JPH07196583A - ジアルキルジカーボネート類の製造方法 - Google Patents
ジアルキルジカーボネート類の製造方法Info
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- JPH07196583A JPH07196583A JP6323953A JP32395394A JPH07196583A JP H07196583 A JPH07196583 A JP H07196583A JP 6323953 A JP6323953 A JP 6323953A JP 32395394 A JP32395394 A JP 32395394A JP H07196583 A JPH07196583 A JP H07196583A
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- Japan
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- catalyst
- water
- dialkyl dicarbonate
- dialkyl
- formula
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/02—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from phosgene or haloformates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ジアルキルジカーボネート類の新規で有利な
製造方法を提供する。 【構成】 水と混和しない有機溶媒類の存在下で、かつ
触媒の存在下、相当するハロゲノギ酸エステル類をアル
カリ類と反応させてジアルキルジカーボネート類を製造
する方法において、使用する触媒がベンジルアルキルジ
メチルアンモニウムハロゲン化物類であることを特徴と
する製造方法。 【効果】 ジアルキルジカーボネート類を特に有利に得
ることができ、また反応混合液から触媒を分離し、再使
用することが特に容易である。
製造方法を提供する。 【構成】 水と混和しない有機溶媒類の存在下で、かつ
触媒の存在下、相当するハロゲノギ酸エステル類をアル
カリ類と反応させてジアルキルジカーボネート類を製造
する方法において、使用する触媒がベンジルアルキルジ
メチルアンモニウムハロゲン化物類であることを特徴と
する製造方法。 【効果】 ジアルキルジカーボネート類を特に有利に得
ることができ、また反応混合液から触媒を分離し、再使
用することが特に容易である。
Description
【０００１】本発明は特殊触媒の存在下、相当するクロ
ロギ酸エステル類をアルカリ類と反応させてジアルキル
ジカーボネート類を製造する方法に関する。ジアルキル
ジカーボネート類は、例えば、果汁飲料類及びアルコー
ル不含ワイン等を滅菌する際の低温滅菌剤として使用さ
れている。
ロギ酸エステル類をアルカリ類と反応させてジアルキル
ジカーボネート類を製造する方法に関する。ジアルキル
ジカーボネート類は、例えば、果汁飲料類及びアルコー
ル不含ワイン等を滅菌する際の低温滅菌剤として使用さ
れている。
【０００２】ジアルキルジカーボネート類はまたジアル
キルピロカーボネート類とも称されている。ジアルキル
ジカーボネート類の製造方法として、なかんずく、クロ
ロギ酸エステル類を有機溶媒中、相間移動触媒としての
テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロライドまたはトリ
−ｎ−カプリルメチルアンモニウムクロライドの存在下
で、水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応させる製造方
法が既に公知である（Tetrahedron ４４ (９)，２４７
１−２４７６（１９８８）参照）。しかしながら該製造
方法は大量の触媒（０.１当量＝１０モル％）を必要と
する不利な点があり、またその触媒は水相または有機相
のいずれかに集まるため、大層な費用をかけることによ
り初めてそこから分離することができる。そのため触媒
の回収および再使用には非常な困難がつきまとう。
キルピロカーボネート類とも称されている。ジアルキル
ジカーボネート類の製造方法として、なかんずく、クロ
ロギ酸エステル類を有機溶媒中、相間移動触媒としての
テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロライドまたはトリ
−ｎ−カプリルメチルアンモニウムクロライドの存在下
で、水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応させる製造方
法が既に公知である（Tetrahedron ４４ (９)，２４７
１−２４７６（１９８８）参照）。しかしながら該製造
方法は大量の触媒（０.１当量＝１０モル％）を必要と
する不利な点があり、またその触媒は水相または有機相
のいずれかに集まるため、大層な費用をかけることによ
り初めてそこから分離することができる。そのため触媒
の回収および再使用には非常な困難がつきまとう。
【０００３】触媒の回収と再使用は、コスト面からも、
また回収を行わないと製造残渣を含む触媒を廃棄する際
に問題が生じるという面からも、大変望ましいことであ
る。本発明者らは、水と混和しない有機溶媒類の存在下
及び触媒類の存在下、相当するハロゲン化ギ酸エステル
類とアルカリ類とを反応させてジアルキルジカーボネー
ト類を製造する方法において、使用する触媒がベンジル
アルキルジメチルアンモニウムハロゲン化物類であるこ
とを特徴とする製造方法を見いだした。
また回収を行わないと製造残渣を含む触媒を廃棄する際
に問題が生じるという面からも、大変望ましいことであ
る。本発明者らは、水と混和しない有機溶媒類の存在下
及び触媒類の存在下、相当するハロゲン化ギ酸エステル
類とアルカリ類とを反応させてジアルキルジカーボネー
ト類を製造する方法において、使用する触媒がベンジル
アルキルジメチルアンモニウムハロゲン化物類であるこ
とを特徴とする製造方法を見いだした。
【０００４】本発明の方法によれば、例えば、式（Ｉ）
【０００５】
【化１】
【０００６】（式中、Ｈａｌはハロゲン、とりわけ塩素
を表し、そしてＲは直鎖もしくは分枝したＣ1−Ｃ20-ア
ルキル基をあらわす。）で表されるハロゲノギ酸エステ
ル類から式（ＩＩ）
を表し、そしてＲは直鎖もしくは分枝したＣ1−Ｃ20-ア
ルキル基をあらわす。）で表されるハロゲノギ酸エステ
ル類から式（ＩＩ）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒは式（Ｉ）で与えた意味を持
つ。）で表されるジアルキルジカーボネート類 を製造
することができる。
つ。）で表されるジアルキルジカーボネート類 を製造
することができる。
【０００９】式（Ｉ）及び（ＩＩ）において、ＲはＣ1
−Ｃ8-アルキル基であることが好ましく、また酸素に結
合している該アルキル基のＣ原子が少なくとも１以上の
水素原子を持つことが望ましい。具体的には、Ｒはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル
またはｉ−ブチルを示している。
−Ｃ8-アルキル基であることが好ましく、また酸素に結
合している該アルキル基のＣ原子が少なくとも１以上の
水素原子を持つことが望ましい。具体的には、Ｒはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル
またはｉ−ブチルを示している。
【００１０】有用なアルカリ類としては、好ましくは水
溶液として用いられる、水酸化ナトリウム及び水酸化カ
リウムのようなアルカリ金属水酸化物がある。これら
は、例えば、５〜３０重量％濃度のアルカリ金属水酸化
物水溶液として用いることができるが、１０〜２０重量
％濃度溶液が好ましいものである。
溶液として用いられる、水酸化ナトリウム及び水酸化カ
リウムのようなアルカリ金属水酸化物がある。これら
は、例えば、５〜３０重量％濃度のアルカリ金属水酸化
物水溶液として用いることができるが、１０〜２０重量
％濃度溶液が好ましいものである。
【００１１】該アルカリ類は、例えば、使用するハロゲ
ノギ酸エステル類を基準として８０〜１２０モル％量使
用できるが、９５ないし１０５モル％量の使用が好まし
い。水と混和しない有用な有機溶媒として、例えば、芳
香族炭化水素類、塩素化炭化水素類及び水と混和しない
エーテル類が挙げられる。トルエン、キシレン、塩化メ
チレン及びジエチルエーテルが好ましいものであるが、
特にトルエン、塩化メチレンが好ましい。
ノギ酸エステル類を基準として８０〜１２０モル％量使
用できるが、９５ないし１０５モル％量の使用が好まし
い。水と混和しない有用な有機溶媒として、例えば、芳
香族炭化水素類、塩素化炭化水素類及び水と混和しない
エーテル類が挙げられる。トルエン、キシレン、塩化メ
チレン及びジエチルエーテルが好ましいものであるが、
特にトルエン、塩化メチレンが好ましい。
【００１２】水と混和しない有機溶媒は、例えば、式
（Ｉ）で表されるハロゲノギ酸エステル類を基準として
３０乃至８０重量％使用される。
（Ｉ）で表されるハロゲノギ酸エステル類を基準として
３０乃至８０重量％使用される。
【００１３】本発明の方法は、ベンジルアルキルジメチ
ルアンモニウムハロゲン化物類を触媒として使用するこ
とを根本的な特徴としている。これらは、例えば、式
（ＩＩＩ）
ルアンモニウムハロゲン化物類を触媒として使用するこ
とを根本的な特徴としている。これらは、例えば、式
（ＩＩＩ）
【００１４】
【化３】
【００１５】（式中、ｎは１〜２０の整数を示してお
り、また８〜１８が好ましく、そしてＸはハロゲンを示
しており、塩素が好ましい。）に相当するものである。
り、また８〜１８が好ましく、そしてＸはハロゲンを示
しており、塩素が好ましい。）に相当するものである。
【００１６】また触媒は、式（ＩＩＩ）で示される相異
なるものを混合して使用することもできる。該触媒は、
例えば、ハロゲノギ酸エステルを基準として０．００１
〜０．１モル％、好ましくは０．００５〜０．０５モル
％が使用される。
なるものを混合して使用することもできる。該触媒は、
例えば、ハロゲノギ酸エステルを基準として０．００１
〜０．１モル％、好ましくは０．００５〜０．０５モル
％が使用される。
【００１７】本発明の方法は大気圧下、加圧下、低圧下
で行うことができるが、大気圧下での方法が好ましく採
用される。
で行うことができるが、大気圧下での方法が好ましく採
用される。
【００１８】反応温度は、例えば、−１０℃から、使用
するハロゲノギ酸エステルの大気圧下での沸騰温度まで
を採用することができるが、０℃乃至５０℃が好ましい
反応温度である。
するハロゲノギ酸エステルの大気圧下での沸騰温度まで
を採用することができるが、０℃乃至５０℃が好ましい
反応温度である。
【００１９】本発明の方法を実施する際には、撹拌を激
しく行うと有利である。
しく行うと有利である。
【００２０】また本発明の方法は非連続的、連続的、い
づれの方法でも行うことができるが、連続的に行う場合
には、その滞留時間としては、例えば、５〜６０分が採
用される。非連続的操作においては、バッチの大きさ、
使用できる冷却能に左右されるが、該反応は一般的には
１０分から３時間で終了する。
づれの方法でも行うことができるが、連続的に行う場合
には、その滞留時間としては、例えば、５〜６０分が採
用される。非連続的操作においては、バッチの大きさ、
使用できる冷却能に左右されるが、該反応は一般的には
１０分から３時間で終了する。
【００２１】本発明の方法を行った後、もし適切ならば
冷却後及び／または水を控え目に加えた後、有機相、水
相及び中間相からなる３相系が形成される。該有機相に
は有機溶媒の他に、生成したジアルキルジカーボネート
が本質的に含まれ、通常さらに少量の未反応ハロゲノギ
酸エステルが含まれる。水相には水に加えて、生成した
無機塩が含まれる。中間相には使用した触媒と、使用し
たハロゲノギ酸エステルがけん化することにより副成し
た少量のアルコールが存在する。
冷却後及び／または水を控え目に加えた後、有機相、水
相及び中間相からなる３相系が形成される。該有機相に
は有機溶媒の他に、生成したジアルキルジカーボネート
が本質的に含まれ、通常さらに少量の未反応ハロゲノギ
酸エステルが含まれる。水相には水に加えて、生成した
無機塩が含まれる。中間相には使用した触媒と、使用し
たハロゲノギ酸エステルがけん化することにより副成し
た少量のアルコールが存在する。
【００２２】該反応生成物は有機溶媒から、例えば、蒸
留などにより溶媒を除去することで分離することができ
る。また該有機溶媒は必要ならば再使用することができ
る。水層は前以て精製し、もしくは精製せずに、例え
ば、廃棄のための生物学的浄化段階に供給することがで
きる。
留などにより溶媒を除去することで分離することができ
る。また該有機溶媒は必要ならば再使用することができ
る。水層は前以て精製し、もしくは精製せずに、例え
ば、廃棄のための生物学的浄化段階に供給することがで
きる。
【００２３】反応の最終時に、使用した触媒の実質上す
べてが中間相にあるということは、本発明の方法の特徴
でもあり、また驚くべき利点でもある。該中間相は、体
積の面からすると、水相と有機相の一画分であるにすぎ
ないので、使用した触媒は既に高濃度に濃縮された状態
で含まれている。
べてが中間相にあるということは、本発明の方法の特徴
でもあり、また驚くべき利点でもある。該中間相は、体
積の面からすると、水相と有機相の一画分であるにすぎ
ないので、使用した触媒は既に高濃度に濃縮された状態
で含まれている。
【００２４】必要ならば水を加えた後に、分離された中
間相を純粋な水が留出するまで蒸留すると、中間相に含
まれている出発生成物および揮発性の副生物を分離でき
る。残留した触媒水溶液は問題なくリサイクルでき、所
望の回数だけ再使用できる。
間相を純粋な水が留出するまで蒸留すると、中間相に含
まれている出発生成物および揮発性の副生物を分離でき
る。残留した触媒水溶液は問題なくリサイクルでき、所
望の回数だけ再使用できる。
【００２５】本発明の方法では、先行技術での使用触媒
にまつわる分離、リサイクル及び／または廃棄について
の諸問題は起きない。さらに、本発明で使用する触媒に
より、反応を相対的に短時間で行うことができる。
にまつわる分離、リサイクル及び／または廃棄について
の諸問題は起きない。さらに、本発明で使用する触媒に
より、反応を相対的に短時間で行うことができる。
【００２６】
【実施例】実施例 １ １３９．４ｇのクロロギ酸イソブチルと１３９．４ｇの
トルエン混合液に、２９０ｇの１３．８重量％濃度の水
酸化ナトリウム水溶液と３．３ｇのベンジルドデシルジ
メチルアンモニウムクロライドとの混合物を３５分かけ
て滴下した。反応温度は冷却により３０℃から４０℃の
間に保った。
トルエン混合液に、２９０ｇの１３．８重量％濃度の水
酸化ナトリウム水溶液と３．３ｇのベンジルドデシルジ
メチルアンモニウムクロライドとの混合物を３５分かけ
て滴下した。反応温度は冷却により３０℃から４０℃の
間に保った。
【００２７】滴下を終了し、撹拌を停止した後、反応液
を３層に分離した。上部有機層には１０５．２ｇのジイ
ソブチルジカーボネート（理論収率の９６．５％）と
０．３２ｇのクロロギ酸イソブチルが含まれていた。中
間層には使用した触媒と少量のイソブタノールが存在し
ていた。
を３層に分離した。上部有機層には１０５．２ｇのジイ
ソブチルジカーボネート（理論収率の９６．５％）と
０．３２ｇのクロロギ酸イソブチルが含まれていた。中
間層には使用した触媒と少量のイソブタノールが存在し
ていた。
【００２８】実施例 ２ １００ｇのクロロギ酸メチルと１００ｇのトルエン混合
液に、２９１．５ｇの１３．８重量％濃度の水酸化ナト
リウム水溶液と３．３ｇのベンジルドデシルジメチルア
ンモニウムクロライドとの混合物を３０分かけて滴下
し、また反応温度は冷却により１０℃から１５℃の間に
保った。
液に、２９１．５ｇの１３．８重量％濃度の水酸化ナト
リウム水溶液と３．３ｇのベンジルドデシルジメチルア
ンモニウムクロライドとの混合物を３０分かけて滴下
し、また反応温度は冷却により１０℃から１５℃の間に
保った。
【００２９】滴下を終了し、撹拌を停止した後、１００
ｍｌの水を添加し、反応液を３層に分離した。最上部の
有機層には５４．３ｇのジメチルジカーボネート（理論
収率の８５％）と４．６ｇのクロロギ酸メチルが存在し
た。中間層には使用した触媒と少量のメタノールが存在
した。
ｍｌの水を添加し、反応液を３層に分離した。最上部の
有機層には５４．３ｇのジメチルジカーボネート（理論
収率の８５％）と４．６ｇのクロロギ酸メチルが存在し
た。中間層には使用した触媒と少量のメタノールが存在
した。
【００３０】実施例 ３ ジャケット付きの、冷却された６０ｍｌの連続撹拌反応
器に、１．７重量％のベンジル-（Ｃ8-Ｃ18）-アルキル
-ジメチルアンモニウムクロライドを含む１３．５重量
％の水酸化ナトリウム水溶液を１時間当たり２４０ｍｌ
で供給し、また５０重量％のクロロギ酸イソブチル／ト
ルエン溶液を１時間当たり２７８．４ｍｌで供給した。
滞留時間は７分をすこし越えるものであった。
器に、１．７重量％のベンジル-（Ｃ8-Ｃ18）-アルキル
-ジメチルアンモニウムクロライドを含む１３．５重量
％の水酸化ナトリウム水溶液を１時間当たり２４０ｍｌ
で供給し、また５０重量％のクロロギ酸イソブチル／ト
ルエン溶液を１時間当たり２７８．４ｍｌで供給した。
滞留時間は７分をすこし越えるものであった。
【００３１】反応器から出てくる反応混合液は分離器を
通過させ、そこで３層に分離した。上部有機層から、一
時間当たり、９８．１ｇのジイソブチルジカーボネート
（理論収率の９８％）と７．１４ｇの未反応のクロロギ
酸イソブチルが得られた。中間層はその体積の８０％ま
で蒸発濃縮し、その残留物を繰り返し行われる該実施例
で使用し、実質的に同じ結果を得た。
通過させ、そこで３層に分離した。上部有機層から、一
時間当たり、９８．１ｇのジイソブチルジカーボネート
（理論収率の９８％）と７．１４ｇの未反応のクロロギ
酸イソブチルが得られた。中間層はその体積の８０％ま
で蒸発濃縮し、その残留物を繰り返し行われる該実施例
で使用し、実質的に同じ結果を得た。
【００３２】本発明の主な特徴および態様は次の通りで
ある。
ある。
【００３３】１．水と混和しない有機溶媒類の存在下
で、かつ触媒の存在下、相当するハロゲノギ酸エステル
類をアルカリ類と反応させてジアルキルジカーボネート
類を製造する方法において、使用する触媒がベンジルア
ルキルジメチルアンモニウムハロゲン化物類であること
を特徴とする製造方法。
で、かつ触媒の存在下、相当するハロゲノギ酸エステル
類をアルカリ類と反応させてジアルキルジカーボネート
類を製造する方法において、使用する触媒がベンジルア
ルキルジメチルアンモニウムハロゲン化物類であること
を特徴とする製造方法。
【００３４】２．式（Ｉ）
【００３５】
【化４】
【００３６】（式中、Ｈａｌはハロゲンを意味し、また
Ｒは直鎖または分枝したＣ1-Ｃ20-アルキル基を意味す
る。）で表されるハロゲノギ酸エステル類から、式（Ｉ
Ｉ）
Ｒは直鎖または分枝したＣ1-Ｃ20-アルキル基を意味す
る。）で表されるハロゲノギ酸エステル類から、式（Ｉ
Ｉ）
【００３７】
【化５】
【００３８】（式中、Ｒは式（Ｉ）で定義した意味を持
つ。）で表されるジアルキルジカーボネート類を製造す
ることを特徴とする、上記１記載の方法。
つ。）で表されるジアルキルジカーボネート類を製造す
ることを特徴とする、上記１記載の方法。
【００３９】３．使用するアルカリ類が水溶液となった
アルカリ金属水酸化物類であることを特徴とする、上記
１．から２．に記載した方法。
アルカリ金属水酸化物類であることを特徴とする、上記
１．から２．に記載した方法。
【００４０】４．使用する水と混和しない有機溶媒類が
芳香族炭化水素類、塩素化炭化水素類または水に混ざら
ないエーテル類であることを特徴とする、上記１．から
３．に記載した方法。
芳香族炭化水素類、塩素化炭化水素類または水に混ざら
ないエーテル類であることを特徴とする、上記１．から
３．に記載した方法。
【００４１】５．使用するベンジルアルキルジメチルア
ンモニウムハロゲン化物類が式（III）
ンモニウムハロゲン化物類が式（III）
【００４２】
【化６】
【００４３】（式中、ｎは１から２０の整数を意味し、
Ｘはハロゲンを意味する。）で表されるものであること
を特徴とする、上記１．から４．に記載した方法。
Ｘはハロゲンを意味する。）で表されるものであること
を特徴とする、上記１．から４．に記載した方法。
【００４４】６．使用するベンジルアルキルジメチルア
ンモニウムハロゲン化物類の量が、ハロゲノギ酸エステ
ルに対して０．００１〜０．１モル％であることを特徴
とする、上記１．から５．に記載した方法。
ンモニウムハロゲン化物類の量が、ハロゲノギ酸エステ
ルに対して０．００１〜０．１モル％であることを特徴
とする、上記１．から５．に記載した方法。
【００４５】７．反応温度を−１０℃から使用するハロ
ゲノギ酸エステルの沸点（大気圧下）までの間にして実
施することを特徴とする上記１．から６．に記載した方
法。 ８．反応終了後、中間層を分離し、出発物質及び揮発性
生成物を中間層から分離した後、そこに含まれる触媒を
水と共に分離して再使用することを特徴とする、上記
１．から７．に記載した方法。
ゲノギ酸エステルの沸点（大気圧下）までの間にして実
施することを特徴とする上記１．から６．に記載した方
法。 ８．反応終了後、中間層を分離し、出発物質及び揮発性
生成物を中間層から分離した後、そこに含まれる触媒を
水と共に分離して再使用することを特徴とする、上記
１．から７．に記載した方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨゼフ・ケスバウアー ドイツ42929ベルメルスキルヘン・ガルテ ンフエルト37 (72)発明者 ゲプハルト・メルツ ドイツ47798クレーフエルト・ブルメンタ ルシユトラーセ47
Claims (1)
- 【請求項１】 水と混和しない有機溶媒類の存在下、か
つ触媒の存在下、相当するハロゲノギ酸エステル類をア
ルカリ類と反応させてジアルキルジカーボネート類を製
造する方法において、使用する触媒がベンジルアルキル
ジメチルアンモニウムハロゲン化物類であることを特徴
とする製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4341747A DE4341747A1 (de) | 1993-12-08 | 1993-12-08 | Verfahren zur Herstellung von Dialkyldicarbonaten |
| DE4341747.7 | 1993-12-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196583A true JPH07196583A (ja) | 1995-08-01 |
| JP3452095B2 JP3452095B2 (ja) | 2003-09-29 |
Family
ID=6504419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32395394A Expired - Lifetime JP3452095B2 (ja) | 1993-12-08 | 1994-12-02 | ジアルキルジカーボネート類の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5523481A (ja) |
| EP (1) | EP0657414B1 (ja) |
| JP (1) | JP3452095B2 (ja) |
| DE (2) | DE4341747A1 (ja) |
| ES (1) | ES2109581T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007533703A (ja) * | 2004-05-13 | 2007-11-22 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | ジアルキルジカーボネートの製造方法 |
| JP2014530206A (ja) * | 2011-09-26 | 2014-11-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | アルキルパーフルオロアルケンエーテル製造において成分を分離する方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6063526A (en) * | 1998-04-16 | 2000-05-16 | Wilson Greatbatch Ltd. | Dicarbonate additives for nonaqueous electrolyte in alkali metal electrochemical cells |
| US6221534B1 (en) | 1998-11-25 | 2001-04-24 | Wilson Greatbatch Ltd. | Alkali metal electrochemical cell having an improved cathode activated with a nonaqueous electrolyte having a carbonate additive |
| US6174629B1 (en) | 1999-09-10 | 2001-01-16 | Wilson Greatbatch Ltd. | Dicarbonate additives for nonaqueous electrolyte rechargeable cells |
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