JP2009158245A - 二次電池電極用バインダー、二次電池用電極、及び二次電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンとから構成される塩モノマーを用いて合成されたポリマーを含有する二次電池電極用バインダー、前記バインダー、電極用活物質を必須成分として得られる二次電池用電極、ならびに前記二次電池用電極より構成される、正極および/または負極、ならびに電解質を含んで構成される二次電池。
【選択図】 なし
Description
(1) 重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンとから構成される塩モノマーを用いて合成されたポリマーを含有する二次電池電極用バインダー、
(2) 前記ポリマー分子内に未反応で残存する前記重合性官能基を、反応又は置換させることにより、該重合性官能基の反応性を消失させたポリマーを含む第(1)項に記載の二次電池電極用バインダー、
(3) 前記置換させることにより、該重合性官能基の反応性を消失させたポリマーが、前記ポリマー分子内に未反応で残存する前記重合性官能基を有するオニウムカチオン基又は前記重合性官能基を有する有機アニオン基における重合性官能基を、アミン化合物又は含硫黄化合物と反応させたポリマーである第(2)項に記載の二次電池電極用バインダー、
(4) 前記置換させることにより、該重合性官能基の反応性を消失させたポリマーが、前記ポリマー分子内に未反応で残存する前記重合性官能基を有するオニウムカチオン基又は前記重合性官能基を有する有機アニオン基を、イオン交換化合物により置換されたポリマーである第(2)項に記載の二次電池電極用バインダー、
(5) 前記イオン交換化合物が、リチウム塩である第(4)項に記載の二次電池電極用バインダー、
(6) 第(1)項〜第(5)項のいずれか1項に記載のバインダー、電極用活物質を必須成分として得られる二次電池用電極、
(7) 第(6)項に記載の二次電池用電極より構成される、正極および/または負極、ならびに電解質を含んで構成される二次電池、
である。
前記ラジカル重合開始剤を使用する場合の添加量としては、重合系中に含まれる全ての成分の重合性官能基のモル数に対して、0.01mmol%〜30mol%程度であることが好ましく、さらに好ましくは0.1mmol%〜20mol%である。
また、本発明に用いる塩モノマーは、原料に含まれる不純物としてのハロゲンイオンを塩モノマーの合成時点で取り除くことで、さらに、充放電特性を向上させることができる。
イオン交換において、ポリマーを溶解させる溶媒としては、アルコール及びアセトニトリルなどの極性溶媒が挙げられる。これらを、単独あるいは混合して使用することが可能であるが、ポリマーが溶解した溶液中でイオン交換を行うものであれば、限定されるものではない。
前記二次電池用電極の製造方法の具体例としては、まず、二次電池電極用バインダー及び電極用活物質を含む組成物を調製する。該組成物には、必要に応じて、溶媒及び導電剤などを添加することができるが、これを、スラリー状に調製することで作業がしやすくなる。続いて、集電体用の金属箔に、前記スラリーを塗布して、数μmから数百μmの厚みを有する電極用活物質層の塗膜を形成し、これを乾燥することで、二次電池用の電極が得られる。
前記正極用活物質としては、エネルギー密度が高く、リチウムイオンの可逆的な脱挿入に優れたリチウムを含有する遷移金属酸化物が好ましく、例えば、LiCoO2などのコバルト複合酸化物、LiMn2O4などのマンガン複合酸化物、LiNiO2などのニッケル複合酸化物、これら酸化物の混合物およびLiNiO2のニッケルの一部をコバルトやマンガンに置換したもの、LiFePO4やLiFeVO4などの鉄複合酸化物などが挙げられる。
電解質を調製する方法としては、例えば、前記可塑剤、あるいは、前記常温溶融塩にリチウム塩を溶解させて得ることができる。また、電解質にポリマーを用いる場合、有機溶媒を用いて、前記成分を含む溶液を調製した後、加熱などにより有機溶媒を除去することでも電解質が得られる。前記有機溶媒としては、アルコール、アセトニトリルなどを用いることが可能である。
また、電解質を構成するリチウム塩以外の成分の添加量については、リチウム塩濃度が上記で示された範囲になるように添加されていれば良い。
N+R1R2R3R4 (1)
上記式(1)で表されるカチオン成分は、式中、R1、R2、R3、及びR4として、それぞれが、同一又は異なって、アルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基及び/またはアリール基を有するものである。これらのいずれか一対又はそれ以上が環構造を形成していても良く、ヘテロ原子、ハロゲン原子を含んでも良い。
さらに、R1、R2、R3、及びR4として、アルキル基、アルコキシアルキル基又はアラルキル基、あるいは、これらのいずれか一対又はそれ以上が環構造を形成している基、を有することがより好ましく、アルキル基、アルコキシアルキル基、これらのいずれか一対又はそれ以上が環構造を形成している基、が最も好ましい。
また前述Rの炭素上の水素原子の一部または全部がハロゲン原子に置換されているものも含まれ、特にフッ素原子に置換されているものは好ましい事例であり、Rがハロゲン原子そのものでも良い。
N(R1SO2)(FSO2)- ・・・(2)
N(FSO2)2 - ・・・(3)
C(R1SO2)2(FSO2)- ・・・(4)
C(R1SO2)(FSO2)2 - ・・・(5)
C(FSO2)3 - ・・・(6)
(R1は、パーフルオロアルキル基であり、直鎖状構造、分岐状構造および環状構造のいずれであっても良い。)
前記難燃性電解質塩溶解剤としては、自己消火性を示し、かつ、電解質塩が共存した状態で電解質塩を溶解するのに寄与する化合物が挙げられ、リン酸エステル、ハロゲン化合物およびフォスファゼンなどが挙げられる。
<バインダーに用いるポリマーの合成>
2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸10.36g(50mmol)を、メタノール500ml/蒸留水4mlに溶解し、これに、炭酸銀8.28g(30mmol)を添加して、室温下で穏やかに4時間連続攪拌し、濾過後、無色透明の溶液を得た。この濾液に、101mmolのアクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロリドをメタノール100mlに溶解した溶液を、滴下し、反応させた。反応は定量的に進行した。反応生成物である塩化銀を濾別し、無色透明のメタノール溶液を回収した。この濾液をエバポレーターで減圧濃縮し、冷暗所で終日静置することにより、目的物を再結晶させ、無色透明の板状結晶を回収した。得られた塩モノマーは、1H−NMRにより生成物の確認を行い、所望の化合物(2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸アニオンとアクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムカチオンの塩モノマー)が得られていることを確認した。
さらに、この塩モノマー10gをメタノール30mlに溶解させ、重合開始剤としてベンゾイルパーオキシド0.03gを添加し、充分脱気操作を行った後に、窒素気流下、60℃で60分間、加熱重合させた。反応液は、重合の進行に伴い増粘した。得られた反応溶液を1500mlのアセトン中に滴下すると、白色の固体が析出した。これを濾別し、60℃で2時間減圧乾燥させることによって、塩モノマーの重合体(ポリマー(1))6.5gを回収した。
還流管を備えたフラスコに、ポリマー(1)6.0g(13.2mmol)をメタノール/アセトニトリル(等体積量混合物)180mlに溶解させ、さらに、ジエチルアミン12ml(116mmol)を添加する。窒素雰囲気下、オイルバスを用いて60℃で6時間反応させた。反応後の溶液を、エバポレーターを用いて、溶媒と未反応のジエチルアミンを一部除去し、少し粘性のあるポリマー溶液を得た。この溶液を1500mlのアセトンを用いて再沈殿操作を行うと、白色固体状のポリマーが析出した。これを濾別し、110℃で2時間減圧乾燥させることによって、塩モノマーの重合体をアミン化合物と反応させたポリマー(ポリマー(2))2.8gを回収した。得られたポリマー(2)は、1H−NMRにより生成物の確認を行い、所望のポリマーが得られていることを確認した。
負極用活物質として住友ベークライト(株)製PR−50731を炭化したフェノール樹脂系炭素を90重量%、バインダーとして上記で得られたポリマー(2)を10重量%、を混合し、それを、負極活物質とポリマーの合計重量に対して0.9重量倍量程度のN−メチル−2−ピロリドン中に分散させて、二次電池電極用スラリーを調製した。このスラリーを、負極集電体として用いる厚み15μmの銅箔に、均一に塗布し、乾燥後、ロールプレス機で圧縮成形することで厚みが約70μmの負極(1)を得た。
上記で得られた負極(1)と、対極として金属リチウム、セパレーターとしてポリエチレン製のセパレーター、電解質として、N−メチル−N−プロピル−ピロリジニウム・ビス(フルオロスルホニル)イミドとLiN(CF3SO2)の混合液(混合比率:80wt%/20wt%)を用いて、充放電特性評価用のセルを作製した。
上記で得られたセルを用いて、25μA/cm2の電流密度、上限電圧2.5V、下限電圧0Vで、アルゴン雰囲気下、25℃で、充放電特性評価装置(北斗電工(株)製:HJR−1010mSM8)を用いて、充放電特性の評価を行った。充放電評価の測定条件は、充電を定電流−定電圧で2日間行い、放電を定電流で規定電圧まで行った。サイクル特性は、充放電を50サイクル行い、5回サイクル目の放電容量に対する50サイクル目の放電容量の容量維持率として調べた。このセルでの容量維持率は、98%であった。
<正極(1)の作製>
正極用活物質として、LiCoO2を85重量%、導電剤としてのアセチレンブラックを5重量%と、バインダーとして、実施例1と同様にして得られたポリマー(2)を10重量%、を混合し、それをN−メチル−2−ピロリドン中に分散させて、二次電池電極用スラリーを調製した。このスラリーを、正極集電体として用いる厚み20μmのアルミニウム箔に、均一に塗布し、乾燥後、ロールプレス機で圧縮成形することで厚み70μmの正極(1)を得た。
上記で得られた正極(1)と、対極として金属リチウム、セパレーターとしてポリエチレン製のセパレーター、電解質として、N−メチル−N−プロピル−ピロリジニウム・ビス(フルオロスルホニル)イミドとLiN(CF3SO2)の混合液(混合比率:80wt%/20wt%)を用いて充放電特性評価用のセルを作製した。
上記で得られたセルを用いて、25μA/cm2の電流密度、上限電圧4.2V、下限電圧3.0Vで、アルゴン雰囲気下、25℃で、充放電特性評価装置(北斗電工(株)製:HJR−1010mSM8)を用いて充放電特性の評価を行った。サイクル特性は、実施例1と同様にして行ったところ、容量維持率は95%であった。
<バインダーに用いるポリマーの合成>
実施例1と同様にして得たポリマー(1)6.0g(13.2mmol)をメタノール/アセトニトリル(等体積量混合物)24mlに溶解させ、これとは別にLiN(CF3SO2)210gをメタノール/アセトニトリル(等体積量混合物)10mlに溶解させたものを準備し、その溶液6mlを上記のポリマー(1)の溶液に添加、混合し30分攪拌する。このようにして得られたポリマー溶液を2000mlの水に再沈殿操作を行うと、白色固体状のポリマーが析出した。これを濾別し、110℃で2時間減圧乾燥させることによって、塩モノマーの重合体をイオン成分により置換されたポリマー(ポリマー(3))3.6gを回収した。得られたポリマー(3)は、1H−NMRにより生成物の確認を行い、所望のポリマーが得られていることを確認した。
実施例1の負極(1)の作製において、バインダーとしてポリマー(2)の代わりに、上記で得られたポリマー(3)を用いる以外は、負極(1)の作製と同様にして負極(2)を得た。
実施例1において、負極(1)の代わりに、上記で得られた負極(2)を用いる以外は、実施例1と同様にして、セルを作製し、容量維持率を評価したところ97%であった。
<負極(3)の作製>
実施例1の負極(1)の作製において、バインダーとして、ポリマー(2)の代わりに、実施例1と同様にして得たポリマー(1)を用いる以外は、負極(1)の作製と同様にして負極(3)を得た。
実施例1において、負極(1)の代わりに、上記で得られた負極(3)を用いる以外は、実施例1と同様にして、セルを作製し、容量維持率を評価したところ92%であった。
<バインダーに用いるポリマーの合成>
実施例3のポリマー(3)の合成において、LiN(CF3SO2)210gの代わりに、N−メチル−N−プロピル−ピロリジニウム・ビス(フルオロスルホニル)イミド10gを用いる以外はポリマー(3)の合成方法と同様にしてポリマー(4)を得た。得られたポリマー(4)は、1H−NMRにより生成物の確認を行い、所望のポリマーが得られていることを確認した。
実施例1の負極(1)の作製において、バインダーとして、ポリマー(2)の代わりに、上記で得られたポリマー(4)を用いる以外は、負極(1)の作製と同様にして負極(4)を得た。
実施例1において、負極(1)の代わりに、上記で得られた負極(4)を用いる以外は、実施例1と同様にして、セルを作製し、容量維持率を評価したところ93%であった。
<バインダーに用いるポリマーの合成>
実施例1のポリマー(2)の合成において、ジエチルアミン12mlの代わりに、n−ドデシルメルカプタン13.2gを用い、反応時間を12時間とする以外は、ポリマー(2)の合成方法と同様にして白色固体状のポリマー(5)を得た。得られたポリマー(5)は、1H−NMRにより生成物の確認を行い、所望のポリマーが得られていることを確認した。
実施例1の負極(1)の作製において、バインダーとして、ポリマー(2)の代わりに、上記で得られたポリマー(5)を用いる以外は、負極(1)の作製と同様にして負極(5)を得た。
実施例1において、負極(1)の代わりに、上記で得られた負極(5)を用いる以外は、実施例1と同様にして、セルを作製し、容量維持率を評価したところ93%であった。
<負極(6)の作製>
実施例1の負極(1)の作製において、バインダーとして、ポリマー(2)の代わりに、実施例1と同様にして得られたポリマー(1)と市販のポリメタクリル酸メチルの混合物(混合比率80wt%:20wt%)を用いる以外は、負極(1)の作製と同様にして負極(6)を得た。
実施例1において、負極(1)の代わりに上記で得られた負極(6)を用いる以外は、実施例1と同様にして、セルを作製し、容量維持率を評価したところ90%であった。
<負極(7)の作製>
実施例1の負極(1)の作製において、住友ベークライト(株)製PR−50731を炭化したフェノール樹脂系炭素の代わりに天然黒鉛を用いる以外は、負極(1)の合成と同様にして負極(7)を得た。
実施例1において、負極(1)の代わりに負極(7)を用いる以外は、実施例1と同様にしてセルを作製し、充放電特性評価は、定電流充電―定電流放電で規定電圧までの充放電を行い、容量維持率は実施例1と同様に行ったところ93%であった。
<セルの作製および評価>
実施例1のセルの作製において、電解質として、N−メチル−N−プロピル−ピロリジニウム・ビス(フルオロスルホニル)イミドとLiN(CF3SO2)の混合液(混合比率:80wt%/20wt%)の代わりに、エチレンカーボネート/ジエチルカーボネート(体積混合比1/1)にLiClO4を1mol/Lとなるように調製した電解質を用いる以外は、実施例1と同様にして、セルを作製し、容量維持率を評価したところ97%であった。
<正極(2)の作製>
実施例2の正極(1)の作製において、LiCoO2の代わりにLiMn2O4を用いる以外は、正極(1)の作製と同様にして正極(2)を得た。
実施例2において、正極(1)の代わりに正極(2)を用いる以外は、実施例2と同様にして、セルを作製し、容量維持率を評価したところ92%であった。
<セルの作製および評価>
実施例1において、ポリエチレン製のセパレーターとN−メチル−N−プロピル−ピロリジニウム・ビス(フルオロスルホニル)イミドとLiN(CF3SO2)の混合液(混合比率:80wt%/20wt%)からなる電解質の代わりに、N−メチル−N−プロピル−ピロリジニウム・ビス(フルオロスルホニル)イミドとLiN(CF3SO2)とバインダー用に合成したポリマー(3)(混合比率:65wt%/25wt%/10wt%)からなるポリマー電解質を用いる以外は実施例1と同様にして、セルを作製し、容量維持率を評価したところ91%であった。
<セルの作製および評価>
実施例1と同様にして得られた負極(1)と、実施例2と同様にして得られた正極(1)を電極とし、セパレーターとしてポリエチレン製のセパレーター、電解質として、N−メチル−N−プロピル−ピロリジニウム・ビス(フルオロスルホニル)イミドとLiN(CF3SO2)の混合液(混合比率:80wt%/20wt%)を用いて、充放電特性評価用のセルを作製した。
上記で得られたセルを用いて、25μA/cm2の電流密度、上限電圧4.1V、下限電圧3.0Vで、アルゴン雰囲気下、25℃で、充放電特性評価装置(北斗電工(株)製:HJR−1010mSM8)を用いて充放電特性の評価を行った。サイクル特性は、実施例1と同様にして行ったところ、容量維持率は98%であった。
実施例1の負極(1)の作製において、ポリマー(2)を10重量%使用するところを、ポリフッ化ビニリデンバインダーを8重量%使用する以外は、負極(1)の作製方法と同様にして負極(7)を作製し、実施例1のセルの作製において、負極(1)の代わりに、上記で得た負極(7)を用いる以外は、実施例1と同様にして、セルを作製し、容量維持率を評価したところ71%であった。
Claims (7)
- 重合性官能基を有するオニウムカチオンと重合性官能基を有する有機アニオンとから構成される塩モノマーを用いて合成されたポリマーを含有する二次電池電極用バインダー。
- 前記ポリマー分子内に未反応で残存する前記重合性官能基を、反応又は置換させることにより、該重合性官能基の反応性を消失させたポリマーを含む請求項1に記載の二次電池電極用バインダー。
- 前記置換させることにより、該重合性官能基の反応性を消失させたポリマーが、前記ポリマー分子内に未反応で残存する前記重合性官能基を有するオニウムカチオン基又は前記重合性官能基を有する有機アニオン基における重合性官能基を、アミン化合物又は含硫黄化合物と反応させたポリマーである請求項2に記載の二次電池電極用バインダー。
- 前記置換させることにより、該重合性官能基の反応性を消失させたポリマーが、前記ポリマー分子内に未反応で残存する前記重合性官能基を有するオニウムカチオン基又は前記重合性官能基を有する有機アニオン基を、イオン交換化合物により置換されたポリマーである請求項2に記載の二次電池電極用バインダー。
- 前記イオン交換化合物が、リチウム塩である請求項4に記載の二次電池電極用バインダー。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のバインダー、電極用活物質を必須成分として得られる二次電池用電極。
- 請求項6に記載の二次電池用電極より構成される、正極および/または負極、ならびに電解質を含んで構成される二次電池。
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