JP2007080642A - 電解質樹脂組成物、イオン伝導性電解質及びそれを用いた二次電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 リチウム塩と、1分子内にカチオンとアニオンとを有する分子内塩と、を含有する電解質樹脂組成物であって、前記分子内塩は、重合性官能基を有するものであることを特徴とする電解質樹脂組成物。前記電解質樹脂組成物は、重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンから構成される塩モノマーを含有するものである。前記電解質樹脂組成物から得られるイオン伝導性電解質。前記イオン伝導性電解質を構成要素とする二次電池。
Description
また、分子内塩を含むことでイオン輸送の効率化を図る方法(例えば、特許文献2参照。)があるが、これも充放電サイクルの点では改良する必要がある。
高いイオン伝導性を発現し、さらにサイクル特性を向上する高分子電解質が求められていた。
1. リチウム塩と、1分子内にカチオンとアニオンとを有する分子内塩と、を含有する電解質樹脂組成物であって、前記分子内塩は、重合性官能基を有するものであることを特徴とする電解質樹脂組成物。
2. 前記分子内塩は、オニウムカチオンと有機アニオンとを有するものである第1項に記載の電解質樹脂組成物。
3. 前記電解質樹脂組成物は、重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンから構成される塩モノマーを含有するものである第1項または第2項に記載の電解質樹脂組成物。
4. 前記1分子内にカチオンとアニオンとを有する分子内塩は、重合されて含むものである第1項〜第3項のいずれかに記載の電解質樹脂組成物。
5. 前記重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンから構成される塩モノマーは、重合されて含むものである第3項または第4項に記載の電解質樹脂組成物。
6. 第1項〜第5項のいずれかに記載の電解質樹脂組成物から得られるイオン伝導性電解質。
7. 第6項に記載のイオン伝導性電解質を構成要素とする二次電池。
また、前記電解質樹脂組成物により得られるイオン伝導性電解質は、高いイオン伝導性を有し、二次電池におけるサイクル特性に優れたものとなる。
さらには、前記イオン伝導性電解質を用いた二次電池は、充放電サイクル特性に優れたものとなる。
前記R、Rcにおいて置換された場合の置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基およびn−デシル基などの直鎖または分岐のアルキル基、シクロヘキシル基および4−メチルシクロヘキシル基などの環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基およびn−ヘキシルオキシ基等の直鎖または分岐のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの環状のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基およびプロポキシプロポキシ基等のアルコキシアルコキシ基、フェニル基、p−トリル基、m−トリル基、o−トリル基、p−クロロフェニル基、m−クロロフェニル基、o−クロロフェニル基等のアリール基、フェノキシ基、m−メチルフェノキシ基、o−メチルフェノキシ基、p−クロロフェノキシ基、m−クロロフェノキシ基、o−クロロフェノキシ基およびp−n−ブチルフェノキシ基等のアリールオキシ基、フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基、m−メチルフェニルチオ基,o−メチルフェニルチオ基、o−エチルフェニルチオ基、p−プロピルフェニルチオ基および2,4,6−トリメチルフェニルチオ基等のアリールチオ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、n−プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基およびn−ブチルカルボニルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基およびn−ブトキシカルボニルアミノ基等のアルコキシカルボニルアミノ基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基およびn−ブチルカルボニル基等のアルキルカルボニル基、メチルカルボキシ基、エチルカルボキシ基、n−プロピルカルボキシ基、イソプロピルカルボキシ基およびn−ブチルカルボキシ基等のアルキルカルボキシ基、メトキシカルボキシ基、エトキシカルボキシ基、n−プロポキシカルボキシ基、イソプロポキシカルボキシ基およびn−ブトキシカルボキシ基等のアルコキシカルボキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、n−プロポキシカルボニルメトキシ基、イソプロポキシカルボニルメトキシ基およびn−ブトキシカルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニルアルコキシ基等を挙げることができ、それらには、ハロゲン原子、ヘテロ原子を含む基およびシアノ基などが含まれていても良い。さらに、置換基にはフッ素、塩素、および臭素などのハロゲン原子、ヘテロ原子及びシアノ基なども挙げられる。
前記R、Rcにおいて置換された場合の置換基としては、上記ホスホニウムカチオンにおけるものと同じものが挙げられる。
具体的には、窒素原子が4つの有機基Rで置換された四級アンモニウムカチオンがまず挙げられる。前記有機基Rは、置換または無置換の、アルキル基CnH2n+1−、アリール基(Rc)m−C6H5-m−、アラルキル基(Rc)m−C6H5-m−CnH2n−、アルケニル基Rc−CH=CH−Rc−、アラルケニル基(Rc)m−C6H5-m−CH=CH−Rc−、アルコキシアルキル基Rc−O−CnH2n−、アシルオキシアルキル基Rc−COO−CnH2n−(前記官能基Rにおける、Rcは置換または無置換の、炭素数20以下のアルキル基、または水素であり、複数ある場合は互いに異なっても良い。mは1以上5以下の整数。nは1以上20以下の整数。)などを例示することができる。また、前記Rはヘテロ原子を含んでも良い。また、4つのRは各々異なっても、同一であってもかまわない。ただし分子内塩における4つの有機基の内、少なくとも一つは重合性官能基を、少なくとも1つは有機アニオンを有する。
前記R、Rcにおいて置換された場合の置換基としては、上記ホスホニウムカチオンにおけるものと同じものが挙げられる。
前記R、Rcにおいて置換された場合の置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基およびn−デシル基などの直鎖または分岐のアルキル基、シクロヘキシル基および4−メチルシクロヘキシル基などの環状のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基およびn−ヘキシルオキシ基等の直鎖または分岐のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの環状のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基およびプロポキシプロポキシ基等のアルコキシアルコキシ基、フェニル基、p−トリル基、m−トリル基、o−トリル基、p−クロロフェニル基、m−クロロフェニル基、o−クロロフェニル基等のアリール基、フェノキシ基、m−メチルフェノキシ基、o−メチルフェノキシ基、p−クロロフェノキシ基、m−クロロフェノキシ基、o−クロロフェノキシ基およびp−n−ブチルフェノキシ基等のアリールオキシ基、フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基、m−メチルフェニルチオ基,o−メチルフェニルチオ基、o−エチルフェニルチオ基、p−プロピルフェニルチオ基および2,4,6−トリメチルフェニルチオ基等のアリールチオ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、n−プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基およびn−ブチルカルボニルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基およびn−ブトキシカルボニルアミノ基等のアルコキシカルボニルアミノ基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基およびn−ブチルカルボニル基等のアルキルカルボニル基、メチルカルボキシ基、エチルカルボキシ基、n−プロピルカルボキシ基、イソプロピルカルボキシ基およびn−ブチルカルボキシ基等のアルキルカルボキシ基、メトキシカルボキシ基、エトキシカルボキシ基、n−プロポキシカルボキシ基、イソプロポキシカルボキシ基およびn−ブトキシカルボキシ基等のアルコキシカルボキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、n−プロポキシカルボニルメトキシ基、イソプロポキシカルボニルメトキシ基およびn−ブトキシカルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニルアルコキシ基等を挙げることができ、それらには、ハロゲン原子、ヘテロ原子を含む基およびシアノ基などが含まれていても良い。さらに、置換基にはフッ素、塩素、および臭素などのハロゲン原子、ヘテロ原子及びシアノ基なども挙げられる。
前記塩モノマーにおける重合性官能基としては、前記分子内塩における重合性官能基と同様のものを挙げることができ、塩モノマーの分子内に複数含まれる重合性官能基は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
前記塩モノマーを構成するオニウムカチオンとしては、前記分子内塩を構成するオニウムカチオンと同様のものを挙げることができ、汎用性、作業性の点からホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン、アンモニウムカチオンがより好ましく、中でも、アンモニウムカチオンが最も好ましい。
前記ホスホニウムカチオンおよびアンモニウムカチオンにおいては、該カチオンを構成する4つの有機基の内、少なくとも1つは重合性官能基を有するものである。また、前記スルホニウムカチオンにおいては、該カチオンを構成する3つの有機基の内、少なくとも1つは重合性官能基を有する。
また、開始温度の調整目的あるいは熱開始反応/光開始反応の併用や時間差開始などを目的として、これらの開始剤を複数種混合して用いることも可能である。
またセルの構造によっては注液以外にも、調製した混合物をキャスト法や固相重合法の公知の方法によってもイオン伝導性電解質を得ることができる。
[塩モノマー(11)の合成及び精製]
2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸10.36g(50mmol)を、メタノール700ml/蒸留水40mlに溶解し、これに炭酸銀16.55g(60mmol)を添加して、室温下で穏やかに4時間連続攪拌し、濾過後、無色透明の溶液を得た。この濾液に、101mmolのメタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロリド(60%水溶液)をメタノール100mlに溶解した溶液を滴下反応させた。反応は定量的に進行した。反応生成物である塩化銀を濾別し、無色透明のメタノール溶液を回収した。この濾液をエバポレーターで減圧濃縮し、冷暗所で終日静置することにより目的物を再結晶させ、無色透明の板状結晶を回収した。得られた塩モノマー(11)はプロトン核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)により組成確認を実施した。
十分に乾燥した上記塩モノマー(11)0.40g、市販の分子内塩である3−(メタ)アクリルアミドプロピルジメチル−3−スルホプロピルアンモニウムインナーソルト(21)0.40g、リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド(LiTFSI)0.20gを乾燥アルゴン雰囲気(露点温度:−60℃以下)にて、それぞれ秤量し、それを脱水メタノール10mlにより完全に溶解させ、充分脱気させた。十分に脱気させた後、過酸化ベンゾイル0.020gを加えて、均一に溶解させ電解樹脂組成物を得た。得られた溶液をテフロン(登録商標)シート上でキャストし、室温で溶媒を除去した後に、80℃で4時間加熱し、膜状のイオン伝導性電解質<LE1>を得た。
上記で得られたイオン伝導性電解質<LE1>について、交流インピーダンス法により、イオン伝導度を測定した。測定の際の周波数範囲は50Hz〜30MHz、電圧は0.5Vとした。測定の結果、室温(20℃)に於けるイオン伝導度は2.8×10-4S/cmであった。
まず、炭酸リチウムと炭酸コバルトとを0.5mol:1molの比率で混合した。その後、この混合物を900℃、大気中で焼成することによりLiCO2を得た。
正極活物質として、LiCoO2を85重量%、導電剤としての黒鉛を5重量%と、結着剤としてのポリ(ビニリデンフルオライド)を10重量%とを混合して、正極合剤を調製し、この正極合剤を、N−メチル−2−ピロリドン中に分散させて、スラリー状の正極合剤とした。この正極合剤を、正極集電体として用いる厚み20μmのアルミニウム箔の両面に、均一に塗布し、乾燥後、ロールプレス機で圧縮成形することで正極を得た。
まず、負極活物質として粉砕した黒鉛粉末を90重量%と、結着剤としてポリ(ビニリデンフルオライド)を10重量%とを混合して、負極合剤を調製し、この負極合剤を、N−メチル−2−ピロリドン中に分散させて、スラリー状の負極合剤とした。この負極合剤を、負極集電体として用いる厚み15μmの銅箔の両面に、均一に塗布し、乾燥後、ロールプレス機で圧縮成形することで負極を得た。
次に、上記で得られた正極とイオン伝導性電解質と負極を貼り合わせ単層セルとし、このセルをポリエステルフィルム−アルミニウムフィルム−変性ポリオレフィンフィルムの三層構造のラミネートフィルムからなる外装体に挿入し封止して二次電池を得た。
電池の組み立て後、25℃、500mAの定電流電圧充電を上限4.2Vまで2時間行い、次に500mAでの放電(1時間率放電)を終止電圧2.5Vまで行った。これを1サイクルとして充放電を100サイクル行い、1サイクル目の放電容量を100%としたときの100サイクル目の容量維持率を求めた。100サイクル後の容量維持率は、94%であった。
[塩モノマー(12)の合成]
実施例1の塩モノマーにおいて、メタクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロリドの代わりに、3−メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを用いる以外は実施例1と同様にして、のり状の塩モノマー(12)を得た。得られた塩モノマー(12)はプロトン核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)により合成を確認した。
実施例1において、塩モノマー(11)の代わりに、上記で得た塩モノマー(12)を用いる以外は、実施例1と同様にして、イオン伝導性電解質<LE2>を得た。
上記で得られたイオン伝導性電解質<LE2>について、実施例1と同様にイオン伝導度を測定した。測定の結果、室温(20℃)に於けるイオン伝導度は2.6×10-4S/cmであった。
実施例1のリチウムイオン伝導性電解質<LE1>の代わりに、イオン伝導性電解質<LE2>を用いる以外は、実施例1と同様にして、二次電池<LB2>を得た。
上記で得られた二次電池<LB2>を用い、実施例1と同様にして100サイクル目の容量維持率を求めた結果、100サイクル後の容量維持率は、93%であった。
[イオン伝導性電解質<LE3>の調製]
実施例1の分子内塩(21)の代わりに、市販の分子内塩2−(メタ)アクリロイルオキシエチルジメチル−3−スルホプロピルアンモニウムインナーソルト(22)を用いる以外は、実施例1と同様にして、イオン伝導性電解質<LE3>を得た。
上記で得られたイオン伝導性電解質<LE3>について実施例1と同様にイオン伝導度を測定した。測定の結果、室温(20℃)に於けるイオン伝導度は3.9×10-4S/cmであった。
実施例1のイオン伝導性電解質<LE1>の代わりに、イオン伝導性電解質<LE3>を用いる以外は、実施例1と同様にして、二次電池<LB3>を得た。
上記で得られた二次電池<LB3>を用い、実施例1と同様にして100サイクル目の容量維持率を求めた結果、100サイクル後の容量維持率は、95%であった。
[塩モノマー(11)、及び分子内塩(21)の重合体の合成及び精製]
アルゴン雰囲気(露点温度:−60℃以下)にて、メタノール30mlに、実施例1にて用いたのと同じ塩モノマー(11)10.00gを加え完全に溶解させた。十分脱気したのち、熱重合開始剤過酸化ベンゾイル(BPO)0.03gを加え、十分に撹拌し均一に溶解させた。その後、60℃、60分加熱し重合させた。得られたポリマー溶液をアセトンで再沈させた後、濾過により白色の塩モノマー重合体を回収した。得られた結晶は、60℃の真空乾燥機中で3時間乾燥させた。塩モノマー重合体は、プロトン核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)により、重合性官能基が完全に消滅していることを確認した。
上記で得た塩モノマーの重合体と分子内塩の重合体を用い、メタノール中LiTFSIと共に、よく撹拌混合することで、イオン伝導性電解質<LE4>を得た。
上記で得られたイオン伝導性電解質<LE4>について実施例1と同様にイオン伝導度を測定した。測定の結果、室温(20℃)に於けるイオン伝導度は4.7×10-4S/cmであった。
実施例1のリチウムイオン伝導性電解質<LE1>の代わりに、イオン伝導性電解質<LE4>を用いる以外は、実施例1と同様にして、二次電池<LB4>を得た。
上記で得られた二次電池<LB4>を用い、実施例1と同様にして100サイクル目の容量維持率を求めた結果、100サイクル後の容量維持率は、92%であった。
[リチウムイオン伝導性電解質<LE5>の調製]
実施例1の分子内塩(21)の代わりに、分子内塩トリエチル(スルホプロピル)アンモニウムを用いる以外は、実施例1と同様にして、リチウムイオン伝導性電解質<LE5>を得た。
上記で得られたリチウムイオン伝導性電解質<LE5>について実施例1と同様にイオン伝導度を測定した。測定の結果、室温(20℃)に於けるイオン伝導度は3.2×10-6S/cmであった。
実施例1のリチウムイオン伝導性電解質<LE1>の代わりに、リチウムイオン伝導性電解質<LE5>を用いる以外は、実施例1と同様にして、リチウムイオン電解質電池<LB5>を得た。
上記で得られたリチウムイオン伝導性電解質電池<LB5>を用い、実施例1と同様にして100サイクル目の容量維持率を求めた結果、100サイクル後の容量維持率は、41%であった。
[リチウムイオン伝導性電解質<LE6>の調製]
実施例1の分子内塩(21)の代わりに、分子内塩に何も用いない以外は、実施例1と同様にして、リチウムイオン伝導性電解質<LE6>を得た。
上記で得られたリチウムイオン伝導性電解質<LE6>について実施例1と同様にイオン伝導度を測定した。測定の結果、室温(20℃)に於けるイオン伝導度は3.2×10-7S/cmであった。
実施例1のリチウムイオン伝導性電解質<LE1>の代わりに、リチウムイオン伝導性電解質<LE6>を用いる以外は、実施例1と同様にして、リチウムイオン電解質電池<LB6>を得た。
上記で得られたリチウムイオン伝導性電解質電池<LB6>を用い、実施例1と同様にして100サイクル目の容量維持率を求めた結果、100サイクル後の容量維持率は、37%であった。
Claims (7)
- リチウム塩と、1分子内にカチオンとアニオンとを有する分子内塩と、を含有する電解質樹脂組成物であって、前記分子内塩は、重合性官能基を有するものであることを特徴とする電解質樹脂組成物。
- 前記分子内塩は、オニウムカチオンと有機アニオンとを有するものである請求項1に記載の電解質樹脂組成物。
- 前記電解質樹脂組成物は、重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンから構成される塩モノマーを含有するものである請求項1または2に記載の電解質樹脂組成物。
- 前記1分子内にカチオンとアニオンとを有する分子内塩は、重合されて含むものである請求項1〜3のいずれかに記載の電解質樹脂組成物。
- 前記重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンから構成される塩モノマーは、重合されて含むものである請求項3または4に記載の電解質樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の電解質樹脂組成物から得られるイオン伝導性電解質。
- 請求項6に記載のイオン伝導性電解質を構成要素とする二次電池。
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