JP2002332251A - ハロゲン置換ジベンジルアルコールの製造方法、ハロゲン置換ジベンジルアルコールおよびそれらの使用 - Google Patents
ハロゲン置換ジベンジルアルコールの製造方法、ハロゲン置換ジベンジルアルコールおよびそれらの使用Info
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Abstract
法、ハロゲン置換ジベンジルアルコールおよびそれらの
使用。 【解決手段】 相当するハロゲン置換テレフタル酸に還
元を受けさせそしてそれをアルキル化剤、硫酸、アルキ
ルもしくはアリールスルホン酸と反応させることによる
新規な方法は、非常に高純度のハロゲン置換ジベンジル
アルコールを簡潔に製造することを可能にする方法であ
る。この得た非常に高純度のハロゲン置換ジベンジルア
ルコールは特に薬学的または農芸化学的に活性のある化
合物の製造で用いるに適する。
Description
ールを相当するハロゲン置換テレフタル酸から製造する
方法、この方法で入手可能なハロゲン置換ジベンジルア
ルコールそしてそれらを薬学的および農芸化学的に活性
のある化合物の製造で用いることに関する。
ルコールは例えば薬学的または農芸化学的に活性のある
化合物、例えば殺虫剤などを製造する時の重要な中間体
であるとして本分野の技術者に知られている。特に2,
3,5,6−テトラフルオロジベンジルアルコールは殺
虫活性ピレトロイドを製造する時の重要な中間体であ
る。
6−テトラフルオロジベンジルアルコールを出発材料と
して用いることが例えばヨーロッパ特許出願公開第0
963 976号、ヨーロッパ特許出願公開第0 95
9 065号、ヨーロッパ特許出願公開第0 302
612号およびヨーロッパ特許出願公開第0 9261
29号に記述されている。
ウ水素化物による還元を受けさせて2,3,5,6−テ
トラフルオロジベンジルアルコールを生じさせることが
英国特許出願公開第2,127,013号に記述されて
いる。そこでは、ジグライムに入っているホウ水素化ナ
トリウムを用いてテトラフルオロテレフタル酸クロライ
ドの還元を20℃の温度で実施することでテトラフルオ
ロジベンジルアルコールを得ているが、その収率はほん
の64.4%のみである。純度に関しては全く述べられ
ていない。
相当するテトラフルオロテレフタロニトリルに接触還元
を受けさせることで中間体であるテトラフルオロテレフ
タルアルデヒドのテトラアルキルアセタールそしてテト
ラフルオロテレフタルアルデヒドを経由してテトラフル
オロジベンジルアルコールを合成することが記述されて
いる。しかしながら、2,3,5,6−テトラフルオロ
ジベンジルアルコールの製造で得られた純度はほんの9
3.4%のみである。2,3,5,6−テトラフルオロ
テレフタロニトリルから出発した全収率は48%である
(前記資料の実施例15および18を参照)。また、同
じ方法を用いて2,3,5,6−テトラフルオロベンジ
ルアルコールを合成することも記述されている。前記資
料のいろいろな実施例に記述されている収率は約80%
で純度は>99%であり、これらは相当するジベンジル
アルコールを合成した時のそれらよりもかなり高い。
まだ未公開のドイツ特許出願にも2,3,5,6−テト
ラフルオロジベンジルアルコールの合成が記述されてお
り、この合成では、2,3,5,6−テトラフルオロテ
レフタロニトリルに水添を受けさせて2,3,5,6−
テトラフルオロジベンジルアミンを生じさせた後に前記
アミンにジアゾ化を受けさせて加熱する。その様式で得
られた2,3,5,6−テトラフルオロジベンジルアル
コールの純度は74.5%であるが、しかしながら、特
定の用途では必ずしも満足されるものでない。その実施
例によれば、2,3,5,6−テトラフルオロテレフタ
ロニトリルから出発した全収率は52.1%である。
号が100 03 320のドイツ特許出願の方法に比
較して2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアルコ
ールを2,3,5,6−テトラフルオロベンゾニトリル
から生じさせる方法が記述されている。そこで達成され
た99.3%の純度および85.1%の収率は相当する
2,3,5,6−テトラフルオロジベンジルアルコール
の合成で達成されたそれらよりもかなり高い。
号には、4位がメチル基で置換されていてもよい2,
3,5,6−テトラフルオロベンジルアルコールの製造
方法が記述されており、そこでは、4位がメチル基で置
換されていてもよい2,3,5,6−テトラフルオロ安
息香酸を−20℃から+150℃の範囲の温度の希釈剤
の存在下でホウ水素化ナトリウムに続いてアルキル化剤
(alkylatingagent)と反応させてい
る。このテトラフルオロ安息香酸の反応を好適には0−
30℃で実施しそしてその後のアルキル化剤との反応を
好適には0−100℃で実施しており、そこでは、アル
キル化剤を出発材料1モル当たり0.5から0.9モル
用いている。そのような方法を用いると純度が98%の
2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアルコールが
96.7%の収率で得られる。
ロニトリルに硫酸を用いた加水分解を受けさせて2,
3,5,6−テトラフルオロテレフタル酸を生じさせる
ことがヨーロッパ特許出願公開第0 749 409号
に記述されている。
に家庭用殺虫剤の使用では、それに先立って広範な毒物
学的試験を行う必要がある。それ故、できるだけ高純度
の明確な形態の活性化合物を用いることができれば、こ
れは望ましいことである。殺虫剤の合成、特に2,3,
5,6−テトラフルオロジベンジルアルコールを用いる
合成では、ベンジルの位置が非対照的に置換されている
副生成物、例えば1−(ベンジルアルコール)−4−ベ
ンジルアミン、1−ベンズアルデヒド−4−ベンジルア
ルコールおよび1−(安息香酸)−4−ベンジルアルコ
ールは合成全体を通り抜けて最終生成物の中に入り込
み、従って活性化合物の中に残存して望ましくない毒性
効果を及ぼす可能性があることから、そのような化合物
は破壊的である。
テトラフルオロジベンジルアルコール製造方法(英国特
許出願公開第2,127,013号、WO−A−00/
68173およびドイツ特許出願公開第100 03
320号)は、全部、テトラフルオロテレフタロニトリ
ルから出発して反応を2つ以上の中間体を経由して進行
させると言った共通の欠点を有する。追加的な決定的欠
点は、モノベンジルアルコールの製造およびジベンジル
アルコールの製造の両方で利用される他の方法は全部各
場合とも得られるジベンジル化合物の収率および純度が
かなり劣ることにある。そのような事実から引き出した
結論は、所望生成物のジベンジル官能および合成中に生
じる非対照中間体が明らかに純度と収率の両方に多大な
影響を与えると言った結論である。
が非対照的に置換されている化合物を実質的に含有しな
い高純度のハロゲン置換ジベンジルアルコールを相当す
るハロゲン置換テレフタル酸から出発して高い収率で生
じさせることを可能にする方法を提供することにあっ
た。
素、フッ素、塩素または臭素であり、そして少なくとも
1つのXがフッ素、塩素または臭素である]で表される
ハロゲン置換ジベンジルアルコールの製造方法を提供
し、ここでは、これを、一般式(II)
通りである]で表されるハロゲン置換テレフタル酸をホ
ウ水素化ナトリウムに続いてアルキル化剤または硫酸ま
たはアルキル−もしくはアリールスルホン酸(この硫酸
またはアルキル−もしくはアリールスルホン酸が含有す
る水の量は多くて5体積%である)と反応させるが前記
ホウ水素化ナトリウムとの反応を温度が0−150℃の
範囲の有機溶媒中で実施することで生じさせる。
れるハロゲン置換テレフタル酸にホウ水素化物による還
元を上述した条件下で受けさせそして次にアルキル化
剤、硫酸またはアルキル−もしくはアリールスルホン酸
との反応を行うことでこれを予想外に高い純度と同時に
高い収率で達成する。得る式(I)で表される生成物に
は1位と4位が非対照的に置換されている化合物、特に
ハロゲン置換1−(ベンジルアルコール)−4−ベンジ
ルアミン、ハロゲン置換1−ベンズアルデヒド−4−ベ
ンジルアルコールおよびハロゲン置換1−(安息香酸)
−4−ベンジルアルコールが実質的に全く入っていない
か或は好適なケースでは全く入っていない。
Xが同一もしくは異なり水素、フッ素、塩素または臭素
でありそして少なくとも1つのXがフッ素、塩素または
臭素である一般式(II)で表されるハロゲン置換テレ
フタル酸である。2,3,5,6−テトラフルオロ−お
よび2,3,5,6−テトラクロロテレフタル酸の使用
が好適である、即ち4つの置換基Xの全部がフッ素また
は塩素であるのが好適である。2つのXが水素でありそ
して各場合とも1つのXが塩素またはフッ素である混合
置換基を有するテレフタル酸の使用も有用であることを
確認した。
ン置換テレフタル酸の製造は本分野の技術者に良く知ら
れている。一般式(II)で表されるハロゲン置換テレ
フタル酸の調製を、好適には、一般式(III)
通りである]で表されるハロゲン置換テレフタロニトリ
ルに酸による加水分解を受けさせることで行う。
で高い純度を伴わせて実施可能である。ハロゲン置換テ
レフタル酸を生じさせる時にそのような基(grou
p)を選択すると、本発明に従う方法で最終的に得るハ
ロゲン置換ジベンジルアルコールが特に高純度になる。
2,3,5,6−テトラフルオロテレフタル酸を2,
3,5,6−テトラフルオロテレフタロニトリルから生
じさせる時にそのような変法が特に有用であることを確
認した。
ムとの反応を0−150℃、好適には20−80℃、特
に40−65℃の範囲の温度で実施する。
反応を有機溶媒中で実施する。非プロトン性の極性有機
溶媒、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジイソブチルエーテル、メチルt−ブチルエーテ
ル、1,2−ジメトキシエタン、ジグリコールのジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよび1,4−ジオキ
サンなどの使用が好適である。特に1,2−ジメトキシ
エタンが好適である。特別な態様では最初にホウ水素化
ナトリウムを仕込んだ後に2,3,5,6−テトラフル
オロテレフタル酸を前記溶媒に入っている溶液として加
える。
剤を添加する場合には、還元でホウ水素化ナトリウムを
一般式(II)で表されるハロゲン置換テレフタル酸1
モル当たり2.0−2.5モル、好適には2.1−2.
4モル、特に好適には2.1−2.3モル用いるのが有
効であることを確認した。
元の後に硫酸またはアルキル−もしくはアリールスルホ
ン酸を用いる場合には、還元でホウ水素化ナトリウムを
一般式(II)で表されるハロゲン置換テレフタル酸1
モル当たり2.0−4.0モル、好適には2.5−3.
0モル用いるのが有効であることを確認した。
V)、(V)または(VI)
て、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブ
チル、イソブチル、t−ブチル、フェニルまたはトリル
であり、そしてHalはCl、BrまたはIである]で
表されるハロゲン化アルキル、硫酸ジアルキルまたはス
ルホン酸エステルが使用に適切である。
る一般式(II)で表されるハロゲン置換テレフタル酸
1モル当たり1.0−2.0モル、好適には1.4−
2.0モル用いる。
剤の代わりにまた水の含有量が多くて5体積%の硫酸ま
たはアルキル−もしくはアリールスルホン酸を用いるこ
とも可能である。アルキルスルホン酸として、例えばメ
チル−、エチル−、プロピル−もしくはブチルスルホン
酸を用いるのが適切である。フェニル−もしくはトリル
スルホン酸が適切なアリールスルホン酸であることを確
認した。この場合、通常は、最初に用いる一般式(I
I)で表されるハロゲン置換テレフタル酸1モル当たり
硫酸を0.5から1.0用いるか或はアルキル−もしく
はアリールスルホン酸を1.0から2.0モル用いる
(この場合の硫酸またはアルキル−もしくはアリールス
ルホン酸の水含有量は各場合とも多くて5体積%であ
る)。
釈された状態で添加することも可能である。この目的
で、ホウ水素化物による還元で使用可能な非プロトン性
の極性溶媒を用いてもよい。前記アルキル化剤の希釈で
用いるに適した他の不活性溶媒は、C5−C30−、好適
にはC6−C12−アルカン、C5−C30−、好適にはC6
−C12−シクアルカン、C6−C20−、好適にはC6−C
12−芳香族、C2−C10−エステルおよびC2−C30−エ
ーテルである。ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、シ
クロヘキサン、デカリン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベ
ンゼン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフランおよびジフェニルエーテルの使用が
好適である。特にトルエンおよびキシレンが好適であ
る。
剤、硫酸またはアルキル−もしくはアリールスルホン酸
との反応を例えば0から150℃、好適には30から8
0℃、特に好適には40から70℃、特に50から65
℃の範囲の温度で実施する。
10バール以下の高圧下で実施する。
で実施可能である。好適には、反応混合物を実質的に水
に混和しない溶媒で希釈する。また、溶媒を蒸留で交換
する任意選択も有利である。特に、この目的で前記アル
キル化剤の希釈剤を用いるのが有利である。その場合に
は、水または酸水溶液を用いた加水分解を行ってもよ
い。水相を適宜高温で抽出してもよく、次に、生成物が
溶媒中で示す溶解度を下げる目的で例えば濃縮を行うか
或は再び溶媒の交換を行った後に生成物を抽出剤(ex
traction agent)から結晶化させて濾過
で単離してもよい。
0.001バールにまで下げるのが有効であることを確
認した。
る還元そしてアルキル化剤、硫酸、アルキルもしくはア
リールスルホン酸との反応を行うと言った簡潔な工程段
階を用いていることから、純度が98.5%を越える一
般式(I)で表される所望のハロゲン置換ジベンジルア
ルコールが同時に優れた高い収率で得られる。
法で入手可能な一般式(I)で表されるハロゲン置換ジ
ベンジルアルコールも提供する。
(I)で表されるそのようなハロゲン置換ジベンジルア
ルコールが示す純度は少なくとも98.5%である。こ
れに入っている1位と4位が非対照的に置換されている
化合物、特にハロゲン置換1−(ベンジルアルコール)
−4−ベンジルアミン、1−ベンズアルデヒド−4−ベ
ンジルアルコールおよび1−(安息香酸)−4−ベンジ
ルアルコールの量は多くて1.0%、好適には多くて
0.1%、特に好適には多くて0.01%であり、特に
そのような化合物は全く含まれていない。それを100
にするに必要な比率は、ハロゲン置換テレフタル酸を生
じさせる初期段階で用いた出発材料を通して装置の中に
入り込んで最終生成物に持ち込まれた他の不純物による
比率である。
ンジルアルコールは薬学的および農芸化学的に活性のあ
る化合物を製造する時の中間体として用いるに適する。
殺虫剤の製造に関する広範な文献、例えばヨーロッパ特
許出願公開第0 963 976号、ヨーロッパ特許出
願公開第0 959 065号、ヨーロッパ特許出願公
開第0 302 612号およびヨーロッパ特許出願公
開第0 926 129号などを参考にすることができ
る。
分解 最初に7320gの98%濃度硫酸を30gのケイ酸ナ
トリウムおよび30gのシリコンオイルと一緒に仕込ん
で100℃に加熱する。各場合とも254.2gづつの
テトラフルオロテレフタロニトリルを6回添加する。次
に、この混合物を170℃に加熱して、この温度で1時
間撹拌する。2440gの水を計量して170℃で3時
間かけて添加する。次に、この混合物を20℃になるま
で冷却した後、沈澱して来た固体を濾別する。その残留
物を各場合とも500gづつの水で2回洗浄した後、乾
燥させる。テトラフルオロテレフタル酸の含有量が96
%(100%に対する残りは無機ケイ酸塩成分)のもの
を1769.0g(99.5%収率)得る。
素化物による還元を受けさせることに加えて硫酸ジメチ
ルを用いての2,3,5,6−テトラフルオロジベンジ
ルアルコールの調製 ガラスで出来ている16リットルの反応槽に最初にホウ
水素化ナトリウムを534.5gと1,2−ジメトキシ
エタンを3000g仕込む。この反応槽の内容物を窒素
雰囲気下60℃で3時間撹拌する。次に、2,3,5,
6−テトラフルオロテレフタル酸を1,2−ジメトキシ
エタンに入れることで生じさせた33.3重量%の溶液
を4200g計量して60℃で10時間かけて添加する
(この溶液を使用する前に、加水分解の結果として生じ
た無機成分を濾過で除去しておいた)。この反応槽の内
容物を60℃で気体の発生が止むまで撹拌する。これを
50℃に冷却した後、トルエンを2000g加える。次
に、1480.9gの硫酸ジメチルと5400gのトル
エンから生じさせた21.5重量%の溶液を50℃で1
0時間かけて加える。この反応槽の内容物を50℃で気
体の発生が止むまで撹拌する。次に、この反応槽の内容
物を75℃に1時間に続いて還流下に加熱する。トルエ
ンを添加すると同時に1,2−ジメトキシエタンを蒸留
で除去することで溶媒の交換を行う。
で減少しかつ実質的に1,2−ジメトキシエタンがもは
や留出してこなくなった時点で蒸留を終了した。
0gの水を2時間かけて加える。この混合物を90℃に
加熱して10時間撹拌する。その後、この混合物を60
℃に冷却し、酢酸エチルを1500g加えた後、この混
合物を0.5時間撹拌する。相分離を起こさせる。その
水相を各場合とも5000gづつの酢酸エチルで2回抽
出する。有機相を一緒にして12リットルになるまで濃
縮したが、必要ならば、3000gのトルエンを蒸留で
酢酸エチルと交換してもよい。この混合物を80℃で5
00gの飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄した後、20℃
に冷却する。沈澱して来た固体を濾過で単離しそして必
要ならば1000gのトルエンで洗浄することで粘着し
ている母液を除去する。この生成物を乾燥させる。それ
によって純度が98.7%の無色固体を1123.5g
(90.5%)得る。
素化物による還元を受けさせることに加えて硫酸を用い
ての2,3,5,6−テトラフルオロジベンジルアルコ
ールの調製 ガラスで出来ている16リットルの反応槽に最初にホウ
水素化ナトリウムを617.5gと1,2−ジメトキシ
エタンを1950g仕込む。次に、60℃で、2,3,
5,6−テトラフルオロテレフタル酸を1,2−ジメト
キシエタンに入れることで生じさせた31.5重量%の
溶液を3900g計量して10時間かけて添加する。こ
の反応槽の内容物を60℃で気体の発生が止むまで撹拌
する。この内容物を50℃に冷却した後、トルエンを2
000g加える。次に、793gの98%濃度硫酸と1
549gのトルエンを50℃で10時間かけて同時に加
える。この反応槽の内容物を65℃で気体の発生が止む
まで撹拌する。トルエンを添加すると同時に1,2−ジ
メトキシエタンを蒸留で除去することで溶媒の交換を行
う。
で減少しかつ実質的に1,2−ジメトキシエタンがもは
や留出してこなくなった時点で蒸留を終了する。
0gの5%濃度水酸化ナトリウム水溶液を2時間かけて
加える。この混合物を90℃に加熱して3時間撹拌す
る。その後、この混合物を60℃に冷却し、酢酸エチル
を1500gおよび水を500g加えた後、この混合物
を0.5時間撹拌する。相分離を起こさせる。その水相
を4550gの酢酸エチルで1回抽出する。有機相を一
緒にして6リットルになるまで濃縮した後、20℃に冷
却する。沈澱して来た固体を濾過で単離しそして必要な
らば650gのトルエンで洗浄することで粘着している
母液を除去する。この生成物を乾燥させる。純度が9
9.1%の無色固体を661.2g(60.4%)得
る。
アミンの硫酸中溶液としての調製 10 lのオートクレーブに最初に2,3,5,6−テ
トラフルオロテレフタロニトリルを1249.5g
(6.24モル)に加えてメタノールを750ml、水
を5250ml、濃硫酸を1050gおよび5%パラジ
ウム/炭素触媒を75g仕込んだ後、水添を30バール
の水素圧下30℃で圧力が一定のままになるまで行う。
触媒を濾別する。次に、メタノールを350ミリバール
下80−90℃で留出させる。それによって、GC分析
(外部標準)に従ってテトラフルオロキシリリデンジア
ミンが硫酸に1197.2g(5.75モル)(92%
収率)入っている溶液を6690g得る。2. 2,
3,5,6−テトラフルオロジベンジルアルコールの調
製この上に示した1.の下で生じさせた重硫酸テトラフ
ルオロキシリリデンジアミンの溶液(3200g)(化
合物が2.87モル)のpHを20%濃度の水酸化ナト
リウム溶液を868g用いてpH4に調整する。この反
応混合物を80−90℃で加熱しながらこれに981g
の40%濃度亜硝酸ナトリウム溶液を4時間かけて滴下
する。それと同時に30%濃度の硫酸を127g用いて
前記溶液のpHをpH3からpH5の範囲に維持する。
気体の発生が止んだ後、この反応混合物を750mlづ
つの酢酸エチルで2回抽出し、次に有機相を減圧下で濃
縮する。純度が74.5%の2,3,5,6−テトラフ
ルオロキシリリデンジオールを76%の収率で456g
(2.17モル)得る。
ある。
素、フッ素、塩素または臭素であり、そして少なくとも
1つのXがフッ素、塩素または臭素である]で表される
ハロゲン置換ジベンジルアルコールの製造方法であっ
て、一般式(II)
通りである]で表されるハロゲン置換テレフタル酸をホ
ウ水素化ナトリウムに続いてアルキル化剤または硫酸ま
たはアルキル−もしくはアリールスルホン酸と反応させ
るが前記硫酸またはアルキル−もしくはアリールスルホ
ン酸が含有する水の量が多くて5体積%でありそして前
記ホウ水素化ナトリウムとの反応を温度が0−150℃
の範囲の有機溶媒中で実施することによる方法。
ロゲン置換テレフタル酸が2,3,5,6−テトラフル
オロ−もしくは2,3,5,6−テトラクロロテレフタ
ル酸であることを特徴とする第1項記載の方法。
とも1つのXが塩素またはフッ素である一般式(II)
で表されるハロゲン置換テレフタル酸を用いることを特
徴とする第1項記載の方法。
ゲン置換テレフタル酸を一般式(III)
通りである]で表されるハロゲン置換テレフタロニトリ
ルの酸加水分解で得ることを特徴とする第1−3項の1
項以上記載の方法。
を20−80℃、好適には40−65℃の範囲の温度で
実施することを特徴とする第1−4項の1項以上記載の
方法。
有機溶媒、好適にはジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジイソブチルエーテル、メチルt−ブチルエ
ーテル、1,2−ジメトキシエタン、ジグリコールのジ
メチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4−ジ
オキサンであることを特徴とする第1−5項の1項以上
記載の方法。
I)で表されるハロゲン置換テレフタル酸1モル当たり
2.0−2.5モル、好適には2.1−2.4モル、特
に好適には2.1−2.3モル用いた後にアルキル化剤
を添加することを特徴とする第1−6項の1項以上記載
の方法。
I)で表されるハロゲン置換テレフタル酸1モル当たり
2.0−4.0モル、好適には2.5−3.0モル用い
た後に硫酸またはアルキル−もしくはアリールスルホン
酸を添加することを特徴とする第1−6項の1項以上記
載の方法。
I)、(IV)または(V)
て、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブ
チル、イソブチル、t−ブチル、フェニルまたはトリル
であり、そしてHalはCl、BrまたはIである]で
表されるハロゲン化アルキル、硫酸ジアルキルまたはス
ルホン酸エステルであることを特徴とする第1−7項の
1項以上記載の方法。
ル−、エチル−、プロピル−もしくはブチルスルホン酸
であるか或は用いるアリールスルホン酸がフェニル−も
しくはトリルスルホン酸であることを特徴とする第1−
8項の1項以上記載の方法。
ルキル−もしくはアリールスルホン酸との反応を0−1
50℃、好適には30−80℃、特に好適には40−7
0、特に50−65℃の範囲の温度で実施することを特
徴とする第1−10項の1項以上記載の方法。
素、フッ素、塩素または臭素であり、そして少なくとも
1つのXがフッ素、塩素または臭素である]で表される
ハロゲン置換ジベンジルアルコールであって、第1−1
1項の1項以上に従って入手可能なハロゲン置換ジベン
ジルアルコール。
素、フッ素、塩素または臭素であり、そして少なくとも
1つのXがフッ素、塩素または臭素である]で表される
ハロゲン置換ジベンジルアルコールであって、1位と4
位が非対照的に置換されている化合物、好適にはハロゲ
ン置換1−(ベンジルアルコール)−4−ベンジルアミ
ン、1−ベンズアルデヒド−4−ベンジルアルコールお
よび1−(安息香酸)−4−ベンジルアルコールの含有
量が多くて1.0%、好適には多くて0.1%、特に好
適には多くて0.01%、特にそのような化合物を全く
含有しないことを特徴とするハロゲン置換ジベンジルア
ルコール。
ン置換ジベンジルアルコールの使用であって、薬学的お
よび農芸化学的に活性のある化合物を製造するための中
間体としての使用。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 [式中、基Xは、同一もしくは異なり、水素、フッ素、
塩素または臭素であり、そして少なくとも1つのXがフ
ッ素、塩素または臭素である]で表されるハロゲン置換
ジベンジルアルコールの製造方法であって、一般式(I
I) 【化2】 [式中、基Xは、一般式(I)で定義した通りである]
で表されるハロゲン置換テレフタル酸をホウ水素化ナト
リウムに続いてアルキル化剤または硫酸またはアルキル
−もしくはアリールスルホン酸と反応させるが前記硫酸
またはアルキル−もしくはアリールスルホン酸が含有す
る水の量が多くて5体積%でありそして前記ホウ水素化
ナトリウムとの反応を温度が0−150℃の範囲の有機
溶媒中で実施することによる方法。 - 【請求項2】 一般式(I) 【化3】 [式中、基Xは、同一もしくは異なり、水素、フッ素、
塩素または臭素であり、そして少なくとも1つのXがフ
ッ素、塩素または臭素である]で表されるハロゲン置換
ジベンジルアルコールであって、請求項1の方法に従っ
て入手可能なハロゲン置換ジベンジルアルコール。 - 【請求項3】 請求項2記載のハロゲン置換ジベンジル
アルコールの使用であって、薬学的および農芸化学的に
活性のある化合物を製造するための中間体としての使
用。
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