JP2007273362A - 二次電池及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリマー、リチウム塩及び常温溶融塩を含むイオン伝導性電解質、セパレーター、正極並びに負極より構成される二次電池であって、前記イオン伝導性電解質を固定化した前記セパレーターを、前記正極と前記負極との間に挟持したことを特徴とする二次電池により、優れたサイクル特性を実現できる。前記ポリマーは、重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンとから構成される塩モノマーを含んで合成されたものである。
Description
優れた電池特性を示すためには、高いイオン伝導性を示すことが必要であり、そのような理由から、二次電池及び電気二重層キャパシタ等の電気化学デバイスに、常温溶融塩を利用するという試みがなされている(例えば、特許文献1参照。)。常温溶融塩は、高いイオン伝導度、不揮発性及び難燃性などの優れた性質を示すものの、このような常温溶融塩にリチウム塩を溶解させた電解質は粘度が高いため、電池の製造工程における注液などの製法は適用しにくく、電池特性を評価すると特にサイクル特性が低下してしまう問題がある。
また、アルキレンオキシド構造を有し、優れたイオン伝導度と優れた物理特性を有する高分子固体電解質が提案されている(例えば、参考文献2参照。)。この電解質は、優れた物理特性を示すため、電解質を含んだ状態で、セパレーターを使用しなくてもシート状に加工することができる。しかしながら、このような電解質を二次電池に使用する場合、高分子固体電解質の電極への馴染みがあまり良くなく、そのため、電池特性を評価すると、特に、サイクル特性が低下してしまうという問題がある。
このような背景から、優れたサイクル特性を実現できる二次電池、また、その製造方法が求められていた。
すなわち、
(1) ポリマー、リチウム塩及び常温溶融塩を含むイオン伝導性電解質、セパレーター、正極並びに負極より構成される二次電池であって、前記イオン伝導性電解質を固定化した前記セパレーターを、前記正極と前記負極との間に挟持したことを特徴とする二次電池、
(2) 前記ポリマーは、重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンとから構成される塩モノマーを含んで合成されたものである第(1)項記載の二次電池、
(3) 前記常温溶融塩は、下記式(1)
N+R1R2R3R4 (1)
(式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基又はアラルケニル基を示し、同一であっても異なっても良い。これらのいずれか一対又はそれ以上が環構造を形成していても良く、ヘテロ原子を含んでも良い。)
で表される4級アンモニウムカチオンをカチオン成分として構成されるものである第(1)項又は第(2)項に記載の二次電池、
(4) 前記常温溶融塩は、下記式(2)
N(R1SO2)(R2SO2)-、N(R3SO3)-、C(R4SO2)(R5SO2)(R6SO2)- (2)
(式中、R1〜R6は、それぞれ、置換もしくは無置換の、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基及びアラルケニル基から選ばれる基であり、同一であっても異なっても良く、これらは環構造を形成していても良い。また、ヘテロ原子を含んでも良い。)
で表されるアニオンの群から選ばれるアニオンをアニオン成分として構成されるものである第(1)項〜第(3)項のいずれか1項に記載の二次電池、
(5) ポリマー、リチウム塩及び常温溶融塩を含むイオン伝導性電解質を含む二次電池を製造する方法であって、前記イオン伝導性電解質をセパレーターに含浸して固定化させたシートを、正極と負極との間に挟持し、加熱して前記シートを前記正極と前記負極とで圧着することを特徴とする二次電池の製造方法、
(6) 前記シートは、加熱により軟化させたイオン伝導性電解質をセパレーターに含浸させ、冷却により固定化させたものである第(5)項に記載の二次電池の製造方法、
(7) 前記ポリマーは、重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンとから構成される塩モノマーを含んで合成されたものである第(5)項又は第(6)項に記載の二次電池の製造方法、
(8) 前記常温溶融塩は、下記式(1)
N+R1R2R3R4 (1)
(式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基又はアラルケニル基を示し、同一であっても異なっても良い。これらのいずれか一対又はそれ以上が環構造を形成していても良く、ヘテロ原子を含んでも良い。)
で表される4級アンモニウムカチオンをカチオン成分として構成されるものである第(5)項〜第(7)項のいずれか1項に記載の二次電池の製造方法、
を提供するものである。
N+R1R2R3R4 (1)
(式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルケニル基を示し、同一であっても異なっても良い。これらのいずれか一対又はそれ以上が環構造を形成していても良く、ヘテロ原子を含んでも良い。)
ここで、前記4級アンモニウムカチオンに含まれるR1、R2、R3及びR4の基としては、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基及びアラルケニル基から選ばれる基である場合が好ましい。さらに、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基がより好ましく、アルキル、アルコキシアルキル基が最も好ましい。さらに、これらの基の具体例としては、メチル、エチル及びプロピルなどのアルキル基、メトキシメチル、メトキシエチル、(メトキシエトキシ)エチル及び(ヒドロキシエトキシ)エチル、などのアルコキシアルキル基、フェニル及びナフチルなどのアリール基、ベンジルなどのアラルキル基、R’−CH=CH−R’−で示されるアルケニル基、(R’)m−C6H5-m−CH=CH−R’−で示されるアラルケニル基(R’は水素、又は置換もしくは無置換の炭素数20以下のアルキル基などであり、複数ある場合は互いに異なっても良く、mは1以上5以下の整数である。)、更には、(ヒドロキシエチル)メチルアミノ、メトキシ(カルボニルエチル)、ヒドロキシエチル、オキサゾリル、モルホリニルなどの基が挙げられる。
前記有機アニオンとしては特に、RSO3 -、RCOO-、窒素アニオンとして(RO2S)2N-及びカルボアニオンとして(RO2S)3C-が好ましく、無機アニオンとしては含ハロゲンイオンであるClO4 -、BF4 -、AsF6 -、PF6 -、ハロゲンイオンであるF-、Cl-、Br-及びI-が好ましい例として例示される。(ここで、Rは、水素、置換又は無置換の、アルキル基CnH2n-1−、アリール基(Rc)m−C6H5-m−、アラルキル基(Rc)m−C6H5-m−CnH2n−、アルケニル基Rc−CH=CH−Rc−、アラルケニル基(Rc)m−C6H5-m−CH=CH−Rc−、アルコキシアルキル基Rc−O−CnH2n−、アシルオキシアルキル基Rc−COO−CnH2n−から選ばれる基(前記Rにおける、Rcは置換又は無置換の、炭素数20以下のアルキル基、又は水素であり、複数ある場合は互いに異なっても良い。mは1以上5以下の整数。nは1以上20以下の整数。)であり、これらは環構造を有していてもよい。また、ヘテロ原子を含んでもよい。このRが分子内に2個以上ある場合は互いに同じであっても異なっていてもかまわない。EAは、水素原子又は電子吸引基を示す。)また前述Rの炭素上の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子に置換されているものも含まれ、特にフッ素原子に置換されているものは好ましい事例である。
N(R1SO2)(R2SO2)-, N(R3SO3)- C(R4SO2)(R5SO2)(R6SO2)- (2)
(式中、R1〜R6は、それぞれ、置換もしくは無置換の、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基、及びアラルケニル基から選ばれる基であり、同一であっても異なっていても良く、これらは環構造を有していてもよい。また、これらはヘテロ原子を含んでもよい。)
上記アンモニウムカチオン以外のアンモニウムカチオンとしては、ピリジニウムカチオン、ピラリジニウムカチオン及びキノリニウムカチオンなどの芳香族アンモニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン及びピペラジニウムカチオンなどの脂肪族複素環式アンモニウムカチオン、モルホリンカチオンのような窒素以外のヘテロ原子を含む複素環式アンモニウムカチオン、イミダゾリウムカチオンなどの不飽和の含窒素複素環式カチオンなど、のアンモニウムカチオンも挙げることができる。さらに、上記環状のアンモニウムカチオンでは窒素の位置が異なるカチオンや、環上に置換基をもったカチオンでもよく、ヘテロ原子を含む置換基を有するカチオンでもよい。
本発明に用いる重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンとから構成される塩モノマーとしては、例えば、前記重合性官能基を有する有機アニオンの銀塩などの金属塩と、前記重合性官能基を有するオニウムカチオンのハロゲン化物とを反応させて合成できるが、目的の塩モノマーが得られるのであればこの合成方法に限定されない。
上記のイオン交換においては、前記ポリマーのイオン性官能基の一部、又は、その全部のイオン交換を行うことができるのであれば、その方法は限定されない。
本発明に用いるイオン伝導性電解質におけるリチウム塩の添加量としては、好ましい下限値が0.1wt%、好ましい上限値が99.8wt%であり、より好ましい下限値1wt%、より好ましい上限値98wt%である。
前記可塑剤としては、例えば、エチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートなどの環状炭酸エステル、エチルメチルカーボネート及びジエチルカーボネートなどの鎖状炭酸エステルなどが挙げられ、これらは、それらの混合物を添加することができる。
前記難燃性電解質塩溶解剤としては、自己消火性を示し、かつ、電解質塩が共存した状態で電解質塩を溶解するのに寄与する化合物が挙げられ、一般に非水電解質電池用電解液に添加される難燃性溶媒が利用でき、リン酸エステル、ハロゲン化合物及びフォスファゼンなどが挙げられる。
前記イオン伝導性電解質をセパレーターに充填する方法として、含浸、塗布及び吹きつけなどが挙げられるが、均一に充填させることを考慮した場合、含浸させるのが好ましい。上記でイオン伝導性電解質として調製した混合物、又は、溶媒を加えた溶液にした場合は、その溶液をセパレーターに含浸させ、加熱減圧により溶媒を完全に除去させるか、イオン伝導性電解質が温度により流動性を示すものであれば、先に加熱減圧により溶媒を完全に除去し、加熱状況下でイオン伝導性電解質を流動化する状態にした後に、セパレーターに含浸させる。加熱の温度としては、二次電池に使用する部材を劣化させない温度が好ましく、50〜180℃が好ましい。
前記セパレーターとしては、例えば、ポリプロピレンあるいはポリエチレンなどのポリオレフィン系材料よりなる多孔質膜、又はセラミック製の不織布などの無機材料よりなる多孔質膜などが使用できる。
上記で得られたイオン伝導性電解質を含侵したセパレーターを、冷却することにより、イオン伝導性電解質をセパレーターに固定化することができる。冷却の手段としては、放冷でも良く、また、短時間で行う場合には冷却装置を使用しても良い。次いで、これを正極と負極との間に挿入して侠持する。このようにして組み合わせたものを所定の大きさに切り取り単層セルとする。単層セルを作製した後に加熱圧着する操作は、必須ではないが、そうすることによって、イオン伝導性電解質を電極に馴染ませることができるため、そのような操作を行うのが好ましい。この単層セルをポリエステルフィルム−アルミニウムフィルム−変性ポリオレフィンフィルムの三層構造のラミネートフィルムからなる外装体に挿入し封止して、二次電池が得られる。
次に、黒鉛粉末などの負極活物質と、ポリ(ビニリデンフルオライド)などの結着剤を混合して、負極合剤を調製し、この負極合剤をN−メチル−2−ピロリドン中に分散させてスラリー状の負極合剤とする。この負極合剤を、厚み15μmの銅箔などからなる負極集電体の両面に均一に塗布し、乾燥後、ロールプレス機で圧縮成形することで負極が得られる。あるいは、金属リチウムをシート状に加工してそれを負極としても使用することができる。
<ポリマーの合成>
2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸10.36g(50mmol)を、メタノール500ml/蒸留水4mlに溶解し、これに炭酸銀8.28g(30mmol)を添加して、室温下で穏やかに4時間連続攪拌し、濾過後、無色透明の溶液を得た。この濾液に、101mmolのアクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロリドをメタノール100mlに溶解した溶液を滴下反応させた。反応は定量的に進行した。反応生成物である塩化銀を濾別し、無色透明のメタノール溶液を回収した。この濾液をエバポレーターで減圧濃縮し、冷暗所で終日静置することにより目的物を再結晶させ、無色透明の板状結晶を回収した。得られた塩モノマーは、1H−NMRにより生成物の確認を行い、所望の化合物であるアクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムカチオンと2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸アニオンとから構成される塩モノマーが得られていることを確認した。
さらに、この塩モノマー10gをメタノール30mlに溶解させ、重合開始剤としてt−ブチルパーオキシネオデカノエート(日本油脂社製)0.03gを添加し、充分脱気操作を行った後に、窒素気流下、60℃で60分加熱重合させた。反応液は、重合の進行に伴い増粘した。得られた反応溶液を1500mlのアセトン中に滴下すると白色の固体が析出した。これを濾別し、80℃で4時間減圧乾燥させることによって、塩モノマーのポリマー6.5gを回収した。このポリマー5gをLiN(CF3SO2)2の溶液(メタノール/アセトニトリル混合溶媒(体積比1/1)100mlにLiN(CF3SO2)2を100g溶解させた溶液)5mlとメタノール/アセトニトリル混合溶媒(体積比1/1)20mlで完全に溶解させ、1時間混合攪拌する。得られた溶液を1500mlの水で再沈を行い、得られたポリマーをろ過回収し、80℃で4時間乾燥を行った。得られたポリマーは、1H−NMRにより生成物の確認を行い、所望のポリマーが得られていることを確認した。(イオン交換した塩モノマー由来のポリマー)
上記で得られたイオン伝導性電解質(1)をホットプレート上で120℃まで加熱し、そこにポリプロピレン性のセパレーターを浸し、冷却することによって、イオン伝導性電解質(1)をセパレーターに固定化した半透明のシートを得た。また、正極活物質として、LiCoO2を85重量%、導電剤としての黒鉛を5重量%と、結着剤としてのポリ(ビニリデンフルオライド)を10重量%とを混合して、正極合剤を調製し、この正極合剤を、N−メチル−2−ピロリドン中に分散させて、スラリー状の正極合剤とした。この正極合剤を、正極集電体として用いる厚み20μmのアルミニウム箔の両面に、均一に塗布し、乾燥後、ロールプレス機で圧縮成形することで正極を得た。負極としては、厚さ100μmの金属Liをシート状に加工して評価に用いた。
このようにして得られたイオン伝導性電解質をセパレーターに固定化したシートを正極と負極に挟み、120℃で熱圧着を行った。それをポリエステルフィルム−アルミニウムフィルム−変性ポリオレフィンフィルムの三層構造のラミネートフィルムからなる外装体に挿入し封止して評価用の二次電池を得た。電池の組み立て後、25℃、0.5mAの定電流電圧充電を上限4.2Vまで2時間行い、次に0.5mAでの放電(1時間率放電)を終止電圧3.0Vまで行った。これを1サイクルとして充放電を50サイクル行い、1サイクル目の放電容量を100%としたときの50サイクル目の容量維持率を求めた。50サイクル後の容量維持率は、97%であった。サイクル特性評価の結果を表1に示した。
実施例1において、ジエチルメチル(メトキシエチル)アンモニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド(常温溶融塩(1))の代わりにジエチルメチル(メトキシエチル)アンモニウム・テトラフルオロボレート(常温溶融塩(2))を使用する以外は、実施例1と同様にして、イオン伝導性電解質(2)を得た。このイオン伝導性電解質(2)を用いた二次電池のサイクル特性評価を行い、結果を表1に示した。
実施例1において、ジエチルメチル(メトキシエチル)アンモニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド(常温溶融塩(1))の代わりに{2−(メトキシエトキシ)エチル}トリメチルアンモニウム・ビス(トリフルオロメタンスルホン)イミド(常温溶融塩(3))を使用する以外は、実施例1と同様にして、イオン伝導性電解質(3)を得た。このイオン伝導性電解質(3)のサイクル特性評価を行い、結果を表1に示した。
実施例1の常温溶融塩とリチウム塩を用い、実施例1で使用したポリマーを使用せずに、液状のイオン伝導性電解質(4)を得た。このイオン伝導性電解質にセパレーターを浸したが、イオン伝導性電解質は固定化できなかった。敢えてそのイオン伝導性電解質を付着したセパレーターを用いて実施例1と同じように評価用の二次電池を作製し、サイクル特性評価を行ったところ、50サイクル後の容量維持率は、67%と低くなった。
Claims (9)
- ポリマー、リチウム塩及び常温溶融塩を含むイオン伝導性電解質、セパレーター、正極並びに負極より構成される二次電池であって、前記イオン伝導性電解質を固定化した前記セパレーターを、前記正極と前記負極との間に挟持したことを特徴とする二次電池。
- 前記ポリマーは、重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンとから構成される塩モノマーを含んで合成されたものである請求項1記載の二次電池。
- 前記常温溶融塩は、下記式(1)で表される4級アンモニウムカチオンをカチオン成分として構成されるものである請求項1又は2に記載の二次電池。
N+R1R2R3R4 (1)
(式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基又はアラルケニル基を示し、同一であっても異なっても良い。これらのいずれか一対又はそれ以上が環構造を形成していても良く、ヘテロ原子を含んでも良い。) - 前記常温溶融塩は、下記式(2)で表されるアニオンの群から選ばれるアニオンをアニオン成分として構成されるものである請求項1〜3のいずれか1項に記載の二次電池。
N(R1SO2)(R2SO2)-、N(R3SO3)-、C(R4SO2)(R5SO2)(R6SO2)- (2)
(式中、R1〜R6は、それぞれ、置換もしくは無置換の、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基及びアラルケニル基から選ばれる基であり、同一であっても異なっても良く、これらは環構造を形成していても良い。また、ヘテロ原子を含んでも良い。) - ポリマー、リチウム塩及び常温溶融塩を含むイオン伝導性電解質を含む二次電池を製造する方法であって、前記イオン伝導性電解質をセパレーターに含浸して固定化させたシートを、正極と負極との間に挟持し、加熱して前記シートを前記正極と前記負極とで圧着することを特徴とする二次電池の製造方法。
- 前記シートは、加熱により軟化させたイオン伝導性電解質をセパレーターに含浸させ、冷却により固定化させたものである請求項5に記載の二次電池の製造方法。
- 前記ポリマーは、重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンとから構成される塩モノマーを含んで合成されたものである請求項5又は6に記載の二次電池の製造方法。
- 前記常温溶融塩は、下記式(1)で表される4級アンモニウムカチオンをカチオン成分として構成されるものである請求項5〜7のいずれか1項に記載の二次電池の製造方法。
N+R1R2R3R4 (1)
(式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基又はアラルケニル基を示し、同一であっても異なっても良い。これらのいずれか一対又はそれ以上が環構造を形成していても良く、ヘテロ原子を含んでも良い。) - 前記常温溶融塩は、下記式(2)で表されるアニオンの群から選ばれるアニオンをアニオン成分として構成されるものである請求項5〜8のいずれか1項に記載の二次電池の製造方法。
N(R1SO2)(R2SO2)-、N(R3SO3)-、C(R4SO2)(R5SO2)(R6SO2)- (2)
(式中、R1〜R6は、それぞれ、置換もしくは無置換の、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルケニル基及びアラルケニル基から選ばれる基であり、同一であっても異なっても良く、これらは環構造を形成していても良い。また、ヘテロ原子を含んでも良い。)
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