JP2007211001A - ハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
X1〜X4で示されるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
で示されるハロゲン置換テレフタル酸ジエステルが挙げられる。
200mlフラスコに、室温で水素化ホウ素ナトリウム830mg、テトラヒドロフラン10gおよび2,3,5,6−テトラフルオロテレフタル酸ジメチル2.66gを仕込み、65℃に昇温した。同温度で攪拌しながら、水395mgとテトラヒドロフラン10gの混合液を3時間かけて滴下し、2時間保温・攪拌した後、室温まで冷却した。得られた反応混合物に10重量%塩酸20gを25〜30℃で30分間かけて滴下し、同温度で1時間攪拌した後に、酢酸エチル30gを用いて2回抽出処理した。有機層を合一し、水10gで洗浄して、2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンジメタノールを含む溶液を得た。該溶液を液体クロマトグラフィー内部標準法により分析したところ、2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンジメタノールの収率は86%であった。
200mlフラスコに、室温で水素化ホウ素ナトリウム570mg、テトラヒドロフラン20gおよび2,3,5,6−テトラフルオロテレフタル酸ジメチル2.66gを仕込み、65℃に昇温した。同温度で攪拌しながら、水280mgとテトラヒドロフラン10gの混合液を3時間かけて滴下し、2時間保温・攪拌した後、室温まで冷却した。得られた反応混合物に10重量%塩酸20gを25〜30℃で30分間かけて滴下し、同温度で1時間攪拌した後に、酢酸エチル30gを用いて2回抽出処理した。有機層を合一し、水10gで洗浄して、2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンジメタノールを含む溶液を得た。該溶液を液体クロマトグラフィー内部標準法により分析したところ、2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンジメタノールの収率は82%であった。
200mlフラスコに、室温で水素化ホウ素ナトリウム200mg、テトラヒドロフラン5gを仕込み、ここに2,3,5,6−テトラフルオロテレフタル酸ジメチル580mgとテトラヒドロフラン5gの混合液を加え、60℃に昇温した。同温度で攪拌しながら、水400mgとテトラヒドロフラン2.5gの混合液を5時間かけて滴下し、2時間保温・攪拌した後、室温まで冷却した。得られた反応混合物に10重量%塩酸20gを25〜30℃で10分間かけて加え、同温度で30分攪拌した。得られた処理液を静置した後、分液処理にて水層を除去し、有機層にトルエン20gを加えて水10gで2回洗浄した。得られた有機層を濃縮し、2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンジメタノールを含む淡黄色の油状物710mgを得た。該油状物を液体クロマトグラフィー内部標準法により分析したところ、2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンジメタノールの含量は50%であった。収率78%
200mlフラスコに、室温で水素化ホウ素ナトリウム310mg、テトラヒドロフラン10gおよび2,3,5,6−テトラフルオロテレフタル酸ジメチル1.0gを仕込み、65℃に昇温した。同温度で6時間保温・攪拌した後、室温まで冷却した。得られた反応混合物に10重量%塩酸10gを25〜30℃で30分間かけて滴下し、同温度で1時間攪拌した後に、酢酸エチル20gを用いて2回抽出処理した。有機層を合一し、水10gで洗浄して、2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンジメタノールを含む溶液を得た。該溶液を液体クロマトグラフィー内部標準法により分析したところ、2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンジメタノールの収率は57%であった。
Claims (9)
- 式(1)で示されるハロゲン置換テレフタル酸のジエステルと水素化ホウ素化合物と有機溶媒との混合物中に、水素化ホウ素化合物に対して0.5〜10モル倍の水を加えて反応を実施する請求項1に記載のハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製造法。
- 水素化ホウ素化合物の使用量が、式(1)で示されるハロゲン置換テレフタル酸ジエステルに対して1〜2.5モル倍である請求項1または2に記載のハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製造法。
- 水素化ホウ素化合物が、水素化ホウ素アルカリ金属塩である請求項1〜3のいずれかに記載のハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製造法。
- 水素化ホウ素アルカリ金属塩が、水素化ホウ素ナトリウムである請求項4に記載のハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製造法。
- 水の使用量が、水素化ホウ素化合物に対して0.9〜4モル倍である請求項1〜5のいずれかに記載のハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製造法。
- 反応温度が、40〜100℃の範囲である請求項1〜6のいずれかに記載のハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製造法。
- X1〜X4が、全てフッ素原子である請求項1〜8のいずれかに記載のハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製造法。
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