JP5233123B2 - ハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製法 - Google Patents
ハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製法 Download PDFInfo
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Description
200mlフラスコに、室温で水素化ホウ素ナトリウム2.58gとジメトキシエタン25gを仕込み、50℃に昇温した。該混合物を攪拌しながら、その中に、2,3,5,6−テトラフルオロテレフタル酸6.1gとジメトキシエタン20gとの混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、60℃に昇温し、同温度で7時間保温・攪拌した。反応終了後の混合物にトルエンを20g加え、50℃に冷却し、35重量%塩酸8.5gを1時間かけて滴下した後、60℃に昇温し、同温度で6時間保温・攪拌した。得られた混合物に水30gを加え、分液処理にて有機層を分取した後、酢酸エチル30gを用いて水相を2回抽出処理した。上記各処理により得られた全ての有機層を合一し、飽和炭酸カリウム水溶液10g、次いで水10gを用いて、順次洗浄した後、得られた有機層から溶媒を留去した。トルエンとヘキサンを用いて、得られた固体を再結晶処理することにより、2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンジメタノールを含む白色粉末状結晶5.35gを得た。液体クロマトグラフィー絶対検量線法により分析したところ、2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンジメタノールの純度は95.1%であった。収率95%。
200mlフラスコに、室温で水素化ホウ素ナトリウム2.3gとジメトキシエタン 25gを仕込み、50℃に昇温した。該混合物を攪拌しながら、その中に、2,3,5,6−テトラフルオロテレフタル酸6.1gとジメトキシエタン30gとの混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、60℃に昇温し、同温度で2時間保温・攪拌した。この反応混合物に、14重量%塩化水素ジオキサン溶液15.5gを3時間かけて滴下した後、60℃で5時間保温・攪拌した。得られた混合物を25℃まで冷却したのちに5重量%塩酸30gを加え、分液処理にて有機層を分取した後、トルエン30gを用いて水相を2回抽出処理した。上記各処理により得られた全ての有機層を合一し、水10gを用いて、洗浄した後、得られた有機層から溶媒を留去した。トルエンとヘキサンを用いて、得られた固体を再結晶処理することにより、2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンジメタノールを含む白色粉末状結晶5.6gを得た。液体クロマトグラフィー絶対検量線法により分析したところ、2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンジメタノールの純度は87.0%であった。収率90%。
200mlフラスコに、室温で水素化ホウ素ナトリウム2.58gとジメトキシエタン25gを仕込み、50℃に昇温した。該混合物を攪拌しながら、その中に、2,3,5,6−テトラフルオロテレフタル酸6.1gとジメトキシエタン20gとの混合溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、60℃に昇温し、同温度で7時間保温・攪拌した。反応終了後の混合物にトルエンを20g加え、25℃に冷却し、25〜30℃で35重量%塩酸8.5gを1時間かけて滴下した後、25〜30℃で6時間保温・攪拌した。得られた混合物に水30gを加え、分液処理にて有機層を分取した後、酢酸エチル30gを用いて水相を2回抽出処理した。上記各処理により得られた全ての有機層を合一し、飽和炭酸カリウム水溶液10g、次いで水10gを用いて、順次洗浄した後、得られた有機層から溶媒を留去した。得られた残渣を、液体クロマトグラフィー絶対検量線法により分析したところ、2,3,5,6−テトラフルオロベンゼンジメタノールの収率は33%であった。また、4−カルボキシー2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアルコールが29%副生し、原料2,3,5,6−テトラフルオロテレフタル酸が38%残存していた。
Claims (7)
- X1〜X4が、全てフッ素原子である請求項1に記載のハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製法。
- 水素化ホウ素化合物が、水素化ホウ素アルカリ金属塩である請求項1または2に記載のハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製法。
- 水素化ホウ素アルカリ金属塩が、水素化ホウ素ナトリウムである請求項3に記載のハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製法。
- 反応溶媒が、エーテル溶媒である請求項1〜4のいずれかに記載のハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製法。
- エーテル溶媒が、ジメトキシエタンである請求項5に記載のハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製法。
- 塩化水素として、塩酸を用いる請求項1〜6のいずれかに記載のハロゲン置換ベンゼンジメタノールの製法。
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