸エステル（２−２）との結合反応（式２−２で表されるエステル誘導体を使用する場合には、次いで加水分解を行う）により、式２−３で表されるニトロアニリン化合物を得；
（ｂ）式２−３で表される化合物のクルチウス転位に続いて、アルコール又はフェノールで処理することにより、式２−５で表されるカーバメート化合物を得；
（ｃ）式２−５で表される化合物とのスルホニル尿素形成により、式２−６で表される化合物を得；
（ｄ）得られた式２−６で表されるニトロアニリン化合物の還元により、式２−７で表されるジアミン化合物を得；そして
（ｅ）式２−７で表される化合物とのベンゾイミダゾール環又はイミダゾピリジン環の形成により、式（Ｉｂ）で表される化合物を得る。
以下に、各反応工程をより詳細に説明する。
（ａ）反応スキーム１に記載された手順と同様の手順に従って、式２−１（１−１）で表される化合物から式２−３で表される化合物を調製することができる。
（ｂ）式２−３で表される化合物のクルチウス転位は、通常の手順によって実施することができる。典型的な手順の場合、反応不活性溶媒中で塩基の存在下でＤＰＰＡで処理することにより前記転位を実施する。適切な塩基の例としては、アミン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、又はジメチルアミノピリジンを挙げることができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は一般的に０〜２５０℃の範囲、好ましくは２５℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
得られたイソシアネート２−４をアルコール又はフェノールで処理して、式２−５で表される化合物を得ることができる。反応温度は一般的に０〜２５０℃の範囲、好ましくは２５℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に数分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｃ）得られた式２−５で表されるカーバメート化合物を、塩基の存在下又は不在下においてスルホンアミドで処理することにより、式２−６で表される化合物を得ることができる。好ましい塩基としては、反応不活性溶媒の存在下又は不在下において、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、ハロゲン化物、又は水素化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、水素化ナトリウム、又は水素化カリウムを挙げることができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｄ）及び（ｅ）反応スキーム１に記載した方法と同様の方法で、化合物２−６の還元、及び続いての環形成を実施することにより、式（Ｉｂ）で表される化合物を得る。
Figure 2007277255
反応スキーム２ａに示すように、式２ａ−３（２−７）で表される中間化合物を、以下の（ａ）及び（ｂ）を含むプロセスを経て調製することもできる：
（ａ）得られた前記化合物２ａ−１（２−５）の還元により、式２ａ−２で表されるジアミン化合物を得；そして
（ｂ）式２ａ−２で表される化合物のスルホン尿素形成により、式２ａ−３（２−７）で表される化合物を得る。
式２ａ−１（２−５）で表される化合物の還元、及び得られた式２ａ−２で表される化合物によるスルホニル尿素形成は、反応工程式１及び反応工程式１ｄに記載した手順と同じ手順に従って実施することができる。
反応スキーム２ａに示すように、反応スキーム１に記載した手順と同じ手順に従って環化することにより、式２ａ−２で表される化合物から、式２ａ−４で表されるカーバメート化合物を調製することができる。
Figure 2007277255
あるいは、反応スキーム２ｂに示す方法によって、式２ｂ−１（２−３）で表されるカルボン酸から、式２ｂ−５（２−５）で表される中間化合物を調製することもできる。反応スキーム２ｂの経路Ａは、ホフマン転位（例えば、「Ｗａｌｌｉｓ；Ｌａｎｅ Ｏｒｇ Ｒｅａｃｔ．１９４６，３，２６７−３０６」)に従う、式２ｂ−５（２−５）で表される化合物の調製手順を示す。式２ｂ−２で表されるアミド化合物は、公知の方法〔例えば、「Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ，Ｖｏｌ．４，５１３（１９６３）」〕によって調製することができる。得られた式２ｂ−２で表されるカルボキシアミド化合物のホフマン転位を公知条件下で行い、次いで反応スキーム２に記載した条件と同じ条件下でアルコール又はフェノールで処理することにより、式２ｂ−５（２−５）で表される化合物を得ることができる。
反応スキーム２ｂの経路Ｂは、ロッセン転位（例えば、「Ｂａｕｅｒ；Ｅｘｎｅｒ Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９７４，１３，３７６−３８４」）に従う、式２ｂ−５（２−５）で表される化合物の調製手順を示す。式２ｂ−３で表されるＯ−アシルヒドロキサム酸は、公知の方法（例えば、「Ｍｉｌｌｅｒ，Ｍａｒｖｉｎ Ｊ．；Ｍａｔｔｉｎｇｌｙ，Ｐｈｉｌｌｉｐ Ｇ．；Ｍｏｒｒｉｓｏｎ，Ｍａｒｊｏｒｉｅ Ａ．；Ｋｅｒｗｉｎ，Ｊａｍｅｓ Ｆ．，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８０，１０２，７０２６−７０３２」）により、調製することができる。式２ｂ−１（２−３）で表されるカルボン酸化合物は、結合剤例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＷＳＣ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）などの存在下で、ヒドロキサム酸誘導体（通常、Ｏ−アシルヒドロキサム酸）で処理することができる。この反応は、約０℃〜反応混合物の還流温度、好ましくはおおよそ室温〜還流温度で、約１分間〜約１２０時間、好ましくは約１０分間〜約７２時間で実施することができる。得られた式２ｂ−３で表されるＯ−アシルヒドロキサム酸化合物のロッセン転位を公知条件下で行い、次いで反応スキーム２に記載した条件と同じ条件下でアルコール又はフェノールで処理することにより、式２ｂ−５（２−５）で表される化合物を得ることができる。
Figure 2007277255
当業者に公知の方法により反応スキーム３で示したように、式（Ｉａ１）［式中、Ｒ2はＨである］で表される化合物から、式（Ｉａ）で表される化合物を調製することができる。塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、水素化ナトリウム（ＮａＨ）又はカリウムｔ−ブトキシドの存在下、反応不活性溶媒、例えばＴＨＦ又はＤＭＦ中で、約０℃〜８０℃で２０分間〜２４時間、式（Ｉａ１）で表される化合物を、Ｒ2−ハロゲンで表される適切なハロゲン化アルキル基で処理することができる。
Figure 2007277255
反応スキーム４に示したように、反応スキーム１に記載した条件と同じ条件に従って、式４−１（１−５）で表される化合物から、式４−２で表されるカーバメート化合物を調製することができる。より具体的には、式４−１で表される化合物を、Ｚ−ＳＯ2Ｎ（Ｒ2）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ1b［式中、Ｒ1bはアリール基又はＣ1-4アルキル基である］又はＺ−ＳＯ2ＮＣＯで処理して、式（４−２）で表される化合物を得ることができる。この反応は、反応不活性溶媒の不在下又は存在下において実施することができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、又はこれらの混合物を挙げることができる。この反応は、所望により、塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、又はＮ−メチルモルホリンの存在下で実施することができる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
Figure 2007277255
反応スキーム５に示すように、式（Ｉ）［式中、Ａはフェニル、Ｂはエチレン、ＷはＮ−ＯＲ7である］（以下、式（Ｉｄ）で表す）で表される化合物を、以下の（ａ）〜（ｃ）を含むプロセスを経て調製することもできる：
（ａ）式５−１（１−５）で表される化合物のミツノブ反応により、式５−２で表される化合物を得；
（ｂ）式５−２で表される化合物の保護基を開裂（ｃｌｅａｖａｇｅ）することにより、式５−３で表されるヒドロキシアミン化合物を得；そして
（ｃ）式５−３で表される化合物を用いたスルホニル尿素形成により、式（Ｉｄ）で表される化合物を得る。
反応スキーム４ａに示すように、式４ａ−３（４−２）で表される化合物は、式４ａ−１で表される化合物と、式４ａ−２で表される置換ベンゼン化合物とを反応させて、式４ａ−３（４−２）で表される１−フェニルベンゾイミダゾール化合物を得ることにより、調製することもできる。
式４ａ−１で表される化合物は、任意の公知の方法によって合成することができる。式４ａ−２で表される化合物の基Ｇ19は、適切な置換可能な基、例えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、又はボロン酸基から選択される。
Figure 2007277255
この結合反応は、塩基の存在下で、反応不活性溶媒中で実施することができる。好ましい塩基は、例えば、以下に限定されるものでないが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、又は水素化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、又は水素化カリウム、あるいはアミン、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２，６−ルチジン、ピリジン、又はジメチルアミノピリジンから選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜１５０℃の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜数週間、好ましくは２０分間〜１週間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
便利には、文献（例えば、「Ｌａｍ，Ｐ．Ｙ．Ｓ．；Ｃｌａｒｋ，Ｃ．Ｇ．；Ｓａｕｂｅｒｎ，Ｓ；Ａｄａｍｓ，Ｊ；Ｗｉｎｔｅｒｓ，Ｍ．Ｐ．；Ｃｈａｎ，Ｄ．Ｍ．Ｔ．；Ｃｏｍｂｓ，Ａ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９８，３９，２９４１−２９４４」、「Ｋｉｙｏｍｏｒｉ，Ａ．；Ｍａｒｃｏｕｘ．Ｊ．；Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９９，４０，２６５７−２６６０」、「Ｌａｍ，Ｐ．Ｙ．Ｓ．；Ｄｕｅｄｏｎ，Ｓ．；Ａｖｅｒｉｌｌ，Ｋ．Ｍ．；Ｌｉ，Ｒ．；Ｈｅ，Ｍ．Ｙ．；ＤｅＳｈｏｎｇ，Ｐ；Ｃｌａｒｋ，Ｃ．Ｇ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０００，１２２，７６００−７６０１」、「Ｃｏｌｌｍａｎ，Ｊ．Ｐ．；Ｚｈｏｎｇ，Ｍ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０００，２，１２３３−１２３６」）に記載されている当業者に公知の構造−関連化合物に適用可能な任意の手順により、適切な触媒の存在下で、式４ａ−１で表される化合物を式４ａ−２で表される化合物と反応させて、式４ａ−３（４−２）で表される化合物を形成することができる。好ましい反応触媒は、例えば、以下に限定されるものでないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II)クロライド、銅（０）、酢酸銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)、酢酸銅（II)、臭化銅（II)、塩化銅（II)、ヨウ化銅（II)、酸化銅（II)、又はトリフルオロメタンスルホン酸銅(II)から選択される。
Figure 2007277255
以下に、各反応工程をより詳細に説明する。
（ａ）式５−２で表される化合物はミツノブ反応により調製することができる。式５−１で表される化合物は、ＨＮ（ＯＲ7）Ｇ1［式中、Ｇ1は水素原子又は保護基であり、好ましくは、Ｇ1は適切な保護基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）基、ベンジルオキシカルボニル（Ｚ）基、フェニルスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基などであり、そしてＲ7は、アルキル基（例えば、メチル基又はエチル基）又はＧ2である（Ｇ2は適切な保護基、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）基、ベンジルオキシカルボニル（Ｚ）基、フェニルスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、トリメチルシリル基、１−ブチルジメチルシリル基などである）］で処理することができる。例えば、式５−１で表される化合物を、ジアルキルアゾジカルボキシレート、例えばジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）、及びホスフィン試薬、例えばトリフェニルホスフィンの存在下で、［Ｎ，Ｏ−ビス−保護されたヒドロキシルアミン］（例えば、「Ｂａｉｌｌｉｅ，Ｌ．Ｃ．；Ｂａｔｓａｎｏｖ，Ａ．；Ｂｅａｒｄｅｒ，Ｊ．Ｒ．；Ｗｈｉｔｉｎｇ，Ｄ．Ａ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９９８，２０，３４７１）と反応させる。
好ましくは、前記反応は、反応不活性溶媒中で実施することができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｂ）当業者に公知の多くの標準的な手順（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｈｙｄｒｏｘｙ Ｇｒｏｕｐ ａｎｄ ｔｈｅ Ａｍｉｎｏ Ｇｒｏｕｐ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ編，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９１，ｐｐ１０−１４２，３０９−４０５」によって、保護基の開裂を実施することができる。
（ｃ）反応スキーム１に示す条件に従って、スルホニル尿素形成を実施することができる。具体的には、式５−３で表される化合物を、Ｚ−ＳＯ2Ｎ（Ｒ2）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ1b［式中、Ｒ1bはアリール基又はＣ1-4アルキル基である］又はＺ−ＳＯ2ＮＣＯで処理することにより、式（Ｉｄ）で表される化合物を得ることができる。この反応は、反応不活性溶媒の不在下又は存在下において実施することができる。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、又はこれらの混合物を挙げることができる。この反応は、所望により、塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、又はＮ−メチルモルホリンの存在下で実施することができる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
反応スキーム６は、式（Ｉａ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4のうちの１つ以上は、Ｃ−ＣＯＮＨ2基であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、そしてＷはＲ1a−Ｎ基（Ｒ1aは水素原子又はＣ1-4アルキル基である）である］（以下、式（Ｉａ2）で表す）で表される化合物の調製方法と、式（Ｉａ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4のうちの１つ以上は、Ｃ−ＣＯ2Ｈ基であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、そしてＷはＲ1a−Ｎ基（Ｒ1aは水素原子又はＣ1-4アルキル基である）である］（以下、式（Ｉａ3）で表す）で表される化合物の調製方法とを示す。化合物（Ｉａ3）は、以下の（ａ）〜（ｅ）を含むプロセスを経て調製することができる：
（ａ）式６−１で表される化合物の加水分解により、式６−２で表される化合物を得；
（ｂ）化合物６−２のヒドロキシ基を離脱基（例えば、ハロゲン原子、メシレート、及びトシレート）に置き換えることにより、式６−３で表される化合物を得；
（ｃ）アジ化物を形成し；
（ｄ）得られたアジ化化合物を還元し、次いでスルホニル尿素を形成することにより、式（Ｉａ2）で表される化合物を得；そして
（ｅ）式（Ｉａ2）で表される化合物の加水分解により、式（Ｉａ3）で表される化合物を得る。
以下に、各反応工程をより詳細に説明する。
（ａ）中間体６−１は、反応工程式１に示した方法により調製することができる。式６−１で表される化合物の加水分解は、通常の手順により実施することができる。前記加水分解は、塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、又は水酸化アンモニウムの存在下で、適切な溶媒、例えば水性メタノール、ジメチルスルホキシド、及びテトラヒドロフラン中で、過酸化物、例えば過酸化水素で処理することにより実施することができる。反応温度は一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。また、前記加水分解は、適切な溶媒、例えば水性メタノール、水性エタノール、ｔ−ブタノール、又はこれらの混合物中で、塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウム、又は、酸、例えば硫酸で処理することにより実施することもできる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に数分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｂ）（ｃ）及び（ｄ）工程（ｂ）、（ｃ）及び工程（ｄ）は、反応工程式１及び反応工程式１ｂに示した条件に従って実施することができる。
（ｅ）式（Ｉａ2）で表される化合物の加水分解は、通常の手順によって実施することができる。前記加水分解は、適切な溶媒、例えば水性メタノール、エタノールエチレングリコール、水、テトラヒドロフラン、又はこれらの混合物中で、塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウム、あるいは酸、例えば硫酸又はリン酸で処理することにより実施することもできる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
Figure 2007277255
反応スキーム７は、式（Ｉａ2）で表される化合物の別の調製方法を示す。式（Ｉａ4）で表される化合物は、反応スキーム１に示した方法により調製することができる。式（Ｉａ4）で表される化合物の加水分解は、適切な溶媒、例えば水性メタノール、ジメチルスルホキシド、及びテトラヒドロフラン中で、塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、又は水酸化アンモニウムで処理することにより実施することができる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。また、前記加水分解は、適切な溶媒、例えば水性メタノール、水性エタノール、ｔ−ブタノール、又はこれらの混合物中で、塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、又は水酸化リチウム、あるいは酸、例えば硫酸で処理することにより実施することもできる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
Figure 2007277255
反応スキーム８は、式（Ｉａ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4のうちの１つ以上は、Ｃ−ＯＧ1基（Ｇ1は前記と同じ意味である）であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、そしてＷはＲ1a−Ｎ基（Ｒ1aは水素原子又はＣ1-4アルキル基である）である］（以下、式（Ｉａ5）で表す）で表される化合物の調製方法と、式（Ｉａ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4のうちの１つ以上は、Ｃ−ＯＨ基であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、そしてＷはＲ1a−Ｎ基（Ｒ1aは水素原子又はＣ1-4アルキル基である）である］（以下、式（Ｉａ6）で表す）で表される化合物の調製方法とを示す。化合物（Ｉａ6）は、以下の（ａ）〜（ｄ）を含むプロセスを経て調製することができる：
（ａ）式８−１で表される化合物を脱アルキル化することにより、式８−２で表される化合物を得；
（ｂ）式８−２で表される化合物のヒドロキシ基を保護することにより、式８−３で表される化合物を得；
（ｃ）式（Ｉａ5）で表される化合物を調製し；そして
（ｄ）式（Ｉａ5）で表される化合物の保護基を開裂して、式（Ｉａ6）で表される化合物を得る。
Figure 2007277255
以下に、各反応工程をより詳細に説明する。
（ａ）中間体８−１（Ｒ8はＣ１−Ｃ４アルキル基である）は、反応スキーム１に示した方法により調製することができる。式８−１で表される化合物の脱アルキル化は、当業者に知られている多くの標準的な手順（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｈｅｎｏｌｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ編，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９１，ｐｐ１４３−１７４」）によって実施することができる。例えば、式８−１で表される化合物を、適切な溶媒、例えば水、酢酸、又はジクロロメタン中で、プロトン及び／又はルイス酸、例えば臭化水素又は塩化アルミニウムで処理することができる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。また、前記反応は、反応不活性溶媒、例えばＤＭＳＯ、ＤＭＦ、又はＨＭＰＡの存在下又は不在下において、チオアルコキシド、例えばナトリウムチオメトキシド、リチウムチオメトキシド、ナトリウムチオエトキシドの存在下で実施することもできる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｂ）式８−２で表される化合物の保護は、当業者に知られている多くの標準的な手順（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｈｅｎｏｌｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ編，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９１，ｐｐ１４３−１７４」）によって実施することができる。
（ｃ）式（Ｉａ5）で表される化合物の調製は、反応スキーム１及び１ｂに示した条件に従って実施することができる。
（ｄ）保護基の開裂は、当業者に知られている多くの標準的な手順（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｈｅｎｏｌｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ編，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９１，ｐｐ１４３−１７４」）によって実施することができる。
反応スキーム９に示すように、式（Ｉａ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4のうちの１つ以上は、Ｃ−ＳＯ2ＮＨ2基であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、そしてＷはＲ1a−Ｎ基（Ｒ1aは水素原子又はＣ1-4アルキル基である）である］（以下、式（Ｉａ8）で表す）で表される化合物を、式（Ｉａ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4のうちの１つ以上は、Ｃ−ＳＯ2ＮＨｔＢｕ基であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、さらにＷはＲ1a−Ｎ基（Ｒ1aは水素原子又はＣ1-4アルキル基である）である］（以下、式（Ｉａ7）で表す）で表される化合物から調製することができる。式（Ｉａ7）で表される化合物は、反応スキーム１及び反応スキーム１ｂに示した方法によって調製することができる。前記保護基の開裂は、当業者に知られている多くの標準的な手順（例えば、「Ｑｕａｎ，Ｍｉｍｉ Ｌ．；Ｅｌｌｉｓ，Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ Ｄ．；Ｌｉａｕｗ，Ａｎｎ Ｙ．；Ａｌｅｘａｎｄｅｒ，Ｒｉｃｈａｒｄ Ｓ．；Ｋｎａｂｂ，Ｒｏｂｅｒｔ Ｍ．，ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９９，４２，２７６０−２７７３」によって実施することができる。
Figure 2007277255
反応スキーム１０は、式（Ｉａ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4のうちの１つ以上は、Ｃ−ＮＨＳＯ2Ｒ10基であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、Ｒ10はＣ1-4アルキル基であり、そしてＷはＲ1a−Ｎ基（Ｒ1aは水素原子又はＣ1-4アルキル基である）である］（以下、式（Ｉａ9）で表す）で表される化合物の製造方法を示す。
Figure 2007277255
化合物（Ｉａ9）は、以下の（ａ）〜（ｃ）を含むプロセスを経て調製することができる：
（ａ）式１０−１で表される化合物を還元することにより、式１０−２で表される化合物を得；
（ｂ）化合物１０−２のアミノ基をスルホニル化することにより、式１０−３で表される化合物を得；そして
（ｃ）式（Ｉａ9）で表される化合物を形成する。
以下に、各反応工程をより詳細に説明する。
（ａ）中間体１０−１は、反応工程式１に示した方法により調製することができる。ニトロ基の還元は、反応工程式１に示した条件に従って実施することができる。
（ｂ）化合物１０−２のアミノ基のスルホニル化は、当業者に知られている多くの標準的な手順（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｈｙｄｒｏｘｙ Ｇｒｏｕｐ ａｎｄ ｔｈｅ Ａｍｉｎｏ Ｇｒｏｕｐ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ編，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９１，ｐｐ．１１７−１１８，３７９−３８４」によって実施することができる。
（ｃ）式（Ｉａ9）で表されるスルホニル尿素化合物の形成は、反応工程式１及び反応工程式１ｂに示した条件に従って実施することができる。
反応スキーム１１は、式（Ｉａ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4のうちの１つ以上は、Ｃ−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ3）（Ｒ4）基であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、そしてＷはＲ1a−Ｎ基（Ｒ1aは水素原子又はＣ1-4アルキル基である）である］（以下、式（Ｉａ10）で表す）で表される化合物の調製方法を示す。化合物（Ｉａ10）は、以下の（ａ）及び（ｂ）を含むプロセスを経て調製することができる：
（ａ）式１１−１（１０−２）で表される化合物を用いる尿素形成により、式１１−２で表される化合物を得；そして
（ｂ）式（Ｉａ10）で表される化合物を形成する。
以下に、各反応工程をより詳細に説明する。
（ａ）反応スキーム１０で得られる中間体１１−１（１０−２）を、公知の手順（例えば、「Ｓａｔｃｈｅｌｌ ａｎｄ Ｓａｔｃｈｅｌｌ，Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．，１９７５，４，２１３−２５０」）に従って、イソシアネート又はシアン酸（通常は、その塩）で処理することができる。より詳細には、この反応は、適切な反応不活性溶媒、例えばジクロロメタン、ＴＨＦ、ベンゼン、又はトルエン中で実施することができる。反応温度は一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｃ）式（Ｉａ10）で表されるスルホニル尿素化合物の形成は、反応スキーム１及び反応スキーム１ｂに示した条件に従って実施することができる。
Figure 2007277255
中間化合物１２−２は、反応工程式１２に示す方法により調製することができる。中間体１２−１は、反応工程式１及び反応工程式１ｂに示した方法により調製することができる。この還元は、公知の水素化条件下で、例えば、金属触媒、例えばパラジウム触媒又は白金触媒の存在下で、反応不活性溶媒、例えばメタノール、エタノール、酢酸エチル、又はＴＨＦ中で実施することができる。この反応は、所望により、酸、例えば塩化水素又は酢酸の存在下で、酸性条件下で実施する。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
Figure 2007277255
更に、中間化合物１３−２は、反応工程式１３に示す方法により調製することができる。中間体１３−１は、反応スキーム１に示した方法により調製することができる。この還元も、反応スキーム１に示した方法により実施することができる。
Figure 2007277255
中間化合物１４−３は、反応スキーム１４に示す方法により調製することができる。中間体１４−１は、反応スキーム１に示した方法により調製することができる。ニトロ基の還元は、反応スキーム１に示した条件に従って実施することができる。化合物１４−２のアミノ基のスルホニル化は、当業者に知られている多くの標準的な手順（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｈｙｄｒｏｘｙ Ｇｒｏｕｐ ａｎｄ ｔｈｅ Ａｍｉｎｏ Ｇｒｏｕｐ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ編，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９１，ｐｐ．１１７−１１８，３７９−３８４」によって実施することができる。
Figure 2007277255
中間化合物１５−６及び１５−７は、反応スキーム１５に示す方法により調製することができる。式１５−１で表される化合物を、水性アンモニアで処理することができる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１時間〜１日、好ましくは３時間〜５日間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。このように、得られた中間体１５−２は、塩基（例えば、ピリジン、ピペラジン、イミダゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）ＯＮａ、又はＮａＨ2ＰＯ4）の存在下、及び酸（例えば、酢酸、塩酸、又はホウ酸）の存在下又は不在下で、式１５−３［式中、Ｌ1、Ｌ2、及びＬ3は、以下に限定されるものでないが、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン置換Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン置換Ｃ1-4アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、アセチル基、Ｃ3-7シクロアルキル基から独立して選択されるか、あるいは、隣接する２つのＬ1基、Ｌ2基、及びＬ3基が一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがある］で表される１，３−ジケトン化合物で処理することができる。。適切な反応不活性溶媒としては、水、ジオキサン、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ｐ−トルエン、又はエタノールを挙げることができる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１時間〜１ヶ月、好ましくは６時間〜１４日間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
前記のとおりに得られた化合物１５−４及び化合物１５−５を、適切な反応不活性溶媒、例えばジクロロメタン、ベンゼン、又はＤＭＦの存在下又は不在下において、ハロゲン化剤、例えばＰＯＣｌ3、ＳＯＣｌ2、又はヴィルスマイヤー複合体（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ ｃｏｍｐｌｅｘ）（例えば、「Ｌａｕｅ Ｔ．；Ｐｌａｇｅｎｓ Ａ．編，ＮＡＭＥＤ ＯＲＧＡＮＩＣ ＲＥＡＣＴＩＯＮＳ，Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ：ニューヨーク州，１９９８，ｐｐ．２５８〜２６２」）で処理することにより、式１５−６で表される化合物及び／又は１５−７で表される化合物を得ることができる。反応温度は、一般的に−１００℃〜２５０℃の範囲、好ましくは０℃〜還流温度の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜１日、好ましくは２０分間〜５時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
Figure 2007277255
反応スキーム１６は、式（Ｉ）［式中、Ｒ1はＮＨ2基であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、そしてＷはＮＨ基である］（以下、式（Ｉａ11）で表す）で表される化合物の調製方法と、式（Ｉ）［式中、Ｒ1はＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ16基（Ｒ16はＣ1-4アルキル基である）であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、そしてＷはＮＨ基である］（以下、式（Ｉａ12）で表す）で表される化合物の調製方法と、式（Ｉ）［式中、Ｒ1は、ＮＨＳ（Ｏ）2Ｒ16基（Ｒ16はＣ1-4アルキル基である）であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、そしてＷはＮＨ基である］（以下、式（Ｉａ13）で表す）で表される化合物の調製方法とを示す。
化合物（Ｉａ11）、化合物（Ｉａ12）、及び化合物（Ｉａ13）は、以下の（ａ）〜（ｃ）を含むプロセスを経て調製することができる：
（ａ）式１６−１（２−７）で表される化合物を用いて２−アミノ−ベンゾイミダゾール環又は２−アミノ−イミダゾピリジン環を形成することにより、式（Ｉａ11）で表される化合物を得；
（ｂ）式（Ｉａ11）で表される化合物のカルボニル化により、式（Ｉａ12）で表される化合物を得；そして
（ｃ）式（Ｉａ11）で表される化合物をスルホニル化することにより、式（Ｉａ13）で表される化合物を得る。
以下に、各反応工程をより詳細に説明する。
（ａ）適切な環化剤と反応させることにより化合物１６−１（２−７）を環化させて、ベンゾイミダゾール環又はイミダゾピリジン環を形成することにより、反応不活性溶媒中で式（Ｉａ11）で表される化合物を得ることができる。適切な環化剤としては、ハロゲン化シアン（例えば、臭化シアン）、シアナミド、及びグアニジンカーバメートを挙げることができる。適切な溶剤としては、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、メタノール、エタノール、アセトニトリル、水、ジメチルホルムアミドなどを挙げることができる。この反応は、約０℃〜反応混合物の還流温度、好ましくは室温〜還流温度で、約１分間〜約１２０時間、好ましくは約１０分間〜約７２時間で実施することができる。
（ｂ）式（Ｉａ11）で表される化合物を、塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下で、アシル化剤、例えばアルキルカルボニルハライド、無水酸と反応させることができる。適切な反応不活性溶媒としては、ＴＨＦ、ＤＭＦ、又はベンゼンを挙げることができる。この反応は、約０℃〜反応混合物のほぼ還流温度で、約１分間〜約１２０時間、好ましくは約１０分間〜約４８時間で実施することができる。
（ｃ）また、式（Ｉａ11）で表される化合物を、塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下で、スルホニル化剤（例えば、アルキルスルホニルハライド、無水スルホン酸）と反応させてることもできる。適切な反応不活性溶媒としては、ジクロロメタン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、又はベンゼンを挙げることができる。この反応は、約０℃〜ほぼ還流温度で、約１分間〜約１２０時間、好ましくは約１０分間〜約４８時間で実施することができる。
Figure 2007277255
反応スキーム１７は、式（Ｉ）［式中、Ｒ1はＲ16ＮＨ基（Ｒ16はＣ1-8アルキル基である）であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、そしてＷは酸素原子又はＲ1a−Ｎ基（Ｒ1aは水素原子又はＣ1-4アルキル基である）である］（以下、式（Ｉａ14）で表す）で表される化合物の調製方法と、式（Ｉ）［式中、Ｒ1は、（Ｒ16）2Ｎ基（Ｒ16はＣ1-8アルキル基である）であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、そしてＷは酸素原子又はＲ1a−Ｎ基（Ｒ1aは水素原子又はＣ1-4アルキル基である）である］（以下、式（Ｉａ15）で表す）で表される化合物の製造方法とを示す。
化合物（Ｉａ14）及び化合物（Ｉａ15）は、以下の（ａ）及び（ｂ）を含むプロセスを経て調製することができる：
（ａ）式１７−１で表される化合物を用いて２−アミノ−ベンゾイミダゾール環又は２−アミノ−イミダゾピリジン環を形成することにより、式（Ｉａ14）で表される化合物を得；そして
（ｂ）式（Ｉａ14）で表される化合物をアルキル化することにより、式（Ｉａ15）で表される化合物を得る。
以下に、各反応工程をより詳細に説明する。
（ａ）式１７−１で表される化合物をイソチオシアネート化合物と反応させ、次いで公知の条件下で脱硫することにより、式（Ｉａ14）で表される化合物を得ることができる（例えば「Ｙ．Ａｂｅ，Ｈ．Ｋａｙａｋｉｒｉ，Ｓ．Ｓａｔｏｈら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，４１，４０６２」）。例えば、第１の反応を、反応不活性溶媒、例えばＴＨＦ、アセトニトリル、又はアルコール（例えばエタノール）中で、ほぼ室温〜約１００℃で、約３０分間〜４８時間実施することができる。前記環化は、ハロゲン化アルキルの存在下で、約０℃〜還流温度で、約３０分間〜４８時間で実施することができる。
（ｂ）式（Ｉａ14）で表される化合物を、塩基、例えばリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、水素化ナトリウム（ＮａＨ）、又はカリウムｔ−ブトキシドの存在下で、反応不活性溶媒、例えばヘキサメチル亜リン酸トリアミド（ＨＭＰＴ）、ＴＨＦ、又はＤＭＦ中で、約０℃〜約１００℃で約５分間〜約４８時間、適切なハロゲン化アルキルで処理することができる。
Figure 2007277255
反応スキーム１８は、式（Ｉ）［式中、Ｒ1はＲ18Ｓ基（Ｒ18はＣ1-8アルキル基である）であり、Ａはフェニル基であり、Ｂはエチレン基であり、そしてＷは酸素原子又はＲ1a−Ｎ基（Ｒ1aは水素原子又はＣ1-4アルキル基である）である］（以下、式（Ｉａ17）で表す）で表される化合物の製造方法を示す。
化合物（Ｉａ17）は、以下の（ａ）及び（ｂ）を含むプロセスを経て調製することができる：
（ａ）式１８−１で表される化合物を用いて２−アミノ−ベンゾイミダゾール環又は２−アミノ−イミダゾピリジン環を形成することにより、式（Ｉａ16）で表される化合物を得；そして
（ｂ）式（Ｉａ16）で表される化合物をアルキル化することにより、式（Ｉａ17）で表される化合物を得る。
以下に、各反応工程をより詳細に説明する。
（ａ）式１８−１で表される化合物をチオカルボニル試薬、例えば１，１−チオカルボニルイミダゾール又はジ（２−ピリジル）チオノカーボネートと反応させることにより、式（Ｉａ16）で表される化合物を得ることができる（例えば「Ｙ．Ａｂｅ，Ｈ．Ｋａｙａｋｉｒｉ，Ｓ．Ｓａｔｏｈら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９８，４１，４０６２」）。例えば、この反応を、反応不活性溶媒、例えばＴＨＦ、アセトニトリル、ジクロロメタン、又はアルコール（例えばエタノール）中で、ほぼ室温〜約１００℃で、約３０分間〜４８時間で実施することができる。前記環化は、ハロゲン化アルキルの存在下で、約０℃〜還流温度で、約３０分間〜４８時間で実施することができる。
（ｂ）式（Ｉａ16）で表される化合物を、塩基、例えば炭酸カリウム、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、水素化ナトリウム（ＮａＨ）、又はカリウムｔ−ブトキシドの存在下で、反応不活性溶媒、例えばヘキサメチル亜リン酸トリアミド（ＨＭＰＴ）、ＴＨＦ、又はＤＭＦ中で、約０℃〜約１００℃で約５分間〜約４８時間、適切なハロゲン化アルキルで処理することができる。
Figure 2007277255
反応スキーム１９に示すように、式１９−３（１−５）で表される化合物は、式１９−１で表される化合物と、式１９−２で表される置換ベンゼン化合物とを反応させて、式１９−３で表される１−フェニルベンゾイミダゾール化合物を得ることによっても調製することができる。
式１９−１で表される化合物は、任意の公知方法によって合成することができる。式１９−２で表される化合物の基Ｇ19は、適切な置換可能な基、例えばフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、又はボロン酸基から選択される。
Figure 2007277255
この結合反応は、塩基の存在下で、反応不活性溶媒中で実施することができる。好ましい塩基は、例えば、以下に限定されるものでないが、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、カーボネート、又は水素化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、又は水素化カリウム、あるいはアミン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、２，６−ルチジン、ピリジン、又はジメチルアミノピリジンから選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜１５０℃の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜数週間、好ましくは２０分間〜１週間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
便利には、文献（例えば、「Ｌａｍ，Ｐ．Ｙ．Ｓ．；Ｃｌａｒｋ，Ｃ．Ｇ．；Ｓａｕｂｅｒｎ，Ｓ；Ａｄａｍｓ，Ｊ；Ｗｉｎｔｅｒｓ，Ｍ．Ｐ．；Ｃｈａｎ，Ｄ．Ｍ．Ｔ．；Ｃｏｍｂｓ，Ａ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９８，３９，２９４１−２９４４」、「Ｋｉｙｏｍｏｒｉ，Ａ．；Ｍａｒｃｏｕｘ．Ｊ．；Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．Ｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９９，４０，２６５７−２６６０」、「Ｌａｍ，Ｐ．Ｙ．Ｓ．；Ｄｕｅｄｏｎ，Ｓ．；Ａｖｅｒｉｌｌ，Ｋ．Ｍ．；Ｌｉ，Ｒ．；Ｈｅ，Ｍ．Ｙ．；ＤｅＳｈｏｎｇ，Ｐ；Ｃｌａｒｋ，Ｃ．Ｇ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０００，１２２，７６００−７６０１」、「Ｃｏｌｌｍａｎ，Ｊ．Ｐ．；Ｚｈｏｎｇ，Ｍ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０００，２，１２３３−１２３６」）に記載されている当業者に公知の構造−関連化合物に適用可能な任意の手順により、適切な触媒の存在下で、式１９−１で表される化合物を式１９−２で表される化合物と反応させることによって、式１９−３で表される化合物を形成することができる。好ましい反応触媒は、例えば、以下に限定されるものでないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロライド、銅（０）、酢酸銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）、酢酸銅（II）、臭化銅（II）、塩化銅（II）、ヨウ化銅（II）、酸化銅（II）、又はトリフルオロメタンスルホン酸銅（II）から選択される。
反応スキーム２０に示すように、式１−５又は１ｅ−４の化合物は、以下の（ａ）及び（ｂ）を含むプロセスを経て調製することができる：
（ａ）式２０−１で表される化合物をアシル化し；
（ｂ）式２０−２で表される化合物をベンゾイミダゾール環又はイミダゾピリジン環形成して、式２０−３で表される化合物を得る。
Figure 2007277255
以下に、各反応工程をより詳細に説明する。
（ａ）式２０−１（１−３又は１ｅ−３）で表される化合物を適切なアシル化試薬と反応させて、結合試薬又は添加剤の存在下又は不在下において、反応不活性溶媒中で式２０−２で表される化合物を得る。適切なアシル化試薬としては、以下に限定されるものでないが、カルボン酸、アミノカルボン酸、無水酸（例えば、無水酢酸、無水イソ酪酸、無水安息香酸、無水イソニコチン酸など）、ホルムアミジン（例えば、ホルムアミジンアルキレート、例えばホルムアミジンアセテート）、アルキルカルボニルハライド（例えば、シクロアルキルカルボニルハライド、二環式カルボニルハライド、複素環式カルボニルハライド、又は二環−複素環式カルボニルハライド、スピロ炭素環式カルボニルハライド又はスピロ複素環式カルボニルハライド）、アリールカルボニルハライド又はアリールアルキルカルボニルハライド（例えば、フェニルアセチルハライド）、ヘテロアリールカルボン酸（例えば、ピペリジニルカルボン酸化合物）、トリアルキルオルトホルメート（例えば、トリエチルオルトホルメート）などを挙げることができる。適切な反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。
適切な結合試薬は、ペプチド合成に典型的に使用される試薬であり、例えば、以下に限定されるものでないが、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＷＳＣ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）、Ｎ−［（１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチリデン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、テトラメチルフルオロホルムアミジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＴＦＦＨ）、ブロモ［トリ（１−ピロリジニル）］ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｒｏＰ）、ビス（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）ホスフィン酸クロライド（ＢＯＰ−Ｃｌ）、（１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）［トリ（１−ピロリジニル）］ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）などを挙げることができる。適切な添加剤としては、以下に限定されるものでないが、１Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール−１−オール（ＨＯＢｔ）、３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−オール（ＨＯＡｔ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジンアミン（ＤＭＡＰ）などを挙げることができる。前記反応は、−１００℃〜２５０℃の範囲の温度、好ましくは０℃〜還流温度の範囲で行われるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜数日間、好ましくは３０分間〜４８時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
（ｂ）また、得られた式２０−２で表されるアミド化合物を環化して、塩基の存在下でベンゾイミダゾール環又はイミダゾピリジン環を形成することもできる（Ｂａｓｈｉｒ，Ｍ．；Ｋｉｎｇｓｔｏｎ，Ｄ．Ｇ．Ｉ．；Ｃａｒｍａｎ，Ｒ．Ｊ．；Ｖａｎ Ｔａｓｓｅｌｌ，Ｒ．Ｌ．；Ｗｉｌｋｉｎｓ，Ｔ．Ｄ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９８７，２６，２８７７−２８８６）。好ましい塩基は、例えば、以下に限定されるものでないが、反応不活性溶媒中において、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルコキシド、又はカーボネート、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、又は炭酸カリウムから選択される。好ましい反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、エチレングリコール、又はこれらの混合物を挙げることができる。反応温度は、一般的に−１００〜２５０℃の範囲、好ましくは０〜７０℃の範囲にあるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１時間〜５日間、好ましくは３時間〜２日間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
式２１−２（１−４又は１ｅ−４）で表される中間化合物は、反応スキーム２１に示すように製造することもできる。
Figure 2007277255
式２１−１で表される化合物を、反応不活性溶媒中で、酸の存在下又は不在下において、適切なアルデヒドと反応させることにより、シフ（Ｓｈｉｆｆ）塩基中間体を生成することができる。続いてヨウ素、イオウ、酢酸銅（II）、酸化第二水銀、クロルアニル、活性二酸化マンガン、酢酸第二鉛、過酸化ニッケル、過マンガン酸バリウムなどによって前記シフ塩基を酸化的に環化することにより、ベンゾイミダゾール環又はイミダゾピリジン環を形成することができる。適切な反応不活性溶媒としては、以下に限定されるものでないが、メタノール、エタノール、水、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１，４−ジオキサン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はこれらの混合物を挙げることができる。前記反応は、−１００〜２５０℃の範囲の温度、好ましくは０℃〜還流温度の範囲で行われるが、必要な場合には、より低い又はより高い温度を採用することができる。反応時間は、一般的に１分間〜数日間、好ましくは３０分間〜４８時間であるが、必要な場合には、これよりも短い又は長い反応時間を採用することができる。
また、本発明の式（ＩＩ）で表されるアリール縮合イミダゾール化合物又はヘテロアリール縮合イミダゾール化合物も、当業者に公知の種々の合成方法によって製造することができる。
Figure 2007277255
反応スキーム２２は、式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法を示す。
Figure 2007277255
 式（ＩＩ）で表される化合物は、反応スキーム１に記載した手順と同様の手順に従って、２２−１（１−１）で表される化合物から調製することができる。
また、本発明の式（ＩＩＩ）で表されるアリール又はヘテロアリール化合物も、当業者に公知の種々の合成方法によって製造することができる。
Figure 2007277255
反応スキーム２３は、式（ＩＩＩ）で表される化合物の調製方法を示す。
Figure 2007277255
式（ＩＩＩ）で表される化合物は、反応工程式２０に記載した手順と同様の手順に従って、２３−１（２２−３）で表される化合物から調製することができる。
更に、式（Ｉ）で表される化合物の本発明で用いることのできるベンゾイミダゾール部分は、例えば（１）「Ｇｒｉｍｍｅｔｔ，Ｍ．Ｒ．Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ ａｎｄ Ｔｈｅｉｒ Ｂｅｎｚｏ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ：（ｉｉｉ）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｋｅｖｉｎ Ｔ．Ｐｏｔｔｓ編；Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９８４；Ｖｏｌ．５，ｐｐ．４５７−４９８」又は（２）「Ｇｒｉｍｍｅｔｔ，Ｍ．Ｒ．Ｉｍｉｄａｚｏｌｅｓ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｉｃｈｉｒｏ Ｓｈｉｎｋａｉ編；Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９９６；Ｖｏｌ．３，ｐｐ．７７−２２０」に記載されているような公知の方法により調製することができる。
式（Ｉ）で表される化合物の本発明で使用可能なイミダゾピリジン部分は、例えば「Ｔｏｗｎｓｅｎｄ Ｌ．Ｂ；Ｗｉｓｅ Ｄ．Ｓ．Ｂｉｃｙｃｌｏ ５−６ Ｓｙｓｔｅｍｓ：Ｔｈｒｅｅ Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍｓ ２：１，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｃｈｒｉｓｔｏｐｈｅｒ Ａ． Ｒａｍｓｄｅｎ編；Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｔｄ．：Ｏｘｆｏｒｄ，英国，１９９６；Ｖｏｌ．７，ｐｐ．２８３−３４９」に記載されているような公知の方法により調製することができる。
出発材料１−１、１−８、１−９、１ａ−２、１ｄ−３、１ｄ−４、１ｄ−５、１ｄ−６、１ｆ−０、２−２、５−４、１５−１、１５−３、２２−０、及び他の反応体は、公知化合物又は市販されている化合物であるか、あるいは、当業者に公知の手順に従って調製することができる。
また、本発明は、実際は、原子１個以上が、天然に通常発見される原子量及び質量数と異なる原子量及び質量数を有する原子によって置き換わっていることを除けば式（Ｉ）で表される化合物と同じである同位体標識化合物も包含する。本発明の化合物に含まれることのできる同位体としては、水素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、リン原子、硫黄原子、フッ素原子、及び塩素原子の同位体、例えば、それぞれ、2Ｈ、3Ｈ、13Ｃ、14Ｃ、15Ｎ、18Ｏ、17Ｏ、31Ｐ、32Ｐ、35Ｓ、18Ｆ、及び36Ｃｌを挙げることができる。前記同位体及び／又は別の原子の別の同位体を含有する本発明の化合物、そのプロドラッグ、並びに前記化合物又は前記プロドラッグの薬剤学的に許容することのできる塩は、本発明の範囲に含まれるものとする。本発明の或る同位体標識化合物〔例えば、放射性同位体（例えば、3Ｈ及び14Ｃ）を含むもの〕は、薬剤及び／又は基質組織分配アッセイにおいて有用である。トリチウム化（ｔｒｉｔｉａｔｅｄ）同位体（すなわち、3Ｈ）及び炭素−１４（すなわち、14Ｃ）同位体は、調製及び検出が容易なので、特に好ましい。更に、より重い同位体、例えば、ジューテリウム（すなわち、2Ｈ）による置換は、代謝安定性がより大きくなるという治療的有利性（例えば、イン・ビボ半減期の増加、又は必要投与量の減少）を得ることができ、従って、いくつかの状況において好ましいことがある。式（Ｉ）で表される本発明の同位体標識化合物及びそのプロドラッグは、一般的に、同位体で標識されていない試薬を、容易に入手することができる同位体標識試薬に換えることによって、前記反応工程式及び／又は後出の実施例及び調製例に記載の方法を実施することにより調製することができる。
本発明は、得られた化合物（Ｉ）の塩の形態を含む。或る本発明の化合物は、薬剤学的に許容することのできる無毒のカチオンを形成することができる。式（Ｉ）で表される化合物の薬剤学的に許容することのできる無毒のカチオンは、通常の技術によって、例えば水中又は適切な有機溶媒（例えば、エタノール、イソプロパノール、これらの混合物など）の中で、化学量論的量の適切なアルカリ金属又はアルカリ土類金属（ナトリウム、カリウム、カルシウム、及びマグネシウム）の水酸化物又はアルコキシドと、前記化合物とを接触させることにより、調製することができる。
式（Ｉ）で表される本発明の酸性化合物の薬剤学的に許容することのできる塩基付加塩を調製するのに用いる塩基は、無毒の塩基付加塩、すなわち、薬剤学的に許容することのできるカチオン、例えばアデニン、アルギニン、シトシン、リシン、ベネタミン（すなわち、Ｎ−ベンジル−２−フェニルエチルアミン）、ベンザチン（すなわち、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン）、コリン、ジオールアミン（すなわち、ジエタノールアミン）、エチレンジアミン、グルコサミン、グリシン、グアニジン、グアニン、メグルミン（すなわち、Ｎ−メチルグルカミン）、ニコチンアミド、オラミン（すなわち、エタノールアミン）、オルニチン、プロカイン、プロリン、ピリドキシン、セリン、チロシン、バリン、及びトロメタミン〔すなわち、トリス又はトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン〕を含む塩を形成する塩基である。前記塩基付加塩は、通常の手順により調製することができる。
本発明の特定の化合物が塩基性化合物である限り、これらの化合物は、種々の無機酸及び有機酸と、広範に多様な種々の塩を形成することができる。
式（Ｉ）で表される本発明の塩基性化合物の薬剤学的に許容することのできる酸付加塩を調製するのに用いる酸は、無毒の酸付加塩、すなわち、薬剤学的に許容することのできるアニオンを含む塩、例えばクロライド、ブロマイド、ヨージド、硝酸塩、硫酸塩、重硫酸塩、リン酸塩又は酸性リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩又は酸性クエン酸塩、酒石酸塩又は重酒石酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、糖酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、アジピン酸塩、アスパラギン酸塩、カムシレート（すなわち、１，２−エタンジスルホン酸塩）、エストレート（すなわち、ラウリル硫酸塩）、グルセプテート（すなわち、グルスコヘプトネート［ｇｌｕｓｃｏｈｅｐｔｏｎａｔｅ］）、グルコン酸塩、３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸塩、キシオノホエート（すなわち、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸塩）、イセチオン酸塩（すなわち、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩）、ムチン酸塩（すなわち、ガラクタル酸塩）、２−ナフシレート（すなわち、ナフタレンスルホン酸塩）、ステアリン酸塩、コライン酸塩、グルクロン酸塩、グルタミン酸塩、馬尿酸塩、ラクトビオン酸塩、リシネート、マレイン酸塩、マンデル酸塩、ナパジシレート、ニカチネート、ポリガラクツロン酸塩、サリチル酸塩、スルホサリチレート、タンニン酸塩、トリプトファネート、ホウ酸塩、炭酸塩、オレイン酸塩、フタル酸塩、及びパモ酸塩（すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフト酸塩）を形成する酸である。前記酸付加塩は、通常の手順により調製することができる。
また、本発明の範囲には、式（Ｉ）で表される化合物の生体前駆体（プロドラッグとも呼ばれる）も含まれる。式（Ｉ）で表される化合物の生体前駆体は、生物学的系において、式（Ｉ）で表される親化合物に容易に変換して戻るその化学的誘導体である。。具体的には、式（Ｉ）で表される化合物の生体前駆体は、哺乳動物患者（例えば、ヒト患者）にその生体前駆体が投与され吸収された後に、式（Ｉ）で表される親化合物に変換して戻る。例えば、Ｌ及びＷのうちの一方又は両方がヒドロキシ基を含む式（Ｉ）で表される化合物の生体前駆体を、前記ヒドロキシ基のエステルを形成することによって製造することができる。Ｌ及びＷのうちの一方だけがヒドロキシ基を含む場合、モノエステルだけが製造可能である。Ｌ及びＷの両方がヒドロキシ基を含む場合、モノエステル及びジエステル（これらは同じであるってもよいし異なってもよい）を製造することができる。典型的なエステルは単純なアルカノエートエステル、例えばアセテート、プロピオネート、ブチレートなどである。更に、Ｌ又はＷがヒドロキシ基を含む場合、アシルオキシメチルハライド（例えば、ピバロイルオキシメチルクロライド）との反応により、ヒドロキシ基をアシルオキシメチル誘導体（例えば、ピバロイルオキシメチル誘導体）に変換することによって、生体前駆体を製造することができる。
本発明の式（Ｉ）で表される化合物が、溶媒化合物、例えば水和物を形成することができる場合、このような溶媒化合物は、本発明の範囲に含まれる。
また、式（Ｉ）で表される化合物は、ＣＯＸ−２選択的ＮＳＡＩＤと一緒に投与することにより、より大きな治療効果が期待できる。
更に、本発明は、治療有効量の式（Ｉ）のアリール縮合イミダゾール化合物又はヘテロアリール縮合イミダゾール化合物及びＣＯＸ−２選択的ＮＳＡＩＤ、又はこれらの薬剤学的に許容することのできる塩、並びに薬剤学的に許容することのできる担体を含む、炎症、慢性関節リウマチ、痛み、普通の風邪、骨関節炎、神経障害性の痛み、脳腫瘍、利尿などの治療用の医薬組成物も包含する。
本発明の化合物は、ＣＯＸ−２選択的ＮＳＡＩＤ、ＣＯＸ−１選択的ＮＳＡＩＤ、又は非選択的ＮＳＡＩＤ、オピオイド、抗けいれん剤、抗うつ剤、局部麻酔剤、疾患−変調抗リューマチ剤、又はステロイドから選択される他の治療成分１種以上と組み合わせで使用すると有利である。
ＣＯＸ−２選択的ＮＳＡＩＤとの組み合わせが、痛み及び関節炎の予防及び治療での使用に特に好ましい。ＣＯＸ−２選択的ＮＳＡＩＤの例としては、ニメスリド、セレコキシブ、ロフェコキシブ、及びバルデコキシブを挙げることができる。
式（Ｉ）で表される化合物は、プロスタグランジンＥ2レセプターアンタゴニスト、好ましくはＥＰ4レセプターアンタゴニストとしての作用を有することが判っている。これらの化合物は、好ましくは、鎮痛剤、抗炎症剤、利尿剤などが必要な哺乳動物患者、特にヒトにおいて、前記薬剤として有用である。親和性、アンタゴニスト活性、及び鎮痛活性は、それぞれ以下の試験によって実証することができる。
生物学的活性の評価方法
イン・ビトロアッセイ
ラットＥＰレセプター細胞膜結合アッセイ：
ヒト胚腎臓（ＨＥＫ２９３）細胞系におけるラットＥＰ１レセプター、ＥＰ２レセプター、ＥＰ３レセプター、及びＥＰ４レセプターの安定的な発現
ポリメラーゼ連鎖反応（ＰＣＲ）によって、ラットの腎臓又は心臓のｃＤＮＡライブラリ（Ｃｌｏｎｔｅｃｈ）から、ラットＥＰ１レセプター、ＥＰ２レセプター、ＥＰ３レセプター、及びＥＰ４レセプターのｃＤＮＡクローンを得る。
「ｔｈｅ ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２７１，Ｎｏ．３９，ｐｐ．２３６４２−２３６４５」の論文に記載された方法に従って、ラットＥＰ１レセプター、ＥＰ２レセプター、ＥＰ３レセプター、及びＥＰ４レセプターに対する発現ベクターを、ヒト胚腎臓細胞（ＨＥＫ２９３）に安定的にトランスフェクションする。
膜画分の調製：
１０％ウシ胎児血清、１００Ｕ／ｍＬペニシリン、１００μｇ／ｍＬストレプトマイシン、６００μｇ／ｍＬ−Ｇ４１８を含有するＤｕｌｂｅｃｃｏ変形イーグル培地（選択培地）内で、空気中５％ＣＯ2の加湿雰囲気下において３７℃で、ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、及びＥＰ４のトランスフェクタントを成長させる。膜調製のために、リン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）で細胞を採取し、そして４００ｘｇで５分間遠心分離する。１ｍＭペファブロック（Ｐｅｆａｂｌｏｃ）〔４−（２−アミノエチル）−ベンゼンスルホニルフルオライド（ＡＥＢＳＦ）〕、１０μＭホスホラミドン、１μＭペプスタチンＡ、１０μＭエラスタチナール、１００μＭアンチペインを含有する冷却（４℃）ＰＢＳで、そのペレットを懸濁する。超音波細胞破壊器で２０秒間超音波処理することにより、細胞を溶解する。次いで細胞混合物を、４５，０００ｘｇで３０分間遠心分離する。そのペレットを、アッセイ緩衝液（１０ｍＭ２−モルホリノエト−アンスルホン酸（ＭＥＳ）−ＫＯＨ、１ｍＭエチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、１０ｍＭ−ＭｇＣｌ2：ｐＨ６．０）中に再懸濁し、そしてブラッドフォード法（Ｂｉｏ−Ｒａｄアッセイ）によりタンパク質濃度を測定する。この膜調製物は、結合アッセイに使用するまで、−８０℃の冷凍庫に保管する。
結合アッセイ：
膜結合アッセイ
１０ｍＭ−ＭＥＳ／ＫＯＨ（ｐＨ６．０）と、１０ｍＭ−ＭｇＣｌ2と、１ｍＭ−ＥＤＴＡと、１ｎＭ［3Ｈ］−ＰＧＥ2（Ａｍｅｒｓｈａｍ ＴＲＫ４３１，１６４Ｃｉ／ｍｍｏｌ）と、膜画分（ラットＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、及びＥＰ４／ＨＥＫ２９３トランスフェクタント）から得たタンパク質２〜１０μｇと、試験化合物（９６ウェルポリプロピレンプレート中の総容積０．１ｍＬ）との反応混合物中で、［3Ｈ］−ＰＧＥ2膜結合アッセイを実施する。室温で６０分間、インキュベーションを行った後、ガラス繊維フィルター（Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｆｉｌｔｅｒｍａｔ Ｂ，１２０５−４０４，ガラス繊維，二重厚，サイズ＝１０２×２５８ｍｍ，Ｗａｌｌａｃ ｉｎｃ．，０．２％ポリエチレンイミン中に予備含浸）を通して急速ろ過することにより、結合ラジオリガンドと遊離ラジオリガンドとを分離する。フィルターをアッセイ緩衝液で洗浄し、そしてフィルターに結合された残りの［3Ｈ］−ＰＧＥ2を液体シンチレーション・カウンタ〔１２０５ Ｂｅｔａｐｌａｔｅ（商標）〕によって測定する。特異的結合は、１０μＭ−ＰＧＥ2の存在下で測定される非特異的結合と総結合との差として規定される。
ラットＥＰ 4 トランスフェクタントにおけるｃＡＭＰアッセイ
ラットＥＰ4レセプターを発現するＨＥＫ２９３細胞（ｒＥＰ4細胞）を、１０％ＦＣＳ及び６００μｇ／ｍＬゲネチシンを含有するＤＭＥＭ中に保持する。培地を吸引してｒＥＰ4細胞を採取し、そして７５ｃｍ3フラスコ中の細胞をリン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）１０ｍＬで洗浄する。前記細胞に更にＰＢＳ１０ｍＬを添加し、そして室温で２０分間インキュベートする。ピペット操作によりラットＥＰ4細胞を採取し、そして３００ｇで４分間遠心分離する。ＤＭＥＭ（ニュートラルレッドなし）中に、５×１０5細胞／ｍＬの細胞密度で、細胞を再懸濁する。２ｍＭ−ＩＢＭＸ（ＰＤＥ阻害剤）、１ｎＭ−ＰＧＥ２、及び試験化合物を含有するＤＭＥＭ（ニュートラルレッドなし）７０μＬと、前記細胞（７０μＬ）とをＰＣＲ管内で混合し、そして３７℃で１０分間インキュベートする。熱サイクラーで１００℃で１０分間加熱することにより、この反応を停止する。ＳＰＡ ｃＡＭＰ Ｋｉｔ（Ａｍｅｒｓｈａｍ）を用いて、製造元の指示に従って、反応混合物中のｃＡＭＰ濃度を測定する。
参考文献：「Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．３４０（１９９７）２２７−２４１」
イン・ビボアッセイ
カラゲナンにより誘発されるラットにおける機械性痛覚過敏
生後４週間の雄性ＳＤラット（Ｊａｐａｎ ＳＬＣ）を一晩絶食させた。λ−カラゲニン（１％ｗ／ｖ生理食塩水懸濁液０．１ｍＬ、Ｚｕｓｈｉｋａｇａｋｕ）を足底内注射することにより、痛覚過敏を引き起こした。カラゲニン注射から５．５時間後に、試験化合物（０．１％メチルセルロース１ｍＬ／１００ｇ体重）を経口投与した。カラゲニン注射後４時間、５時間、６．５時間、及び７．５時間に、無痛計［ａｎａｌｇｅｓｙ ｍｅｔｅｒ］（Ｕｇｏ Ｂａｓｉｌｅ）によって機械性痛覚閾値を測定し、痛覚閾値の変化を計算した。
参考文献：「Ｒａｎｄａｌｌ Ｌ．Ｏ．＆Ｓｅｌｉｔｔｏ Ｉ．Ｊ．，Ａｒｃｈ．Ｉｎｔ．Ｐｈａｒｍａｃｏｄｙｎ．１１１，４０９−４１９，１９５７」
プロスタグランジンＥ 2 （ＰＧＥ 2 ）により誘発されるラットにおける熱性痛覚過敏：
生後４週間の雄性ＳＤラット（Ｊａｐａｎ ＳＬＣ）を一晩絶食させた。５％ＤＭＳＯ／生理食塩水（１００μＬ）中のＰＧＥ2１００ｎｇを右後足に足底内注射することにより、痛覚過敏を引き起こした。動物には、それぞれ、ＰＧＥ2注射の１５分前又は５分前に、ベヒクル（経口：０．１％メチルセルロース，静脈内：１０％ＤＭＳＯ／生理食塩水）又は試験化合物を、経口投与又は静脈内投与した。足底試験装置（Ｕｇｏ Ｂａｓｉｌｅ）のプラスチックケージ内にラットを置き、そしてその可動式放射熱源をラットの右後足に集中させた。ＰＧＥ2注射から１５分後に、熱に対して足を引っ込める潜刺激期（秒）を測定し、そして引っ込め閾値の変化を計算した。
参考文献：「Ｈａｒｇｒｅａｖｅｓ Ｋ．ら，Ｐａｉｎ３２，７７−８８，１９８８」
後出の製造に関する実施例において調製した化合物のほとんどは、ＥＰ１レセプター、ＥＰ２レセプター、及びＥＰ３レセプターよりも、ＥＰ4レセプターに対してより高い親和性を示す。
後出の製造に関する実施例において調製したいくつかの好ましい化合物を、前記の方法によって試験したところ、６０ｍｇ／ｋｇを下回るＥＤ50値が示された。
本発明の式（Ｉ）で表されるアリール縮合イミダゾール化合物又はヘテロアリール縮合イミダゾール化合物は、経口、非経口、又は局所のいずれかの経路を経て、哺乳動物に投与することができる。一般に、これらの化合物は、０．１ｍｇ〜３０００ｍｇ、好ましくは１ｍｇ〜５００ｍｇの範囲の投与量でヒトに投与されることが最も望ましくこれらは、一日一回投与するか、又は一日を通して数回に分けて投与することができるが、当然のことながら、治療を受ける対象の体重及び状態、治療される疾病状態、及び選択された特定の投与経路に応じて変化が生じるであろう。しかしながら、例えば、炎症に関連した痛みを治療するためには、１日当たり、体重１ｋｇ当たり０．０１ｍｇ〜１０ｍｇの範囲の投与量レベルが最も望ましく用いられる。
本発明の化合物は、単独で、又は薬剤学的に許容することのできる担体又は希釈剤との組み合わて、任意の前記経路によって投与することができる。前記投与は、単回又は複数回の投与で行うことができる。より具体的には、本発明の新規治療剤は、広範に多様な種々の投与形態で投与することができる。すなわち、本発明の新規治療剤は、錠剤、カプセル、ロゼンジ、トローチ、硬質キャンディ、粉剤、噴霧剤、クリーム、膏薬、座剤、ジェリー、ゲル、ペースト、ローション、軟膏、水性懸濁液、注射液、エリキシル、シロップなどの形態で、薬剤学的に許容することのできる種々の不活性担体と組み合わせることができる。前記担体には、固形の希釈剤又は充填剤、無菌水性媒体、及び種々の無毒の有機溶媒などを含まれる。更に、経口用医薬組成物は、適宜に甘味付け及び／又は香味付けをすることができる。一般的に、本発明の治療有効化合物は、５重量％〜９５重量％の範囲の濃度レベルで、前記投与形態で存在する。
経口投与用に、種々の賦形剤例えば、微結晶セルロース、クエン酸ナトリウム、炭酸カルシウム、リン酸二カリウム、及びグリシンを含有する錠剤を、種々の崩壊剤、例えばデンプン（好ましくは、トウモロコシ、ジャガイモ、又はタピオカのデンプン）、アルギン酸、及び或る種のコンプレックスシリケート、並びに顆粒バインダ、例えばポリビニルピロリドン、スクロース、ゼラチン、及びアラビアゴムと一緒に用いることができる。更に、潤滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウム、及びタルクが、錠剤形成の目的にしばしば非常に有用である。同様のタイプの固形組成物を、ゼラチンカプセル中の充填剤として使用することができる。また、これに関連する好ましい材料には、ラクトース又は乳糖、並びに高分子量ポリエチレングリコールも含まれる。経口投与用に水性懸濁液及び／又はエリキシルが所望される場合には、種々の甘味料、香味料、着色剤、又は染料、並びに所望により乳化剤及び／又は懸濁剤並びに希釈剤（例えば、水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、及び種々のそれらの組合せ）と前記活性成分とを組み合わせることができる。
非経口投与用に、ゴマ油若しくは落花生油中、又は水性プロピレングリコール中の本発明の化合物の溶液を用いることができる。前記水性溶液は、必要により適切に緩衝（ｐＨ＞８）し、そしてその液体希釈剤は、最初に等張にすることが好ましい。これらの水溶液は、静脈注射の目的に適している。前記油性溶液は、関節内注射、筋肉内注射、及び皮下注射の目的に適している。無菌条件下でのこれら全ての溶液の調製は、当業者に周知の標準的な製薬技術によって容易に達成される。更に、皮膚の炎症状態を治療する場合には、本発明の化合物を局所的に投与することも可能であり、前記投与は、好ましくは、標準的な医薬慣行に従って、クリーム、ジェリー、ゲル、ペースト、軟膏などの方法で投与することができる。
実施例
本発明を、以下の非限定的な実施例によって説明する。以下の実施例においては、特に断らない限り、全ての操作は、室温又は周囲温度、すなわち１８〜２５℃の範囲で実施した；溶媒の蒸発は、浴温６０℃以下で、減圧下でロータリーエバポレーターを使用して実施した；反応は、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によって観察した、反応時間は単なる例示である；融点（ｍｐ）は、補正されていない（多形の結果異なる融点となることがある）；全ての単離した化合物の構造及び純度は、以下に示す手法の少なくとも一つで確認した：薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）〔メルクシリカゲル６０Ｆ254がプレコートされたＴＬＣプレート〕、質量分析、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）、又は微量分析。収率は、単なる例示である。フラッシュカラムクロマトグラフィーは、メルクシリカゲル６０（２３０−４００メッシュＡＳＴＭ）を用いて実行した。低分解能質量スペクトルデータ（ＥＩ）は、オートマス［Ａｕｔｏｍａｓｓ］１２０（商品名）〔ＪＥＯＬ〕質量分析計により得た。
低分解能質量スペクトルデータ（ＥＳＩ）は、クワトロ［Ｑｕａｔｔｒｏ］ＩＩ（商品名）〔Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ〕質量分析計又はＺＭＤ〔Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ〕により得た。ＮＭＲデータは、溶媒として、特に断らない限り、ジューテロ化クロロホルム（９９．８％Ｄ）又はジューテロ化ジメチルスルホキシド（９９．９％Ｄ）を用い、内部基準としてのテトラメチルシラン（ＴＭＳ）に関してｐｐｍ（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｍｉｌｌｉｏｎ）で、２７０ＭＨｚ〔ＪＥＯＬ ＪＮＭ−ＬＡ２７０（商品名）分光計〕又は３００ＭＨｚ〔ＪＥＯＬ ＪＮＭ−ＬＡ３００（商品名）分光計〕で決定した。使用する慣用的な略語は以下のとおりである：ｓは一重線（シングレット）、ｄは二重線（ダブレット）、ｔは三重線（トリプレット）、ｑは四重線（クォーテット）、ｑｕｉｎｔは五重線（クインテット）、ｍは多重線（マルチプレット）、ｂｒ．は幅広（ブロード）など。ＩＲスペクトルは、シマズ［Ｓｈｉｍａｚｕ］赤外スペクトルメーター（ＩＲ−４７０）によって測定した。化学記号は、それらの通常の意味に用いられ；ｂｐは沸点、ｍｐは融点、Ｌはリットル、ｍＬはミリリットル、ｇはグラム、ｍｇはミリグラム、ｍｏｌはモル、ｍｍｏｌはミリモル、ｅｑ．は当量、ｑｕａｎｔ．は定量的収率である。
実施例１
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：４，６−ジメチル−３−ニトロ−２（１Ｈ）−ピリジノン
水酸化アンモニウム（水中２５％ＮＨ3，４００ｍＬ）中のエチルニトロアセテート（８０．０ｇ，６０１ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で３日間撹拌し、次いでその溶液を風乾により濃縮した。その残さを水（４５０ｍＬ）に溶解した。その溶液に２，４−ペンタンジオン（７３．１ｇ，７３０ｍｍｏｌ）、ピリジン（１６．２ｍＬ，２００ｍｍｏｌ）、及び酢酸（１１．４ｍＬ，２００ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を、更に７日間撹拌した。得られた沈殿物をろ過によって集め、そして減圧下で乾燥させ、黄色固形物として標記化合物３５．０ｇ（３５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１２．４４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．０６（１Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン
オキシ塩化リン（３５ｍＬ，１８７．３ｍｍｏｌ）中の４，６−ジメチル−３−ニトロ−２（１Ｈ）−ピリジノン（工程１，１０．０ｇ，２９．７ｍｍｏｌ）の混合物を９５℃で３時間撹拌し、それから４５℃に冷却した。過剰な量のオキシ塩化リンは、減圧下４５℃で留去した。その残さを室温に冷却し、そしてジクロロメタン（７５ｍＬ）で希釈した。得られた溶液を０℃に冷却し、そして２Ｎ塩酸（５０ｍＬ）をその溶液に滴下した。その有機層を分離し、そして２Ｎ塩酸（４×２５ｍＬ）、水性２Ｎ−ＮａＯＨ（２×５０ｍＬ）、及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして減圧下で濃縮し、白色固形物として標記化合物１０．０ｇ（９０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０７（１Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（工程２，１．３ｇ，７．０ｍｍｏｌ）及び４−アミノフェニルエチルアルコール（１．４ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）の混合物を封管に収容し、そして１５０℃で３時間加熱した。その反応混合物を冷却し、そしてヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色固形物として標記化合物１．６ｇ（８０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
工程４：２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
酢酸エチル（１５ｍＬ）中の２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程３，１．６ｇ，５．６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、、１０％Ｐｄ−Ｃ（１６０ｍｇ）を添加した。その混合物を、水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。前記パラジウム触媒をろ過によって取り除き、そしてエタノール（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、淡黄色固形物として標記化合物１．３ｇ（９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１０（４Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
工程５：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
トルエン（３０ｍＬ）中の２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程４，１．３ｇ，５．１ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に、塩化プロピオニル（９９０ｍｇ，１０．７ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、そしてその反応混合物を、還流温度で２時間加熱した。冷却後、その混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（ＭｇＳＯ4）。溶媒を除去し、褐色固形物として標記化合物１．８ｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
メタノール／ＴＨＦ（ｖ／ｖ，１：１，２８ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程５，１．７５ｇ，５．１ｍｍｏｌ）の溶液に、水性４Ｎ−ＬｉＯＨ（４．６ｍＬ，１８．４ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を室温で撹拌した。３時間後、その混合物を濃縮した。その残さを水（３０ｍＬ）に溶解し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１から０：１で勾配溶離）で溶離しシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡褐色固形物として標記化合物１．３ｇ（８６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．８１−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．４７（１Ｈ．ｂｒ．ｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
トルエン（４０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程６，２．２ｇ，７．４ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（２．０ｍＬ，２３．６ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を８０℃で３時間撹拌した。その揮発成分を減圧下で取り除き、そしてその残さを、ヘキサン／酢酸エチル（２：１から１：１で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物２．１ｇ（９０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程７，２．８ｇ，９．０ｍｍｏｌ）及びＫＩ（１．５ｇ，９．０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ナトリウムアジド（１．２ｇ，１８．０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで得られた混合物を１００℃で一晩撹拌した。その反応混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物２．３５ｇ（８５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程９：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
メタノール（５０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程８，２．３５ｇ，７．３ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ−Ｃ（２００ｍｇ）を添加した。得られた混合物を水素雰囲気下で４時間撹拌した。その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さをジクロロメタン／メタノール／トリエチルアミン（１００：５：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物２．０１ｇ（９４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８８−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程１０：２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
Figure 2007277255
 ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程９，１．２ｇ，４．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（８０５ｍｇ，４．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌した。溶媒除去後、その残さをジクロロメタン／メタノール（２０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物１．１０ｇ（５６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．４６（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７４−２．６４（５Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例２
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
メタノール（２０ｍＬ）中の２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１，５．０ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５．１ｍＬ，１０．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で５分間撹拌し、そして濃縮した。その残留固形物をろ過によって収集し、そして減圧下５０℃で乾燥させ、白色固形物として標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６６−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３
２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（実施例１の工程６，３００ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（２３７ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒除去後、残留固形物から酢酸エチルで再結晶化し、白色固形物として標記化合物４５４ｍｇ（９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（４Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
実施例４
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛メチル［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１，２００ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、氷冷しながらリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）の溶液（ヘプタン／ヘキサン／エチルベンゼン溶液中２．０Ｎ，０．８ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下した。添加終了後、更に２０分間同じ温度で撹拌を続けた。得られた混合物にＭｅＩ（０．５ｍＬ）を０℃で滴下し、そして室温で１５時間撹拌した。その混合物をリン酸塩緩衝溶液（１００ｍＬ）の溶液に注ぎ入れ、そしてジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。残さをジクロロメタン／メタノール（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、無色油状体として標記化合物１０ｍｇ（５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５３−７．２５（７ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｓ），３．６５−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．１４（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例５
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：Ｎ−｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝−Ｎ−メチルアミン
３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１の工程７，６２７ｍｇ，９．０ｍｍｏｌ）とメチルアミン溶液（４０％メタノール中，６ｍＬ）と水（６ｍＬ）との混合物を、封管に収容し、そして１３０℃で一晩加熱した。その反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、そしてその水性相をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をジクロロメタン／メタノール（５：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物５２３ｍｇ（８５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），４．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９３（４Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程２：２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１０ｍＬ）及びトリエチルアミン（２ｍＬ）中のＮ−｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝−Ｎ−メチルアミン（工程１，５２３ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（４００ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を室温で６時間撹拌した。溶媒除去後、その残さをジクロロメタン／メタノール（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固形物として標記化合物３５８ｍｇ（４２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．６６−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５１（３Ｈ，ｓ），２．９３−２．７０（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
実施例６
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］プロピル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール
１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（「Ｓｃｈａｄｔ，Ｆ．Ｌ．ら；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７８，１００，２２８」，２．２ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）、鉄粉（３．３ｇ，５９．１ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（３７０ｍｇ，６．９ｍｍｏｌ）、エタノール（４８ｍＬ）、及び水（２４ｍＬ）の混合物を、還流温度で２時間加熱した。その混合物を冷却し、そしてセライトのパッドを通してろ過した。その濾液を濃縮した。その残さを酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、そして水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状体として標記化合物１．４５ｇ（７８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．９９−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．７２−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程２：１−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（工程１）及び２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（実施例１の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｓ），４．１３−４．０１（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程３：１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール
エタノール／水（ｖ／ｖ，３１：８，３９ｍＬ）中の１−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール（工程２，５００ｍｇ，１．６６ｍｍｏｌ）、鉄粉（４４０ｍｇ，７．８８ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（８０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で２時間加熱した。その混合物を冷却し、そしてセライトのパッドを通してろ過した。その濾液を濃縮した。その残さをジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、そして水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。溶媒を除去し、褐色固形物として標記化合物４５０ｍｇ（定量的収率）を得た。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．１０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
工程４：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール（工程３）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．３０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
工程５：１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロピオネート（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），４．１６−４．０７（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．３２−１．２２（６Ｈ，ｍ）
工程６：３−［４−（２−クロロプロピル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール（工程５）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．５０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
工程７：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロプロピル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．８１−３．７４（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程８：１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパナミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチルアジド（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０−７．３１（４Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．３１−３．２０（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７７（３Ｈ，ｍ），２．６６−２．５８（４Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
工程９：２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］プロピル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパナミン（工程８）から標記化合物を調製した。
融点：１２８℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６．１９（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０−７．１９（６Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），４．０８−４．０２（１Ｈ，ｍ），２．８４−２．７２（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），１．２０−１．１３（６Ｈ，ｍ）
実施例７
２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール（実施例６の工程５）から標記化合物を調製した。
融点：１０８℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０７．１８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（４Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），５．１０−５．０４（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．２１（６Ｈ，ｍ）
実施例８
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・ブチレート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例１の工程４）及び塩化ブチリルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７７，（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８１−１．５８（４Ｈ，ｍ），１．００−０．８６（６Ｈ，ｍ）
工程２：２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・ブチレート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），４．００−３．８９（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．８０−１．６４（２Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程３：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ+）
工程４：２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３４（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．７５−１．６２（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程５：２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．７８−１．６３（２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程６：５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５，７−ジメチル−２−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．１０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８−３．４６（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７１−２．５９（５Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６１（２Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
実施例９
２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジノール
トリフルオロ酢酸／水（ｖ／ｖ，２：１，３０ｍＬ）の５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニルアミン（Ｈｅｉｔｓｃｈ，Ｈ．ら；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９７，５，６７３．，２．０ｇ，８．１ｍｍｏｌ）の溶液に、亜硝酸ナトリウム（１．１ｇ，１６ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ添加し、次いでその反応混合物を一晩撹拌した。得られた沈殿物をろ過によって集め、水で洗浄し、そして減圧下で乾燥させ、標記化合物２．２ｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ２．５３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
工程２：３−ブロモ−６−クロロ−２，４−ジメチル−５−ニトロピリジン
実施例１の工程２に記載の手順に従って、５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ２．７２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−｛４−［（５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、３−ブロモ−６−クロロ−２，４−ジメチル−５−ニトロピリジン（工程２）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９０−３．７７（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ）
工程４：２−｛４−［（３−アミノ−５−ブロモ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−｛４−［（５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１２（４Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｓ），３．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
工程５：２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・２−メチルプロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５−ブロモ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程４）及び塩化イソブチリルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４５７（Ｍ+）
工程６：２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・２−メチルプロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１５−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
工程７：６−ブロモ−３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１５−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
工程８：２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−ブロモ−３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４１２（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１６−３．０２（１Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
工程９：［４−（２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３２−３．００（５Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
工程１０：２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、［４−（２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．０２−２．８９（１Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．４１（６Ｈ，ｓ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
実施例１０
２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例９）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１１
２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５−ブロモ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例９の工程４）及び塩化ペンタノイルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７５−１．５４（４Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（４Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程２：２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４０１（Ｍ+）
工程３：６−ブロモ−２−ブチル−３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ+）
工程４：２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−ブロモ−２−ブチル−３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），１．７５−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２０（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程５：２−［４−（２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．５２−３．２２（４Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．７９−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２３（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６−３．４４（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７０−２．５９（５Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．６９−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．１８（２Ｈ，ｍ），０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
実施例１２
２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−ブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２０（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１３
２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・３−メチルブタノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例１の工程４）及び塩化イソバレリルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４０７（Ｍ+）
工程２：２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・３−メチルブタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２３（Ｍ+）
工程３：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４１（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．１４−１．９６（１Ｈ，ｍ），０．８６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程４：２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４８（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．０８−１．９８（１Ｈ，ｍ），０．８７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）
工程５：２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．００（１Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
工程６：２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−イソブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．４２（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．１０−１．９２（１Ｈ，ｍ），０．８１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
実施例１４
２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−イソブチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２０（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１５
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ネオペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・３，３−ジメチルブタノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例１の工程４）及びｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロライドから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４３５（Ｍ+）
工程２：２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・３，３−ジメチルブタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３７（Ｍ+）
工程３：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），０．８９（９Ｈ，ｓ）
工程４：２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３６２（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），０．８８（９Ｈ，ｓ）
工程５：２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３６（Ｍ+）
工程６：２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ネオペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６−３．４６（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），０．８７（９Ｈ，ｓ）
実施例１６
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ネオペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ネオペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例１５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１７
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：Ｎ−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−Ｎ−（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例１の工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
工程２：Ｎ 2 −［４−（２−クロロエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−２，３−ピリジンジアミン
実施例６の工程３に記載の手順に従って、Ｎ−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−Ｎ−（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミン（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３８３（Ｍ+）
工程３：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のＮ2−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−２，３−ピリジンジアミン（工程２，２７６ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）及び３−（１，３−チアゾール−２−イル）プロパン酸（１５７ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の混合物に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド，ヒドロクロライド（ＷＳＣ）（１９２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を一度に添加した。その反応混合物を一晩室温で撹拌した。前記反応混合物を減圧下で濃縮した。その残さをトルエン（２０ｍＬ）に懸濁し、そして１５０℃で５時間加熱した。その反応混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、その有機相を分離し、そしてその水性相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。一体とした有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物２１０ｍｇ（５３％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３９６（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．６９−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）
工程４：２−（４−｛５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４０３（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），３．６３−３．５４（４Ｈ，ｍ），３．３４−３．２６（２Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ）
工程５：２−（４−｛５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−（４−｛５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３７７（Ｍ+）
工程６：５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−（４−｛５，７−ジメチル−２−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７５（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１９−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５２−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．２０−３．１３（２Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
実施例１８
３−｛４−［２−（｛［（４−ビフェニルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート
氷浴で冷却したジクロロメタン（２６ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（実施例１の工程９，１．５５ｇ，５．３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．８０ｍＬ，５．８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、クロロギ酸フェニル（０．６９ｍＬ，５．５ｍｍｏｌ）を滴下し、そしてその混合物を周囲温度で撹拌した。３０分間後、その反応混合物を水性飽和炭酸水素ナトリウム（３０ｍＬ）とジクロロメタン（３０ｍＬ）との間で分配した。その有機層を分離し、そしてその水性相をジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出した。一体とした有機相を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして減圧下で濃縮した。残さをジクロロメタン／ヘキサンから再結晶化し、淡褐色結晶として標記化合物１．９０ｇ（８７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３−７．１１（９Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７（２Ｈ，シュードｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程２：３−｛４−［２−（｛［（４−ビフェニルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の４−ビフェニルスルホンアミド（「Gｒｅｅｎｌｅｅ，Ｗ．Ｊ．；Ｗａｌｓｈ，Ｔ．Ｆ．ら；Ｅｕｒ．Ｐａｔ．Ａｐｐｌ．，ＥＰ６１７００１（１９９４）」，５６ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ＮａＨ（６０％オイル分散液，２０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。５分間後、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（工程１，１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を更に１時間撹拌した。その混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、そしてジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。その一体とした抽出物を水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（ＭｇＳＯ4）。溶媒を除去し、白色油状固形物を得た。分取ＴＬＣ（酢酸エチル）によって精製を行い、無色油状体として標記化合物６６ｍｇ（５０％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５４（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６０−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，６．０Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例１９
２−エチル−５，７−ジメチル−３−｛４−［２−（｛［（１−ナフチルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び１−ナフチルスルホンアミド（Ａｒｎｓｗａｌｄ，Ｍ．；Ｎｅｕｍａｎｎ，Ｗ．Ｐ．Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９９１，１２４，１９９７；Ｋｈｏｒｇａｍｉ，Ｍ．Ｈ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９７２，５７４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．５２−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，８．３Ｈｚ），８．００−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），６．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，６．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例２０
２−エチル−５，７−ジメチル−３−｛４−［２−（｛［（２−ナフチルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び２−ナフチルスルホンアミドから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６０（１Ｈ，ｓ），８．０１−７．８４（５Ｈ，ｍ），７．６４−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．０８（４Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．５２−３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．８４−２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７１−２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２２−１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
実施例２１
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び２−チオフェンスルホンアミド（Ｈｕａｎｇ，Ｈ．Ｃ．；Ｒｅｉｎｈａｒｄ，Ｅ．Ｊ．；Ｒｅｉｔｚ，Ｄ．Ｂ．ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，１９９４，３５，７２０１．；Ｇｒａｈａｍ，Ｓ．Ｌ．；Ｓｃｈｏｌｚ，Ｔ．Ｈ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８６，１０３１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０１（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，４．９Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，４．９Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．０Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例２２
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び５−クロロ−２−チオフェンスルホンアミドから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９９（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．１５（４Ｈ，ｍ），６．９４−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｂｒ），３．５３−３．５１（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例２３
３−（４−｛２−［（｛［（４，５−ジクロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び５，６−ジクロロ−２−チオフェンスルホンアミドから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４９（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．１４（４Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｂｒ），２．７５（２Ｈ，ｂｒ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例２４
３−｛４−［２−（｛［（１−ベンゾチエン−２−イルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及び１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド（Ｃｈｅｒｎ，Ｊ．；Ｌｅｕ，Ｙ．ら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９７，４０，２２７６．；Ｇｒａｈａｍ，Ｓ．Ｌ．；Ｓｈｅｐａｒｄ，Ｋ．Ｌ．ら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，３２，２５４８）から標記化合物を調製した。
融点：１２８．０−１３０．０℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．０５−８．００（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．６１−６．５６（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．２８（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例２５
３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（実施例１の工程９）及び２−クロロベンゼンスルホニルイソシアネートから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２１−８．１７（１Ｈ，ｄ，７．７Ｈｚ），７．５７−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２２（４Ｈ，ｍ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．５６−３．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８９−２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０−２．７１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例２６
２−エチル−５−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（６−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−６−メチル−３−ニトロピリジン〔「Ｔａｋａｙａｍａ，Ｋ．，Ｉｗａｔａ，Ｍ．，Ｋｏｎｏ，Ｎ．ら，特開平１１−２９２８７７（１９９９）」；「Ｄｉｎｇ，Ｃ．Ｚ．，Ｈｕｎｔ，Ｊ．Ｔ．，Ｋｉｍ，Ｓ．ら，ＰＣＴ国際公開公報ＷＯ９７３０９９２（１９９７）」〕及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．２８−７．３３（４Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−６−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
メタノール（１００ｍＬ）中の２−｛４−［（６−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１，４．６ｇ，１６．９ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ−Ｃ（３００ｍｇ）を添加した。得られた混合物を水素雰囲気下で２時間撹拌した。その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さを、ヘキサン／酢酸エチル（１：２から１：５で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物として標記化合物３．８ｇ（９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１０−７．１６（４Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−６−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３７（Ｍ+）
工程４：２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４，２１７ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）の混合物に、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）（０．３ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３８０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）、及びジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）（０．４ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を室温で４．５時間撹拌した。溶媒除去後、その残さを、ヘキサン／酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、褐色油状体として標記化合物７０ｍｇ（３０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−エチル−５−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例２７
２−エチル−５−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例２６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３６（４Ｈ，ｓ），７．１１−７．１５（３Ｈ，ｍ），２．６７−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２１−１．２４（３Ｈ，ｍ）
実施例２８
２−エチル−５−メトキシ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（６−メトキシ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−６−メトキシ−３−ニトロピリジン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１０．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−６−メトキシ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
エタノール／水（ｖ／ｖ，２：１，９０ｍＬ）中の２−｛４−［（６−メトキシ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１，３．５２ｇ，１２．１７ｍｍｏｌ）、鉄粉（３．４ｇ，６０．８４ｍｍｏｌ）、及び塩化アンモニウム（３２５ｍｇ，６．０８ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で１時間加熱した。冷却後、その触媒を取り除き、そして濾液を濃縮した。その残さを酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、そして水で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮し黒色油状体として標記化合物３．４１ｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程３：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−６−メトキシ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．５０（ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）
工程４：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９８−３．８８（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程５：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−（４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル）エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．７８（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）
工程６：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０−７．３１（４Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．１３−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．００−２．９７（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−エチル−５−メトキシ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４−７．２７（６Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．６０−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例２９
２−エチル−５−メトキシ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−メトキシ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例２８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４１−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．６８（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９７，１５１８，１４８９，１４２５，１３８９，１２６１，１１３０，１０８６ｃｍ-1
実施例３０
６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（５−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−５−メチル−３−ニトロピリジン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３２−８．３１（２Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−５−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（５−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５９（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．００（４Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．７４（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）
工程４：２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９１−３．８５（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１３（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９１−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−エチル−６−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
この反応は、実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から実施した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８６−７．８２（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．２１（６Ｈ，ｍ），６．２７（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．４９（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３１
６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−６−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例３０）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．０４（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６（４Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７１（４Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６０１，１５１８，１４２３，１３７５，１２８３，１２５０，１１２８，１０８４ｃｍ-1
実施例３２
６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（５−クロロ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，５−ジクロロ−３−ニトロピリジン〔「Ｍａｒｆａｔ，Ａ．，Ｒｏｂｉｎｓｏｎ，Ｒ．Ｐ．，ＵＳ ｐａｔ．Ａｐｐｌ．，ＵＳ５８１１４３２（１９９８）」；「Ｈａｅｓｓｉｇ，Ｒ．，Ｓｉｅｇｒｉｓｔ，Ｕ．，Ｅｕｒ．Ｐａｔ．Ａｐｐｌ．，ＥＰ４８３０６１（１９９２）」〕及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１０．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５１−８．５０（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８８−３．８７（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（５−クロロ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１９−７．０１（４Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程３：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５−クロロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．４３（ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）
工程４：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程５：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．１３−３．０８（２Ｈ，ｍ），２．９５−２．７８（４Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８−７．２７（６Ｈ，ｍ），６．５１−６．４８（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．５０（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３３
６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例３２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．２４−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．６９（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９７，１５１６，１４２１，１３７５，１２４６，１１２８，１０８４ｃｍ-1
実施例３４
２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（５，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
トルエン（８０ｍＬ）中の２−クロロ−５，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（「Ｇｏｄａｒｄ，Ａ．，Ｒｏｃｃａ，Ｐ．，Ｐｏｍｅｌ，Ｖ．ら，Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，５１７，２５」；「Ｒｏｃｃａ，Ｐ．，Ｍａｒｓａｉｓ，Ｆ．，Ｇｏｄａｒｄ，Ａ．ら，ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，１９９３，３４，２９３７」，３．３ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルエチルアルコール（３．６ｇ，２６．３ｍｍｏｌ）、及び２，６−ルチジン（３．７ｍＬ）の混合物を還流温度下で１９時間撹拌した。その混合物を、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、そして１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色固形物として標記化合物１．８ｇ（３７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．１，７．６Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−５，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（５，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．２８（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程４：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２９６（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
工程８：２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例３５
２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５，６−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（実施例３４）から標記化合物を調製した。
融点：１５６．０−１５８．５℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．５８（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９−７．１３（４Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１５−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３６
２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（実施例３４の工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５−７．１６（４Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例３７
５，６−ジクロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（５，６−ジクロロ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例３４の工程１に記載の手順に従って、３−ニトロ−２，５，６−トリクロロピリジン（Ｈｏｒｎ，Ｕ．，Ｍｕｔｔｅｒｅｒ，Ｆ．，Ｗｅｉｓ，Ｃ．Ｄ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．，１９７６，５９，１９０）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１０．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９３−３．８６（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−５，６−ジクロロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（５，６−ジクロロ−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２９７（Ｍ+）
工程３：２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５，６−ジクロロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．６３（酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）
工程４：２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３５（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１３（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３６０（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
メタノール（１０ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程６，６９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、リンドラー触媒（５ｍｇ）を添加した。得られた混合物を、水素雰囲気下で６時間撹拌した。その混合物を、セライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。分取ＴＬＣ（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）により精製を実施して、無色固形物として標記化合物６０ｍｇ（９４％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３４（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程８：５，６−ジクロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジクロロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
融点：１８８．０−１８９．０℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６−７．２５（６Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，７．０Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３８
５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（６−クロロ−５−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例３４の工程１に記載の手順に従って、２，６−ジクロロ−５−メチル−３−ニトロピリジン（Ｈｏｒｎ，Ｕ．；Ｍｕｔｔｅｒｅｒ，Ｆ．；Ｗｅｉｓ，Ｃ．Ｄ．Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．，１９７６，５９，１９０）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１０．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−６−クロロ−５−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−クロロ−５−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１４−７．０８（４Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−６−クロロ−５−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３７１（Ｍ+）
工程４：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３１５（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８７（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
工程５：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−クロロ−２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３３（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８８（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
工程６：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−クロロ−２−エチル−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８７（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８８（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程８：５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
融点：２０５−２０６℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９０（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３−７．２３（６Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．４９（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３９
５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（６−クロロ−４−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例３４の工程１に記載の手順に従って、２，６−ジクロロ−４−メチル−３−ニトロピリジン〔Ｉｎｕｂｕｓｈｉ，Ａ．；Ｋａｗａｎｏ，Ｅ．；Ｓｈｉｍａｄａ，Ｋｅ．ら；ＰＣＴ国際公開公報ＷＯ９８０２４４２（１９９８）〕及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５６（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−６−クロロ−４−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−クロロ−４−メチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２７７（Ｍ+）
工程３：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−６−クロロ−４−メチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．４６（酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）
工程４：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３１５（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），４．００−３．８５（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程６，５７ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、トリフェニルホスフィン（４７ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。前記添加終了後、同じ温度で、更に３時間撹拌を継続した。得られた混合物に水（０．１ｍＬ）を室温で添加し、そしてその反応混合物を室温で２０時間撹拌した。その混合物を濃縮し、無色固形物を得た。分取ＴＬＣ（ジクロロメタン／メタノール／トリエチルアミン＝１０：１：１）によって精製を実施して、無色固形物として標記化合物１３ｍｇ（２５％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３１３（Ｍ+）
工程８：５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４−７．２３（６Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５６−３．５２（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例４０
２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６−［（メチルスルホニル）アミノ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１．２−｛４−［（４−メチル−３，５−ジニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−４−メチル−３，５−ジニトロピリジン（Ｃｚｕｂａ，Ｒｏｃｚ．Ｃｈｅｍ．，１９６７，４１，４７９）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．９０（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６２（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
アセトニトリル（１４ｍＬ）中の２−｛４−［（４−メチル−３，５−ジニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１，４．２ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９．６ｍＬ，６８．９ｍｍｏｌ）、及び１０％Ｐｄ−Ｃ（６２４ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、アセトニトリル（６．２ｍＬ）中のギ酸（２．３ｍＬ，６１．０ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃で３０分間かけて滴下した。室温で５時間撹拌後、その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さをジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解した。その溶液を水性１Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、赤色結晶として標記化合物２．２ｇ（６０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．４２（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（２−エチル−７−メチル−６−ニトロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．０３（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程４：２−［４−（６−アミノ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
メタノール（１００ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−７−メチル−６−ニトロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３，２．５ｇ，６．６ｍｍｏｌ）及び１０％Ｐｄ−Ｃ（２５０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、水素雰囲気下で２時間撹拌した。その懸濁液を、セライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮し、褐色油状体として標記化合物２．４ｇ（９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８２（１Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：２−（４−｛２−エチル−７−メチル−６−［（メチルスルホニル）アミノ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル・プロピオネート
ジクロロメタン（１８ｍＬ）中の２−［４−（６−アミノ−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程４，１．０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）及びピリジン（２８０ｍｇ，３．５ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、塩化メタンスルホニル（３７２ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、そしてその混合物を室温で１６時間撹拌した。その反応を水（１０ｍＬ）で急冷し、そしてその混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製を実施して、黄褐色油状体として標記化合物８９０ｍｇ（７０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２６（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３−３．０１（５Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：Ｎ−｛２−エチル−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−（４−｛２−エチル−７−メチル−６−［（メチルスルホニル）アミノ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル・プロピオネート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２２（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程７：Ｎ−｛３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−｛２−エチル−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド（工程６）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．４０（酢酸エチル）
工程８：Ｎ−｛３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２６（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程９：Ｎ−｛３−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程９に記載の手順に従って、Ｎ−｛３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド（工程８）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．０５（酢酸エチル）
工程１０：２−エチル−７−メチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６−［（メチルスルホニル）アミノ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛３−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル｝メタンスルホンアミド（工程９）から標記化合物を調製した。
融点：１６６℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７１．２５（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１６（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１−７．１８（６Ｈ，ｍ），６．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４８−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．７１（７Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
実施例４１
６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
工程１，６−ヒドロキシ−２，４−ジメチルニコチノニトリル
５％水性硫酸（６００ｍＬ）中の６−アミノ−２，４−ジメチルニコチノニトリル（「Ｓａｔｏ，Ｋ．ら；Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，１９６９，４２，２３１９」，２２．４ｇ，１５２ｍｍｏｌ）のの撹拌した溶液に、水（１００ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（２５．２ｇ，３６５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下し、そしてその混合物を、室温で１６時間撹拌した。得られた沈殿物をろ過によって収集して、標記化合物１０．２ｇ（４５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１２．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．１７（１Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
工程２：６−ヒドロキシ−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル
硝酸（発煙，３６ｍＬ）及び硫酸（１８ｍＬ）の撹拌した混合物に、６−ヒドロキシ−２，４−ジメチルニコチノニトリル（工程１，９．０ｇ，６０．８ｍｍｏｌ）を一度に添加し、そしてその混合物を室温で撹拌した。１時間後、その混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして水性２Ｎ−ＮａＯＨで中和した。得られた沈殿物をろ過によって収集して、標記化合物３．２ｇ（２７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ２．２８（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）
工程３：６−クロロ−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル
６−ヒドロキシ−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル（工程２，３．２ｇ，１６．６ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン（２０ｍＬ）の混合物を１００℃で１６時間撹拌した。冷却後、その混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れた。得られた混合物をジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮し、褐色固形物として標記化合物２．３ｇ（６６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ２．８２（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）
工程４：６−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル
実施例１の工程３に記載の手順に従って、６−クロロ−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル（工程３）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８９−３．８７（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），１．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）
工程５：５−アミノ−６−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−２，４−ジメチルニコチノニトリル
実施例１の工程４に記載の手順に従って、６−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−２，４−ジメチル−５−ニトロニコチノニトリル（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８９−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
工程６：２−［４−（６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、５−アミノ−６−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−２，４−ジメチルニコチノニトリル（工程５）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．４（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
工程７：２−エチル−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．０１−３．９４（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−エチル−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（工程７）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．８（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
工程９：３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程１０：３−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル
実施例１の工程９に記載の手順に従って、３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（工程９）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．０５（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
工程１１：６−シアノ−２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、３−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルボニトリル（工程１０）から標記化合物を調製した。
融点：１３３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１７．１２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７−７．２５（６Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５６−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
実施例４２
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
工程１：２−｛４−［（２，６−ジメチル−３−ニトロ−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、４−クロロ−２，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（Ｔａｎａｋａ，Ａ．ら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９９，４１，４４０８）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｓ），３．９５−３．８９（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−｛４−［（２，６−ジメチル−３−ニトロ−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２，２．４ｇ，９．３ｍｍｏｌ）、無水プロピオン酸（１３ｍＬ，１０１ｍｍｏｌ）、及びプロピオン酸（１３ｍＬ，１７４ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で１６時間撹拌した。冷却後、その混合物を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１５０ｍＬ）で希釈し、そしてジクロロメタン（３×１５０ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（２０：１から１０：１で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、褐色油状体として標記化合物２．３ｇ（６９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
工程４：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．１（酢酸エチル）
工程６：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９０−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程８：２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
融点：１４３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９２．１２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｓ），３．５８−３．５１（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例４３
２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４７（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．８Ｈｚ），７．４０−７．１６（６Ｈ，ｍ），６．８１−６．７０（１Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）
工程２：２−［４−（２−アミノアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−［４−（２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１５−６．９６（４Ｈ，ｍ），６．８２−６．６６（４Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程３：２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２２（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４−７．０６（５Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程４：２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８１−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５−７．０８（３Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２９１（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８１−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０−７．０６（５Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８０−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．０６（７Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３９−７．１４（８Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６２−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
実施例４４
２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例４３の工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．１５（７Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），，３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
実施例４５
４−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（３−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
２−ニトロ−３−メチルアニリン（「Ｎｅｗｍａｎ，Ｍ．Ｓ．；Ｋａｎｎａｎ Ｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９７６，４１，３３５６」，１．９ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニルエチルアルコール（２．５ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（１．７ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）、及びＣｕＩ（２３０ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）の混合物を封管に収容し、そして２００℃で２時間加熱した。冷却後、その混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色油状体として標記化合物７００ｍｇ（２１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０９−７．４５（６Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−［４−（２−アミノ−３−メチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（３−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，７．７Ｈｚ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−３−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
工程４：２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．９１−６．９４（１Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．９０−６．９５（１Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．９０−６．９４（１Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，８．３Ｈｚ），７．０４−７．１１（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９５（１Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程８：２−エチル−４−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３３−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０１−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３９０，１６０２，１５１９，１４２９，１２３０，１１３０，１０８５ｃｍ-1
実施例４６
４−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−４−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例４５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３３−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０１−７．０７（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３９０，１６０２，１５１９，１４２９，１２３０，１１３０，１０８５ｃｍ-1
実施例４７
２−エチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（４−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、４−メチル−２−ニトロアニリン及び４−ヨードフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．０９（６Ｈ，ｍ），３．９１−３．８９（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−［（２−アミノ−４−メチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（４−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６７−６．６４（３Ｈ，ｍ），６．５８−６．５５（１Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８０−３．７８（４Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．３３（ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）
工程４：２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９−６．９５（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
工程５：２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．７４（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
工程６：２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０１−６．９５（２Ｈ，ｍ），４．８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３０−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．１１（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−エチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．００−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．５３−６．４９（１Ｈ，ｍ），３．２９−３．２４（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例４８
２−エチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例４７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４２−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．６６（４Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９９，１５１４，１２８５，１２３２，１１３０，１０８６ｃｍ-1
実施例４９
２−ブチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（２−ブチル−５−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（実施例４７の工程２）及び塩化ペンタノイルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５６−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．０２−６．９４（２Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８０−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４１−１．２３（４Ｈ，ｍ），０．９４−０．８３（６Ｈ，ｍ）
工程２：２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０２−６．９５（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．７９−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２３（２Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程３：２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５６（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３−６．９５（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．８０−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．２６（２Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程４：２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５５（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０１−６．９４（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．７７−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２８（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
工程５：２−ブチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２１（６Ｈ，ｍ），７．０３−６．９５（２Ｈ，ｍ），６．６７−６．６３（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．７６−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２８（２Ｈ，ｍ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
実施例５０
２−ブチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−ブチル−５−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例４９）から標記化合物を調製した。
融点：１３０−１４０℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８−６．９２（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．６６（４Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．６７−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．３１−１．２１（２Ｈ，ｍ），０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９９，１５１４，１４００，１１３０，１０８６ｃｍ-1
実施例５１
６−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（５−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−フルオロ−４−メチルニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２０−７．３１（４Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−［４−（２−アミノ−５−メチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（５−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７０−６．７２（３Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
工程４：２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：６−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２７−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｓ），３．５９−３．６３（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例５２
６−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、６−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例５１）から標記化合物を調製した。
融点：１５１−１６５℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，８．２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６５−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例５３
７−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（２−メチル−６−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、６−メチル−２−ニトロアニリン及び４−ブロモフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．１２（３Ｈ，ｍ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．０８（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−［４−（２−アミノ−６−メチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（２−メチル−６−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ６．９７−７．０３（３Ｈ，ｍ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−６−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
工程４：２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，８．０Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，８．１Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，８．１Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程８：２−エチル−７−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７７（Ｍ＋Ｈ）+，1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２８−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．８６（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例５４
７−メチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−７−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例５３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６（４Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．９９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３４００，１６１０，１５２５，１２９０，１１３２，１０９５，８２０，７５１ｃｍ-1
実施例５５
４−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（３−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
２，６−ジクロロニトロベンゼン（「Ｎｏｒｍａｎ，Ｍ．Ｈ．；Ｃｈｅｎ，Ｎ．ら；ＰＣＴ国際公開ＷＯ９９４００９１（１９９９）」，「Ｓｐａｄａ，Ａ．Ｐ．，Ｆｉｎｋ，Ｃ．Ａ．，Ｍｙｅｒｓ，Ｍ．Ｒ．，ＰＣＴ国際公開ＷＯ９２０５１７７（１９９２）」，６．３ｇ，３２．８ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルエチルアルコール（４．９ｇ，３６ｍｍｏｌ）、及び酢酸ナトリウム（３．２ｇ，３９．３ｍｍｏｌ）の混合物を封管に収容し、そして１６０℃で３時間加熱した。冷却後、その混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、赤色油状体として標記化合物４．５７ｇ（７２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０９−７．２８（６Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．１Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程２：２−［４−（２−アミノ−３−クロロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（３−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０６−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．６２−６．７３（３Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
工程３：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−３−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
工程４：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２６−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．９Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：４−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、４−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，７．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、から標記化合物を調製した。２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，７．９Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：４−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３８（７Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例５６
４−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、４−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）
アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例５４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１（４Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１２−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．０２−７．０４（１Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７０−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３８５，１６０２，１５１９，１４３３，１１７４，１１３０，１０８５，８１３ｃｍ-1
実施例５７
５−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（４−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，５−ジクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３５−７．１０（６Ｈ，ｍ），３．９６−３．８５（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
工程２：２−［４−（２−アミノ−４−クロロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例６の工程３に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３０−７．０５（４Ｈ，ｍ），６．８３−６．６２（３Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８６−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
工程３：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程４：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２５（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：５−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例５８
２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例５７の工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例５９
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（５−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．２Ｈｚ），３．９２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程２：２−［（２−アミノ−５−クロロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（５−クロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１２−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），６．７８−６．７０（３Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６，６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程３：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−５−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程４：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２５（Ｍ+）
工程６：２［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２３−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．０４（２Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｍ），３．６２−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例６０
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例５９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８（４Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．６６（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６０１，１５１６，１３９８，１１７８，１１３０，１０８４ｃｍ-1
実施例６１
４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例５９の工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１８３−１８７℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（４Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１７４４，１５１６，１３５２，１２２５，１１６５ｃｍ-1
実施例６２
２−ブチル−６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−５−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（実施例５９の工程２）及び塩化ペンタノイルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８１−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２８（４Ｈ，ｍ），０．９４−０．８４（６Ｈ，ｍ）
工程２：２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２４−２．１９（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．２６（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程３：２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例の工程４に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８０−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２６（２Ｈ，ｍ），０．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程４：２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８１−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２７（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程５：２−ブチル−６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．７７−６．７２（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．９６−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．７８−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２６（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
実施例６３
２−ブチル−６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−ブチル−６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例６２）から標記化合物を調製した。
融点：１３７−１４５℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６５−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（４Ｈ，ｓ），７．２３−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．６６−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．２９−１．２２（２Ｈ，ｍ），０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６０３，１５２０，１４５８，１３９６，１１３０，１０８６ｃｍ-1
実施例６４
７−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（２−クロロ−６−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，３−ジクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．９Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，８．５Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程２：２−［４−（２−アミノ−６−クロロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（２−クロロ−６−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，８．０Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．９Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程３：２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−６−クロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）
工程４：２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−６−クロロアニリノ）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．０Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１１−７．２０（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：７−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，７．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１１−７．１７（２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、７−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，７．４Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１１−７．２８（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１−７．１９（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程８：７−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（７−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．４Ｈｚ），７．２９−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．１１−７．２０（２Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例６５
７−クロロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、７−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例６４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６２−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．１４−７．２０（４Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３８０，２８９１，１６０５，１５２０，１４２５，１２８５，１１２６，１０７５，７９８ｃｍ-1
実施例６６
５−フルオロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（４−フルオロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，５−ジフルオロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３２（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．９３（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．３０（５Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程２：２−［４−（２−アミノ−４−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（４−フルオロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ６．９８−７．０６（３Ｈ，ｍ），６．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１２．８Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，８．４Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程３：２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４０（Ｍ+）
工程４：２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−フルオロアニリノ）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８−７．０２（２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８９−７．０２（２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８９−７．０２（２Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９９（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程８：５−フルオロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（４Ｈ，ｍ），６．８７−７．００（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例６７
５−フルオロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５−フルオロ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例６６）から標記化合物を調製した。
融点：１３５−１４６℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９−７．４８（５Ｈ，ｍ），６．９７−７．１５（４Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６７−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例６８
２−ブチル−６−フルオロ−１−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（５−フルオロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジフルオロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，９．５Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，１１．３Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．２，７．２，９．７Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．２，６．２Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）
工程２：２−［４−（２−アミノ−５−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（５−フルオロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，１０．１Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．６Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４，８．４Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程３：２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化ペンタノイルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０４−６．９５（１Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８１−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４２−１．２５（４Ｈ，ｍ），６．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程４：２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．４，９．０，９．５Ｈｚ），４．１０−３．８５（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８４−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２７（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程５：２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３７（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０４−６．９４（１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．８６−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０５−６．９５（１Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８２−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．４１−１．２４（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程７：２−ブチル−６−フルオロ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，８．８Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８，１１．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．６Ｈｚ），３．６４−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．２０（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
実施例６９
２−ブチル−６−フルオロ−１−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−ブチル−６−フルオロ−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール（実施例６９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．７０−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．３９（４Ｈ，ｂｒ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１１−７．０２（１Ｈ，ｍ），８．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．２Ｈｚ），３．４８−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｂｒ），２．８０−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．７２−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２０（２Ｈ，ｍ），０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３８７，２８７２，１６０１，１５１６，１４７９，１４００，１１３０，１０８６ｃｍ-1
実施例７０
２−エチル−６−フルオロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−フルオロアニリノ）フェニル］エタノール（実施例６８の工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４０（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８，９．５Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程２：２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８，９．５Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程３：６−フルオロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３０２（Ｍ+）
工程４：２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−フルオロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３０９（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８，９．６Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程５：２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．８Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８，８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．８Ｈｚ），３．３７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−エチル−６−フルオロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−フルオロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．９Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．５，８．７，２．５Ｈｚ），６．７９−６．６９（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例７１
５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（４−メトキシ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−５−メトキシニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．１７−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．０４−７．０８（１Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程２：２−［４−（２−アミノ−４−メトキシアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（４−メトキシ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．２８−６．３６（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．８５（５Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程３：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−メトキシアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１２−７．２９（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程４：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７−７．３０（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．８Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６−７．３３（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．８Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・メチルエーテル
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．３２（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．８Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
工程７：２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・メチルエーテル（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６−７．３０（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．７Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３−７．３４（７Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，８．７Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，６．４Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例７２
５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５−メトキシ−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７２）から標記化合物を調製した。
融点：１６３−１７５℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３４−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．１２−７．１８（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．６６−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３６３，２８３３，１５９６，１４０４，１１２８，１０８５，１０２６，９５０ｃｍ-1
実施例７３
２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例７１の工程４）から標記化合物を調製した。
融点：９５−９８℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１７４３，１５９６，１５１７，１４８７，１４４４，１２７８，１１５９，１０７４，８１３ｃｍ-1
実施例７４
２−エチル−６−メトキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（５−メトキシ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−４−メトキシニトロベンゼン［２−ｃｈｌｏｒｏ−４−メトキシニトロベンゼン］及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，２．８Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程２：２−［（２−アミノ−５−メトキシアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（５−メトキシ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７６−６．７３（２Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．８Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程３：２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−５−メトキシアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５２（Ｍ＋）
工程４：２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程４に記載の手順に従って、２−（４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル）エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．５０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
工程６：２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−エチル−６−メトキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３５−７．２３（６Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．５７（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例７５
２−エチル−６−メトキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−６−メトキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．６２（４Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９５，１５１６，１４８５，１４５４，１４００，１１５７，１１２８，１０８６ｃｍ-1
実施例７６
５−トリフルオロメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−５−トリフルオロメチルニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，９．２Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９−７．２６（３Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
工程２：２−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］フェニル｝エタノール
実施例２６の工程２に記載の手順に従って、２−［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１０−７．１６（３Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程３：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０５（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，＝８．４Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程４：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０５（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１イル］フェニル｝エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０５（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１イル］フェニル｝エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１イル］フェニル｝エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０５（１Ｈ，ｓ），７．４４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：５−トリフルオロメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１イル］フェニル｝エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０３（１Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７（２Ｈ，ｔ，６．７Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例７７
５−トリフルオロメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５−トリフルオロメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．０２（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．６６（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，７．９Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６０−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例７８
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−３−ニトロフェニル｝エタノン
ＤＭＦ（６０ｍＬ）中の２−クロロ−５−アセチルニトロベンゼン（「Ｏｅｌｓｃｈｌａｅｇｅｒ，Ｈ．，Ｓｃｈｒｅｉｂｅｒ，Ｏ．，Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１９６１，６４１，８１」，２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルエチルアルコール（１．６４ｇ，１２ｍｍｏｌ）、及びＮａＨＣＯ3（１ｇ，１２ｍｍｏｌ）の混合物を１５０℃で３時間加熱した。冷却後、その混合物に水（１００ｍＬ）を注ぎ入れ、そして酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色油状体として標記化合物１．３６ｇ（４５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，９．３Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ）
工程２：１−｛３−アミノ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］フェニル｝エタノン
実施例１の工程４に記載の手順に従って、１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−３−ニトロフェニル｝エタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．２Ｈｚ），７．１１−７．１７（３Ｈ，ｍ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル）エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−｛３−アミノ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］フェニル｝エタノン（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．４（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
工程４：１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エチル・プロピオネート
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル）エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：１−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：１−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程７：１−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：５−アセチル−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例７９
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５−アセチル−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７８）から標記化合物を調製した。
融点：１５５−１６０℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２（４Ｈ，ｓ），７．１２−７．１７（３Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７１−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３７３，１６７６，１６０４，１５１９，１２９４，１１３０，１０８５，８８５，８１３ｃｍ-1
実施例８０
２−エチル−５−メチルスルホニル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−｛４−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロアニリノ］フェニル｝エタノール
エタノール中の２−クロロ−５−メチルスルホニルニトロベンゼン（「Ｋａｖａｌｅｋ，Ｊ．ら；Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ，１９７１，３６，２０９」，２ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、４−アミノフェニルエチルアルコール（１．４ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）、及びＮａ2ＣＯ3（１．４ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃で１６時間撹拌した。その不溶物をろ過で取り除き、そしてエタノール（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮し、そしてその残さをヘキサン／酢酸エチル（１：４）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物として標記化合物９６０ｍｇ（３４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，９．１Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２−７．３８（３Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［２−アミノ−４−（メチルスルホニル）アニリノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［４−（メチルスルホニル）−２−ニトロアニリノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３１（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．１６−７．２１（３Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程３：２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［２−アミノ−４−（メチルスルホニル）アニリノ］フェニル｝エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．８（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）
工程４：２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル メチルスルホン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル メチルスルホン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１−７．３０（３Ｈ，ｍ），３．０３−３．０８（５Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，８．６Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０８（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ．Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例８１
２−エチル−５−メチルスルホニル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例８０）から標記化合物を調製した。
融点：１７１−１７８℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５１−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．３２（４Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０９−３．２５（７Ｈ，ｍ），２．６３−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３８６，１６０４，１５１９，１３９６，１２９９，１１２８，１０８５，９６２，８８７ｃｍ-1
実施例８２
５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（４−シアノ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、４−クロロ−３−ニトロベンゾニトリル基、及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．８０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．０Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），３．９４−３．９１（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８１（１Ｈ，ｍ）
工程２：２−［（２−アミノ−４−シアノアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（４−シアノ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１８−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．０１−６．９５（４Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３−３．８２（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３１（１Ｈ，ｍ）
工程３：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４−シアノアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４７（Ｍ＋）
工程４：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０９（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｑ，Ｈ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．８３（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）
工程６：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０９（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．５８（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例８３
５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例８２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．４１（４Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７０（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例８４
２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
工程１：２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
２−［４−（５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例８２の工程４，２００ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（０．０６ｍＬ，０．８２ｍｍｏｌ）、及びメタノール（１０ｍＬ）の混合物に、過酸化水素の３０％水溶液（０．１２ｍＬ，１．０ｍｍｏｌ）及び水性０．２Ｍ−ＮａＯＨ（０．０６ｍＬ）を添加した。その混合物を５０℃で４時間撹拌し、それから冷却した。その混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）及び濃縮して、淡黄色固形物として標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．４２−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程２：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．５Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程３：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程４：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ８．１３（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．７３（３Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例８５
６−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：３−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−４−ニトロベンゾニトリル
実施例１の工程３に記載の手順に従って、３−クロロ−４−ニトロベンゾニトリル（Ｔｓｕｊｉ，Ｋ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９９２，４０，２３９９）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３８３（Ｍ+）
工程２：３−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］−４−ニトロベンゾニトリル
実施例１の工程７に記載の手順に従って、３−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−４−ニトロベンゾニトリル（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
工程３：４−アミノ−３−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］ベンゾニトリル
実施例１の工程４に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］−４−ニトロベンゾニトリル（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３８３（Ｍ+）
工程４：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボニトリル
実施例１の工程５に記載の手順に従って、４−アミノ−３−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］ベンゾニトリル（工程３）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３０９（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程５：２−［４−（６−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボニトリル（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３１６（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程６：２−［４−（６−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．１１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．６０−７．５３（５Ｈ，ｍ），３．２０−３．０２（４Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程７：６−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６５−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例８６
２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボキサミド
２−メチル−２−プロパノール（１０ｍＬ）中の６−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例８５，１６２ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、紛末状のＫＯＨ（６６ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流温度で３時間加熱した。溶媒除去後、その反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）とリン酸緩衝溶液（５０ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、そしてその水性相をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。その残留固形物を酢酸エチルから再結晶化し、白色固形物として標記化合物１０５ｍｇ（６３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７１−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例８７
５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル］−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
ジクロロメタン（２００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルアミン（５．１ｇ，７０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホニルクロライド（１７．９ｇ，７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）の溶液を室温で３０分間かけて滴下し、そしてそれからその反応混合物を２時間撹拌した。その反応混合物に水（１００ｍＬ）を注ぎ入れ、その有機相を分離し、そしてその水性相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物を水（５０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮して、黄色固形物として標記化合物２１．３ｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２８（９Ｈ，ｓ）
工程２：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程３に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（工程１）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３９３（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９７−３．８８（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２７（９Ｈ，ｓ）
工程３：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４１１（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．７７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２８（９Ｈ，ｓ）
工程４：３−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］ベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程４に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］−３−ニトロベンゼンスルホンアミド（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ）
工程５：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド
実施例１の工程５に記載の手順に従って、３−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−［４−（２−クロロエチル）アニリノ］ベンゼンスルホンアミド（工程４）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）１．２４（９Ｈ，ｓ）
工程６：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）１．２４（９Ｈ，ｓ）
工程７：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ）
工程８：５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル］−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９８（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．７７−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５９（１Ｈ，ｓ），３．６３−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）１．２３（９Ｈ，ｓ）
実施例８８
５−（アミノスルホニル）−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル］−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例８７，３３０ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）の溶液を８０℃で２時間加熱した。その混合物を濃縮し、そして残さをジクロロメタン／メタノール（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物２１５ｍｇ（７３％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４２（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．７７−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５９（１Ｈ，ｓ），３．６３−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）１．２３（９Ｈ，ｓ）
実施例８９
２−エチル−１−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（２，４−ジニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−クロロ−１，５−ジニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．９５（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，９．７Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），３．９３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．７，６．２Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）
工程２：２−［４−（２−アミノ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例４０の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（２，４−ジニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７３−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．７，６．０Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４８（１Ｈ，ｂｒ）
工程３：２−［４−（２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，９．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９７Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程４：２−［４−（５−アミノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
エタノール／水（ｖ／ｖ，２：１，１５ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３，１．１２ｇ，３．０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、塩化アンモニウム（８０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び鉄粉（８４０ｍｇ，１５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。その混合物を還流温度で４時間加熱し、そしてセライトのパッドを通してろ過した。濾液を濃縮し、そしてその残さをジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶解し、次いで乾燥した（ＭｇＳＯ4）。溶媒を除去し、黄色油状体として標記化合物０．８４ｇ（８３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．４Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
工程５：２−（４−｛２−エチル−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル・プロピオネート
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の２−［４−（５−アミノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程４，１．１８ｇ，３．５０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、塩化メタンスルホニル（０．４０ｍＬ，５．２５ｍｍｏｌ）及びピリジン（０．４２ｍＬ，５．２５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。６時間撹拌後、その混合物を１０％クエン酸水溶液（１００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その水性層を水性飽和炭酸水素ナトリウム（１００ｍＬ）で塩基性にし、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥（ＭｇＳＯ4）及び濃縮して、褐色非結晶質固形物として標記化合物１．２８ｇ（８８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．４７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−（４−｛２−エチル−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル・プロピオネート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：Ｎ−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７４−６．８５（７Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程８：Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（１Ｈ，ｂｒ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９８（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程９：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程９に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程８）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５８（Ｍ+）
工程１０：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程９）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５６（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４９（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｂｒ），７．４２−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｂｒ），３．４０−３．３３（２Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．８１−２．６６（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６９７，１６８４，１５０８，１４５８，１１４８ｃｍ-1
実施例９０
２−エチル−５−ヒドロキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：１−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−オール
４８％臭化水素酸（６０ｍＬ）中の１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例７１の工程５，６００ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃で６時間撹拌した。冷却後、その混合物を水性２Ｎ−ＮａＯＨで中和し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮して淡黄色固形物として標記化合物８９０ｍｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６４（４Ｈ，ｓ），７．１６（２Ｈ，ｍ），６．９７−７．０１（１Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
工程２：１−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルエーテル
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の１−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−オール（工程１，２００ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（１００ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）、及びイミダゾール（４７ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で３時間撹拌した。その反応混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって、その粗生成物を精製して、白色固形物として標記化合物１１９ｍｇ（４５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．６Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），０．７９（９Ｈ，ｓ），０．０５（６Ｈ，ｓ）
工程３：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルエーテル
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−ブロモエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルエーテル（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２−７．１２（３Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５０−６．５４（１Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），０．７９（９Ｈ，ｓ），０．００（６Ｈ，ｓ）
工程４：２−［４−（５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリルエーテル（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０２−７．０８（３Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），０．７９（９Ｈ，ｓ），０．００（６Ｈ，ｓ）
工程５：５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２−７．１３（７Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），０．７９（９Ｈ，ｓ），０．００（６Ｈ，ｓ）
工程６：２−エチル−５−ヒドロキシ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５，７８ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）の溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオライド（ＴＨＦ中１．０Ｍ溶液，０．１６ｍＬ，０．１６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。その混合物を０℃で２．５時間撹拌し、それから濃縮した。その残さを水（３０ｍＬ）に溶解し、そしてジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。その残さをジクロロメタン／メタノール（２０：１から１０：１で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色非結晶質固形物として標記化合物５７ｍｇ（９２％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３５−７．３９（６Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，６．６Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例９１
２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（３，４−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、３，４−ジメチル−２−ニトロアニリン及び４−ブロモフェニルエチルエタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．８９−３．８１（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−［（２−アミノ−３，４−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（３，４−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．６２−６．５８（３Ｈ，ｍ），５．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−３，４−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５０（Ｍ+）
工程４：２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９２−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．１９（６Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．３８（６Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例９２
２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−４，５−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例９１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９９，１５１６，１４２５，１２２７，１１２８，１０８６ｃｍ-1
実施例９３
４，６−ジメチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（３，５−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、４，６−ジメチル−２−フルオロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−［４−（２−アミノ−３，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−［４−（３，５−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ６．９７−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．５９−６．６７（１Ｈ，ｓ），５．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−３，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．７（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
工程４：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−３，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程５：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７７−２．８９（４Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
融点：１０８−１１２℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４９１（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１８−７．２９（６Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例９４
５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（４，５−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、４，５−ジメチル−２−ニトロアニリン及び４−ブロモフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｑ，Ｈ＝６．４Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−［（２−アミノ−４，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（４，５−ジメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４，５−ジメチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５０（Ｍ＋）
工程４：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５２（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．７０（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）
工程６：２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５３（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−エチル−５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．１５（６Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例９５
５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例９４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．６４（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９９，１５１６，１４６８，１４０４，１２８３，１２３６，１１３０，１０８６ｃｍ-1
実施例９６
５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４，５−トリクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ+）
工程２：２−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１６（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９０−３．６０（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
工程３：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３９０（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程４：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），４．１０−３．９４（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５９（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８５（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０１（１Ｈ，ｓ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６−７．２９，（３Ｈ，ｍ）７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．０６−２．８８（４Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
実施例９７
２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例９６の工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），４．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例９８
５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［ヒドロキシ（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：１−［４−（２−｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］アミノ｝エチル）フェニル］−５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例９６，１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ビス−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヒドロキシルアミン（「Ｂａｉｌｌｉｅ，Ｌ．Ｃ．，Ｂａｔｓａｎｏｖ，Ａ．，Ｂｅａｒｄｅｒ，Ｊ．Ｒ．，Ｗｈｉｔｉｎｇ，Ｄ．Ａ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９９８，２０，３４７１．，１４０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１５８ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）の撹拌した混合物に、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）（０．１ｍＬ，０．６ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、窒素雰囲気下、室温で２．５時間撹拌した。その溶媒を取り除き、そしてその残さを、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色非結晶質固形物として標記化合物１７４ｍｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．５６（９Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程２：Ｎ−｛２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル｝ヒドロキシルアミン
１−［４−（２−｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）オキシ］アミノ｝エチル）フェニル］−５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１，１７４ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）及び２Ｎ−塩酸（３ｍＬ）の酢酸エチル（２０ｍＬ）の混合物を室温で１日間撹拌した。その反応混合物に水（１００ｍＬ）を注ぎ入れ、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で中和し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮して黄色油状体として標記化合物１６２ｍｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１０．３５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｍ）
工程３：５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［ヒドロキシ（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
この反応は、実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル｝ヒドロキシルアミン（工程２）から実施した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４７（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３４−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．１８（４Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６６−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６５４，１５１７，１４５２，１１６４，１０９５，８６９ｃｍ-1
実施例９９
５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛ｃｉｓ−３−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］シクロブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：ｔｒａｎｓ−３−フェニルシクロブチルベンゾエート
ｃｉｓ−３−フェニルシクロブタノール（「Ｅｃｋｅｈａｒｄ，Ｖ．Ｄ．ら；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９９３，１２６，２７５９」，４．６ｇ，３０．２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３．３ｇ，５９．１ｍｍｏｌ）、及び安息香酸（７．６ｍｇ，６２．３ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）（１０．９ｇ，６２．３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を室温で４０分間撹拌し、それからその混合物を濃縮した。その残さをジエチルエーテル（１００ｍＬ）に溶解し、そして水性飽和炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）、及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色油状体として標記化合物６．５２ｇ（８６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７１−７．２０（１０Ｈ，ｍ），５．４９−５．４１（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．７２（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．６４（４Ｈ，ｍ）
工程２：ｔｒａｎｓ−３−フェニルシクロブタノール
メタノール（１００ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−３−フェニルシクロブチルベンゾエート（工程１，６．５ｇ，２６．０ｍｍｏｌ）の溶液に水性４Ｎ−ＬｉＯＨ（２０ｍＬ，８０ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を室温で１０分間撹拌した。その混合物を濃縮した。残さを水（１００ｍＬ）に溶解し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（５：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色油状体として標記化合物３．６５ｇ（９３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．３４−７．１６（５Ｈ，ｍ），４．６０−４．５１（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．５９（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．３７（４Ｈ，ｍ）
工程３：ｔｒａｎｓ−３−（４−ニトロフェニル）シクロブタノール
硝酸（発煙，２．３ｍＬ）及び無水酢酸（２５ｍＬ）の混合物に、無水酢酸（２５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−３−フェニルシクロブチルベンゾエート（工程２，３．７ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）及び硫酸の混合物を−２３℃で滴下した。得られた混合物を氷浴中で１．５時間撹拌した。その混合物を氷水（２００ｍＬ）に注ぎ入れ、そしてジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）及び濃縮した。その油状残さをメタノール（１００ｍＬ）に溶解し、そして水性４Ｎ−ＬｉＯＨ（５０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで濃縮した。その残さを水（１００ｍＬ）に溶解し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色油状体として標記化合物２．７ｇ（５６％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１９３（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．６２−４．５２（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．７１（１Ｈ，ｍ），２．５４−２．４５（４Ｈ，ｍ）
工程４：ｔｒａｎｓ−３−（４−アミノフェニル）シクロブタノール
メタノール（２０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−３−（４−ニトロフェニル）シクロブタノール（工程３，１．０ｇ，４．９ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、１０％Ｐｄ−Ｃ（５０ｍｇ）を添加した。その混合物を水素雰囲気下、室温で２．５時間撹拌した。ろ過によってパラジウム触媒を取り除き、そしてメタノール（１００ｍＬ）及び酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄した。減圧下で濾液を濃縮して、淡黄色固形物として標記化合物０．９ｇ（定量的収率）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１６３（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５６−４．４７（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．４８（３Ｈ，ｍ），２．４８−２．３１（２Ｈ，ｍ），１．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）
工程５：ｔｒａｎｓ−３−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］シクロブタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４，５−トリクロロニトロベンゼン及びｔｒａｎｓ−３−（４−アミノフェニル）シクロブタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．６３−４．５５（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．６３（１Ｈ，ｍ），２．５７−２．４３（４Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５２（Ｍ+）
工程６：ｔｒａｎｓ−３−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］シクロブタノール
実施例６の工程３に記載の手順に従って、ｔｒａｎｓ−３−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］シクロブタノール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１６（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５８−４．４９（１Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６２−３．５２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．３４（４Ｈ，ｍ）
工程７：ｔｒａｎｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、ｔｒａｎｓ−３−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］シクロブタノール（工程６）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．５６（酢酸エチル／ヘキサン＝１：１）
工程８：ｔｒａｎｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、ｔｒａｎｓ−３−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］シクロブチル・プロピオネート（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６０（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６５−４．５５（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．７３（１Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６３−２．４８（４Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程９：ｃｉｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチルアジド
ＴＨＦ（８ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブタノール（工程８，５７２ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６２３ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、及びジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）（６５５ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート（４１５ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌し、それからその混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、そして水（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色固形物として標記化合物５０６ｍｇ（８３％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３８５（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９８−３．８８（１Ｈ，ｍ），３．３７−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．８９−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４−２．２３（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程１０：ｃｉｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、ｃｉｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチルアジド（工程９）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５９（Ｍ+）；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．１２（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７３（４Ｈ，ｍ），１．９１−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程１１：５，６−ジクロロ−２−エチル−１−（４−｛ｃｉｓ−３−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］シクロブチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、ｃｉｓ−３−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］シクロブチルアミン（工程１０）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５７（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３５−４．２６（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．９３−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．１９−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例１００
５，６−ジクロロ−１−（４−｛１，１−ジメチル−２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４，５−トリクロロニトロアニリン及び２−（４−アミノフェニル）−２−メチルプロパンニトリル（Ａｘｔｏｎ，Ｃ．Ａ．ら；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９９２，１７，２２０３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．３８（１Ｈ，ｂｒ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５８Ｈｚ），７．３０−７．２２（３Ｈ，ｍ），１．７５（６Ｈ，ｓ）
工程２：２−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（１Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），１．６２（６Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９１（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８９（６Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程４：５，６−ジクロロ−１−（４−｛１，１−ジメチル−２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
エタノール（１５ｍＬ）中の２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−２−メチルプロパンニトリル（工程３，１０２ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、ＰｔＯ2（１ポーション）、及びクロロホルム（０．５ｍＬ）の混合物を、水素雰囲気下（４．５Ｋｇ／ｃｍ2）、室温で撹拌した。８時間後、その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さをジクロロメタン（１０ｍＬ）に懸濁した。その懸濁液にｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（０．３ｍＬ，１．９６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）を室温で添加した。０．５時間後、その混合物を濃縮した。その残さをジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、そして水性１０％クエン酸（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）、及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。残さを分取ＴＬＣ（酢酸エチル／ヘキサン＝２：１）で精製し、白色固形物として標記化合物６２ｍｇ（３７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８３（１Ｈ，ｓ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３８−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．４５（１Ｈ，ｂｒ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．３７（６Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
実施例１０１
工程１：エチル［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］アセテート
実施例１の工程３に記載の手順に従って、エチル・２，４，５−トリクロロニトロベンゼン及び４−アミノフェニルアセテートから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４１（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
工程２：エチル［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］アセテート
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、エチル・［４−（４，５−ジクロロ−２−ニトロアニリノ）フェニル］アセテート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１６（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｓ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｂｒ），３．５４（２Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
工程３：エチル［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］アセテート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、エチル・［４−（２−アミノ−４，５−ジクロロアニリノ）フェニル］アセテート（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
工程４：［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］酢酸
メタノール中のエチル・［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］アセテート（工程３，１．３０ｇ，３．４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、水性２Ｎ−ＮａＯＨ（３．４ｍＬ）を室温で添加した。１時間後、その混合物を濃縮し、そして残さを水（２００ｍＬ）で希釈し、そしてその混合物をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で洗浄した。その水性層を２Ｎ塩酸で酸性化し、そして酢酸エチル／ＴＨＦ（ｖ／ｖ，１：１，３００ｍＬ）で抽出した。その有機抽出物を、水（２００ｍＬ）及びブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（ＭｇＳＯ4）。溶媒を除去し、白色粉末として標記化合物１．０２ｇ（８６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９４（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］アセトアミド
［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］酢酸（工程４，０．８１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル（１０ｍＬ）の混合物を０．５時間撹拌し、そして濃縮した。その残さに水酸化アンモニウム（２８％ＮＨ3水溶液，５０ｍＬ）添加し、そしてその混合物を 酢酸エチル／ＴＨＦ（ｖ／ｖ，１：１，２００ｍＬ）で抽出した。その抽出物をブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。その残さを、ジクロロメタン／メタノール（２０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固形物として標記化合物３４９ｍｇ（４４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．９３（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｂｒ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒ），３．５１（２Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−Ｎ−（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アセトアミド
２−［４−（５，６−ジクロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］アセトアミド（工程５，１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（０．０７ｍＬ，０．４５ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）、及びＴＨＦ（５ｍＬ）の混合物を還流温度で加熱した。６時間後、更なるｐ−トルエンスルホニルイソシアネート０．１ｍＬを添加し、そしてその混合物を３時間加熱した。その混合物を冷却し、そして室温で２日間放置した。その混合物を濃縮し、そして残さを分取ＴＬＣ（酢酸エチル）で精製して、無色非結晶質固形物として標記化合物１５０ｍｇ（９２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．７８（１Ｈ，ｓ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例１０２
５，６−ジクロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ホルメート
２−［（４，５−ジクロロ−２−アニリノ）フェニル］エタノール（４５０ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）及びギ酸（７ｍＬ）の混合物を還流下で４時間撹拌した。冷却後、その混合物を水性２Ｎ−ＮａＯＨで塩基性化し、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。その抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、褐色油状体として標記化合物４８０ｍｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１０（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４１（４Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
工程２：２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・ホルメート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４０（４Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程３：２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３３２（Ｍ＋）
工程４：２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．３８（４Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程５：５，６−ジクロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．３８（４Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
実施例１０３
５，６−ジクロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、５，６−ジクロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１０２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．５５（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６０１，１５１６，１４８７，１４５０，１１２８，１０８４ｃｍ-1
実施例１０４
６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（５−クロロ−４−トリフルオロメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−トリフルオロメチルニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程２：２−［（２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（５−クロロ−４−トリフルオロメチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．１７−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｓ），６．９２−６．８８（２Ｈ，ｍ），５．４８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程３：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）４２４（Ｍ＋）
工程４：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．０３−３．９８（２Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノールから標記化合物を調製した。
（工程４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程６：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１１（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−エチル−６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０９（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例１０５
６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１０４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．１５（１Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４６−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７１（４Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６０１，１５１８，１４３１，１３９８，１３４８，１３０６，１１２８，１０８４ｃｍ-1
実施例１０６
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例１０４の工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１７０−１７３℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．９４−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．２４（６Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１７４６，１５１８，１３４２，１２３２，１１５９，１１３２，１０８６ｃｍ-1
実施例１０７
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例１０６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．１５（１Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４７（４Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例１０８
５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［（４−クロロ−５−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，５−ジクロロ−４−メチルニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．４０（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），３．９３−３．９１（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−［（２−アミノ−４−クロロ−５−メチルアニリノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［（４−クロロ−５−メチル−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［（２−アミノ−４−クロロ−５−メチルアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋）
工程４：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７４（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−エチル−５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（［［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ］カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２３（６Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．７３−６．６９（１Ｈ，ｍ），３．６２−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例１０９
５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−５−クロロ−６−メチル−１−（４−｛２−［（［［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ］カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例１０８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６８（１Ｈ，ｓ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４１−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｓ），３．１７−３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１５９９，１５１６，１４５６，１４０２，１１２８，１０８４，１００１ｃｍ-1
実施例１１０
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２−［４−（５−クロロ−２，４−ジニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−１，５−ジニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程２：２−［４−（２−アミノ−５−クロロ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例４０の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（５−クロロ−２，４−ジニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５４（１Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２８（１Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−クロロ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．８（ヘキサン／酢酸エチル＝１：２）
工程４：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−アミノ−５−クロロ−４−ニトロアニリノ）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３４（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．３４（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミン
実施例８９の工程４に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例４０の工程５に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７０（１Ｈ，ｓ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９７（３Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９８−３．０５（５Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程９：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０３（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程１０：６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−［（メチルスルホニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メタンスルホンアミド（工程９）から標記化合物を調製した。
融点：１０１−１２３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９０（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０４（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９３−２．９８（５Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax１６５４，１５１７，１４６７，１３３６，１１５１，１０８９，９７２ｃｍ-1
実施例１１１
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
工程１：２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−５−ニトロベンゾニトリル
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾニトリル（Ｇｒｉｖｓｋｙ，Ｅ．Ｍ．；Ｈｉｔｃｈｉｎｇｓ，Ｇ．Ｈ．Ｉｎｄ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇｅ．，１９７４，３９．４９０）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
工程２：５−アミノ−２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ベンゾニトリル
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−５−ニトロベンゾニトリル（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．２３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９−７．３３（２Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
工程３：２−［４−（６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、５−アミノ−２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ベンゾニトリル（工程２）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．５（ヘキサン／酢酸エチル＝１：２）
工程４：６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０４（１Ｈ，ｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程４，２．４ｇ，７．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（０．７ｍＬ，８．８ｍｍｏｌ）、及びメタノール（１００ｍＬ）の混合物に、水性３０％過酸化水素（１．３ｍＬ，１１ｍｍｏｌ）及び水性０．２Ｍ−ＮａＯＨ（０．７ｍＬ，０．１４ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を５０℃で２時間撹拌した。その溶媒を取り除き、そして得られた沈殿物をろ過によって集めた。その沈殿物を水で洗浄し、そして減圧下で乾燥させ、淡ピンク色固形物として標記化合物１．９ｇ（７６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．４０（４Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程６：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．７１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．３６−７．４７（５Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｓ），３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．８０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５７（５Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程８：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．８０（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｓ），２．４９−２．８９（６Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程９：６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程８）から標記化合物を調製した。
融点：１５２−１６３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４０（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７２−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３３−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３９５，１６６４，１５１９，１３９６，１１６１，１０８９，９９１ｃｍ-1
実施例１１２
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸
メタノール（１０ｍＬ）中の６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（実施例１１１，１４０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びＫＯＨ（６３ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で１日撹拌した。その混合物を水に注ぎ入れ、２Ｎ塩酸で酸性にし、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール［ｍａｔｈａｎｏｌ］（１０：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって残さを精製して、白色固形物として標記化合物３６ｍｇ（２５％）を得た。
融点：１４５−１５０℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４１（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．１０（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３６−７．４７（６Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．８１（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax：３４５０，１７０１，１５１７，１３４０，１１６３，１０９１，９００ｃｍ-1
実施例１１３
Ｎ−［６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］アセトアミド
工程１：Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド
ピリジン（７ｍＬ）中の６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミン（実施例１１０の工程６，１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（０．０３ｍＬ，０．３３ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、０℃で滴下し、そしてその反応混合物を室温で１．５時間撹拌した。その混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（３０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（１：３）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物１１０ｍｇ（９８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程２：Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．６６（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程３：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６６（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．２７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程４：Ｎ−［６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］アセトアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝アセトアミド（工程３）から標記化合物を調製した。
融点：１２５−１３３℃；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５４（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．６４（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２５−７．３９（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），３．５３−３．６１（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３９０，１６７６，１５１７，１２４０，１１６１，１０８９，１０１８，９７２ｃｍ-1
実施例１１４
６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール
工程１：２−｛４−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、５−アミノ−６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール及び４−ブロモフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．０７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｓ），５．９８（２Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［（６−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−ニトロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．２６（１Ｈ，ｓ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．３９（１Ｈ，ｓ），５．８７（２Ｈ，ｓ），４．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程３：２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）及びプロピオニルアルコールから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．５（ヘキサン／酢酸エチル＝１：２）
工程４：２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［（６−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）アミノ］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程５：５−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），５．９４（２Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３，１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、５−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），５．９３（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），５．９３（２Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（６−エチル−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール−５−イル）フェニル］エチルアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０７（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５−７．３７（６Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），５．９７（２Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例１１５
６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、６−エチル−５−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｆ］ベンゾイミダゾール（実施例１１４）から標記化合物を調製した。
融点：１４０−１５５℃；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３８４，２８７３，１６００，１５１９，１４６０，１１５５，１１２８，１０８５，１０３７，９４５，８１３ｃｍ-1
実施例１１６
２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール
工程１：７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−アミン
６，７−ジニトロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ダイオキシン（「Ｔａｋａｋｉｓ，Ｉ．Ｍ．；Ｈａｄｊｉｍｉｈａｌａｋｉｓ，Ｐ．Ｍ．Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，２８，６２５」，１３ｇ，５７．８ｍｍｏｌ）及び酢酸（１５０ｍＬ）の混合物に、鉄粉（９．６ｇ，１７２．５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、それからその混合物を３０分間還流した。冷却後、その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮した。その残さをヘキサン／酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、オレンジ色固形物として標記化合物３．２２ｇ（２８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．６７（１Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｓ），５，８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１９−４．３３（４Ｈ，ｍ）
工程２：２−｛４−［（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−アミン（工程１）及び４−ブロモフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７７（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．３１（４Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程３：２−｛４−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．０２−７．０５（２Ｈ，ｍ），６．６２−６．６５（３Ｈ，ｍ），６．３３（１Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１５−４．２４（４Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程４：２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程３）及び塩化プロピオニルから標記化合物を調製した。
ＴＬＣ Ｒｆ＝０．５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）
工程５：２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５−７．２８（３Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），４．２１−４．２７（４Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程６：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６−７．３９（３Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），４．２５（４Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４−７．２９（３Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｓ），４．２１−４．２６（４Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程８：２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアジド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４−７．２７（３Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｓ），４．２１（４Ｈ，ｓ），３．２４−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程９：２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程８）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２１（Ｍ＋Ｈ）+；1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８−７．３１（７Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２４（４Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９０（２Ｈ．ｔ．Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例１１７
２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール，ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−６，７−ジヒドロ−１Ｈ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｆ］ベンゾイミダゾール（実施例１１６）から標記化合物を調製した。
融点：１６２−１７３℃；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），４．４２（４Ｈ，ｓ），３．３８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）；ＩＲ（ＫＢｒ）νmax３３６０，２８７５，１５９６，１５１６，１４６８，１３３５，１１６７，１１３０，１０６４，９２０ｃｍ-1
実施例１１８〜実施例１６１
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の必要な市販スルホンアミド（０．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のＮａＨ（０．１ｍｍｏｌ）の懸濁液を添加し、そしてその混合物を５分間振とうした。この混合物に、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のフェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１，７ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、そしてその混合物を室温で３０分間振とうした。窒素ガスのブローによりＤＭＦを除去した後、その残さを水（３ｍＬ）に溶解し、そして０．５ｇ／３ｍＬボンドエリュートＳＣＸ（ＢｏｎｄＥｌｕｔｅ ＳＣＸ）上に装填した。その固相をＭｅＯＨ（５ｍＬ）で洗浄し、次いで１０％ＨＣｌ／ＭｅＯＨ（３ｍＬ）で溶離した。その溶出物を減圧下で濃縮して、標記化合物を得た。
実施例１１８
３−（４−｛２−［（｛［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４６．６（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１１９
２−エチル−３−｛４−［２−（｛［（｛３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２３．３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１２０
３−（４−｛２−［（｛［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２．５（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１２１
２−エチル−３−｛４−［２−（｛［（｛４−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２３．３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１２２
Ｎ−［４−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミド，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７７．５（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１２３
３−（４−｛２−［（｛［（２−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２．４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１２４
３−（４−｛２−［（｛［（３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１２．５（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１２５
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．６（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１２６
３−（４−｛２−［（｛［（５−ブロモ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６４．２（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１２７
２−エチル−３−｛４−［２−（｛［（｛２−メチル−５−ニトロ−フェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３７．３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１２８
３−（４−｛２−［（｛［（３，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３８．４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１２９
３−（４−｛２−［（｛［（４−ブチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．５（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１３０
２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８．４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１３１
２−エチル−５，７−ジメチル−３−［４−（２−｛［（｛［５−（フェニルスルファニル）−２−チエニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９２．４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１３２
３−（４−｛２−［（｛［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４６．６（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１３３
３−（４−｛２−［（｛［（２−ブロモフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５８．０（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１３４
３−（４−｛２−［（｛［（４，５−ジクロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５２．６（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１３５
３−［４−（２−｛［（｛［２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６３８．８（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１３６
３−（４−｛２−［（｛［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３０．３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１３７
３−（４−｛２−［（｛［（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２３．２（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１３８
３−（４−｛２−［（｛［（４−シアノフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３．２（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１３９
３−（４−｛２−［（｛［（３，４−ジフルオロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１４．３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１４０
３−（４−｛２−［（｛［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５２．３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１４１
Ｎ−［５−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］アセトアミド，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４３．０（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１４２
３−｛４−［２−（｛［（｛４−クロロ−３−ニトロフェニル｝スルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５７．２（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１４３
３−（４−｛２−［（｛［（４−ブトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５０．４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１４４
３−［４−（２−｛［（｛［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１４．４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１４５
３−［４−（２−｛［（｛［４−（１−ＡＤＡＭＡＮＴＹＬ）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１２．４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１４６
３−（４−｛２−［（｛［（４，５−ジブロモ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６４２．０（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１４７
２−エチル−５，７−ジメチル−３−［４−（２−｛［（｛［５−（２−チエニルスルファニル）−２−チエニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９８．２（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１４８
３−（４−｛２−［（｛［（４−ＴＥＲＴ−ブチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１４９
３−（４−｛２−［（｛［（４−アミノ−３−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２７．３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１５０
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（２，４，５−トリクロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８０．４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１５１
３−（４−｛２−［（｛［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３８．３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１５２
３−（４−｛２−［（｛［（６−エトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７９．１（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１５３
３−（４−｛２−［（｛［（２−アミノ−４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２７．２（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１５４
２−エチル−５，７−ジメチル−３−［４−（２−｛［（｛［５−（２−チエニルスルホニル）−２−チエニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６３０．２（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１５５
３−［４−（２−｛［（｛［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８０．２（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１５６
３−｛４−［２−（｛［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルスルホニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］フェニル｝−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３６．２（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１５７
２−エチル−５，７−ジメチル−３−［４−（２−｛［（｛［２−（フェニルスルファニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）フェニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８６．３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１５８
３−（４−｛２−［（｛［（４−クロロ−２，５−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４０．３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１５９
３−（４−｛２−［（｛［（３−ブロモ−５−クロロ−２−チエニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９８．１（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１６０
２−エチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−ＶＩＮＹＬフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０４．４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１６１
メチル ２，４−ジクロロ−５−（｛［（｛２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］アミノ｝スルホニル）ベンゾエート，ヒドロクロライド
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０４．５（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１６２〜実施例１９４
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、必要な市販の炭酸及びジクロロメタンの混合物に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド，ヒドロクロライド（ＷＳＣ）（０．０５ｍｍｏｌ，０．５ｍＬ）を添加し、次いでその反応混合物に、ジクロロメタン（０．５ｍＬ）中の３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン*（０．０３８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で添加した。その反応混合物を室温で３日間撹拌し、４０℃で更に１日撹拌した。溶媒を除去した後に、その残さをＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解し、そしてその溶液をメンブランフィルターを通してろ過した。その濾液を分取ＬＣ／ＭＳ〔Ｓｈｉｓｅｉｄｏ ｃａｐｃｅｌｌ ｐａｃｋ ＵＧ８０ Ｃ１８（４．６×５０ｍｍ）；ＭｅＯＨ／０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ，２０／８０から９０／１０）で溶離〕によって精製して、標記化合物を得た。
＊：３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジンは以下のとおりに調製した。；
工程１：３−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝プロパン酸
ＤＭＳＯ（１００ｍＬ）中の２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（１７．９ｇ，９６ｍｍｏｌ）及びメチル・３−（４−アミノフェニル）プロパノエート（１９ｇ，９６ｎｍｏｌ）の溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２６ｇ，２００ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその反応混合物を１４０℃で一晩加熱した。その反応混合物を水（４００ｍＬ）と酢酸エチル／トルエン（ｖ／ｖ，２：１，３００ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、そしてその水性相を酢酸エチル／トルエン（ｖ／ｖ，２：１，２００ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。残った油状体のメタノール（１００ｍＬ）中の溶液に水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１５０ｍＬ，３００ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合物を室温で２時間撹拌した。その揮発成分を減圧下で取り除き、そして残さを酢酸エチル（２００ｍＬ）で洗浄した。その水性相を２Ｎ塩酸（２００ｍＬ，４００ｍｍｏｌ）で酸性化し、そして酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。その抽出物をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮し、淡褐色固形物として標記化合物２３．２ｇ（７７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５７（１Ｈ，ｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）
工程２：フェニル・２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート
ジオキサン（２００ｍＬ）中の３−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝プロパン酸（工程１，１０ｇ，３１．７ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）（７．５４ｍＬ，３５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４．８７ｍＬ，３５ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を１２０℃で２時間加熱した。その反応混合物に、フェノール（６．６ｇ，７０ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその反応混合物を還流した。３時間後、その反応混合物に更なる量のフェノール（３．３ｇ，３５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を還流温度下で一晩加熱した。その揮発成分を取り除き、そして残さを水性１０％水性クエン酸（２００ｍＬ）と酢酸エチル（３００ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、そしてその水性相を酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機抽出物を水（３００ｍＬ）及びブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。その粗生成物を、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（２：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、オレンジ色固形物として標記化合物１０．３ｇ（７７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６０（１Ｈ，ｓ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），５．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８−３．５０（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）
工程３：４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）−３−ニトロピリジン
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中のフェニル・２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート（工程２，１０．０ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホンアミド（６．３ｇ，３６．８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、水素化ナトリウム（２．０ｇ，５０ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で１時間撹拌した。その反応混合物を水（３００ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル／トルエン（ｖ／ｖ，２：１，２ｘ３００ｍＬ）で抽出した。その有機抽出物を水（１００ｍＬ）及びブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒を除去して粗生成物を得た。酢酸エチルから再結晶化し、褐色固形物として標記化合物９．６ｇ（８１％）を得た。その母液を濃縮し、そして残さを、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するシリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、褐色固形物として標記化合物１．９ｇ（１６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．７５（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６２−６．５０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．４２（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ）
工程４：３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン
メタノール（２５０ｍＬ）中の４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）−３−ニトロピリジン（工程３，１１．４ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ−Ｃ（２．０ｇ）を添加した。得られた混合物を、中圧の水素下（４．０ｋｇｆ／ｃｍ2）で４時間撹拌した。ろ過によって触媒を取り除き、そして濾液を濃縮した。その残さを酢酸エチルから再結晶化し、灰白色固形物として標記化合物９．０ｇ（８５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．００−６．９５（４Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４４−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ）
実施例１６２
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［３−オキソ−３−（２−チエニル）プロピル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０２．４８（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１６３
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（フェノキシメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７０．５（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１６４
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（３−ピリジニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６９．４９（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１６５
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（３−オキソ−３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９６．２８（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１６６
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８２．５２（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１６７
２−（エトキシメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２２．４６（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１６８
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［（フェニルスルファニル）メチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８６．４９（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１６９
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−ペンチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．５１（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１７０
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（２−フェニルエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６８．５１（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１７１
２−（３−ブチニル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１６．４５（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１７２
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（３−チエニルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６０．４４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１７３
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（４−ペンチニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３０．４６（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１７４
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（２−チエニルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６０．４４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１７５
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（３−ピリジニルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５５．４８（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１７６
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［（２Ｅ）−２−ペンテニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２．４８（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１７７
２−ベンジル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５５４．４８（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１７８
２−（シアノメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０３．４１（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１７９
２−（メトキシメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０８．４４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１８０
２−ヘプチル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６２．３３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１８１
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−オクチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７６．３７（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１８２
５，７−ジメチル−２−（４−メチルペンチル）−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４８．５３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１８３
２−［（ベンジルオキシ）メチル］−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８４．５２（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１８４
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（２−フェノキシエチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８４．３３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１８５
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［３−（２−チエニル）プロピル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８８．５（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１８６
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（２−ナフチルメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６０４．３７（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１８７
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（４−フェニルブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９６．４２（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１８８
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（５−フェニルペンチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１０．４５（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１８９
２−（２−エトキシエチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３６．３８（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１９０
２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９４．４５（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１９１
２−（シクロプロピルメチル）−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．４５（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１９２
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−［２−（メチルスルファニル）エチル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３８．４４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１９３
２−ヘキシル−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４８．４４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１９４
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（４−ペンテニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２．４２（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１９５
６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニルスルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
この反応は、実施例１の工程７に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（実施例１１１，工程４）から実施した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０７（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
この反応は、実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程１）から実施した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０７（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程３：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
この反応は、実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程２）から実施した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０６（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程４：６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
この反応は、実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程３）から実施した。
融点：２１９−２２４℃；ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３３８８，２２２９，１７０８，１６１８，１５１４，１４６６，１３４４，１１６１，１０８９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２２（Ｍ＋Ｈ）+，５２０（Ｍ−Ｈ）-；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．３８（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２６−３．２８（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．８１（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例１９６〜実施例１９７の合成手順
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、必要な市販の炭酸及びジクロロメタン（ＤＣＭ）の混合物に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド，ヒドロクロライド（ＷＳＣ）（０．０５ｍｍｏｌ，０．５ｍＬ）添加し、次いでＤＣＭ（０．５ｍＬ）中の３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン（０．０３８ｍｍｏｌ）の溶液を室温で添加した。その反応混合物を室温で３時間撹拌し、それから更に４０℃で一日撹拌した。溶媒を除去した後に、その残さをＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解し、そしてその溶液をメンブランフィルターを通してろ過した。その濾液を、ＭｅＯＨ／０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ，２０／８０から９０／１０）で溶離する分取ＬＣ／ＭＳ（シセイドウカプセルパック［Ｓｈｉｓｅｉｄｏ ｃａｐｃｅｌｌ ｐａｃｋ］ＵＧ８０Ｃ１８（２０×５０ｍｍ）によって精製して、標記化合物を得た。
実施例１９６
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（４−メチルペンチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４８．５３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１９７
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（３−オキソ−３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９６．２８（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１９８〜実施例２１６の合成手順
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、カルボン酸（０．０６ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）（０．１０６ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（ＤＣＭ）（０．３ｍＬ）で溶解した。この混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（０．０２ｍＬ）中の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）（０．０６ｍｍｏｌ）を添加した。その反応に、ＤＣＭ（０．３ｍＬ）及びＤＭＦ（０．０８ｍＬ）中の３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン（０．０４４ｍｍｏｌ）を添加し、次いでＤＭＦ（０．２５ｍＬ）中のＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）（０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。その反応溶液を室温で６時間撹拌し、それから４０℃で一晩加熱した。溶媒を除去した後に、その残さをＭｅＯＨ（０．８ｍＬ）に溶解した。その溶液を、事前にＭｅＯＨ２ｍＬで条件準備したバリアンボンドエリュート［Ｖａｒｉａｎ ＢｏｎｄＥｌｕｔ］（商標ｅ）ＳＣＸカートリッジ（５００ｍｇ／３ｍＬ）に装填した。その固相マトリクスをＭｅＯＨ５ｍＬで洗浄し、次いで２Ｎアンモニア／ＭｅＯＨ（３ｍＬ）で溶離した。溶媒を除去した後に、その生成物を次の工程の反応に用いた。
第１工程の中間生成物をＥｔＯＨ（２ｍＬ）で溶解し、それからその反応溶液に過剰の水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１ｍＬ）を添加した。その反応混合物を４０℃〜７０℃で一晩撹拌した。その反応を終了後、溶媒を除去した。残さに水性２Ｎ−ＨＣｌ（１ｍＬ，ｐＨ７．０に調製した）を添加した。その水性層をＤＣＭ（１ｍＬ×３）で抽出した。その有機層を濃縮して、残さを得た。その粗生成物を、ＭｅＯＨ／０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ，２０／８０から９０／１０）で溶離する分取ＬＣ／ＭＳ（シセイドウカプセルパックＵＧ８０Ｃ１８（２０×５０ｍｍ）によって精製し、ホルメートとして標記化合物を得た。
実施例１９８
Ｎ−｛５−［５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］ペンチル｝アセトアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９１．３３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例１９９
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（５−オキソ−５−フェニルペンチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６２４．３７（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２００
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（２−シクロペンテン−１−イルメチル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４４．４０（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２０１
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（１−シクロペンテン−１−イルメチル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４４．４０（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２０２
（２Ｚ）−３−［５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ−プロピル−２−プロペナミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７５．４４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２０３
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１−メチル−３−オキソ−３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１０．４９（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２０４
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５７４．４３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２０５
Ｎ−（｛［２−（４−｛２−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５６３．４９（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２０６
Ｎ−（｛［２−（４−｛２−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８６．４６（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２０７
３−［５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロパンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９１．５０（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２０８
Ｎ−［（｛２−［４−（５，７−ジメチル−２−テトラヒドロ−３−フラニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．４１（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２０９
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１−メチルブチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．４５（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２１０
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（シクロペンチルメチル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４６．４６（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２１１
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（２−メチルシクロプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．４１（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２１２
Ｎ−［（｛２−［４−（５，７−ジメチル−２−｛３−［４−（メチルオキシ）フェニル］−３−オキソプロピル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６２６．４５（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２１３
Ｎ−（｛［２−（４−｛２−［３−（３，４−ジメチルフェニル）プロピル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ６１０．２８（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２１４
Ｎ−（｛［２−（４−｛２−［（Ｚ）−２−（４−フルオロフェニル）エテニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５８４．４１（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２１５
Ｎ−［（｛２−［４−（５，７−ジメチル−２−｛（Ｚ）−２−［２−（メチルオキシ）フェニル］エテニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５９６．２９（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２１６
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（５−ヘキシニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４４．３３（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２１７〜実施例２２０の合成手順
後述の化合物は、以下の手順に従って調製した。すなわち、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（０．２ｍＬ）及びＤＭＦ（０．０５ｍＬ）中の３−アミノ−４，６−ジメチル−２−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝アニリノ）ピリジン（０．０４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ（０．２ｍＬ）中ピリジン（０．１０３ｍｍｏｌ）のの溶液を添加し、そして過剰の酸塩化物（０．０６６ｍｍｏｌ〜０．０８８ｍｍｏｌ）を、室温で添加した。その反応混合物を、周囲温度で出発化合物が消失するまで（４〜６時間）撹拌した。その反応を停止後、その反応混合物にＭｅＯＨ（０．２ｍＬ）を添加し、それから１時間撹拌した。溶媒を真空遠心分離機で取り除いた。
ＭｅＯＨ（０．８ｍＬ）で溶解したその残さを、事前にＭｅＯＨ２ｍＬで条件準備したバリアンボンドエリュート（商標）ＳＣＸカートリッジ（５００ｍｇ／３ｍＬ）に装填した。その固相マトリクスをＭｅＯＨ５ｍＬで洗浄し、次いで２Ｎ−アンモニア／ＭｅＯＨ（３ｍＬ）で溶離した。その溶出液を真空で濃縮し、中間生成物を得た。
第一工程の中間生成物をＥｔＯＨ（２ｍＬ）で溶解し、それからその反応溶液に過剰の水性２Ｎ−ＮａＯＨ（１ｍＬ）を添加した。その反応混合物を７０℃で一晩撹拌した。溶媒を除去した後に、残さに水性２Ｎ−ＨＣｌを添加して中和した。その水性層を、ＤＣＭ（１ｍＬ×５回）で抽出した。その有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、それから濃縮した。その粗生成物を、ＭｅＯＨ／０．１％ＨＣＯＯＨ（ｖ／ｖ，２０／８０から９０／１０）で溶離する分取ＬＣ／ＭＳ（シセイドウカプセルパックＵＧ８０Ｃ１８（２０×５０ｍｍ）によって精製して、ギ酸塩として標記化合物を得た。
実施例２１７
４−メチル−Ｎ−［（｛２−［４−（２，５，７−トリメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］ベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４７８．３１（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２１８
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（２，２−ジメチルプロピル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３４．４０（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２１９
Ｎ−［（｛２−［４−（２−シクロブチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１８．３８（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２２０
Ｎ−［（｛２−［４−（２−シクロペンチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド，ホルメート
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５３２．４４（Ｍ＋Ｈ）+
実施例２２１
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
ｐ−トルエンスルホネート
アセトン（３％Ｈ2Ｏ，０．３ｍＬ）中の４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例１０６，１５０ｍｇ，０．２６５ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（５０．５ｍｇ，０．２６５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１６時間撹拌した。沈殿したその結晶質固形物をろ過し、アセトン（０．０５ｍＬｘ５）で洗浄し、そして真空下で４０℃で２時間乾燥して、白色固形物として標記化合物１５８ｍｇ（８１％）を得た。
融点：２３４．８℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例２２２
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・ベンゼンスルホネート
実施例２２１に記載の手順に従って、４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例１０６）から標記化合物を調製した。
融点：１９４．９℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．９９−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例２２３
４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・メタンスルホネート
実施例２２１に記載の手順に従って、４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例１０６）から標記化合物を調製した。
融点：１７２．２℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例２２４
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール ｐ−トルエンスルホネート
エタノール（０．１ｍＬ）中の５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール（実施例７８，４３ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（１６．２ｍｇ，０．０８５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１６時間撹拌した。沈殿したその結晶質固形物をろ過し、エタノール（０．０５ｍＬｘ５）で洗浄し、そして真空下で４０℃で２時間乾燥して、白色固形物として標記化合物５４ｍｇ（９１％）を得た。
融点：１６６．７℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４７−３．３９（２Ｈ，ｍ）３．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例２２５
５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール・ベンゼンスルホネート
実施例２２４に記載の手順に従って、５−アセチル−２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）ベンゾイミダゾール（実施例７８）から標記化合物を調製した。
融点：１１７．７℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．０５−７．９６（３Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４９−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９２−６．８８（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．４２（２Ｈ，ｍ）３．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例２２６
４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル２−｛４−［（２−クロロ−６−メチル−３−ニトロ−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５０ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−６−メチル−３−ニトロ−ピリジン（「Ｃｈｏｒｖａｔ，Ｒｏｂｅｒｔ Ｊ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９９，４２，８３３」，７．５ｇ，３６．２ｍｍｏｌ）及び［２−（４−アミノ−フェニル）−エチル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（「Ｓｔａｒｋ，Ｐｅｔｅｒ Ａ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，３５，４２６４」，１．１４ｇ，４．８３ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で１６時間加熱した。冷却後、その混合物を濃縮した。残さをジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、そして飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（５０ｍＬ×２）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色固形物として標記化合物３１０ｍｇ（１６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１９（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｓ），４．６２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４３−３．３７（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ）
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル２−｛４−［（３−アミノ−２−クロロ−６−メチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート
実施例６の工程１に記載の手順に従って、ｔｅｒｔ−ブチル２−｛４−［（２−クロロ−６−メチル−３−ニトロ−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４０−３．３７（４Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），１．４４（９Ｈ，ｓ）
工程３：ｔｅｒｔ−ブチル２−［４−（４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルカーバメート
トルエン（４．６ｍＬ）及びジクロロメタン（０．６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−｛４−［（３−アミノ−２−クロロ−６−メチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチルカーバメート（工程２，２３８ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）及び塩化プロピオニル（７０ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）の混合物を還流温度で１時間加熱した。冷却後、その混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、そして１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（３０ｍＬ×２）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。トルエン（５．０ｍＬ）中のその残さ及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（５ｍｇ，０．０２６ｍｍｏｌ）を還流温度で１６時間加熱した。冷却後、その混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈し、そして飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（３０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）溶離するＰＴＬＣによって精製して、褐色油状体として標記化合物９０ｍｇ（３４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），４．７５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５２−３．４４（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程４：２−［４−（４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタンアミン
ジクロロメタン（８．５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−［４−（４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルカーバメート（工程３，９０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、トリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ，１３．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、そしてその混合物を０℃で３０分間撹拌し、それから室温で５時間撹拌した。その混合物を濃縮し、そしてジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。酢酸エチルで溶離するＰＴＬＣによって精製して、褐色油状体として標記化合物５０ｍｇ（７３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程５：４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（４−クロロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタンアミン（工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１６３℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１２［（ＭＨ）+］，５１０［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８−７．２１（６Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｓ），３．５３−３．５１（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
実施例２２７
２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（実施例４２の工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１５８℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４９３［（ＭＨ）+］，４９１［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
実施例２２８
２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−ＰＵＲＩＮ−９−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の４，６−ジクロロ−２−メチル−５−ニトロ−ピリミジン（「Ａｌｂｅｒｔら，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５４，３８３２」，７．５ｇ，３６．１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、４−アミノフェニルエチルアルコール（２．４７ｇ，１８．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３．６５ｇ，３６．１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を室温で１時間撹拌した。その反応を水（１０ｍＬ）で急冷し、そしてその混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１から１：２で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色固形物として標記化合物４．０ｇ（７２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３４（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ）
工程２：ジエチル・２−（６−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−２−メチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）プロパンジオエート
アセトン（６１ｍＬ）中の２−｛４−［（６−クロロ−２−メチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１，２．０ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、マロン酸ジエチル（１．５３ｇ，９．５４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、次いでＮａＯＨ水溶液（１１Ｎ，２ｍＬ，２２ｍｍｏｌ）を２０分間かけて滴下した。添加後、その混合物を室温で１時間撹拌した。その反応を水（１２０ｍＬ）で急冷し、そして酢酸を添加してｐＨ値を８．０に調製した。その全体を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。トルエンを用いた共沸蒸留により過剰のマロン酸ジエチルを除去して、褐色油状体として標記化合物３．２６ｇ（７２％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４３２（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．１５（１Ｈ，ｓ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｓ），４．３１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．３２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
工程３：２−｛４−［（２，６−ジメチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
水性２Ｎ−ＨＣｌ（１５ｍＬ）中のジエチル・２−（６−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−２−メチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）プロパンジオエート（工程２，２．０ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で５時間加熱した。冷却後、その反応を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１００ｍＬ）で急冷し、そしてその全体を酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１から０：１００で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色固形物として標記化合物１．３３ｇ（７１％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８８（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８１（１Ｈ，ｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９２−３．８６（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ）
工程４：２−｛４−［（５−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例６の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（２，６−ジメチル−５−ニトロ−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２５８（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．１４（１Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
工程５：２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（５−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリミジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８４（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エチル・プロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９９−３．９２（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程７：２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（８−エチル−２，６−ジメチル−９Ｈ−プリン−９−イル）フェニル］エタノール（工程６）から標記化合物を調製した。
融点：１６２℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４９４［（ＭＨ）+］，４９２［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例２２９
２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・ベンゾエート
２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２，５００ｍｇ，１．９４ｍｍｏｌ）、安息香酸（４．４５ｇ，３６．４ｍｍｏｌ）、及び無水安息香酸（４．８ｇ，２１．２ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で４時間加熱した。冷却後、その混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）で希釈した。その溶液を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。酢酸エチルで溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物８１３ｍｇ（９４％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４４７（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０２−７．２１（１４Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・ベンゾエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５７−７．１８（９Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９４（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（４，６−ジメチル−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１９４℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４１［（ＭＨ）+］，５３９［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４６−６．９５（１１Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
実施例２３０
２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．７４−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４１−１．２４（４Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
工程２：２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・ペンタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．７６−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２５（２Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程３：２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１６２℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）+］，５１９［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．７２−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２４（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
実施例２３１
２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート ｐ−トルエンスルホネート
メタノール中の２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２３０）の溶液に、ＴｓＯＨ（１．０ｅｑ．）を添加した。得られた混合物を室温で５分間撹拌し、そして濃縮した。残った固形物を収集し、そして減圧下、５０℃で乾燥させて、白色固形物として標記化合物を得た。：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８９−７．８６（４Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．１２（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．７８−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２７（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
実施例２３２
２−［４−（４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル２−メチルプロパノエート
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１２−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．６１−２．４８（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル・２−メチルプロパノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１３−３．０４（１Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
工程３：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：２１３℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７［（ＭＨ）+］，５０５［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１５−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９０（３Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
実施例２３３
２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル２，２−ジメチルプロパノエート
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．３４（９Ｈ，ｓ），１．１７（９Ｈ，ｓ）
工程２：２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル・２，２−ジメチルプロパノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．３４（９Ｈ，ｓ）
工程３：２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［２−（１，１−ジメチルエチル）−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：２２６℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）+］，５１９［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２７（９Ｈ，ｓ）
実施例２３４
２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・シクロヘキサンカルボキシレート
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．７１−１．２１（２２Ｈ，ｍ）
工程２：２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル・シクロヘキサンカルボキシレート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７２−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．３０−１．１５（１０Ｈ，ｍ）
工程３：２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−シクロヘキシル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１６８℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４７［（ＭＨ）+］，５４５［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．０９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．６５−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．７７−１．１８（１０Ｈ，ｍ）
実施例２３５
２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル４−フェニルブタノエート
実施例２２９の工程１に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−２，６−ジメチル−４−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（実施例４２の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．１５（１０Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８−２．６０（４Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．０９−１．９１（４Ｈ，ｍ）
工程２：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル・４−フェニルブタノエート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．１５（５Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．１１−２．００（２Ｈ，ｍ）
工程３：２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［４，６−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１７５℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８３［（ＭＨ）+］，５８１［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０−７．１４（７Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．０７−１．９７（２Ｈ，ｍ）
実施例２３６
４−メチル−Ｎ−｛［（２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド ｐ−トルエンスルホネート
工程１：２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
エタノール（４５ｍＬ）中の２−（４−｛［２−アミノ−４−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（実施例７１の工程２，１．９５ｇ，７．５６ｍｍｏｌ）及びピラゾール−３−カルボアルデヒド（７２６ｍｇ，７．５６ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度で２時間加熱した。冷却した後、その混合物を濃縮した。その残さの混合物及び四酢酸鉛（４．６１ｇ，８．３２ｍｍｏｌ）のベンゼン（５０ｍＬ）中の混合物を、室温で１６時間撹拌した。その混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１５０ｍＬ）で急冷した。その全体を酢酸エチル（１５０ｍＬ×４）で抽出した。その有機層を水（１００ｍＬ×５）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（２０：１から１０：１で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄褐色固形物として標記化合物４０８ｍｇ（１６％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３３４（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８５−３．８１（５Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程２：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５２（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９６（０．５Ｈ，ｓ），８．１１（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．５０（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４６−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．５，８．８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，９．０，２．４Ｈｚ），６．７１（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．１Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
工程３：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５９（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１４．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５３−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
工程４：２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３３３（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４３−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
工程５：４−メチル−Ｎ−｛［（２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３１［（ＭＨ）+］，５２９［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１４−７．０７（５Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．５５（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
工程６：４−メチル−Ｎ−｛［（２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド ｐ−トルエンスルホンアミド・モノ−ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、４−メチル−Ｎ−｛［（２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１２．６５（１Ｈ，ｓ），９．９９（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０８−６．９３（５Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．４０（２Ｈ，ｍ），２．９２−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８６（６Ｈ，ｓ）
実施例２３７
２−｛４−［５−メチルオキシ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート ｐ−トルエンスルホネート
工程１：２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（実施例２３６の工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３２［（ＭＨ）+］，５３０［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３３−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．２６−４．２４（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），２．９５−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート モノ−ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［５−（メチルオキシ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８０−７．６５（６Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３８−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．３７−４．３３（２Ｈ，ｍ），３．０３−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ）
実施例２３８
２−｛４−［６−クロロ−２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
ジクロロメタン（４５ｍＬ）中の２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（実施例１０４の工程２，１．０ｇ，２．７７ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート（５７４ｍｇ，２．９１ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を室温で２時間撹拌した。その混合物を水（１００ｍＬ）で急冷した。その有機層を分離した。水性層をジクロロメタン（１００ｍＬ×３）で抽出した。一体としたその有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１から１：１で勾配溶離）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、オレンジ色固形物として標記化合物１．５１ｇ（９８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６８（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
メタノール（２５０ｍＬ）中の２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程１，１．５１ｇ，２．７１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、炭素上５％白金硫化物（６００ｍｇ）を添加した。その混合物を水素雰囲気下（４ａｔｍ）、室温で５時間撹拌した。前記パラジウム触媒をろ過により取り除き、そしてジクロロメタン（１００ｍＬ）で洗浄した。その濾液を減圧下で濃縮し、褐色油状体として標記化合物１．４６ｇ（９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．４０（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
ジクロロメタン（１．７ｍＬ）中の２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程２，２００ｍｇ，０．３７９ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジクロロメタン（１．７ｍＬ）中の１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（６３．８ｍｇ，０．４５５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１８ｍｇ，０．９０９ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、次いでその混合物に、ＤＭＦ（２．５ｍＬ）中のＨＯＢｔ（６１．５ｍｇ，０．４５５ｍｍｏｌ）及びＨＢＴＵ（４３１ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、そしてその混合物を室温で２０時間撹拌した。その混合物を水（１００ｍＬ）で急冷した。その全てを酢酸エチル（１００ｍＬ×３）で抽出した。その一体とした有機層を水（１００ｍＬ×３）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離するＰＴＬＣによって精製して、赤色固形物として標記化合物１４５ｍｇ（５９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８４−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）
工程４：２−｛４−［６−クロロ−２−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
２Ｎ−ＮａＯＨ（１ｍＬ）及びエタノール（２ｍＬ）中の２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カルボニル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程３，１４５ｍｇ，０．２２３ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃で８５時間撹拌した。冷却後、２Ｎ−ＨＣｌを加えることによって、そのｐＨ値を４．０に調製した。その混合物を水（８０ｍＬ）で希釈し、そしてジクロロメタン（８０ｍＬ×３）で抽出した。その一体とした有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：３）で溶離するＰＴＬＣによって精製して、赤色固形物として標記化合物３０ｍｇ（２１％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６３２［（ＭＨ）+］，６３０［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１５（１Ｈ，ｓ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４−７．２４（６Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
実施例２３９
Ｎ−［（｛２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：２−ブチル−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エタノール（実施例２３０の工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４１（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．７６−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２５（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、２−ブチル−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４８（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．３８−１．２４（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程３：２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２２（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），３．１０−３．０４（２Ｈ，ｍ），２．９０−２．８６（５Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２５（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程４：Ｎ−［（｛２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２０［（ＭＨ）+］，５１８［（Ｍ−Ｈ）-］
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），３．５７−３．５１（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．７３−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．２３（２Ｈ，ｍ），０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程５：Ｎ−［（｛２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド モノ−ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−［（｛２−［４−（２−ブチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７８（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７−７．１３（６Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｓ），３．４５−．３４３（２Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．８９−２．８７（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．７３（５Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．７４−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．２３（２Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
実施例２４０
２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・モノ−ヒドロクロライド
メタノール（４ｍＬ）中の２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例７，６９４ｍｇ，１．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、メタノール性１０％ＨＣｌ溶液（２ｍＬ）を室温で添加した。この混合物を濃縮し、そしてジエチルエーテルで処理し、少し黄色の固形物として標記化合物６２４ｍｇ（９０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１１．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４９−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．９８−４．８８（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７［（ＭＨ）+］，５０５［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２４１
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
Ｎ−｛［（２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例１６２の工程４，８６ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、４−フェニル酪酸（３７ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド ヒドロクロライド（４０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で５日間撹拌した。その混合物を濃縮して、オレンジ色シロップを得た。この物質をトルエン（８ｍＬ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（３ｍｇ，０．０２ｍｏｌ）を添加し、次いで還流温度下で５時間撹拌した。その混合物をジクロロメタンで希釈し、そして希塩酸で洗浄した。その有機層を濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（１：３）で展開するＴＬＣにより精製して、無色固形物として標記化合物３２ｍｇ（２９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１−７．０１（１１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．５２−３．４５（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７１−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．５８−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．００−１．９０（２Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８２［（ＭＨ）+］，５８０［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２４２
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（３−オキソ−３−フェニルプロピル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例２４１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例１６２の工程４）及び３−ベンゾイルプロピオン酸から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０４−７．１４（１１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．２０−６．１５（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．３８（４Ｈ，ｍ），３．０３−２．８１（４Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５９６［（ＭＨ）+］，５９４［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２４３
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル３−ピリジニルスルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルフェニルカーボネート
ジクロロメタン（２０ｍＬ）及びピリジン（２ｍＬ）中の２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例１０４の工程４，３．９０ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、クロロギ酸フェニル（１．６ｍＬ，１２．７ｍｍｏｌ）を滴下し、そしてその混合物を、室温で１６時間撹拌した。その反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色シロップとして標記化合物４．２ｇ（８２％）を得た。
1Ｈ NMR（ＣＤＣｌ3）δ８．１２（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．１５（１０Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４８８（Ｍ+）
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル３−ピリジニルスルホニルカーバメート
ＤＭＦ（３ｍＬ）中の３−ピリジンスルホンアミド（「Ｒａｆｉｋ，Ｋａｒａｍａｎら；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９２，１１４，４８８９」，１２０ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ＮａＨ（６０％オイル分散液，２７ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。１０分間後、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（工程１，３１３ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその混合物を８０℃で９時間撹拌した。その混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（６：１）で展開するＴＬＣ及びジクロロメタン／メタノール（１０：１）で展開するＴＬＣによって精製して、無色固形物として標記化合物６７ｍｇ（１９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．１８（１Ｈ，ｓ），８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．１５（６Ｈ，ｍ），４．３３−４．２９（２Ｈ，ｍ），２．９９−２．９４（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７１（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．３２（３Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５３（ＭＨ+），５５１（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例２４４
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル２−ピリジニルスルホニルカーバメート
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、２−ピリジンスルホンアミド（Ｎａｉｔｏ，Ｔ．ら；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９５５，３，３８）及び２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例２４３の工程１）から標記化合物を調製した。
融点：１２７．０−１３０．０℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．７６−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２１（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．０３−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５３（ＭＨ+），５５１（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例２４５
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル４−ピリジニルスルホニルカーバメート
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、４−ピリジンスルホンアミド（Ｃｏｍｒｉｅ，Ａ．Ｍ．ら；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５８，３５１４）及び２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例２４３の工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５３（ＭＨ+），５５１（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例２４６
２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：１−（４−｛［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）エタノン
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）エタノン及び１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例６の工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１３−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程２：１−（３−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノン
実施例１の工程４に記載の手順に従って、１−（４−｛［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）エタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８４（Ｍ+）
工程３：２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−（３−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノン（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２−７．０９（１Ｈ，ｍ），５．２５−５．１８（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．２６（２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程４：１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９（１Ｈ，ｓ），７．８９−７．８６（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３−７．１０（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．１３（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８６（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），１．３９−１．３３（６Ｈ，ｍ）
工程５：２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシプロピル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．９１−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０９−５．０３（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２０（ＭＨ+），５１８（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例２４７
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフルオライド及び１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例６の工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．１３−４．０６（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．７３（２Ｈ，ｍ），１．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程２：１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０５−３．９８（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
工程３：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４３８（Ｍ+）
工程４：１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１０（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程５：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），５．０６−５．００（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８０（ＭＨ+），５７８（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例２４８
（１Ｓ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール及び（１Ｒ）−１−メチル−２−（４−ニトロフェニル）エチル・プロパノエート
ベンゼン（３４ｍＬ）中の１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（「Ｓｃｈａｄｔ，Ｆ．Ｌ．ら，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７８，１００，２２８」，２．５ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）及び無水プロパン酸（１．８ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）の混合物にリパーゼＰＳ／セライト（０．５ｇ，「Ｂｉａｎｉｃｈｉ，Ｄ．ら，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８８，５３，５５３１」）を添加した。得られた混合物を室温で７２時間撹拌した。その反応混合物をセライトのパッドを通じてろ過した。その濾液を水性飽和炭酸水素ナトリウム及びブラインで洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／ジエチルエーテル（４：１から１：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、少し黄色の油状体として（１Ｒ）−１−メチル−２−（４−ニトロフェニル）エチル・プロパノエート１．９１ｇ（５８％）を得、そして無色針状体として（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（９３％ｅ．ｅ．）１．１４ｇ（４６％）を得た。（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール１．１４ｇをヘキサン／ジエチルエーテルから再結晶化し、無色針状体（９９％ｅ．ｅ．）６１７ｍｇを得た。
（１Ｒ）−１−メチル−２−（４−ニトロフェニル）エチル・プロパノエート：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．２２−５．１１（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．８７（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．１９（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール：
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１４−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．７９（２Ｈ，ｍ），１．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
〔α〕23 D＋３１．０°（ｃ１．００，ジエチルエーテル）
工程２：（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール
実施例１の工程４に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７３−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程３：１−［４−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］エタノン
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）エタノン及び（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１３−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程４：１−［３−アミノ−４−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノン
実施例１の工程４に記載の手順に従って、１−［４−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］エタノン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８４（Ｍ+）
工程５：（１Ｓ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−［３−アミノ−４−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２−７．０９（１Ｈ，ｍ），５．２５−５．１８（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．２６（２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：１−（２−エチル−１−｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）エタノン
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２−４．１２（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程７：（１Ｓ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−（２−エチル−１−｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）エタノン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．９１−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０９−５．０３（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２０（ＭＨ+），５１８（［Ｍ−Ｈ］-）
〔α〕24 D−３．０９°（ｃ０．１２０，メタノール）
実施例２４９
（１Ｒ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：（２Ｒ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール〉
エタノール（２０ｍＬ）中の（１Ｒ）−１−メチル−２−（４−ニトロフェニル）エチル・プロパノエート（実施例２４８の工程１，１．９１ｇ，８．０５ｍｍｏｌ）の溶液に水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５ｍＬ）を室温で添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。その反応混合液を水に注ぎ、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／ジエチルエーテル（１：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色固形物として標記化合物（７９％ｅ．ｅ．）１．１６ｇ（８０％）を得た。ヘキサン／ジエチルエーテルから再結晶化し、無色針状体（９９％ｅ．ｅ．）７１７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．１４−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．７９（２Ｈ，ｍ），１．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
〔α〕23 D−３２．６°（ｃ１．００，ジエチルエーテル）
工程２：（２Ｒ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール
実施例１の工程４に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７３−２．５２（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程３：１−［４−（｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］エタノン
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）エタノン及び（２Ｒ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．１３−４．０４（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程４：１−［３−アミノ−４−（｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノン
実施例１の工程４に記載の手順に従って、１−［４−（｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ニトロフェニル］エタノン（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８４（Ｍ+）
工程５：（１Ｒ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−［３−アミノ−４−（｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．８３−８．８２（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２−７．０９（１Ｈ，ｍ），５．２５−５．１８（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３４−２．２６（２Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：１−（２−エチル−１−｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）エタノン
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｒ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２−４．１２（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程７：（１Ｒ）−２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−（２−エチル−１−｛４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）エタノン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．９１−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０９−５．０３（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２０（ＭＨ+），５１８（［Ｍ−Ｈ］-）
〔α〕24 D＋６．０５°（ｃ０．１１８，メタノール）
実施例２５０
（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：（２Ｓ）−１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフルオライド及び（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例２４８の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．１３−４．０６（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．７３（２Ｈ，ｍ），１．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程２：（２Ｓ）−１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０５−３．９８（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
工程３：（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４３８（Ｍ+）
工程４：（２Ｓ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１０（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程５：（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
融点：２００．３℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），５．０６−５．００（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８０（ＭＨ+），５７８（［Ｍ−Ｈ］-）
〔α〕24 D＋１．３１°（ｃ０．３９８，メタノール）ｅｅ：９８％
実施例２５１
（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２５０の工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０−７．３７（９Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．９７−４．９１（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８０（ＭＨ+），５７８（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例２５２
（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：（２Ｒ）−１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフルオライド及び（２Ｒ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例２４９の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．１３−４．０６（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．７３（２Ｈ，ｍ），１．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程２：（２Ｒ）−１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０５−３．９８（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．６１（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
工程３：（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４３８（Ｍ+）
工程４：（２Ｒ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１０（１Ｈ，ｍ），２．９５−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程５：（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１９９．９℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），５．３２−５．００（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８０（ＭＨ+），５７８（［Ｍ−Ｈ］-）
〔α〕24 D−２．１９°（ｃ０．４０２，メタノール）ｅｅ：９７％
実施例２５３
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：１−［４−（２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（実施例２４７の工程８，１．９６ｇ，５．１２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１．７５ｇ，６．６６ｍｍｏｌ）、及びジフェニルホスホリルアジド（１．８３ｍｇ，６．６６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ジエチルアゾジカルボキシレート（１．１６ｍｇ，６．６６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。得られた混合物を温度で３時間、次いで還流温度下で撹拌した。その混合物を酢酸エチルで希釈し、そして水及びブラインで洗浄した。その有機層を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィー及びヘキサン／酢酸エチル（１：１）で展開するＴＬＣによって精製して、少し黄色のシロップとして、標記化合物７６９ｍｇ（３７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．８５−３．７７（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０８（ＭＨ+）
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程３：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．１１（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７９（ＭＨ+），５７７（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例２５４
Ｎ−｛［（（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：１−［４−［（２ｓ）−２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例２５３の工程１に記載の手順に従って、（２Ｒ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（実施例２５２の工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．８４−３．７７（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３９−１．３３（６Ｈ，ｍ）
工程２：（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−［（２ｓ）−２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程３：Ｎ−｛［（（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１４１．０−１４３．０℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．２２−４．１４（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７９（ＭＨ+），６９１（［Ｍ＋ＣＦ3ＣＯＯＨ−Ｈ］-）
〔α〕24 D−５．０８°（ｃ０．３９４，メタノール）ｅｅ：９９％
実施例２５５
Ｎ−｛［（（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：１−［４−［（２Ｒ）−２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例２５３の工程１に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−プロパノール（実施例２５０の工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．８４−３．７７（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３９−１．３３（６Ｈ，ｍ）
工程２：（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−［（２Ｒ）−２−アジドプロピル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程３：Ｎ−｛［（（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、（１Ｒ）−２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−メチルエチルアミン（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１３８．０−１４１．０℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．２２−４．１４（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７９（ＭＨ+），６９１（［Ｍ＋ＣＦ3ＣＯＯＨ−Ｈ］-）
〔α〕24 D＋３．４３°（ｃ０．４０８，メタノール）ｅｅ：９９％
実施例２５６
２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
エタノール（３５ｍＬ）中の２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（実施例１０４の工程２，２．２８ｇ，５．８５ｍｍｏｌ）及び１Ｈ−ピラゾール−３−カルボアルデヒド（５６２ｍｇ，２．８５ｍｍｏｌ）の混合物を、還流温度下で１時間撹拌した。その混合物を濃縮し、そしてベンゼン（４０ｍＬ）に溶解した。この溶液に四酢酸鉛（２．８５ｇ，６．４４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１８時間撹拌後、その混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）及び酢酸エチルを添加した。その有機層を分離し、そしてブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。ジクロロメタン／メタノール（２０：１から１０：１）、次いでジクロロメタン／２−プロパノール（５：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、わずかに褐色の固形物として標記化合物９７９ｍｇ（４１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３４−７．３０（３Ｈ，ｍ），６．３６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８７（２Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０７（ＭＨ+），４０５（［Ｍ−Ｈ］-）
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．２３（８Ｈ，ｍ），６．３１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６０４（ＭＨ+），６０２（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例２５７
２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２５６の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．２４（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．３８（１０Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３０−４．２０（２Ｈ，ｍ），２．９８−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６０４（ＭＨ+），６０２（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例２５８
（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート モノ−ヒドロクロライド
工程１：（２Ｓ）−１−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、２−クロロ−４，６−ジメチル−３−ニトロピリジン（実施例１の工程２）及び（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例２４８の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｓ），４．０５−３．９８（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）
工程２：（２Ｓ）−１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１３−７．０７（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０２−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７７−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
工程３：（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６５（Ｍ+）
工程４：（２Ｓ）−１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），４．１８−４．０５（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．３４−１．２５（６Ｈ，ｍ）
工程５：（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、（２Ｓ）−１−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．２６（４Ｈ，ｍ），５．１４−５．０２（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．７７（４Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．２９−１．２３（６Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７（ＭＨ+），５０５（［Ｍ−Ｈ］-）
工程６：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・モノ−ヒドロクロライド
実施例２４０に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１１．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４９−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．９８−４．８８（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７［（ＭＨ）+］，５０５［（Ｍ−Ｈ）-］
〔α〕24 D−１２．４９°（ｃ１．０１４，メタノール）
実施例２５９
２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：１−［６−（｛４−［２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−５−ニトロ−３−ピリジニル］エタノン
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（６−クロロ−５−ニトロ−３−ピリジニル）エタノン（Ｐａｕｌ，Ｂ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，３３，２２３１−２２３９．）及び１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例６の工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．０６−９．０３（２Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１０−４．００（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），１．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３１５（Ｍ+）
工程２：１−［５−アミノ−６−（｛４−［（２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ピリジニル］エタノン
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）及びエタノール（３０ｍＬ）中の１−［６−（｛４−［２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−５−ニトロ−３−ピリジニル］エタノン（工程１，１．５４ｇ，４．８８ｍｍｏｌ）の溶液に、炭素上１０％パラジウム（１５０ｍｇ）を添加した。得られた混合物を水素雰囲気下で１９時間撹拌した。その混合物をセライトのパッドを通じてろ過し、そして濾液を濃縮し、緑色シロップとして標記化合物１．７４ｇ（１００％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７６−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８１−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
工程３：２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−［５−アミノ−６−（｛４−［（２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ピリジニル］エタノン（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３７９（Ｍ+）
工程４：１−（２−エチル−３−｛４−［２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）エタノン
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１８−４．０８（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程５：２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−（２−エチル−３−｛４−［２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８−７．２９（６Ｈ，ｍ），５．１２−５．０３（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．８２（４Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．２４（６Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）+］，５１９［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２６０
（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：１−［６−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−５−ニトロ−３−ピリジニル］エタノン
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、１−（６−クロロ−５−ニトロ−３−ピリジニル）エタノン（Ｐａｕｌ，Ｂ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，３３，２２３１−２２３９．）及び（２Ｓ）−１−（４−アミノフェニル）−２−プロパノール（実施例２４８の工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．０６−９．０３（２Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１０−４．００（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），１．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程２：１−［５−アミノ−６−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ピリジニル］エタノン
実施例２５９の工程２に記載の手順に従って、１−［６−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−５−ニトロ−３−ピリジニル］エタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７６−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８１−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）
工程３：（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−［５−アミノ−６−（｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝アミノ）−３−ピリジニル］エタノン（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３７９（Ｍ+）
工程４：１−（２−エチル−３−｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）エタノン
実施例１の工程６に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１８−４．０８（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程５：（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−（２−エチル−３−｛４−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）エタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８−７．２９（６Ｈ，ｍ），５．１２−５．０３（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．８２（４Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．２４（６Ｈ，ｍ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）+］，５１９［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２６１
（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、（１Ｓ）−２−［４−（６−アセチル−２−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−メチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２６０の工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８−７．２９（８Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．９６−４．８７（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．７９（４Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（ＭＨ）+］，５１９［（Ｍ−Ｈ）-］
〔α〕24 D−８．１７°（ｃ１．０２０，メタノール）
実施例２６２
２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（１．８３ｇ，５．５４ｍｍｏｌ）、２−ピリジンカルボキシアルデヒド（０．５３ｍＬ，５．５４ｍｍｏｌ）、及びＥｔＯＨ（４０ｍＬ）の混合物を１時間還流した。室温まで冷却した後、その溶媒を除去した。その残さをベンゼン（５０ｍＬ）で溶解し、そしてＰｂ（ＯＡｃ）4（３．３８ｇ，６．１０ｍｍｏｌ）で室温で１時間処理した。その混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、そしてその溶液を水性飽和ＮａＨＣＯ3及びブラインで洗浄した。その有機画分をＭｇＳＯ4上で乾燥し、次いでろ過した。真空下で蒸発後、その残さをヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝５／２で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物１．２０ｇ（５２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４２−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．２３（６Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８（［Ｍ＋Ｈ］+），４７６（［Ｍ＋ＣＦ3ＣＯ2］-）
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３９−８．３７（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．１８（８Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１５（［Ｍ＋Ｈ］+），６１３（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例２６３
２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメートから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１５（［Ｍ＋Ｈ］+）
実施例２６４
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド・モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
工程１：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（実施例２６２の工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８２−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．２５（３Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８１−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．２５（３Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
工程３：２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３７−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．０３−８．００（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．１８（６Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．１７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）
工程４：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４２−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３−７．２４（８Ｈ，ｍ），６．７２−６．６９（１Ｈ，ｍ），３．６３−３．５６（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１４［（ＭＨ）+］，６１２［（Ｍ−Ｈ）-］
工程５：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド・モノ−ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（工程４）から標題の化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４１−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．０８−７．９５（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４４−７．２７（８Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６１−６．５７（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．２３（２Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１４［（ＭＨ）+］，６１２［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２６５
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド・モノ−Ｐ−トルエンスルホネート
工程１：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１，実施例２５５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１３．２９（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），６．６７−６．６５（１Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル−６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１３．２７（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
工程３：２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル−６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４０５（Ｍ+）
工程４：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１７（１Ｈ，ｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３０−７．１８（８Ｈ，ｍ），６．８２−６．７７（１Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），３．６４−３．５８（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ）
工程５：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド・モノ−ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．８０（８Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．６０−６．５７（１Ｈ，ｍ），６．３８−６．３７（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．２６（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６０３［（ＭＨ）+］，６０１［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２６６
３−（３−クロロ−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン
工程１：ジエチル・２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）マロネート
１，４−ジオキサン８０ｍＬ中のＮａＨ（１．４ｇ，３４．２ｍｍｏｌ）の懸濁液に、マロン酸ジエチル（５．２ｍＬ，３４．２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＣｕＢｒ（４．９ｇ，３４．２ｍｍｏｌ）及び３−クロロ−４−フルオロニトロベンゼン（５．０ｇ，２８．５ｍｍｏｌ）を連続的に添加した。その混合物を室温で０．５時間及び還流温度下で１２時間撹拌した。その混合物を水に注ぎ入れ、そしてその沈殿物をセライトのパッドを通してろ過した。その濾液を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮し緑色油状体を得た。この混合物を、ヘキサン／酢酸エチル（１０／１）で展開するＳｉＯ2カラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状体として標記化合物７．６ｇ（８５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
工程２：２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）酢酸
メタノール（１８ｍＬ）中のジエチル・２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）マロネート（工程１，７．６ｇ，２４．２ｍｍｏｌ）の溶液に、６Ｍ−ＮａＯＨ（１２ｍＬ）を添加し、そして５０℃で１時間撹拌した。その反応を飽和クエン酸水溶液（１６ｍＬ）及び水の添加によって急冷した。その有機層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、明黄色固形物として標記化合物４．５２ｇ（８７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１２．６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｓ）
工程３：メチル２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）アセテート
ジメチルアセタール／メタノール（４／１）中の２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）酢酸（工程２，４．５ｇ，２１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリメチルシリルクロライド（０．３ｍＬ）を添加し、そして室温で７時間撹拌した。その溶媒を取り除き、そして残さをヘキサン／酢酸エチル（１０／１）で展開するＳｉＯ2カラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状体として標記化合物３．６ｇ（７４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．６Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ）
工程４：メチル２−（４−アミノ−２−クロロフェニル）アセテート
エタノール／水（４／１）中のメチル２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）アセテート（工程３，３．６ｇ，１５．６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｆｅ（４．４ｇ，７８．０ｍｍｏｌ）及びＮＨ4Ｃｌ（４０９ｍｇ，７．８ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を還流温度下で１時間撹拌した。溶媒を取り除き、そして残さをＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。その混合物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、オレンジ色油状体として標記化合物２．５９ｇ（８３％）を得た。
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、メチル２−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）アセテート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．２Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｓ）
工程５：メチル｛２−クロロ−４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝アセテート
ＤＭＳＯ中のメチル・２−（４−アミノ−２−クロロフェニル）アセテート（工程４，２．６ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）及び４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジン（実施例１の工程２，２．４ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）の混合物に、ジイソプロピルエチルアミンを添加した。得られた混合物を５０℃で９時間撹拌した。その混合物に水に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、褐色油状体を得た。これを、ヘキサン／酢酸エチル（１０／１）展開するＳｉＯ2カラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色固形物として標記化合物１．４ｇ（２９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４９（Ｍ+）
工程６：メチル２−クロロ−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝アセテート
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、メチル・｛２−クロロ−４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝アセテート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
工程７：メチル２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエチルアセテート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、メチル・２−クロロ−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝アセテート（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５０（１Ｈ，ｄ，８．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５７（Ｍ+）
工程８：２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエタノール
メチル２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエチルアセテート（工程７，１．１３ｇ，３．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、慎重にＬＡＨを添加し、そして室温で１時間撹拌した。その反応を水で急冷し、そしてその混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。この混合物に飽和酒石酸カリウムナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を添加し、そして２．５時間撹拌した。その有機層を分離し、そして水性層を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。その一体とした有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｍｇ2ＳＯ4）そして濃縮して、白色固形物として標記化合物１．０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４１−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２９（Ｍ+）
工程９：３−［３−クロロ−４−（２−クロロエチル）フェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、メチル２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエタノール（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３１（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程１０：３−［４−（２−アジドエチル）−３−クロロフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［３−クロロ−４−（２−クロロエチル）フェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，７．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程１１：２−［２−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン
エタノール／水（４／１）中のメチル ３−［４−（２−アジドエチル）−３−クロロフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程１０，４３０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｆｅ（３３５ｍｇ，６．０ｍｍｏｌ）及びＮＨ4Ｃｌ（４０９ｍｇ，７．８ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を還流温度下１時間で撹拌した。その溶媒を取り除き、そして残さをＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。その混合物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、オレンジ色油状体として標記化合物３９０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），２．９２−３．１５（６Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程１２：２−［２−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［２−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン（工程１１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），，３．５８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２６（Ｍ+）
実施例２６７
３−（２−クロロ−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン
工程１：２−｛３−クロロ−４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジン（０．６６ｇ，３．８ｍｍｏｌ，実施例１の工程２）及び４−アミノ−２−クロロ−フェニルエタノール（０．７２ｇ，３．８ｍｍｏｌ，「Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９６，３１，１３３」）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．２，６．４Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２１（Ｍ+）
工程２：メチル ３−クロロ−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛３−クロロ−４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、３−クロロ−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５０（１Ｈ，ｄ，８．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５７（Ｍ+）
工程４：２−［３−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、メチル２−［２−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５１（１Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，１２．０Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３２９（Ｍ+）
工程５：３−［２−クロロ−４−（２−クロロエチル）フェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［３−クロロ−４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニルエタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．３４−７．４９（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６０−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４７［（Ｍ−Ｈ）-］
工程６：３−［４−（２−アジドエチル）−３−クロロフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［２−クロロ−４−（２−クロロエチル）フェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４９（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３１−７．３８（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６０−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５４（Ｍ+）
工程７：２−［３−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン
ＴＨＦ（４ｍＬ）中の３−［４−（２−アジドエチル）−３−クロロフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程６，１４９ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、トリフェニルホスフィン（１１６ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。添加終了後、その撹拌を更に同じ温度で２．５時間及び還流温度下で３．５時間続けた。得られた混合物に、Ｈ2Ｏ（１．０ｍＬ）を室温で添加し、そしてその溶媒を除去した。その混合物をＣＨ2Ｃｌ2（１００ｍＬ）に溶解し、ブラインで洗浄した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、黄色油状体を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２８（Ｍ+）
工程８：２−［３−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［３−クロロ−４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタンアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．３４（５Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５４（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５２６（Ｍ+）
実施例２６８
２−エチル−３−（３−メトキシ−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン
工程１：ジエチル２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）マロネート
実施例２６６の工程１に記載の手順に従って、４−ブロモ−３−メトキシニトロベンゼンから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），１．２８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
工程２：２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）酢酸
実施例２６６の工程２に記載の手順に従って、ジエチル２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）マロネート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１２．４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｓ）
工程３：メチル２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）アセテート
メタノール／ジクロロメタン（１１ｍＬ，１／１）中の２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）酢酸（工程２，１．２ｇ，５．５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリメチルシリルジアゾメタン（２Ｍ，５．６ｍＬ，１１．８ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で１０分間撹拌した。その混合物を飽和クエン酸水溶液で急冷し、そして酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、オレンジ色固形物として標記化合物１．２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ）
工程４：メチル２−（４−アミノ−２−メトキシフェニル）アセテート
メタノール（１０ｍＬ）中のメチル・２−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）アセテート（工程３，１．２ｇ，５．５ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（１３０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を添加し、そして水素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。その触媒をセライトのパッドを通してろ去し、そしてエタノール及び酢酸エチルでよく洗浄した。その濾液を濃縮して、ピンク色油状体として標記化合物１．１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｓ）
工程５：メチル｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］−２−メトキシフェニル｝アセテート
実施例１の工程３に記載の手順に従って、メチル・２−（４−アミノ−２−メトキシフェニル）アセテート（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６０（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．０６−７．１５（２Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４５（Ｍ+）
工程６：メチル｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］−２−メトキシフェニル｝アセテート
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、メチル｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］−２−メトキシフェニル｝アセテート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．３Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．３５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３１５（Ｍ+）
工程７：メチル２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メトキシフェニルエチルアセテート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、メチル｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］−２−メトキシフェニル｝アセテート（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８９−６．９９（３Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５３（Ｍ+）
工程８：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メトキシフェニルエタノール
実施例２６６の工程８に記載の手順に従って、メチル２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メトキシフェニルエチルアセテート（工程７）から標記化合物を調製した。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８７−６．９５（３Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．０，６．２Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｔ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２４［（Ｍ−Ｈ）-］
工程９：３−［４−（２−クロロエチル）−３−メトキシフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メトキシフェニルエタノール（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８７−６．９４（３Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程１０：３−［４−（２−アジドエチル）−３−メトキシフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）−３−メトキシフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，７．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程１１：２−［４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル−２−メトキシ）フェニル］エタンアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、３−［４−（２−アジドエチル）−３−メトキシフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程１０）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
工程１２：２−エチル−（３−メトキシ−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル−２−メトキシ）フェニル］ エタンアミン（工程１１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．７Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２２［（Ｍ＋Ｈ）+］，５２０［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２６９
２−エチル−３−（３−メチル−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン
工程１：ジエチル・２−（２−メチル−４−ニトロフェニル）マロネート
実施例２６８の工程１に記載の手順に従って、４−ブロモ−３−メチルニトロベンゼンから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１０（１Ｈ，ｓ），８．０５−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．２８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程２：２−（２−メチル−４−ニトロフェニル）酢酸
実施例２６６の工程２に記載の手順に従って、ジエチル・２−（２−メチル−４−ニトロフェニル）マロネート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
工程３：メチル２−（２−メチル−４−ニトロフェニル）アセテート
実施例２６６の工程３に記載の手順に従って、２−（２−メチル−４−ニトロフェニル）酢酸（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，５．９Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
工程４：メチル２−（４−アミノ−２−メチルフェニル）アセテート
実施例２６８の工程４に記載の手順に従って、メチル・２−（２−メチル−４−ニトロフェニル）アセテート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．４８−６．５２（２Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）
工程５：メチル｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アセテート
実施例１の工程３に記載の手順に従って、メチル２−（４−アミノ−２−メチルフェニル）アセテート（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５４（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３９Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４５（Ｍ+）
工程６：メチル｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アセテート
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、メチル｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アセテート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９１−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．３０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２（３Ｈ，ｓ）
工程７：メチル２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メチルフェニルエチルアセテート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、メチル｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］−２−メチルフェニル｝アセテート（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１７−７．２５（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３３７（Ｍ+）
工程８：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メチルフェニルエタノール
実施例２６６の工程８に記載の手順に従って、メチル２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メチルフェニルエチルアセテート（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４０（ｓ，３Ｈ），１．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｔ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２４［（Ｍ−Ｈ）-］
工程９：３−［４−（２−クロロエチル）−３−メチルフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−メチルフェニルエタノール（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７−７．１９（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程１０：３−［４−（２−アジドエチル）−３−メチルフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）−３−メチルフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１９−７．２６（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程１１：２−［４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル−２−メチル）フェニル］エタンアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、３−［４−（２−アジドエチル）−３−メチルフェニル−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程１０）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１４−７．１６（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７７−２．８７（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程１２：２−エチル−（３−メチル−４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−［４−（−２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル−２−メチル）フェニル］エタンアミン（工程１１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．０７−６．１１（１Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２６１−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０６［（Ｍ＋Ｈ）+］，５０４［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２７０
６−クロロ−２−エチル−１−（６−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：（４−アミノ−２−ピリジニル）アセトニトリル
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、（４−ニトロ−２−ピリジニル）アセトニトリル（８．６ｇ，５２．９ｍｍｏｌ，「Ｋａｔｚ；Ｒ．Ｂ．；Ｖｏｙｌｅ，Ｍ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．，１９８９，４，３１４」）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．４Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）
工程２：｛５−［５−クロロ−２−ニトロ４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−ピリジニル｝アセトニトリル
実施例１の工程３に記載の手順に従って、（５−アミノピリジン−２−イル）アセトニトリル（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６６（１Ｈ，ｓ），８．６０（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．４Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５６（Ｍ+）
工程３：｛５−［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−ピリジニル｝アセトニトリル
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、｛５−［５−クロロ−２−ニトロ４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−ピリジニル｝アセトニトリル（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１２−７．３４（３Ｈ，ｍ），５．４７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８９（２Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）
工程４：｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝アセトニトリル
実施例１の工程５に記載の手順に従って、｛５−［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−ピリジニル｝アセトニトリル（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），７．７３−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エタンアミン
アンモニア−エタノール（３０ｍＬ）中の｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝アセトニトリル（工程４，１．０ｇ，２．８ｍｍｏｌ）の溶液に、ラニー−Ｎｉを添加し、そして水素雰囲気下（３．０ｋｇｆ／ｃｍ2）で８時間撹拌した。その触媒をろ去し、そしてその溶媒を除去した。残さを酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、黒色固形物として標記化合物８１３ｍｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６８（Ｍ+）
工程６：６−クロロ−２−エチル−１−（６−｛２−［（｛［（４メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エタンアミン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．３Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），３．７３−３．８０（２Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６６［（Ｍ＋Ｈ）+］，５６４［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２７１
６−クロロ−２−エチル−１−（６−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−（６−｛２−［（｛［（４メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例２７０）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．７１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）７．９５（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２８（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２７（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６６［（Ｍ＋Ｈ）+］，５６４［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２７２
２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：エチル（５−アミノ−２−ピリジニル）アセテート
エタノール中の（５−アミノ−２−ピリジニル）酢酸（１．４６ｇ，９．６ｍｍｏｌ，「Ｄａｉｓｌｅｙ；Ｒ．Ｗ．；Ｈａｎｂａｌｉ，Ｊ．Ｒ．，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ．，１９８１，１１（９），７４３」）の溶液に、濃Ｈ2ＳＯ4を添加し、そして水素雰囲気下、室温で１６．５時間撹拌した。その混合物を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液で中和し、そしてその溶媒を除去した。その混合物を水で希釈し、そして酢酸エチル（５×２０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、褐色油状体として標記化合物１．２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．２Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
工程２：エチル｛５−［５−クロロ−２−ニトロ４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−ピリジニル｝アセテート
実施例１の工程３に記載の手順に従って、エチル（５−アミノ−２−ピリジニル）アセテート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６６（１Ｈ，ｓ），８．６０（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．４Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５６（Ｍ+）
工程３：エチル｛５−［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−ピリジニル｝アセテート
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、エチル・｛５−［５−クロロ−２−ニトロ４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−ピリジニル｝アセテート（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
工程４：エチル｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝アセテート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、エチル｛５−［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−２−ピリジニル｝アセテート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．２Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．２７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０１（２Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
工程５：２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エタノール
実施例２６６の工程８に記載の手順に従って、エチル｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝アセテート（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５０Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エチル（４メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エタノール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６７［（Ｍ＋Ｈ）+］
実施例２７３
２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・ヒドロクロライド
実施例２４０に記載の手順に従って、２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エチル（４メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２７３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１１．９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．０３−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６７［（Ｍ＋Ｈ）+］，５６５［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２７４
２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［４−ピリジニルスルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及びピリジニル−４−スルホンアミド（Ｃｈｅｒｎ，Ｊｉ−Ｗａｎｇ；Ｌｅｕ，Ｙｕ−Ｌｉｎｇら；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９７，４０，２２７６．；Ｇｒａｈａｍ，Ｓａｍｕｅｌ Ｌ．；Ｓｈｅｐａｒｄ，Ｋｅｎｎｅｔｈ Ｌ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，３２，２５４８）から標記化合物を調製した。
融点：２２７．９−２２８．７℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．３６（４Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），３．２０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５３（２Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７９［（Ｍ＋Ｈ）+］，４７７［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２７５
２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［２−ピリジニルスルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及びピリジニル−２−スルホンアミド（Ｃｈｅｒｎ，Ｊｉ−Ｗａｎｇ；Ｌｅｕ，Ｙｕ−Ｌｉｎｇら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９７，４０，２２７６．；Ｇｒａｈａｍ，Ｓａｍｕｅｌ Ｌ．；Ｓｈｅｐａｒｄ，Ｋｅｎｎｅｔｈ Ｌ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，３２，２５４８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２９（２Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．４９（ｍ，２Ｈ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７９［（Ｍ＋Ｈ）+］，４７７［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２７６
２−エチル−３−（４−｛２−［（｛［３−ピリジニルスルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１８の工程２に記載の手順に従って、フェニル・２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルカーバメート（実施例１８の工程１）及びピリジニル−３−スルホンアミド（Ｃｈｅｒｎ，Ｊｉ−Ｗａｎｇ；Ｌｅｕ，Ｙｕ−Ｌｉｎｇら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９７，４０，２２７６．；Ｇｒａｈａｍ，Ｓａｍｕｅｌ Ｌ．；Ｓｈｅｐａｒｄ，Ｋｅｎｎｅｔｈ Ｌ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８９，３２，２５４８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，５．１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，８．１Ｈｚ），７．１２−７．２３（４Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｓ），５．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７９［（Ｍ＋Ｈ）+］
実施例２７７
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−フェニル｝エチル−（２−クロロフェニル）スルホニルカーバメート
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・フェニルカーボネート及び２−クロロフェニルスルホンアミドから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，８．１Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
融点：２０２．４−２０２．８℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８６［（Ｍ＋Ｈ）+］，５８４［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２７８
２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１，１−ジメチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の１，１−ジメチル−２−（４−ニトロフェニル）エチルアセテート（５２ｍｍｏｌ）の溶液に、４Ｎ−ＬｉＯＨ（４０ｍＬ）を添加し、そしてその混合物を５０℃で２時間撹拌した。その溶媒を除去した後、その混合物を水で希釈し、そしてＥｔＯＡｃ（４×５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。この粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（５／１）で展開するＳｉＯ2カラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状体として標記化合物（３．３ｇ，３３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｓ），１．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２５（６Ｈ，ｓ）
工程２：１−（４−アミノフェニル）−２−メチル−２−プロパノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−メチル−１−（４−ニトロフェニル）−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．６５（２Ｈ，ｓ），１．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２０（６Ｈ，ｓ）
工程３：１−｛４−［（４−，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−メチル−２−プロパノール
実施例２６６の工程５に記載の手順に従って、１−（４−アミノフェニル）−２−メチル−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６０（１Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２４（６Ｈ，ｓ）
工程４：１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−メチル−２−プロパノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、１−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−メチル−２−プロパノール（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１０（４Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．３３（２Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７０（２Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．２２（６Ｈ，ｓ）
工程５：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−メチル−２−プロパノール
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝−２−メチル−２−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４７Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｓ），１．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１，１−ジメチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−メチル−２−プロパノール（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（４Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．４８（６Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
融点：１７３．５−１７４．０℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１［（Ｍ＋Ｈ）+］，５１９［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２７９
６−クロロ−２−エチル−１−（６−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：（６−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−３−ピリジニル）メタノール
実施例２６６の工程５に記載の手順に従って、１−（６−アミノ−３−ピリジニル）メタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．２６（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ）
工程２：（６−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−３−ピリジニル｝メタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、｛５−［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−３−ピリジニル｝メタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３１７（Ｍ+）
工程３：｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝メチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、（６−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−３−ピリジニル｝メタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４１１（Ｍ+）
工程４：｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝メタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、｛５−［５−クロロ−２−ニトロ４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−３−ピリジニル｝メチル プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
工程５：６−クロロ−１−［５−（クロロメチル）−２−ピリジニル］−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、｛５−［５−クロロ−２−ニトロ４−（トリフルオロメチル）アニリノ］−３−ピリジニル｝メタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．１Ｈｚ），７．４５−７．４８（２Ｈ，ｍ），４．７２（２Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−イル］−３−ピリジニル｝アセトニトリル
ＤＭＦ（５ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の６−クロロ−１−［５−（クロロメチル）−２−ピリジニル］−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５より，５５０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＣＮ（４７０ｇ，７．２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、次いでその反応混合物を２時間撹拌した。その混合物を水で希釈し、そして酢酸エチル／トルエン（４／１）の溶液（３×３０ｍＬ）で抽出した。その有機層を水で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。これを、ヘキサン／酢酸エチル（１／）展開するＳｉＯ2カラムクロマトグラフィーで精製して、オレンジ色油状体として標記化合物１９８ｍｇ（３７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−イル］−３−ピリジニル｝エタンアミン
実施例２７０の工程５に記載の手順に従って、｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−イル］−３−ピリジニル｝アセトニトリル（工程６）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６８（Ｍ+）
工程８：６−クロロ−２−エチル−１−（６−｛２−［（｛［（４メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝−２−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝エタンアミン（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５０（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），７．８１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），６．７７ １，ｂｒ．ｓ），３．６０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９４−３．０１（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６６［（Ｍ＋Ｈ）+］，５６４［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２８０
２−｛４−［５−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１，１−ジメチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−メチル−２−プロパノール
実施例２６６の工程５に記載の手順に従って、１−（４−アミノフェニル）−２−メチル−２−プロパノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１−７．２５（３Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｓ），１．２８（６Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３８８（Ｍ+）
工程２：１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−メチル−２−プロパノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、１−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−メチル−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１０（４Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），６．３３（２Ｈ，ｓ），３．２８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７０（２Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．２２（６Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＩ）３８８（Ｍ+）
工程３：１−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−２−メチル−２−プロパノール
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２−メチル−２−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）１．３２（６Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３９６（Ｍ+）
工程４：２−｛４−［５−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１，１−ジメチルエチル
（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−２−メチル−２−プロパノール（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５−７．２７（５Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．４７（６Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
融点：１７４．６−１７５．３℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５９４［（Ｍ＋Ｈ）+］，５９２［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２８１
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イル）スルホニルカーバメート
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・フェニルカーボネート及び２，４−ジメチル−１，３−チアゾール−５−イルスルホンアミドから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
融点：１６８．３−１６９．０℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８７［（Ｍ＋Ｈ）+］，５８５［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２８２
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニルカーバメート
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・フェニルカーボネート及び５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルスルホンアミドから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．７１（３Ｈ，ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
融点：１９２．０−１９２．７℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６０４［（Ｍ＋Ｈ）+］，６０２［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２８３
２−｛４−［５−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝プロピル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−（４−アミノフェニル）１−プロパノール
テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の２−（４−アミノ−フェニル）−プロピオン酸エチルエステル（５．０ｇ，２５．９ｍｍｏｌ，「Ｔａｋａｈａｓｈｉ，Ｉ．ら，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９９６，４３，２３４３−２３４６」）の撹拌した溶液に、水素化リチウムアルミニウム（１．９６ｇ，５１．８ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、そしてその混合物を室温で１４時間撹拌した。その反応混合物を氷浴冷却下で２５％アンモニア溶液（５０ｍＬ）で急冷した。生じた沈殿物をろ去し、そして減圧下でその濾液を濃縮して、僅かに褐色のシロップとして標記化合物３．８８ｇ（９９％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．７０−３．５７（４Ｈ，ｍ），２．９０−２．７８（１Ｈ，ｍ），１．３４−１．３０（１Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１５１（Ｍ+）
工程２：２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−１−プロパノール
実施例２６６の工程５に記載の手順に従って、２−（４−アミノフェニル）１−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１−７．２６（３Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｍ），１．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
工程３：２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−１−プロパノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−１−プロパノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．２１−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６８−３．６９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９３（１Ｈ，ｍ），１．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
工程４：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１−プロパノール
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）１−プロパノール（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）１．５７（１Ｈ，ｍ），１．３３−１．４０（６Ｈ，ｍ）
工程５：２−｛４−［５−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝−１，１−ジメチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］−１−プロパノール（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．１９−４．３０（２Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
融点：１７９．９−１８０．５℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８１［（Ｍ＋Ｈ）+］，５７９［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２８４
２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１，１−ジメチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：１−（４−｛［４−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）フェニル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）エタノン
実施例２６６の工程５に記載の手順に従って、１−（４−アミノフェニル）−２−メチル−２−プロパノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１０−７．４０（４Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．２８（６Ｈ，ｓ）
工程２：１−（３−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノン
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、１−（４−｛［４−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）フェニル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）エタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３８−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．６２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７３（２Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２４（６Ｈ，ｓ）
工程３：１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−（３−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノン（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），１．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３２（６Ｈ，ｓ）
工程４：２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］−１，１−ジメチルエチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４１（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．９５（３Ｈ，ｍ），７．０９−７．３５（７Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．４５（６Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
融点：１０３．４−１０４．２℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３４［（Ｍ＋Ｈ）+］，５３２［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２８５
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−メチル−２−ピリジニル）スルホニルカーバメート・モノ−ヒドロクロライド
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・フェニルカーボネートから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５７（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１７−７．２５（４Ｈ，ｍ，），４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
融点：２０５．８℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６７［（Ｍ＋Ｈ）+］，５６５［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２８６
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−メチル−２−ピリジニル）スルホニルカーバメート・モノ−ヒドロクロライド モノ−ヒドロクロライド
実施例２４０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル（５−メチル−２−ピリジニル）スルホニルカーバメート（実施例２８５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
融点：２００．２℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６７［（Ｍ＋Ｈ）+］，５６５［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２８７
２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：ベンジル・エチル２−（６−ニトロ−３−ピリジニル）マロネート
テトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）及びジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中の５−ブロモ−２−ニトロピリジン（８．６６ｇ，４２．７ｍｍｏｌ）及びベンジルエチル・マロネート（９．５０ｇ，４２．７ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｋ2ＣＯ3（５．９０ｇ，４２．７ｍｍｏｌ）を添加し、そして還流温度下で２０時間撹拌した。その混合物を水（１Ｌ）で希釈し、そして酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）そして濃縮して、オレンジ色油状体として標記化合物５．２６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．６Ｈｚ），７．２９−７．３８（５Ｈ，ｍ），５．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
工程２：エチル（６−ニトロ−３−ピリジニル）アセテート
エタノール中のベンジルエチル・２−（６−ニトロ−３−ピリジニル）マロネート（５．２６ｇ，１５．３ｍｍｏｌ）の溶液に、炭素上のパラジウム（５３０ｍｇ）を添加し、そして水素雰囲気下で室温で６時間撹拌した。セライトのパッドを通して前記触媒をろ去し、そして濾液を濃縮して、黄色褐色［ｙｅｌｌｏｗ ｂｒｏｗｎ］油状体として標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）
工程３：２−（６−アミノ−３−ピリジニル）エタノール
エチル（６−ニトロ−３−ピリジニル）アセテート（４６８ｍｇ，２．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液にＬｉＡｌＨ4を添加し、そして室温で２時間撹拌した。その反応を飽和２５％ＮＨ3水溶液で急冷し、そしてその沈殿物を除去した。濾液を濃縮して、黄色油状体として標記化合物を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６，８．１Ｈｚ），５．６３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：１３８（Ｍ+）
工程４：（６−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−３−ピリジニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２−（６−アミノ−３−ピリジニル）エタノール（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４９（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ），７．３６（１Ｈｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６１（Ｍ+）
工程５：（６−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−３−ピリジニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、（６−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−３−ピリジニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３３１（Ｍ+）
工程６：２−｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝エチル・プロピオネート
（６−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−３−ピリジニル｝エタノール（７８７ｍｇ，２．３７ｍｍｏｌ，工程５より）に、プロピオン酸及び無水プロピオン酸を添加し、そして１２０℃で１５時間撹拌した。その混合物をＮａＯＨで急冷し、そしてジクロロメタン（３×３０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、オレンジ色油状体として標記化合物５．２６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９−２．４４（２Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：２−｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝エタノール
実施例２６６の工程８に記載の手順に従って、２−｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エチル・プロピオネート（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．７２−３．７７（２Ｈ，ｍ），２．９４−３．０４（２Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程８：２−｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝エチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛６−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−２−ピリジニル｝エタノール（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．１Ｈｚ），７．２９−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６７［（Ｍ＋Ｈ）+］，５６５［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２８８
２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート モノ−ヒドロクロライド
実施例２４０に記載の手順に従って、２−｛５−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］−３−ピリジニル｝エチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２８７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２５−７．２８（２Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３５（１Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６７［（Ｍ＋Ｈ）+］，５６５［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２８９
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル−５−イソキノリニルスルホニルカーバメート
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・フェニルカーボネート及び５−イソキノリニルスルホンアミドから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３９（１Ｈ，ｓ），８．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ，），７．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１６−７．３３（５Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６０３［（Ｍ＋Ｈ）+］，６０１［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２９０
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル−５−キノリニルスルホニルカーバメート
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、４−（６−クロロ−２−エチル−５−トリフルオロメチル−１−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェネチル−（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート及び５−キノリニルスルホンアミドから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２０−８．２５（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ，），７．８１−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１６（３Ｈ，ｍ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６７［（Ｍ＋Ｈ）+］，５６５［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２９１
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル−［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニルカーバメート
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・フェニルカーボネート及び５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチルスルホンアミドから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８７．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２−７．２４（６Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
融点：２０３．４℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６４５［（Ｍ＋Ｈ）+］，６４３［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２９２
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニルカーバメート
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・フェニルカーボネート及び１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホンアミドから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１３（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
融点：２０４．３℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５６［（Ｍ＋Ｈ）+］，５５４［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２９３
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニルカーバメート・モノヒドロクロライド
実施例２４０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニルカーバメート（実施例２９２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５６［（Ｍ＋Ｈ）+］，５５４［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２９４
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル−（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニルカーバメート
実施例２４３の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・フェニルカーボネート及び１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルスルホンアミドから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
融点：２２１．２℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７０［（Ｍ＋Ｈ）+］，５６８［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２９５
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル−（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニルカーバメート・ジ−ヒドロクロライド
実施例２４０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル−（１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニルカーバメート（実施例２９４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７０［（Ｍ＋Ｈ）+］，５６８［（Ｍ−Ｈ）-］
実施例２９６
２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル−］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エタノール
実施例２３６の工程１に記載の手順に従って、４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニルエタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１３．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７７（３Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），４．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２５８（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル−］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１３．１４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６９−７．７８（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．４３（６Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３１（ＭＨ+），５２９（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例２９７
２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル−］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート・ナトリウム塩
工程１：２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エタノール
実施例２に記載の手順に従って、２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル−］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例２９６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８５（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．２，６．４Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３１（ＭＨ+），５２９（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例２９８
Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−Ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エタノール（実施例２９７，工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１３．１５（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０４（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｔｍ
Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ）
工程２：３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
実施例１の工程５に記載の手順に従って、３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１３．１５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），９．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５８（Ｍ+）
工程３：２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エタンアミン
実施例１の工程６に記載の手順に従って、３−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．８３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２３−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｓ），２．６８−２．９０（４Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３３２（Ｍ+）
工程４：Ｎ−｛［（２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エタンアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２０−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３０（ＭＨ+），５２８（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例２９９
２−［４−（５−シアノ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：４−クロロ−２−メチル−５−ニトロベンゾニトリル
濃Ｈ2ＳＯ4中の４−クロロ−２−メチル−５−ニトロベンゾニトリル（１０ｇ，６６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＮＯ3（７．０ｇ，６９．３ｍｍｏｌ）を０℃で少しずつ添加し、次いでその反応混合物を、周囲温度で一晩撹拌した。続いて、それを氷に注ぎ、そしてＡｃＯＥｔで抽出した。その一体とした抽出物を水性飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、そして濃縮した。得られた沈殿物を、ろ過によって収集し、エーテルで洗浄し、そして減圧下で乾燥させ、標記化合物５．５ｇ（４２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１９（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ）
工程２：４−｛［４−（２−ヒドロキシルエチル）フェニル］アミノ｝−２−メチル−５−ニトロベンゾニトリル
実施例１の工程３に記載の手順に従って、３−ブロモ−６−クロロ−２，４−ジメチル−５−ニトロピリジン（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，６．２Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
工程３：５−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシルエチル）フェニル］アミノ｝−２−メチルベンゾニトリル
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−｛４−［（５−ブロモ−４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４−７．００（４Ｈ，ｍ），５．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８４−３．９０（２Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ）
工程５：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾ−１−イル）フェニル］エチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−５−ブロモ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６１（Ｍ＋）
工程６：２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシルエチル）フェニル］−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル・２−メチルプロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．００（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシルエチル）フェニル］−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０３（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３００
Ｎ−［（｛２−［４−（５−シアノ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］（４−メチルベンゼンスルホアミド
工程１：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エタノール（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０２（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９６−６．９８（１Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−ブロモ−３−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０２（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
工程３：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
実施例１の工程９に記載の手順に従って、２−［４−（６−ブロモ−２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアジド（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），６．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３２−３．００（５Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
工程４：Ｎ−［（｛２−［４−（５−シアノ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］（４−メチルベンゼンスルホアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、［４−（２−イソプロピル−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチルアミン（工程９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．００（１Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８−７．３２（４Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．６３（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３０１
２−アミノ−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン・ジ−ヒドロクロライド
工程１：２−アミノ−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
ＴＨＦ（６ｍＬ）中のＮ−｛［（２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（３００ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、水（２ｍＬ）中のＢｒＣＮ（１７５ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。その混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、そしてブラインで洗浄した。その有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥し、そしてろ過した。真空で濃縮後、その残さを分取ＴＬＣ（ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ＝１０／１）で精製して、標記化合物２２４ｍｇ（７１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．８２（１Ｈ，ｓ），８．５４（２Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５１−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．２９−３．２４（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７９（［Ｍ＋Ｈ］+），４７７（［Ｍ−Ｈ］-）
工程２：２−アミノ−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン・ジ−ヒドロクロライド
実施例２４０に記載の手順に従って、２−アミノ−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７９（［Ｍ＋Ｈ］+），４７７（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３０２
５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−２−（メチルスルファニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
Ｎ−｛［（２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（１１０ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、ジ−２−ピリジルチオカーボネート（６８ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（５ｍＬ）の混合物を、室温で３日間撹拌した。その混合物をＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、そして０．１Ｍ−ＨＣｌ及びブラインで洗浄した。その有機画分をＭｇＳＯ4上で乾燥し、そしてろ過した。溶媒を除去して、Ｎ−［（｛２−［４−［（５，７−ジメチル−２−スルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド［ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４９６（［Ｍ＋Ｈ］+），４９４（［Ｍ−Ｈ］-）］を得た。これをＴＨＦ（２ｍＬ）で溶解し、それからＭｅＯＨ（０．４９ｍＬ）中１Ｍ−ＮａＯＭｅ溶液及びＭｅＩ（４５μＬ，０．７３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で添加した。１時間後、その混合物を真空で蒸発させ、そして残さを分取ＴＬＣ（ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ＝１０／１）で精製して、標記化合物３１ｍｇ（２５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２−７．１６（４Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．５１−３．４５（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４１７（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１０（［Ｍ＋Ｈ］+），５０８（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３０３
５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
Ｎ−｛［（２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（３００ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、メチルイソチオシアネート（５６μＬ，０．８６ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（６ｍＬ）の混合物を、室温で３日間撹拌した。溶媒を除去して、Ｎ−｛［（２−｛４−［（４，６−ジメチル−｛［（メチルアミノ）カルボノチオイル］アミノ｝−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド［ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２７（［Ｍ＋Ｈ］+），５２５（［Ｍ−Ｈ］-）］を得た。これをＭｅＣＮ（４ｍＬ）で溶解し、そしてＭｅＩ（５４μＬ）で、０℃で２０時間処理した。減圧下で濃縮した後に、その残さを分取ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ／ＥｔＯＨ＝２０／１）で精製して、標記化合物１７０ｍｇ（５２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９０（３Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４９３（［Ｍ＋Ｈ］+），４９１（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３０４
５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン モノ−ヒドロクロライド
実施例２４０に記載の手順に従って、５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンヒドロクロライドから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４９３（［Ｍ＋Ｈ］+），４９１（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３０５
Ｎ−［５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］アセトアミド
２−アミノ−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（７３ｍｇ）を、ピリジン（１ｍＬ）及びＡｃ2Ｏ（０．２ｍＬ）を用いて室温で３時間処理した。真空蒸発の後、その残さを分取ＴＬＣ（ヘキサン／アセトン＝１／１）により精製して、標記化合物４ｍｇ（５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４−７．２２（７Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５１−３．４８（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１（［Ｍ＋Ｈ］+），５１９（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３０６
５，７−ジメチル−２−（ジメチルアミノ）−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン
ＴＨＦ（１ｍＬ）中の２−アミノ−５，７−ジメチル−３−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（７０ｍｇ）の撹拌した溶液に、ＮａＨ（２１ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。１０分後、その混合物にＭｅＩ（２７ μＬ）を添加し、そして室温で２日間撹拌した。その混合物を氷水中に注ぎ入れ、そしてＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、そしてその有機画分をＭｇＳＯ4上で乾燥し、それからろ過した。蒸発によって溶媒を除去した後に、その残さを分取ＴＬＣ（ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ＝１０／１）で精製して、標記化合物２７ｍｇ（３６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５０−３．４４（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７１（６Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７（［Ｍ＋Ｈ］+），５０５（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３０７
２−［４−（２−アミノ−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５５（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４３（６Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４８５（［Ｍ＋Ｈ］+），４８３（［Ｍ−Ｈ］-）
工程２：２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−｛４−［（４，６−ジメチル−３−ニトロ−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメートから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４５５（［Ｍ＋Ｈ］+），４５３（［Ｍ−Ｈ］-）
工程３：２−［４−（２−アミノ−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例１２７に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメートから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４２−７．３５（６Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３７３（３Ｈ，ｓ），２．３６５（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４８０（［Ｍ＋Ｈ］+），４７８（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３０８
２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルアミノ）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例１２９に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメートから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＤＯ−ｄ6）δ：７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４３−７．３３（７Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４９４（［Ｍ＋Ｈ］+），４９２（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３０９
２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルスルファニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例１２８に記載の手順に従って、２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメートから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６−７．２２（６Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１１（［Ｍ＋Ｈ］+），５０９（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３１０
２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルスルホニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
ＡｃＯＨ（１ｍＬ）中の２−｛４−［５，７−ジメチル−２−（メチルスルファニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（１００ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、水（２ｍＬ）中のＫＭｎＯ4（６２ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）の溶液を室温で添加した。１時間後、その混合物を氷−水性飽和ＮａＨＣＯ3に注ぎ入れ、そしてＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。その有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥し、そしてろ過した。真空で濃縮後、その残さを分取ＴＬＣ（ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ＝１０／１）で精製して、標記化合物７０ｍｇ（６６％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４３（［Ｍ＋Ｈ］+），５４１（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３１１
５−アセチル−２−（メチルアミノ）−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１２９に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［（４−アセチル−２−アミノフェニル）アミノ］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミドから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０６（１Ｈ，ｓ），７．７５−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２６（６Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５及び６．６Ｈｚ），３．０８（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０６（［Ｍ＋Ｈ］+），５０４（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３１２
２−｛４−［６−クロロ−２−（３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−（３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１３８に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２及び０．７Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５及び１．７Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．０１−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５及び２．２Ｈｚ），７．３７−７．２４（７Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８（［Ｍ＋Ｈ］+），４７６（［Ｍ＋ＣＦ3ＣＯ2］-）
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−（３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９及び１．８Ｈｚ），８．４０−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２及び０．７Ｈｚ），７．８４−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．１７（６Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１５（［Ｍ＋Ｈ］+），６１３（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３１３
２−｛４−［６−クロロ−２−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１３８に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６及び１．７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．２３（２Ｈ，ｍ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１８（［Ｍ＋Ｈ］+），４７６（［Ｍ＋ＣＦ3ＣＯ2］-）
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（４−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８及び１．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４４−７．１８（９Ｈ，ｍ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６１５（［Ｍ＋Ｈ］+），６１３（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３１４
２−｛４−［６−クロロ−２−（２−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−（２−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１３８に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２２（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．１０（８Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４３１（［Ｍ＋Ｈ］+）
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−（２−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（２−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２４（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．３５−７．０９（８Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６２８（［Ｍ＋Ｈ］+），４８９（［Ｍ＋ＣＨ3ＣＯ2］-）
実施例３１５
２−｛４−［６−クロロ−２−（１，３−チアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−（１，３−チアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１３８に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２３（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．４７−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．２７（３Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２４（［Ｍ＋Ｈ］+），４８２（［Ｍ＋ＣＨ3ＣＯ2］-）
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−（１，３−チアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１，３−チアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２３（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．３８−７．２６（７Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６２１（［Ｍ＋Ｈ］+），６１９（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３１６
２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１３８に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノールから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／ＣＤ3ＯＤ＝４／１）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４０７（［Ｍ＋Ｈ］+），４０５（［Ｍ−Ｈ］-）
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノールから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６０４（［Ｍ＋Ｈ］+），６０２（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３１７
２−［４−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：４−（２−ヒドロキシエチル）フェニルボロン酸
ＴＨＦ（８０ｍＬ）中の４−ブロモフェネチルアルコール（５．００ｇ，２４．９ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ヘキサン中１．５Ｍ−ｎ−ＢｕＬｉ溶液（３９．８ｍＬ，５９．７ｍｍｏｌ）を−７８℃で３０分かけて添加した。１時間後、その混合物に、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のＢ（ＯiＰｒ）3（８．６１ｍＬ，３７．３ｍｍｏｌ）の溶液を、−７８℃でゆっくりと添加した。得られた混合物を室温にあたため、そして２Ｍ−ＨＣｌ（１００ｍＬ）で１時間処理した。これをＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、そしてＭｇＳＯ4上で乾燥し、次いでろ過した。真空蒸発の後、その残さを、ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ＝２０／１で溶離するてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物２．６１ｇ（６３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：７．６４−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．１３（２Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１６５（［Ｍ−Ｈ］-）
工程２：４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）オキシ］エチル｝フェニルボロン酸
４−（２−ヒドロキシエチル）フェニルボロン酸（１．００ｇ，６．０２ｍｍｏｌ）をｐＴｓＮＣＯ（１．０１ｍＬ，６．６３ｍｍｏｌ）及びピリジン（９０ｍＬ）を用いて室温で２時間処理した。その混合物を氷２Ｍ−ＨＣｌに注ぎ入れ、そしてＥｔＯＡｃで抽出した。その有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥し、そしてろ過した。溶媒除去後、その残さをＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ＝２０／１で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物２．２０ｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ3）δ：１１．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．７５−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８１（［Ｍ＋ＮＨ4］+），３６２（［Ｍ−Ｈ］-）
工程３：２−［４−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）オキシ］エチル｝フェニルボロン酸（１００ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、５，６−ジメチルベンゾイミダゾール（４０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、Ｃｕ（ＯＡｃ）2（６０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１１５μＬ，０．８３ｍｍｏｌ）、ＭＳ４Ａ（１００ｍｇ）、及びＣＨ2Ｃｌ2（４ｍＬ）の混合物を室温で１週間撹拌した。セライトのベッドを通じてろ過した後に、その濾液をＣＨ2Ｃｌ2で希釈し、そして水で洗浄した。その有機画分をＭｇＳＯ4上で乾燥し、そしてろ過した。減圧下で濃縮した後に、その残さを分取ＴＬＣ（ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ＝１０／１）で精製して、標記化合物２８ｍｇ（２２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６４（［Ｍ＋Ｈ］+），４６２（［Ｍ−Ｈ］-）
実施例３１８
６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニルスルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
実施例１の工程７に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（実施例１１１，工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０７（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０７（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程３：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０６（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程４：６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程３）から標記化合物を調製した。
融点：２１９−２２４℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３３８８，２２２９，１７０８，１６１８，１５１４，１４６６，１３４４，１１６１，１０８９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５２２（Ｍ＋Ｈ）+，５２０（Ｍ−Ｈ）-；1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．３８（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２６−３．２８（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．８１（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３１９
６−クロロ−５−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミン（実施例１１０，工程６，１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、及びＮａＢＨ4（１５３ｍｇ，４ｍｍｏｌ）の混合物に、３８％ホルムアルデヒド（０．５ｍＬ，５．６ｍｍｏｌ）及び水性３Ｍ−Ｈ2ＳＯ4（０．４ｍＬ，０．１２ｍｍｏｌ）の混合物を０℃で添加した。その混合物を室温で５時間撹拌した。その反応混合物に水を注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（１：２）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物４８ｍｇ（４６％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６１（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５４（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（６Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程２：Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５４（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（６Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程３：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５４（１Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８２（６Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程４：６−クロロ−５−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
融点：１０８−１１４℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４０（ＭＨ+），５３８（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７３（２Ｈ，ｄ，＝８．０Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７１−２．８２（８Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３２０
６−クロロ−２−エチル−５−（メチルアミノ）−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルホルムアミド
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の無水酢酸（０．１４ｍＬ）の溶液にギ酸（０．０６ｍＬ，１．６５ｍｍｏｌ）を窒素ガス下、０℃で添加し、そしてその混合物を６０℃で２時間撹拌した。次に、その混合物を０℃に再冷却し、そしてＴＨＦ（２ｍＬ）中の６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルアミン（実施例１１０，工程６，１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。その混合物を室温で２時間撹拌した。その揮発成分を減圧下で取り除き、そして残さを酢酸エチル（１００ｍＬ）で溶解した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（１：１０）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色固形物として標記化合物６８ｍｇ（６７％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６１（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３−８．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．４４−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３２−１．３９（３Ｈ，ｍ）
工程２：Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチルアミン
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルホルムアミド（工程１，１１２ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｍｅ2ＳＢＨ3（０．０７ｍＬ，０．７７ｍｍｏｌ）を窒素ガス下室温で添加した。その混合物を１時間還流した。次いで、その混合物を室温に冷却し、そしてメタノール（３ｍＬ）及び水性２Ｎ−ＨＣｌ（１２ｍＬ）を添加した。その混合物を７０℃で３０分間撹拌した。その揮発成分を減圧下で取り除き、そして残さを酢酸エチル（１００ｍＬ）で溶解した。その有機層を水性飽和ＮａＨＣＯ3（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（１：４）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物９３ｍｇ（８７％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４７（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９５（３Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程３：Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチルアミン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−｛６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチルアミン（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０４−７．０３（２Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９５（３Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程４：Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチルアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチルアミン（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９４−２．９９（５Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：６−クロロ−２−エチル−５−（メチルアミノ）−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−Ｎ−メチルアミン（工程４）から標記化合物を調製した。
融点：９５−１００℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２６（ＭＨ+），５２４（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３−７．３６（７Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８９−２．９４（５Ｈ，ｍ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例３２１
４−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：３−クロロ−２−ニトロベンゾアミド
３−クロロ−２−ニトロ−安息香酸（１ｇ，４．９ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル（９ｍＬ）の混合物を８０℃で１時間撹拌した。その塩化チオニルを減圧下で取り除き、そして残さをジクロロメタン（１５ｍＬ）で溶解した。その混合物を０℃に冷却し、そして水性３０％ＮＨ3（２ｍＬ）を滴下した。その混合物を０℃で２５分間撹拌した。その反応混合物に水を注ぎ入れ、そして酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性飽和Ｎａ2ＣＯ3（１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。この有機相を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）そして減圧下で濃縮して、淡オレンジ色固形物として標記化合物１．２ｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６８−７．９２（３Ｈ，ｍ）
工程２：３−クロロ−２−ニトロベンゾニトリル
ＤＭＦ（８ｍＬ）中の３−クロロ−２−ニトロベンゾアミド（工程１，１．２ｇ，４．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦ（３ｍＬ）中の塩化チオニル（２ｍＬ，２４．８ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で滴下した。その混合物を１２０℃で２．５時間撹拌した。その混合物を氷水に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。その有機層を飽和ＮａＨＣＯ3（１００ｍＬ）水溶液及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮した。残さをヘキサン／酢酸エチル（３：１／１：２）で溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色固形物として標記化合物１ｇ（定量的収率）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６１−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７８（２Ｈ，ｍ）
工程３：２−［４−（３−シアノ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、３−クロロ−２−ニトロベンゾニトリル（工程２）及び４−アミノフェニルエチルアルコールから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２８３（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．３７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１５−７．４１（７Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程４：２−アミノ−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ベンゾニトリル
実施例４０の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（３−シアノ−２−ニトロアニリノ）フェニル］エタノール（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２５３（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．２２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６９−６．７５（３Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程５：２−［４−（４−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−アミノ−３−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ベンゾニトリル（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．６，ヘキサン：酢酸エチル（１：１）
工程６：２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボニトリル
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（４−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２９１（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１９−７．３２（４Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボニトリル
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボニトリル（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．４Ｈｚ），７．５１−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．４２（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボニトリル
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボニトリル（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１９−７．３２（４Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程９：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボニトリル
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボニトリル（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．４Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９−７．３２（４Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８１−２．９３（４Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程１０：４−シアノ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボニトリル（工程９）から標記化合物を調製した。
融点：９５−１０３℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：２２２５，１６７６，１５１６，１４３３，１３４０，１１６１，１０９１，７９４，６６３ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４８８（ＭＨ+），４８６（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１８−７．３２（６Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３２２
２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボキサミド
工程１：２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボキサミド
トルエン（３０ｍＬ）中の２−｛４−［（３−アミノ−４，６−ジメチル−２−ピリジニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程４，８２０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）の撹拌した懸濁液に、塩化プロピオニル（６３０ｍｇ，６．８ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、そしてその反応混合物を１．５時間還流した。冷却後、その混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水性２Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。その溶媒を減圧下で取り除き、そして残さをＴＨＦ（２０ｍＬ）及びメタノール（２０ｍＬ）で溶解した。その混合物に水性４Ｎ−ＬｉＯＨ（１０ｍＬ）を添加し、そして室温で１４時間撹拌した。その混合物を蒸発した。その残さを酢酸エチル（１００ｍＬ）で溶解し、そして水（５０ｍＬ）で洗浄した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（１：２／１：５／０：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物２６０ｍｇ（２６％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３０９（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，７．０Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２５−７．３１（４Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程２：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボキサミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．２９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８１−７．９１（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４９−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．２４−７．３３（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程３：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボキサミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．２９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５１−７．５９（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．３３（２Ｈ，ｍ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程４：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボキサミド
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．３０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４８−７．４９（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．８９（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程５：２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−カルボキサミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程４）から標記化合物を調製した。
融点：２０８−２１４℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３３３６，１６６４，１５８９，１５０８，１４０６，１３４２，１１６８，９７６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０６（ＭＨ+），５０４（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．２９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，７．２Ｈｚ），７．７５−７．７９（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．４９（８Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７５−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例３２３
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：１，５−ジクロロ−２−（メチルスルフィニル）−４−ニトロベンゼン
（２，４−ジクロロ−フェニル）−メチルスルホン（「Ｏｎｏ Ｍｉｔｓｕｎｏｒｉ，Ｎａｋａｍｕｒａ Ｙｏｓｈｉｓａｄａ，Ｓａｔｏ Ｓｈｉｎｇｏ，Ｉｔｏｈ Ｉｓａｍｕ，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ，１９８８，３９５−３９８」；３．３３ｇ，１６ｍｍｏｌ）及び硫酸（濃，１４ｍＬ）の混合物に、硫酸（４ｍＬ）及び硝酸（発煙，２ｍＬ）の混合物を氷水浴下で滴下した。その混合物を５５℃で１時間撹拌した。その混合物を氷水上に注ぎ、そして水性６Ｎ−ＮａＯＨで中和し、次いでジクロロメタンで抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、そして乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。その溶媒を減圧下で取り除き、そして残さをヘキサン／酢酸エチル（２：１／１：１）で溶離するフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物３ｇ（７４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４５（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），２．８９（３Ｈ，ｓ）
工程２：１，５−ジクロロ−２−（メチルスルホニル）−４−ニトロベンゼン
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の１，５−ジクロロ−２−（メチルスルフィニル）−４−ニトロベンゼン（１．０ｇ，３．９ｍｍｏｌ）の溶液に、３−クロロペルオキシ安息香酸（１．７ｇ，９．８ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、窒素ガス下、室温で３時間撹拌した。その混合物に、水性飽和ＮａＨＣＯ3（２０ｍＬ）を添加し、そしてジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）、そして濃縮した。その残さをフラッシュクロマトグラフィーによってヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離する精製し、白色固形物として標記化合物１ｇ（１００％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２６９（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−｛４−［５−クロロ−４−（メチルスルホニル）−２−ニトロアニリノ］フェニル｝エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、１，５−ジクロロ−２−（メチルスルホニル）−４−ニトロベンゼン及び４−アミノフェニルエチルアルコール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３７０（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．８１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．９９（１Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．２５（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
工程４：２−｛４−［２−アミノ−５−クロロ−４−（メチルスルホニル）アニリノ］フェニル｝エタノール
実施例４０の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［５−クロロ−４−（メチルスルホニル）−２−ニトロアニリノ］フェニル｝エタノール（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４０（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５０（１Ｈ，ｓ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程５：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［２−アミノ−５−クロロ−４−（メチルスルホニル）アニリノ］フェニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．７，ヘキサン：酢酸エチル（１：２）
工程６：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロピオネート（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３７８（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６０（１Ｈ，ｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），３．９７−４．０４（２Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・メチルスルホン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６２（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル・メチルスルホン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル メチルスルホン（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６２（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程９：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタンアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル メチルスルホン（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６１（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程１０：６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタンアミン（工程９）から標記化合物を調製した。
融点：１０５−１１８℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：２８７９，１６７６，１５１８，１４５８，１３０９，１１４２，１０８９，９９３ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７５（ＭＨ+），５７３（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５９（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８０（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３２４
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール・ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（実施例３２３）から標記化合物を調製した。
融点：１７５−１８３℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３３７５，１６０４，１５１６，１４５８，１１３９，１０８３，９９３ｃｍ-1
実施例３２５
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニルｌ｝エチル（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（メチルスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（実施例３２３，工程６）から標記化合物を調製した。
融点：１０５−１１０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７５１，１５１７，１４５８，１３０９，１１６３，１１４１，１０８９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７６（ＭＨ+），５７４（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６０（１Ｈ，ｓ），７．９１−７．９４（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．４３（７Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７８−２．８１（２Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３２６
５−（アミノスルホニル）−６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
工程１：２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゼンスルホニル・クロライド
２，４−ジクロロニトロベンゼン（１０ｇ，５２ｍｍｏｌ）、ＣｌＳＯ3Ｈ（８ｍＬ，１２０ｍｍｏｌ）を氷−水浴下で滴下した。その混合物を１３０℃で２６時間撹拌した。その混合物を室温に冷却し、そして氷−水上に注いだ。得られた沈殿物をろ過によって収集し、そして減圧下で乾燥させて、褐色固形物として標記化合物９ｇ（６０％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２９０（Ｍ+）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ）
工程２：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例８７の工程１に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゼンスルホニル クロライド及びｔｅｒｔ−ブチルアミン（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６５（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２７（９Ｈ，ｓ）
工程３：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−５−ニトロベンゼンスルホンアミド
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２，４−ジクロロ−５−ニトロベンゼンスルホンアミド及び４−アミノフェニルエチルアルコール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．９５（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．７９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９０−３．９６（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２６（９Ｈ，ｓ）
工程４：５−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ベンゼンスルホンアミド
実施例４０の工程２に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］−５−ニトロベンゼンスルホンアミド（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３９７（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５１（１Ｈ，ｓ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．８９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ）
工程５：２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、５−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−クロロ−４−［４−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ベンゼンスルホンアミド（工程４）から標記化合物を調製した。
ＴＬＣ，Ｒｆ＝０．８，ヘキサン：酢酸エチル（１：２）
工程６：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（６−クロロ−２−エチル−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５７（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．９８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（９Ｈ，ｓ）
工程７：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５８（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２２（９Ｈ，ｓ）
工程８：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５７（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），４．９６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２１（９Ｈ，ｓ）
工程９：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５７（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２２（９Ｈ，ｓ）
工程１０：５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル］−６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（工程９）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５４（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．２１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５４−３．６０（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（９Ｈ，ｓ）
工程１１：５−（アミノスルホニル）−６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例８８の工程１に記載の手順に従って、５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル］−６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程９）から標記化合物を調製した。
融点：１６３−１７０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１６７６，１５１７，１４００，１３４０，１１５９，１０８９，９９５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７６（ＭＨ+），５７４（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．２５（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３７−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７１−２．８１（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３２７
２−｛４−［５−（アミノスルホニル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−（４−｛５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル
（４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−スルホンアミド（実施例３２６，工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５８（１Ｈ，ｓ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝〜８．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１（９Ｈ，ｓ）
工程２：２−｛４−［５−（アミノスルホニル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例８８の工程１に記載の手順に従って、２−（４−｛５−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）スルホニル］−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程１）から標記化合物を調製した。
融点：１１０−１１５℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１６７６，１５１７，１４００，１３４０，１１５９，１０８９，９９５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７６（ＭＨ+），５７４（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．２５（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４７（４Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｌ＝６．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３２８
２−［４−（６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−［４−（６−クロロ−５−シアノ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（実施例１１１，工程４）から標記化合物を調製した。
融点：８５−９８℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４７，１６１８，１５１７，１４６５，１３４８，１２９０，１１６３，１０８９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２３（ＭＨ+），５２１（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３２９
Ｎ−［（｛２−［４−（５−シアノ−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：４−シアノ−３，５−ジメチル−２−ニトロフェニル・トリフルオロメタンスルホネート
ジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３−ニトロ−ベンゾニトリル（「Ｖ．Ａｕｗｅｒｓ；Ｓａｕｒｗｅｉｎ；Ｆｏｒｔｓｃｈ．Ｃｈ．Ｐｈｙｓ．；１８；Ｈｅｆｔ ２，Ｓ．２３」；２．６ｇ，１３．４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフィリックアンハイドライド［ｔｒｉｆｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ］（３．４ｍＬ，２０ｍｍｏｌ）及びピリジン（１．５ｍＬ，２０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。その混合物を室温で１．５時間撹拌した。その反応混合物を水に注ぎ入れ、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色固形物として標記化合物３ｇ（６９％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３２４（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．３４（１Ｈ，ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−｛４−［（４−シアノ−３，５−ジメチル−２−ニトロフェニル）アミノ］フェニル｝エチルアセテート
実施例１の工程３に記載の手順に従って、４−シアノ−３，５−ジメチル−２−ニトロフェニル・トリフルオロメタンスルホネート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−｛４−［（４−シアノ−３，５−ジメチル−２−ニトロフェニル）アミノ］フェニル｝エチルアセテート
実施例６の工程３に記載の手順に従って、２−｛４−［（４−シアノ−３，５−ジメチル−２−ニトロフェニル）アミノ］フェニル｝エチルアセテート（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８５−６．８９（３Ｈ，ｍ），５．５０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ）
工程４：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアセテート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（４−シアノ−３，５−ジメチル−２−ニトロフェニル）アミノ］フェニル｝エチルアセテート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４５−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２９（２Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８３−２．８９（５Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）
工程５：２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−シアノ−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチルアセテート（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３１９（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４０−７．５１（４Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｓ），３．６８−３．７５（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．６８−２．７６（５Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程６：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程６）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程７）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６３−２．９１（７Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程９：Ｎ−［（｛２−［４−（５−シアノ−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（工程８）から標記化合物を調製した。
融点：１４０−１４５℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３３４０，２２１４，１６６４，１５１７，１３３８，１１６６，１０９１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１６（ＭＨ+），５１４（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５−７．３１（４Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．６２（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３３０
２−｛４−［５−（アミノカルボニル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［５−（アミノカルボニル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（実施例１１１，工程５）から標記化合物を調製した。
融点：１７０−１７５℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３４６３，３３４２，１７４７，１６８５，１５９３，１１６１，１０８０，８８１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４１（ＭＨ+），５３９（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１３（１Ｈ，ｓ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３３１
２−［４−（５−シアノ−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−［４−（５−シアノ−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（実施例３２９，工程５）から標記化合物を調製した。
融点：２０８−２１３℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４７，１５１７，１２３０，１１６１，１０８９ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１７（ＭＨ+），５１５（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０−７．４８（６Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．６７−２．７３（５Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３３２
２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝エタノン（実施例７８，工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１８８−１９０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４３，１６８３，１６０６，１５１５，１３４８，１１６３，１０７６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０６（ＭＨ+），５０４（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，８．４Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（４Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例３３３
６−クロロ−２−エチル−Ｎ−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
工程１：２，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゾアミド
トルエン（２００ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−５−ニトロ安息香酸（８ｇ，３３．９ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（１２．４ｍＬ，１６９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。その混合物を８０℃で５時間撹拌した。その溶媒を取り除き、そして残さをテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）で溶解した。その混合物に４０％メチルアミン（１．４ｍＬ，３３．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、そしてその混合物を室温で２．５時間撹拌した。その揮発成分を減圧下で取り除き、そして残さを酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を、水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、次いで乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（２：１／１：１／１：２）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色固形物として標記化合物５．３ｇ（６３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２７（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），３．１５（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−クロロ−４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゾアミド
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゾアミド（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．６２（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．３５（４Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｓ），３．６０−３．６７（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．７９（５Ｈ，ｍ）
工程３：５−アミノ−２−クロロ−４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンゾアミド
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−クロロ−４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−Ｎ−メチル−５−ニトロベンゾアミド（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．２８（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８４−３．８６（２Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程４：６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程５に記載の手順に従って、５−アミノ−２−クロロ−４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−Ｎ−メチルベンゾアミド（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５７（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９８（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９６−４．０２（２Ｈ，ｍ），３．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程７に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９８（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３８２（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９４（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９８−３．０６（５Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程７：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９１（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０３−３．１０（５Ｈ，ｍ），２．７２−２．８３（２Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程８：６−クロロ−２−エチル−Ｎ−メチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程７）から標記化合物を調製した。
融点：１２２−１３５℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：２８７７，１６３７，１５１９，１４００，１３４０，１１６１，１０９１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５４（ＭＨ+），５５２（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７９−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４８−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３３４
２−（４−｛６クロロ−２−エチル−５−［（メチルアミノ）カルボニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−（４−｛６−クロロ−２−エチル−５−［（メチルアミノ）カルボニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（実施例３３３，工程４）から標記化合物を調製した。
融点：２０１−２０４℃
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５５（ＭＨ+），５５３（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．２７−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６９−２．７８（５Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３３５
２−｛４−［６クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２，４−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ニトロベンゾアミド
トルエン（５０ｍＬ）中の２，４−ジクロロ−５−ニトロ安息香酸（４ｇ，１７ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（６ｍＬ，８４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。その混合物を８０℃で２日間撹拌した。その溶媒を取り除き、そして残さをテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）で溶解した。その混合物に５０％ジメチルアミン（７６０ｍｇ）を０℃で添加し、そしてその混合物を室温で一晩撹拌した。その揮発成分を減圧下で取り除き、そして残さを酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによってヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離する精製し淡黄色固形物として標記化合物３．６ｇ（８２％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９０（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），３．１５（３Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−クロロ−４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ニトロベンゾアミド
実施例１の工程３に記載の手順に従って、２，４−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ニトロベンゾアミド（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６３（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｍ），３．１３（３Ｈ，ｓ），２．８９−２．９４（５Ｈ，ｍ）
工程３：５−アミノ−２−クロロ−４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゾアミド
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−クロロ−４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ニトロベンゾアミド（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０５−７．１１（３Ｈ，ｍ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｓ），３．７９−３．８３（４Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），２．９２（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程４：２−｛４−［６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、５−アミノ−２−クロロ−４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゾアミド（工程３）から標記化合物を調製した。
工程５：６−クロロ−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロパノエート（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３７１（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６６（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），３．９５−４．００（２Ｈ，ｍ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−｛４−［６−クロロ−５−［（ジメチルアミノ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程５）から標記化合物を調製した。
融点：１７３−１７６℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４１，１６３７，１５１９，１３９８，１３４４，１１５９，１０７８，９０４ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６９（ＭＨ+），５６７（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．０９−７．１２（３Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１９（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３３６
２−（４−｛６−クロロ−２−エチル−５−［（メチルオキシ）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：１，５−ジクロロ−２−［（メチルオキシ）メチル］−４−ニトロベンゼン
メタノール（３０ｍＬ）中の１，５−ジクロロ−２−（クロロメチル）−４−ニトロベンゼン（「Ｈａｇｍａｎｎ，Ｗｉｌｌｉａｍ Ｋ．，Ｄｏｒｎ，Ｃｏｎｒａｄ Ｐ．，Ｆｒａｎｋｓｈｕｎ，Ｒｏｂｅｒｔ Ａ．，Ｏ’Ｇｒａｄｙ，Ｌａｕｒａ Ａ．，Ｂａｉｌｅｙ，Ｐｈｉｌｉｐ Ｊ．ら；ＪＭＣＭＡＲ；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．；ＥＮ；２９；８；１９８６；１４３６−１４４１」，１０．６ｇ，４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ナトリウムメトキサイド（４４ｍＬ，６６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。その混合物を８０℃で２１時間撹拌した。その揮発成分を減圧下で取り除き、そして残さを酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（６：１／４：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色油状体として標記化合物２．８ｇ（２７％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０１（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−［４−（｛５−クロロ−４−［（メチルオキシ）メチル］−２−ニトロフェニル｝アミノ）フェニル］エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、１，５−ジクロロ−２−［（メチルオキシ）メチル］−４−ニトロベンゼン（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．３３（５Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程３：２−［４−（｛２−アミノ−５−クロロ−４−［（メチルオキシ）メチル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−［４−（｛５−クロロ−４−［（メチルオキシ）メチル］−２−ニトロフェニル｝アミノ）フェニル］エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０７−７．０１（３Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程４：２−（４−｛６−クロロ−２−エチル−５−［（メチルオキシ）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エタノール
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（｛２−アミノ−５−クロロ−４−［（メチルオキシ）メチル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノール（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４４（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８２（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），４．６５（１Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：２−（４−｛６−クロロ−２−エチル−５−［（メチルオキシ）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−（４−｛６−クロロ−２−エチル−５−［（メチルオキシ）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
融点：１７４．５℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３３７７，２８１３，１７１８，１５１９，１３９８，１３４２，１１５９，１０９３，１０６２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４２（ＭＨ+），５４０（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．３３（７Ｈ，ｍ），４．６４（ｓ，２Ｈ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．４６（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３３７
２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−５−（クロロメチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−［４−（｛２−アミノ−５−クロロ−４−［（メチルオキシ）メチル］フェニル｝アミノ）フェニル］エタノール（実施例３３６，工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４８（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８３（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），３．９６−４．０２（２Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程２：６−クロロ−５−（クロロメチル）−１−［４−（２−｛［（１，１−ジメチルエチル）（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例９０の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−５−（クロロメチル）−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４０５（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８３（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），０．８７（９Ｈ，ｓ），０．００（６Ｈ，ｓ）
工程３：｛６−クロロ−１−［４−（２−｛［（１，１−ジメチルエチル）（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メチル プロパノエート
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の６−クロロ−５−（クロロメチル）−１−［４−（２−｛［（１，１−ジメチルエチル）（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程２，４０３ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）の溶液に、プロピオン酸（０．０６ｍＬ，０．８６ｍｍｏｌ）及びＮａＨＣＯ3（１４４ｍｇ，１．７２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。その混合物を６０℃で７時間撹拌した。その混合物に水（５０ｍＬ）を添加し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによってヘキサン／酢酸エチル（８：１／４：１）で溶離する精製し、淡黄色油状体として標記化合物２３５ｍｇ（５３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８１（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），０．８７（９Ｈ，ｓ），０．００（６Ｈ，ｓ）
工程４：｛６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メチル・プロパノエート
実施例９０の工程６に記載の手順に従って、｛６−クロロ−１−［４−（２−｛［（１，１−ジメチルエチル）（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３８６（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７０（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程５：［６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）オキシ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］メチル・プロパノエート
実施例３に記載の手順に従って、｛６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝メチル・プロパノエート（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３７−２．４９（５Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−｛４−［６−クロロ−２−エチル−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例１の工程６に記載の手順に従って、［６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）オキシ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］メチル プロパノエート（工程５）から標記化合物を調製した。
融点：１７２．７℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４５，１５１９，１２４０，１１６０，１０８９，１０５８ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２８（ＭＨ+），５２６（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：７．７４−７．７７（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．４６（６Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３３８
Ｎ−（｛［２−（４−｛６−クロロ−２−エチル−５−［（メチルオキシ）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−［（メチルオキシ）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例２６の工程５に記載の手順に従って、２−（４−｛６−クロロ−２−エチル−５−［（メチルオキシ）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エタノール（実施例３３６，工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６９（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８２（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
工程２：２−（４−｛６−クロロ−２−エチル−５−［（メチルオキシ）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エタンアミン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−エチル−５−［（メチルオキシ）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８２（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｓ），４．６５（１Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｄｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程３：Ｎ−（｛［２−（４−｛６−クロロ−２−エチル−５−［（メチルオキシ）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−（４−｛６−クロロ−２−エチル−５−［（メチルオキシ）メチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エタンアミン（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１３４．６℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３３７７，２８１３，１７１８，１５１９，１３９８，１３４２，１１５９，１０９３，１０６２ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４１（ＭＨ+），５３９（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８２（１Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３３９
２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（４ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート
ジクロロメタン（２００ｍＬ）中の２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（実施例１０４，工程１，８．１ｇ，２２．４ｍｍｏｌ）及びピリジン（１．８ｍＬ，２２．４５ｍｍｏｌ）の混合物に、塩化アセチル（１．６ｍＬ，２２．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。その混合物を、０℃で４５分間撹拌した。その混合物に水（５０ｍＬ）を添加し、そしてジクロロメタン（３００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによってヘキサン／酢酸エチル（２：１）で溶離する精製し、黄色固形物として標記化合物８．６ｇ（９５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：．９．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０６（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−（４−｛［５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１３−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［４−（４−ピリジニル）ブタノイル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート
ジクロロメタン（７ｍＬ）中の２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（工程２，２５０ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）、４−（４−ピリジニル）ブタン酸（２００ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、及びＷＳＣ（１９１ｍｇ，１ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１．５時間撹拌した。その混合物に水（５ｍＬ）を添加し、そしてジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。その溶媒を減圧下で取り除き、淡褐色非結晶質固形物として標記化合物を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５１９（Ｍ＋）
工程４：２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（４−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
エタノール（２０ｍＬ）中の２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［４−（４−ピリジニル）ブタノイル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（工程３，２２０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）及び２Ｎ−ＮａＯＨ（１５ｍＬ）の混合物を４０℃で７時間撹拌した。その溶媒を取り除き、そして残さに水（５０ｍＬ）を添加した。その混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をジクロロメタン：メタノール（２０：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡褐色油状体として標記化合物１０５ｍｇ（５４％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４０−８．４２（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１６−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．１１−２．１９（２Ｈ，ｍ）
工程５：２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（４−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（４−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
融点：８０−８７℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４３，１６１０，１５１７，１４３１，１３４６，１１６１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６５７（ＭＨ+），６５５（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｓ），６．９４−７．０２（４Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．１６−２．２１（２Ｈ，ｍ）
実施例３４０
２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（３−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［４−（３−ピリジニル）ブタノイル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート
実施例３３９の工程３に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（実施例３３９，工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．５０−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２８（６Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．０３−２．０８（５Ｈ，ｍ）
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（３−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例３３９の工程４に記載の手順に従って、２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［４−（３−ピリジニル）ブタノイル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４５９（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（４Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０４−２．１３（２Ｈ，ｍ）
工程３：２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（３−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（３−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：９０−９５℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４３，１５１７，１４３１，１３４６，１３０１，１１６１，１１３０，１０８５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６５７（ＭＨ+），６５５（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，５．１Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．５４−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．７７−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．８５−１．９１（２Ｈ，ｍ）
実施例３４１
２−｛４−［６−クロロ−２−［３−オキソ−３−（３−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［４−オキソ−４−（３−ピリジニル）ブタノイル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート
実施例３３９の工程３に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（実施例３３９，工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１９（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、３．９Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，７．９Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．０５（３Ｈ，ｓ）
工程２：３−［６−クロロ−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−１−（３−ピリジニル）−１−プロパノン
実施例３３９の工程４に記載の手順に従って、２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［４−オキソ−４−（３−ピリジニル）ブタノイル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．０５−９．０６（１Ｈ，ｍ），８．７７−８．７９（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４０−７．４６（３Ｈ，ｍ），３．９７−４．０４（２Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程３：２−｛４−［６−クロロ−２−［３−オキソ−３−（３−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、３−［６−クロロ−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−１−（３−ピリジニル）−１−プロパノン（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：８９−９５℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：２９７２，１７４７，１６９３，１５１７，１３４６，１２３０，１１６１，１０８５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６７１（ＭＨ+），６６９（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９１（１Ｈ，ｓ），８．８３−８．８５（１Ｈ，ｍ），８．２３−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３３−７．４８（７Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ）
実施例３４２
２−｛４−［６−クロロ−２−［３−オキソ−３−（２−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［４−オキソ−４−（２−ピリジニル）ブタノイル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート
実施例３３９の工程３に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（実施例３３９，工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：５３３（Ｍ+）
工程２：３−［６−クロロ−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−１−（２−ピリジニル）−１−プロパノン
実施例３３９の工程４に記載の手順に従って、２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［４−オキソ−４−（２−ピリジニル）ブタノイル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６７−８．６９（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９６−７．９９（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．５１（５Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｓ），３．９６−４．０２（２Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程３：２−｛４−［６−クロロ−２−［３−オキソ−３−（２−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、３−［６−クロロ−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−１−（２−ピリジニル）−１−プロパノン（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：２３３．６℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４３，１７０３，１５１５，１４８１，１３３６，１２０３，１１２０，１０８７，９９５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６７１（ＭＨ+），６６９（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．７４−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，Ｓ），７．９０−８．０３（２Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６６−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ）
実施例３４３
２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（２ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［４−（２−ピリジニル）ブタノイル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート
実施例３３９の工程３に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（実施例３３９，工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３９−８．４１（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．６９−７．７２（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．０５（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（２−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例３３９の工程４に記載の手順に従って、２−（４−｛［５−クロロ−２−｛［４−（２−ピリジニル）ブタノイル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４３−８．４５（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．０５−７．１３（２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．８４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１８−２．２２（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９０（２Ｈ，ｍ）
工程３：２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（２−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（２−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：１９３℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４７，１６２６，１５１７，１４３３，１３５０，１１５９，１１２０，１０８５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６５７（ＭＨ+），６５５（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４７−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１１−７．２２（７Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８２−２．８８（４Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），１．８４−１．９４（２Ｈ，ｍ）
実施例３４４
２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（２ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート Ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（２−ピリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例３４３）から標記化合物を調製した。
融点：１０８−１１０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３０６２，１７４５，１４５６，１２３２，１１６３，１０１０ｃｍ-1
実施例３４５
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
エタノール（１０ｍＬ）中のＮ−［（｛２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例７８，２３８ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）及び２Ｎ−ＮａＯＨ（０．１ｍＬ）の混合物に、エタノール（４ｍＬ）中のＮａＢＨ4（１７８ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）及び２Ｎ−ＮａＯＨ（０．１ｍＬ）の混合物を室温で添加した。その混合物を室温で４時間撹拌した。その混合物に水（１０ｍＬ）を添加し、そしてＮＨ4Ｃｌで中和した。その混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによってヘキサン／酢酸エチル（１：４／１：６）／ＣＨ2Ｃｌ2：メタノール（１０：１）で溶離する精製し、白色固形物として標記化合物１９８ｍｇ（８３％）を得た。
融点：１９０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３３８４，２９７９，１７１６，１５１４，１４０４，１１５９，１０８７ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０７（ＭＨ+），５０５（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７３−７．７６（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．３４（７Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．０２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．５２−３．５９（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
実施例３４６
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド Ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例３４５）から標記化合物を調製した。
融点：１１０−１１５℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３０６２，１７０８，１５１９，１３４０，１１６３ｃｍ-1
実施例３４７
Ｎ−（｛［２−（４−｛２−エチル−５−［１−（メチルオキシ）エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：Ｎ−（｛［２−（４−｛２−エチル−５−［１−（メチルオキシ）エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド
ＣＨ2Ｃｌ2（１５ｍＬ）中のＮ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例３４５，１５１ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（０．１ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。その混合物室温で２時間撹拌した。その溶媒を取り除き、そして残さをメタノール（１５ｍＬ）で溶解した。その混合物にトリエチルアミン（０．０８ｍＬ，０．６ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で５時間撹拌した。その溶媒を取り除き、そして残さをＣＨ2Ｃｌ2（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層を水（１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（１：６）／ＣＨ2Ｃｌ2：メタノール（１０：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物１３９ｍｇ（８９％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１（ＭＨ+），５１９（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６５−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３７（６Ｈ，ｍ），７．１６−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．４２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．５４−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３４８
Ｎ−（｛［２−（４−｛２−エチル−５−［１−（メチルオキシ）エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド Ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−（｛［２−（４−｛２−エチル−５−［１−（メチルオキシ）エチル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル｝フェニル）エチル］アミノ｝カルボニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例３４７）から標記化合物を調製した。
融点：１１０−１１５℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３０６４，１７１０，１５１９，１４５２，１３４０，１１６３，１０３３ｃｍ-1
実施例３４９
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド Ｐ−トルエンスルホネート
工程１：Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中のＮ−［（｛２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル｝アミノ）カルボニル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例７８，１００ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＭｅＭｇＩ（１．２ｍＬ，０．９９ｍｍｏｌ）を窒素ガス下、０℃滴下した。この混合物を０℃で１時間、次いで室温で３０分間撹拌した。その混合物に水（１０ｍＬ）を添加し、そしてＣＨ2Ｃｌ2（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ＣＨ2Ｃｌ2：メタノール（３０：１／２０：１／１０：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物１００ｍｇ（９７％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５２１（ＭＨ+），５１９（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８７（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１７−７．３８（７Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．６２（６Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｍ）
工程２：Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（工程１）から標記化合物を調製した。
融点：１４６−１５０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：２８７１，１６８５，１５１９，１４４８，１３４０，１１２４ｃｍ-1
実施例３５０
２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
工程１：１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
濃Ｈ2ＳＯ4（５０ｍＬ）中の１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボニトリル（実施例３２９，工程６，９９７ｍｇ，２．９５ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃で１５時間撹拌した。その混合物を氷上に注ぎ、そしてＮａＯＨで中和した。その混合物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。その溶媒を取り除き、白色固形物として標記化合物８７１ｍｇ（８３％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３５５（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．８８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程２：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．３０（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｓ），５．９７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程３：１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程４：２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−４，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程３）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３４（ＭＨ+），５３２（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２５−７．４２（６Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、２−エチル−４，６−ジメチル−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程４）から標記化合物を調製した。
実施例３５１
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド ｐ−トルエンスルホネート
工程１：２，２，２−トリフルオロ−１−（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）エタノン
実施例４５の工程１に記載の手順に従って、１−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノンから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．４７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．１６−７．３３（６Ｈ，ｍ），３．８７−３．９４（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
工程２：１−（３−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝−３−ニトロフェニル）エタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０５−７．０９（３Ｈ，ｍ），６．５７−６．７０（４Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程３：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、１−（３−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（工程２）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６５（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程４：１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−２，２，２−トリフルオロエタノン
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６５（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｓ），３．９６−４．０３（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：１−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−２，２，２−トリフルオロエタノン
実施例１の工程７に記載の手順に従って、１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−２，２，２−トリフルオロエタノン（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６６（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：１−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−２，２，２−トリフルオロエタノン
実施例１の工程８に記載の手順に従って、１−｛１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−２，２，２−トリフルオロエタノン（工程５）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６５（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程７：１−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−２，２，２−トリフルオロエタノン
実施例１の工程９に記載の手順に従って、１−｛１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−２，２，２−トリフルオロエタノン（工程６）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．６５（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程８：Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、１−｛１−［４−（２−アミノエチル）フェニル］−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−２，２，２−トリフルオロエタノン（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４７（ＭＨ+），５４５（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．２９（４Ｈ，ｍ），７．０２−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．６２（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程９：Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（工程８）から標記化合物を調製した。
融点：１９４．１℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３５８９，１７０１，１６２７，１５２１，１４５８，１３３０，１０９１ｃｍ-1
実施例３５２
２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート ｐ−トルエンスルホネート
工程１：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝−２，２，２−トリフルオロエタノン（実施例３５１，工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４８（ＭＨ+），５４６（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５−７．０７（２Ｈ，ｍ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程１）から標記化合物を調製した。
融点：９２−９７℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４５，１５１９，１４５８，１３５０，１２２２，１１６３，１１２２ｃｍ-1
実施例３５３
２−｛４−［５−アセチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート Ｐ−トルエンスルホネート
工程１：１−［１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］エタノン
実施例２３６の工程１に記載の手順に従って、１−（３−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノン（実施例７８，工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３４５（Ｍ＋）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６９（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−｛４−［５−アセチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、１−［１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル］エタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４４（ＭＨ+），５４２（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．４１（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．８９（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（７Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−｛４−［５−アセチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［５−アセチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程２）から標記化合物を調製した。
融点：２０４℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３２４９，１７５５，１６７６，１５９５，１５１７，１４４０，１３３２，１２０７，１１６１，１００８ｃｍ-1
実施例３５４
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド Ｐ−トルエンスルホネート
工程１：２−（４−｛［５−クロロ−２−［（２−ヒドロキシプロパノイル）アミノ］−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート
実施例３３９の工程３に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（実施例３３９，工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４４４（Ｍ+）
工程２：２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアセテート
実施例３３９の工程４に記載の手順に従って、２−（４−｛［５−クロロ−２−［（２−ヒドロキシプロパノイル）アミノ］−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１４（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），４．８８−４．９８（１Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０９（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程３：１−［６−クロロ−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアセテート（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３８４（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１４（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｓ），４．８９−４．９６（１Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．５４（３Ｈ，ｍ）
工程４：１−［６−クロロ−１−［４−（２−｛［（１，１−ジメチルエチル）（ジフェニル）シリル］オキシ｝エチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エタノール
ジクロロメタン（１１ｍＬ）中の１−［６−クロロ−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エタノール（工程３，４６１ｍｇ，１．１９ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル クロライド（０．３５ｍＬ，１．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（６ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）の溶液を、窒素ガス下、室温で４時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を添加し、そしてジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（３：１／１：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色非結晶質固形物として標記化合物５９０ｍｇ（８０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１４（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．６３（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．４６（８Ｈ，ｍ），７．２２−７．３０（３Ｈ，ｍ），４．８７−４．９６（１Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０３（９Ｈ，ｓ）
工程５：６−クロロ−１−［４−（２−｛［（１，１−ジメチルエチル）（ジフェニル）シリル］オキシ｝エチル）フェニル］−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の１−［６−クロロ−１−［４−（２−｛［（１，１−ジメチルエチル）（ジフェニル）シリル］オキシ｝エチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エタノール（工程４，５９０ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）の溶媒に、ＮａＨ（４５ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）を添加した。それからその混合物にＭｅＩ（０．０８ｍＬ，１．２３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。その混合物を室温で１時間撹拌した。その混合物に水（３０ｍＬ）を添加し、そして酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。その有機層を水（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル（３：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色油状体として標記化合物５５０ｍｇ（９１％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１７（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．７０（１５Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２２（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０３（９Ｈ，ｓ）
工程６：２−｛４−［６−クロロ−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例９０の工程６に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−｛［（１，１−ジメチルエチル）（ジフェニル）シリル］オキシ｝エチル）フェニル］−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９８
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５５−１．６０（３Ｈ，ｍ）
工程７：６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程７に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程６）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４１６（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９−３．２４（５Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程８：１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
実施例１の工程８に記載の手順に従って、６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程７）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２３（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），４．５７（１Ｈ，ｑ，＝６．６Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程９：２−｛４−［６−クロロ−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタンアミン
実施例３７の工程７に記載の手順に従って、１−［４−（２−アジドエチル）フェニル］−６−クロロ−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（工程８）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），４．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２３（３Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程１０：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１の工程１０に記載の手順に従って、２−｛４−［６−クロロ−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタンアミン（工程９）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５９５（ＭＨ+），５９３（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２７−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５６−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．２３（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
工程１１：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（工程１０）から標記化合物を調製した。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：２８７３，１７１２，１５１７，１４５４，１３４２，１１２２，１０３３，１０１０ｃｍ-1
実施例３５５
２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート Ｐ−トルエンスルホネート
工程１：２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３４５に記載の手順に従って、２−［４−（５−アセチル−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例３３２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０８（ＭＨ+），５０６（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．０３−７．３５（８Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程１）から標記化合物を調製した。
融点：９６−１１０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４３，１５１９，１４５６，１１６３，１０３３，１０１０ｃｍ-1
実施例３５６
２−｛４−［２−エチル−４−メチル−５−（メチルオキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート Ｐ−トルエンスルホネート
工程１：２−（４−｛［３−メチル−４−（メチルオキシ）−２−ニトロフェニル］アミノ｝フェニル）エタノール
実施例１の工程３に記載の手順に従って、１−クロロ−３−メチル−４−（メチルオキシ）−２−ニトロベンゼンから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３０２（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．１１−７．２０（３Ｈ，ｍ），６．８９−６．９６（３Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８３（５Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ）
工程２：２−（４−｛［２−アミノ−３−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール
実施例１の工程４に記載の手順に従って、２−（４−｛［３−メチル−４−（メチルオキシ）−２−ニトロフェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：２７２（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７７−３．９０（７Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．０９（３Ｈ，ｓ）
工程３：２−｛４−［２−エチル−４−メチル−５−（メチルオキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロパノエート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−３−メチル−４−（メチルオキシ）フェニル］アミノ｝フェニル）エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６６（Ｍ+）
工程４：２−｛４−［２−エチル−４−メチル−５−（メチルオキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−４−メチル−５−（メチルオキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・プロパノエート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．４２（２Ｈ，ｄ，＝８．１Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
工程５：２−｛４−［２−エチル−４−メチル−５−（メチルオキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−４−メチル−５−（メチルオキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程４）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５０８（ＭＨ+），５０６（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８８−６．９１（６Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）
工程６：２−｛４−［２−エチル−４−メチル−５−（メチルオキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−４−メチル−５−（メチルオキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（工程５）から標記化合物を調製した。
融点：９４−１０３℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４７，１４５８，１２３２，１１６３，１１２０ｃｍ-1
実施例３５７
２−［４−（２−エチル−５−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例１６２の工程１に記載の手順に従って、２，５−ジブロモニトロベンゼンから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．４３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４３−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９４−３．８８（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［（２−アミノ−４−ブロモフェニル）アミノ］フェニル｝エタノール
実施例２８の工程２に記載の手順に従って、２−｛４−［（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９７−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），６．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
工程３：２−［４−（５−ブロモ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート
実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−｛４−［（２−アミノ−４−ブロモフェニル）アミノ］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４０１（Ｍ+）
工程４：２−［４−（５−ブロモ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
実施例１の工程６に記載の手順に従って、２−［４−（５−ブロモ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル・プロピオネート（工程３）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９０（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６−７．３０（３Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程５：２−［４−（２−エチル−５−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール
１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ，６ｍＬ）中の２−［４−（５−ブロモ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程４，１１６ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｈＢ（ＯＨ）2（１４１ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（２４０ｍｇ，１．７５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ3）4（６７ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を９５℃で１１時間撹拌した。その反応混合物を水で希釈し、そしてＣＨ2Ｃｌ2（４×１０ｍＬ）で抽出した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、褐色油状体を得た。その混合物をＳｉＯ2分取ＴＬＣ（ヘキサン／酢酸エチル＝１／５）によって精製して、標記化合物５２ｍｇ（２７％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４２（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ），７．４２−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．３２−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｂｒｔ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程６：２−［４−（２−エチル−５−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−［４−（２−エチル−５−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４０［Ｍ＋Ｈ］+，５３８［Ｍ−Ｈ］-
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．００（１Ｈ，ｓ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３６（７Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４３（ｓ，３Ｈ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３５８
２−｛４−［２−エチル−５−（５−ピリミジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［２−エチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
ＤＭＳＯ中の２−［４−（５−ブロモ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル］エタノール（実施例３５７ 工程４，２．５ｇ，７．２４ｍｍｏｌ）及びビス（ピナコラート）ジボロン［ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ］（１．８４ｇ，７．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯＡｃ（２．１３ｇ，２１．７ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）フェロセン（２４１．ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2・ＣＨ2Ｃｌ2（３６２ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を８０℃で７時間撹拌した。その反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチル（３×８０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、黒色油状体を得た。その混合物を、ヘキサン／酢酸エチル（１：４）で溶離する中性ＳｉＯ2クロマトグラフィーによって精製して、ピンク色固形物として標記化合物１．３８ｇ（３５％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３９１［Ｍ−Ｈ］+
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２５（１Ｈ，ｓ），７．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，８．１Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（１２Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［２−エチル−５−（５−ピリミジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
１，２−ジメトキシエタン（３．５ｍＬ）中の２−｛４−［２−エチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１，１００ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、及び５−ブロモピリミジン（４５ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）の溶液に、水性飽和ＮａＨＣＯ3（１．２ｍＬ）及びＰｄ（ＰＰｈ3）4（６０ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を７０℃で１７時間撹拌した。その反応混合物を水で希釈し、そしてＣＨ2Ｃｌ2（３×１０ｍＬ）で抽出した。その有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮して、明褐色油状体を得た。その混合物をＳｉＯ2分取ＴＬＣ（ＣＨ2Ｃｌ2／メタノール＝１０／１）によって精製して、標記化合物４５ｍｇ（５０％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４４（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．１９（１Ｈ，ｓ），９．００（２Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３１−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程３：２−｛４−［２−エチル−５−（５−ピリミジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（５−ピリミジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４２［Ｍ＋Ｈ］+，５４０［Ｍ−Ｈ］-
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：９．２０（１Ｈ，ｓ），８．９７（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例３５９
２−｛４−［２−エチル−５−（４−ピリジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［２−エチル−５−（４−ピリジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例３５８の工程１に記載の手順に従って、４−ブロモピリジン ヒドロクロライド（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４３（Ｍ）+
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．４５−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［２−エチル−５−（４−ピリジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（４−ピリジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４１［Ｍ＋Ｈ］+，５３９［Ｍ−Ｈ］-
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．２３−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例３６０
２−｛４−［２−エチル−５−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［２−エチル−５−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例３５８の工程１に記載の手順に従って、３−ブロモピリジンから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４３（Ｍ）+
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５５−８．６１（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９０−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．９２（１Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［２−エチル−５−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（３−ピリジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４１［Ｍ＋Ｈ］+，５３９［Ｍ−Ｈ］-
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７６（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｍ），７．８７−８．０１（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．２３−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例３６１
２−｛４−［２−エチル−５−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［２−エチル−５−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例３５８の工程１に記載の手順に従って、２−ブロモピリジンから標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４３（Ｍ）+
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，５．３Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．７６−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１６−７．２３（２Ｈ，ｍ），３．９３−４．０５（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．９１（１Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［２−エチル−５−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（２−ピリジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４１［Ｍ＋Ｈ］+，５３９［Ｍ−Ｈ］-
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．９８（３Ｈ，ｍ），７．７３−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．０７−７．１７（３Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３６２
２−｛４−［２−エチル−５−（４−ピリジニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［２−エチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール
実施例３５８の工程１に記載の手順に従って、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（Ｈｕｅｔｔｅｌら，Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，１９５５，５９３，１７９）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３４３（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．８６（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程２：２−｛４−［２−エチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４４［Ｍ＋Ｈ］+，５４２［Ｍ−Ｈ］-
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．９５（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．８６（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．４０（７Ｈ，ｍ），７．０６（２１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．４４（３Ｈ．ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例３６３
２−｛４−［６−クロロ−２−［３−オキソ−３−（１−ピロリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３３９に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（実施例３３９，工程２）及び４−オキソ−４−（１−ピロリジニル）ブタン酸（ＭｃＣａｓｌａｎｄ；Ｐｒｏｓｋｏｗ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９５７，２２，１２２．）から標記化合物を調製した。
融点：９８−１０５℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：２８７５，１７４７，１６２４，１５１７，１４００，１３４６，１１３０，１０８５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６６３（ＭＨ+），６６１（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０８（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２２−７．３６（７Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９７−３．０７（４Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｍ），２．４４（３Ｈ，ｓ），１．９４−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．８６（２Ｈ，ｍ）
実施例３６４
２−｛４−［６−クロロ−２−［３−オキソ−３−（１−ピペリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３３９に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（実施例３３９，工程２）及び４−オキソ−４−（１−ピペリジニル）ブタン酸（Ｂｅｃｋｅｒ，Ｆｒｅｄｅｒｉｃｋ Ｆ．；Ｂａｎｉｋ，Ｂｉｍａｌ Ｋ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９８，２０，２８７７）から標記化合物を調製した。
融点：２１０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７５３，１６４９，１５１５，１４３３，１４０６，１３６６，１１６１，１１１８，１０９１ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６７７（ＭＨ+），６７５（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１４（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３７−３．４０（４Ｈ，ｍ），２．９２−２．９９（６Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），１．５０−１．５６（４Ｈ，ｍ），１．３５−１．３６（２Ｈ，ｍ）
実施例３６５
２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３３９に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（実施例３３９，工程２）及び４−（２−オキソ−１−ピロリジニル）ブタン酸（Ｍｉｙａｎｏ，Ｓｅｉｊｉ；Ｆｕｊｉｉ，ＳｈｉｎｉｃｈＩＲｏ；Ｙａｍａｓｈｉｔａ，Ｏｓａｍｕ；Ｔｏｒａｉｓｈｉ，Ｎａｏｋｏ；Ｓｕｍｏｔｏ，ＫｕｎｉｈＩＲｏ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８２，１９，１４６５）から標記化合物を調製した。
融点：８５−９０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４５，１６２４，１５１７，１４３３，１３４８，１２９９，１１６１，１１３０，１０８５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６６３（ＭＨ+），６６１（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１９−７．３３（７Ｈ，ｍ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．７０−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．４０（２Ｈ，ｍ），１．９３−２．０４（４Ｈ，ｍ）
実施例３６６
２−｛４−［６−クロロ−２−［３−（２−オキソ−１−ピペリジニル）プロピル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３３９に記載の手順に従って、２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（実施例３３９，工程２）及び４−（２−オキソ−１−ピペリジニル）ブタン酸（Ｍｉｙａｎｏ，Ｓｅｉｊｉ；Ｆｕｊｉｉ，ＳｈｉｎｉｃｈＩＲｏ；Ｙａｍａｓｈｉｔａ，Ｏｓａｍｕ；Ｔｏｒａｉｓｈｉ，Ｎａｏｋｏ；Ｓｕｍｏｔｏ，ＫｕｎｉｈＩＲｏ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８２，１９，１４６５）から標記化合物を調製した。
融点：９８−１０５℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４５，１６１８，１４３３，１３４８，１３０１，１２３０，１１６１，１１３０，１０８５ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６７７（ＭＨ+），６７５（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０８（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１６−７．２９（７Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．２５−３．２７（２Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３５−２．４０（５Ｈ，ｍ），１．９２−１．９９（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．７６（４Ｈ，ｍ）
実施例３６７
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：１−［６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エタノール
実施例３３９の工程３及び実施例１の工程５に記載の手順に従って、４−クロロ−Ｎ2−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２−ベンゼンジアミン及び乳酸から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１４（１Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．９０−４．９６（１Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄ，Ｈ＝８．１Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
工程２：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１に記載の手順に従って、１−［６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エタノール（工程１）から標記化合物を調製した。
融点：２２０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３３４８，１７０６，１５３３，１５１９，１４３４，１３４４，１３２８，１１２６ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８１（ＭＨ+），５７９（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２３（１Ｈ，ｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３２−７．５０（７Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．７８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３０−３．３２（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
実施例３６８
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−アセチル−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：１−［６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エタノン
ＣＨ2Ｃｌ2中の１−［６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エタノール（実施例３６７，工程１，４００ｍｇ，１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＭｎＯ2（２．７ｇ，３２ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を室温で２４時間撹拌した。これをヘキサン／酢酸エチル（４：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって直接精製して、白色固形物として標記化合物３５０ｍｇ（８８％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３１（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２３−７．２８（３Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８０（３Ｈ，ｓ）
工程２：Ｎ−｛［（２−｛４−［２−アセチル−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１に記載の手順に従って、１−［６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
融点：２２５℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３３５０，１６９７，１５１９，１３２６，１２９４，１１３４，１０８３ｃｍ-1
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５７９（ＭＨ+），５７７（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．３１（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１−７．３９（７Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．６２（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８１（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ）
実施例３６９
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：２−［６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−プロパノール
実施例３３９の工程３及び実施例１の工程５に記載の手順に従って、２−ヒドロキシイソ酢酸及び４−クロロ−Ｎ2−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２−ベンゼンジアミンから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１３（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｓ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．００Ｈｚ），１．５３（６Ｈ，ｓ）
工程２：Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例１に記載の手順に従って、２−［６−クロロ−１−［４−（２−クロロエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−２−プロパノール（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１３（１Ｈ，ｓ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．３９（６Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５５−３．６６（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）
実施例３７０
Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド モノｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例３６９）から標記化合物を調製した。
融点：１４６−１５０℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１６８５，１５１５，１４４８，１３４０，１１２４，１０８９，１０１０ｃｍ-1
実施例３７１
Ｎ−｛１−［６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝アセトアミド
工程１：１，１−ジメチルエチル・１−［６−クロロ−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルカーバメート
実施例３３９の工程３及び実施例１の工程５に記載の手順に従って、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−アラニン及び２−（４−｛［２−アミノ−５−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝フェニル）エチルアセテート（実施例３３９，工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４８３（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１２（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），５．４６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．９２−４．９８（１Ｈ，ｍ），３．９５−４．０２（２Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ）
工程２：１，１−ジメチルエチル１−［６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルカーバメート
実施例１に記載の手順に従って、１，１−ジメチルエチル・１−［６−クロロ−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルカーバメート（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１３（１Ｈ，ｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１５−７．３５（７Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．８８−４．９３（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．５２（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９６（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．４０（１２Ｈ，ｓ）
工程３：Ｎ−｛［（２−｛４−［２−（１−アミノエチル）−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
ＣＨ2Ｃｌ2（２ｍＬ）中の１，１−ジメチルエチル・１−［６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチルカーバメート（工程２，１９０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加し、そして室温で２時間撹拌した。その混合物に水（１０ｍＬ）添加し、そしてＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ（１０：１／５：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物１６０ｍｇ（９９％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５８０（ＭＨ+），５７８（［Ｍ−Ｈ］-）
工程４：Ｎ−｛１−［６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝アセトアミド
ＣＨ2Ｃｌ2（１２ｍＬ）中のＮ−｛［（２−｛４−［２−（１−アミノエチル）−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（工程３，１００ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）の混合物に、塩化アセチル（０．０１ｍＬ，０．１８ｍｍｏｌ）を添加し、そして室温で５時間撹拌した。その混合物に水（１０ｍＬ）を添加し、そしてＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ＣＨ2Ｃｌ2／ＭｅＯＨ（１０：１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固形物として標記化合物５９ｍｇ（５３％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６２２（ＭＨ+），６２０（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１４（１Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２５−７．４０（７Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．０３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．１５−５．２０（１Ｈ，ｍ），３．４３−３．６８（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）
実施例３７２
Ｎ−｛１−［６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝アセトアミド・モノｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［６−クロロ−１−（４−｛２−［（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝アセトアミド（実施例３７１）から標記化合物を調製した。
融点：１３５−１４２℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：３２６７，１６７６，１５１７，１４５６，１２３６，１１６３，１１２２，１０１０ｃｍ-1
実施例３７３
２−｛４−［２−エチル−５−（フェニルカルボニルｌ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：（３−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝フェニル）（フェニル）メタノン
実施例７８に記載の手順に従って、（４−クロロ−３−ニトロフェニル）（フェニル）メタノンから標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４２−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．２５（４Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｓ），３．８３−３．８９（２Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
工程２：｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝（フェニル）メタノン
実施例１に記載の手順に従って、（３−アミノ−４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝フェニル）（フェニル）メタノン（工程１）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２１（１Ｈ，ｓ），７．８０−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．５７（５Ｈ，ｍ），７．２７−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９８−４．０３（２Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，＝６．３Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程３：２−｛４−［２−エチル−５−（フェニルカルボニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝（フェニル）メタノン（工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６８（ＭＨ+），５６６（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２１（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７９−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３７４
２−｛４−［２−エチル−５−（フェニルカルボニルｌ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート モノｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、２−｛４−［２−エチル−５−（フェニルカルボニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート（実施例３７３）から標記化合物を調製した。
融点：１０２−１０７℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７４７，１６５４，１５１７，１４４８，１０３３，１００８ｃｍ-1
実施例３７５
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（フェニルカルボニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（フェニルカルボニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例７８に記載の手順に従って、｛２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル｝（フェニル）メタノン（実施例３７３，工程２）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６７（ＭＨ+），５６５（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．２０（１Ｈ，ｓ），７．７２−７．８３（５Ｈ，ｍ），７．２８−７．６０（９Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５９（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
実施例３７６
Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（フェニルカルボニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド・モノｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［２−エチル−５−（フェニルカルボニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例３７５）から標記化合物を調製した。
融点：１９８℃
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１６９７，１６６０，１５９６，１５１９，１４４６，１３１９，１０３５ｃｍ-1
実施例３７７
２−｛４−［２−［１−（アセチルアミノ）−１−メチルエチル］−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
工程１：２−｛４−［６−クロロ−２−（１−クロロ−１−メチルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアセテート
ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の２−｛４−［６−クロロ−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアセテート（３００ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化チオニル（０．０７ｍＬ，１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてその反応混合物を一晩還流した。その反応混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、そしてその混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒を除去して、白色非結晶質固形物として標記化合物２７３ｍｇ（８７％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４５８（Ｍ+）
工程２：２−｛４−［２−（１−アジド−１−メチルエチル）−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアセテート
ＤＭＦ（８ｍＬ）中の２−｛４−［６−クロロ−２−（１−クロロ−１−メチルエチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアセテート（工程１，２７３ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、ナトリウムアジド（８８ｍｇ，１．３６ｍｍｏｌ）、ＫＩ（１１２ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素ガス下、室温で５．５時間撹拌した。その反応混合物を水（５ｍＬ）に注ぎ入れ、そしてその水性混合物を酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。その有機層を水（５ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（２／１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状体として標記化合物１３３ｍｇ（４２％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４６５（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１７（１Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．０８（３Ｈ，ｓ），１．７０（６Ｈ，ｓ）
工程３：２−｛４−［２−（１−アミノ−１−メチルエチル）−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアセテート
メタノール（５ｍＬ）中の２−｛４−［２−（１−アジド−１−メチルエチル）−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアセテート（工程２，１３３ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）及びリンドラー触媒（１３ｍｇ）の混合物を、Ｈ2雰囲気下、室温で２．５時間撹拌した。その触媒をセライトのパッドを通すろ過によって取り除き、そしてその濾液を濃縮して、黄色油状体として標記化合物（１２１ｍｇ，９８％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４３９（Ｍ+）
工程４：２−｛４−［２−［１−（アセチルアミノ）−１−メチルエチル］−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアセテート
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の２−｛４−［２−（１−アミノ−１−メチルエチル）−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアセテート（工程３，１２１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（０．０２ｍＬ，０．３ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を、室温で７時間撹拌した。その反応混合物を水（５ｍＬ）に添加し、そして水混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で抽出した。その有機層を水（５ｍＬ）及びブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をＣＨ2Ｃｌ2／メタノール（１０／１）で溶離するフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色非結晶質固形物として標記化合物７６ｍｇ（５７％）を得た。
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ：４８１（Ｍ+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１４（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０６（３Ｈ，ｓ），１．７５（６Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ）
工程５：Ｎ−｛１−［６−クロロ−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−１−メチルエチル｝アセトアミド
実施例１の工程６に記載の手段に従って、２−｛４−［２−［１−（アセチルアミノ）−１−メチルエチル］−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチルアセテート（工程４）から標記化合物を調製した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．１３（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），５．９５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．６８−１．７５（９Ｈ，ｍ）
工程６：２−｛４−［２−［１−（アセチルアミノ）−１−メチルエチル］−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート
実施例３に記載の手順に従って、Ｎ−｛１−［６−クロロ−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］−１−メチルエチル｝アセトアミド（工程５）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：６３７（ＭＨ+），６３５（［Ｍ−Ｈ］-）；
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）δ：８．０４（１Ｈ，ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），１．７５（６Ｈ，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｓ）
実施例３７８
２−｛４−［２−［１−（アセチルアミノ）−１−メチルエチル］−６−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル （４−メチルフェニル）スルホニルカーバメート Ｐ−トルエンスルホネート
実施例２３１に記載の手順に従って、Ｎ−｛［（２−｛４−［６−クロロ−２−［１−（メチルオキシ）エチル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル）アミノ］カルボニル｝−４−メチルベンゼンスルホンアミド（実施例３７７）から標記化合物を調製した。
ＩＲ（ＫＢｒ）ｖ：１７５１，１５０８，１４５０，１３４０，１１６１，１１２２ｃｍ-1
実施例３７９
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
工程１：２−｛４−［５−（アミノカルボニル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・メタンスルホネート
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の６−クロロ−２−エチル−１−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（実施例１１１，工程４，５００ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２９３ｍｇ，２．９０ｍｍｏｌ）、及び塩化メタンスルホニル（３２２ｍｇ，２．９ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で６時間撹拌した。その反応混合物を水に注ぎ入れ、そしてジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。その有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、それから乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用いるＴＬＣによって精製して、白色固形物として標記化合物３０４ｍｇ（５０％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４２２（［Ｍ＋Ｈ］+）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５４（１Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（６Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程２：６−クロロ−２−エチル−１−｛４−［２−（メチルアミノ）エチル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
封管中の２−｛４−［５−（アミノカルボニル）−６−クロロ−２−エチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］フェニル｝エチル・メタンスルホネート（工程１，３０４ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、メチルアミンの溶液（４０％メタノール中，１０ｍＬ）、及び水（５ｍＬ）の混合物を、１００℃で一晩加熱した。その反応混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、そして水性相をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。一体とした有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、そして乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒除去後、その粗生成物を、ジクロロメタン／メタノール（１０：１）を用いるＴＬＣによって精製して、黄色固形物として標記化合物１５４ｍｇ（６０％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：７．５４（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８２（６Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
工程３：６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
この反応は、実施例１の工程１０に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−｛４−［２−（メチルアミノ）エチル］フェニル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（工程２）から実施した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５４（ＭＨ+），５５２（［Ｍ−Ｈ］-）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９７−７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．１６−７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｂｒ），３．５２（２Ｈ，ｂｒ），２．９８（２Ｈ，ｂｒ），２．９３（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），１．３４−１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例３８０
６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド・ナトリウム塩
実施例２に記載の手順に従って、６−クロロ−２−エチル−１−（４−｛２−［メチル（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝カルボニル）アミノ］エチル｝フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド（実施例３７９）から標記化合物を調製した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５５４（ＭＨ+），５５２（［Ｍ−Ｈ］-）

Claims (2)

  1. 以下の式（ＩＩ）：
    Figure 2007277255
     ［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、又はＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
    Ｒ1は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-8アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ3）−基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、及びＣ2-8アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
    Ｑ1は、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
    Ａは、場合により置換基３つ以下で置換されていることのあるベンゼン環又は場合により置換基３つ以下で置換されていることのあるピリジン環であり、ここで、前記置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、アセチル基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、及びＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基から選択され；
    Ｂは、場合によりＣ1-3アルキル基で置換されていることのある、Ｃ2-6アルキレン基、Ｃ3-7シクロアルキレン基、Ｃ2-6アルケニレン基、又はＣ2-6アルキニレン基であり；
    Ｗが、ＮＨ基、又は酸素原子であり；
    Ｐは、水素原子、保護基、又はＱ3−ＯＣ（＝Ｏ）−基であり；
    Ｑ3は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、又はＣ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基で置換されていることのある６〜１０員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
    Ｌは、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、又はＲ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
    ｍは、０、１、又は２であり；そして
    Ｒ3及びＲ4が、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択される］で表される化合物、又はその塩。
  2. 以下の式（ＩＩＩ）：
    Figure 2007277255
     ［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、及びＹ4は、窒素原子、ＣＨ基、又はＣ（Ｌ）基から独立して選択され；
    Ｒ1は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、Ｃ2-8アルキニル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ1-8アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-8アルコキシ基、Ｃ1-8アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-8アルキル）アミノ基、Ｃ1-4アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｎ（Ｒ3）−基であり、ここで、前記Ｃ1-8アルキル基、Ｃ2-8アルケニル基、及びＣ2-8アルキニル基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｃ3-7シクロアルキル−基、シアノ基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、１，２−ジヒドロナフチル基、Ｑ1−基、Ｑ1−Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｑ1−Ｏ−基、Ｑ1−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｏ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基、Ｑ1−Ｃ1-4アルキル−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＣ1-4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ3）−基で置換されていることがあり；
    Ｑ1は、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子４つ以下を含むことがあり、且つ場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、又はＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基で置換されていることがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり；
    Ａは、場合により置換基３つ以下で置換されていることのあるベンゼン環又は場合により置換基３つ以下で置換されていることのあるピリジン環であり、ここで、前記置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、アセチル基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、及びＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基から選択され；
    Ｂは、場合によりＣ1-3アルキル基で置換されていることのある、Ｃ2-6アルキレン基、Ｃ3-7シクロアルキレン基、Ｃ2-6アルケニレン基、又はＣ2-6アルキニレン基であり；
    Ｗは、ＮＨ基、又は酸素原子であり；
    Ｐは、水素原子、保護基、又はＺ−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ2）−Ｃ（＝Ｏ）−基であり；
    Ｚは、場合により、酸素原子、窒素原子、及びイオウ原子から選択されるヘテロ原子３つ以下を含むことがある５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基であり、ここで、前記５〜１２員の単環式又は二環式芳香族環基は、場合により、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルケニル基、Ｃ1-4アルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｑ2−Ｓ（Ｏ）ｍ−基、Ｑ2−Ｏ−基、Ｑ2−Ｎ（Ｒ3）−基、又はＱ2−基で置換されていることがあり；
    Ｌは、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-4アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたＣ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4アルキルチオ基、ニトロ基、アミノ基、モノ−又はジ−（Ｃ1-4アルキル）アミノ基、シアノ基、ＨＯ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ−Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ1-4アルキルＣ（＝Ｏ）−基、ＨＯ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキル−Ｏ（Ｏ＝）Ｃ−基、Ｃ1-4アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｒ3Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ4）−基、ＮＨ2（ＨＮ＝）Ｃ−基、Ｒ3Ｎ（Ｒ4）Ｃ（＝Ｏ）−基、又はＲ3Ｎ（Ｒ4）Ｓ（Ｏ）ｍ−基であるか、あるいは隣接するＬ基２つが、場合により一緒になって、環メンバー３又は４つを有し、前記環メンバーの内の炭素原子１つ又は（隣接していない）炭素原子２つが酸素原子で場合により置換されていることがあるアルキレン鎖を形成することがあり；
    ｍは、０、１、又は２であり；そして
    Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、水素原子及びＣ1-4アルキル基から独立して選択される］で表される化合物、又はその塩。
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