JP2007204701A - アルケニル基含有ポリオキシアルキレン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記条件を満たす、式(R1O(AO)nR2)で表されるアルケニル基含有ポリオキシアルキレン誘導体。A.過酸化物価 10.0meq/kg以下、B.CPR 5.0以下、C.Na分+K分 3.0ppm以下、D.水分 0.2%以下、E.燐分 5〜70ppm、F.エーテル化反応前後の水酸基価より算出する反応率が93%以上(式中、R1は末端に二重結合を有する炭素数3〜5のアルケニル基、AOは炭素数2〜4のオキシアルキレン基でn=1〜150、R2は炭素数1〜24のアルキル基もしくはアルケニル基である)
【選択図】 なし
Description
A.過酸化物価 10.0meq/kg以下
B.CPR 5.0以下
C.Na分+K分 3.0ppm以下
D.水分 0.2%以下
E.燐分 5〜70ppm
F.エーテル化反応前後の水酸基価より算出する反応率が93%以上
R1O(AO)nR2 (1)
(式中、R1は、末端に二重結合を有する炭素数3〜5のアルケニル基であり、AOは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であり、n=1〜150、R2は、炭素数1〜24のアルキル基もしくはアルケニル基である。)
1. 原料ポリエーテルに対し、アルカリ触媒及び有機ハロゲン化物を加え、70〜130℃の間でエーテル化するエーテル化工程
2. 水を加えてアルカリを分層除去するアルカリ除去工程
3. 中和剤を用いてpHを5.0〜7.0の間に調整する中和工程
4. 不活性ガス雰囲気下、温度70〜100℃の間で脱水する脱水工程
5. 不活性ガス雰囲気下、温度70〜90℃の間で吸着剤処理を行う吸着処理工程
6. 濾過により中和塩を除去する濾過工程
7. 燐酸を20〜200ppm量添加する燐酸添加工程
R1O(AO)nR2 (1)
(式中、R1は、末端に二重結合を有する炭素数3〜5のアルケニル基であり、AOは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であり、n=1〜150、R2は、炭素数1〜24のアルキル基もしくはアルケニル基である。)
過酸化物価とは誘導体1kg中に含まれる過酸化物をミリ当量で表したものであるが、過酸化物価は10.0meq/kg以下であり、更に好ましくは5.0meq/kg以下である。過酸化物価が10.0meq/kgを超えると、アルケニル基含有ポリオキシアルキレン誘導体とハイドロジェンジメチルポリシロキサン等の変性材との反応において、過酸化物の存在が反応を遅延し反応性を低下させるため、好ましくない。
CPRとは、JIS K 1557 ポリウレタン用ポリエーテル試験方法 6.8に記載のある、Controlled
Polymerization Rate の略称で、誘導体中に存在する微量の塩基性物質の量を表示する方法である。具体的には、試料30gを中和するのに要するN/100塩酸の使用量(ml)を10倍した数値を言う。CPRは5.0以下、好ましくは3.0以下である。CPRが5.0を超えると塩基性物質の影響によりハイドロジェンジメチルポリシロキサン等の変性材同士の脱水素による縮合が起こり、目的とする化合物の純度が低下するため、好ましくない。
誘導体中に含まれるNa分+K分は3.0ppm以下、好ましくは2.0ppmである。Na分+K分が3.0ppmを超えるとアルケニル基含有ポリオキシアルキレン誘導体とハイドロジェンジメチルポリシロキサン等の変性材との反応において、反応性が低下する恐れがあるため、好ましくない。
水分は0.2%以下、好ましくは0.1%以下である。水分が0.2%を超えるとハイドロジェンジメチルポリシロキサンとの反応性が低下する恐れが生じるため、好ましくない。
燐分は5〜70ppm、好ましくは5〜30ppmである。燐分が70ppmを超えると、酸性度が高くなる。本発明においては、燐分を5ppm以上とすることによって、長期的に良好な反応性を有することができる。
エーテル化反応前後の水酸基価より算出する反応率が93%以上、好ましくは95%以上である。反応率が90%に満たないと水酸基が他の官能基と反応して副生物が増加し、得られる化合物の純度が低くなるため、好ましくない。
アルキレンオキシド付加反応は、原料アルコールと触媒の存在下にアルキレンオキシドを少量ずつ仕込みながら開環重合させて、末端水酸基を有するポリオキシアルキレン誘導体(原料ポリエーテル)を得る工程である。
触媒は、金属ナトリウムや金属カリウム等のアルカリ金属;水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属の水酸化物;ナトリウムメトシキド、カリウム−t−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド;三フッ化硼素およびそれらのアルキルエーテル錯体や四塩化錫等のルイス酸;固体酸触媒;酢酸カリウム、プロピオン酸カリウム等のカルボン酸から由来するアルカリ金属塩等が挙げられる。
アルキレンオキシドは、炭素数2〜4のアルキレンオキシドを用いることができ、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
アルキレンオキシド付加反応の条件は、例えば、アルカリ触媒を用いて行う場合、触媒量は原料アルコールとアルキレンオキシドの合計量に対して、0.01重量%〜2重量%、反応温度を60〜160℃、好ましくは80〜140℃の範囲でアルキレンオキシドの開環重合反応を行うのが好ましい。また、酸触媒を用いて行う場合、触媒量は原料アルコールとアルキレンオキシドの合計量に対して0.1〜5重量%、反応温度を0〜100℃、好ましくは20〜70℃の範囲でアルキレンオキシドの開環重合反応を行うのが好ましい。
エーテル化反応は、アルキレンオキシド付加反応工程で得られたポリオキシアルキレン誘導体(原料ポリエーテル)に、アルカリ触媒と有機ハロゲン化物を仕込み、特定条件下で反応させて末端エーテル基を有するポリオキシアルキレン誘導体を得る工程である。
アルカリ触媒は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属の水酸化物が挙げられ、有機ハロゲン化物は、塩化メチル、塩化ブチル、塩化s−ブチル、塩化イソブチル、塩化ペンチル、2−塩化ペンチル、塩化イソペンチル、塩化t−ペンチル、塩化ネオペンチル、塩化ヘキシル、塩化ヘプチル、塩化オクチル、塩化ノニル、塩化デシル、塩化アリル、塩化メタリル、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化イソプロピル、臭化ブチル、臭化イソブチル、臭化ペンチル、臭化イソペンチル、臭化ヘキシル、臭化アリル、ヨウ化プロピル、ヨウ化イソメロピル、ヨウ化ブチル、ヨウ化イソブチル、ヨウ化ペンチル、ヨウ化イソペンチル、ヨウ化アリル等が挙げられる。
エーテル化反応条件は、例えば、原料ポリエーテルの水酸基1当量に対して、アルカリ触媒を1.0〜5.0当量、好ましくは1.3〜3.5当量、有機ハロゲン化物を1.0〜2.0当量、好ましくは1.1〜1.6当量の範囲で添加し、反応温度は70〜130℃、好ましくは80〜120℃の間で反応を行うのが好ましい。反応温度が70℃に満たないと反応が進行しないことがあり、130℃を超えるとアルケニル基が内部転移しやすくなるため、好ましくない。また、アルキレンオキシド付加反応工程で得られたポリオキシアルキレン誘導体が末端にアルケニル基を有しない場合は、この反応に用いる有機ハロゲン化物は末端にアルケニル基を有するものを選択する必要がある。
エーテル化反応後、残存アルカリ触媒及び反応により生成した金属ハロゲン化物の除去を効率的に行うため、水を加えて塩析を行う。水洗の方法としては水を加えて撹拌の上静置させる方法と、水を下部より仕込み撹拌せずに静置させる方法があり、誘導体の構造及び分子量によって選択する。分層後、下層のアルカリと金属ハロゲン化物を含む水層の除去を行う。
水洗工程終了後、残存アルカリ触媒を酸で中和させる。中和剤としては、硫酸、塩酸、燐酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸などの酸、好ましくは燐酸、酢酸、塩酸を用いて公知の方法で中和を行うことができる。中和工程の効率を向上させる目的で必要により水を添加することもできる。中和剤を添加後撹拌し、pHを5.0〜7.0の間に調整させる。
中和工程終了後は脱水を行う。脱水は不活性ガスを吹き込みながら常圧で脱水する方法や、真空条件下で脱水する方法など、公知の方法を用いることができるが、脱水温度70〜100℃、好ましくは80〜90℃の間で不活性ガスを吹き込みながら水を留出させて塩を結晶化し、水の留出後は系内を真空とし引き続き不活性ガスを吹き込みながら30分〜5時間、好ましくは1〜3時間脱水を行う。また、脱水中は攪拌羽根を用いて混合しながら行っても良い。
脱水工程終了後は吸着剤を添加して吸着処理を行う。吸着処理は不活性ガスを吹き込みながら常圧で処理する方法や、加圧あるいは真空条件下で処理する方法など、公知の方法を用いて行うことができるが、脱水温度70〜90℃、好ましくは80〜90℃の間で不活性ガスを吹き込みながら20分〜3時間、好ましくは30分〜2時間吸着処理を行うのがより好ましい。また、吸着処理中は攪拌羽根を用いて混合しながら行っても良い。吸着剤としては例えば合成吸着剤、活性白土、合成ゼオライト、活性炭、活性アルミナ、シリガゲル、マグネシアなどが挙げられ、中でも合成吸着剤が好ましく、市販の吸着剤としては、キョーワード100、キョーワード200、キョーワード300、キョーワード400、キョーワード500、キョーワード600、キョーワード700、キョーワード1000、キョーワード2000(協和化学工業(株)製)、トミックスAD100、トミックスAD200、トミックスAD300、トミックスAD400、トミックスAD500、トミックスAD600、トミックスAD700、トミックスAD800(冨田製薬(株)製)などを例示することができる。
吸着処理工程終了後は濾過を行う。濾紙及び濾過助剤を用いて塩及び吸着剤を濾別する。濾過は加圧もしくは減圧で行うのが好ましく、また、外観が透明になるまで繰り返し行っても良い。
濾過工程終了後は燐酸を添加して目的のアルケニル基含有ポリオキシアルキレン誘導体を得る。燐酸は85%燐酸か、あるいは水で希釈したものを用いて添加し、添加量は燐酸換算で20〜200ppm、より好ましくは30〜100ppmの間で添加する。燐酸の添加量が20ppm未満であると長期的な反応性向上に効果が無く、200ppmを超えると酸性度が高くなり好ましくない。また、製造後の保管方法については酸化による反応性低下の影響を避けるため、気密容器に密充填し、不活性ガスで置換の上保管することが好ましい。
CPR :試料約30gを200mlビーカーに秤量し、これにメチルアルコール100mlを加えてよく溶かし、N/100塩酸で電位差滴定を行う。
燐分 :300ml共栓付き三角フラスコに試料約25gを秤量し、純水100gを加え90〜100℃の定温浴中で時々振り混ぜながら5分間加熱する。次に定温浴から取り出し、60〜70℃になるまで放冷する。当初の試料重量になるまで純水を加え、共栓をして良く振り混ぜた後、室温になるまで放置後No.5Cの濾紙で試料溶液を濾過する。濾液約10gを50mlメスフラスコに秤量し、2%モリブデン酸アンモニウム溶液5mlおよび0.2%硫酸ヒドラジン溶液2mlを加え、水で標線を合わせてから良く混合する。沸騰湯浴中に10分間フラスコを浸けて加熱発色させた後、室温まで冷却する。発色させた試験溶液を吸収セル10mmにとり、分光光度計により波長823.6nmで空試験液を対照液として吸光度を測定し、予め作成しておいた検量線から燐含有量を求める。
アリルアルコール88.2g(1.52モル)、および水酸化カリウム4.5g(0.08モル)を5リットル容オートクレーブに仕込み、系中を窒素で置換した後、撹拌しながら105℃まで昇温し、エチレンオキシド1168.2g(26.6モル)及びプロピレンオキシド1539.9g(26.6モル)の混合物を計量槽に計り取り、105℃、0.5MPa(ゲージ圧力)以下の条件でエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの混合物を20時間かけて圧入し、さらに4時間反応を続けた。次に85℃まで降温し、未反応のエチレンオキシド及びプロピレンオキシドを−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で除去を行った。反応物の一部を抜き取り、中和、脱水及び濾過により精製サンプルを得、分析を行ったところ反応中間生成物の水酸基価は36.3KOHmg/g、動粘度(25℃)は204.0mm2/sであった。
メタノール106.8g(3.34モル)、およびナトリウムメチラート(28重量%)メタノール溶液(製品名:液体ソジウムメチラート 「日本曹達株式会社製」)24.0g(0.67モル)を5リットル容オートクレーブに仕込み、系中を窒素で置換した後、撹拌しながら100℃まで昇温し、エチレンオキシド2129.1g(48.4モル)を計量槽に計り取り、120℃、0.5MPa(ゲージ圧力)以下の条件でエチレンオキシドを8時間かけて圧入し、さらに1時間反応を続けた。次に85℃まで降温し、未反応のエチレンオキシドを−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で除去を行った。反応物の一部を抜き取り、中和、脱水及び濾過により精製サンプルを得、分析を行ったところ反応中間生成物の水酸基価は99.5KOHmg/g、動粘度(100℃)は6.93mm2/sであった。
n−ブタノール120.2g(1.62モル)、およびナトリウムメチラート9.5g(0.18モル)を5リットル容オートクレーブに仕込み、系中を窒素で置換した後、撹拌しながら100℃まで昇温し、エチレンオキシド1321.5g(30.0モル)及びプロピレンオキシド1425.3g(24.6モル)の混合物を計量槽に計り取り、100℃、0.5MPa(ゲージ圧力)以下の条件でエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの混合物を16時間かけて圧入し、さらに2時間反応を続けた。次に85℃まで降温し、未反応のエチレンオキシド及びプロピレンオキシドを−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で除去を行った。反応物の一部を抜き取り、中和、脱水及び濾過により精製サンプルを得、分析を行ったところ反応中間生成物の水酸基価は36.9KOHmg/g、動粘度(25℃)は170.8mm2/sであった。
アリルアルコール88.2g(1.52モル)、および水酸化カリウム4.5g(0.08モル)を5リットル容オートクレーブに仕込み、系中を窒素で置換した後、撹拌しながら105℃まで昇温し、エチレンオキシド1737.8g(39.5モル)及びプロピレンオキシド982.2g(16.9モル)の混合物を計量槽に計り取り、105℃、0.5MPa(ゲージ圧力)以下の条件でエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの混合物を14時間かけて圧入し、さらに2時間反応を続けた。次に85℃まで降温し、未反応のエチレンオキシド及びプロピレンオキシドを−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で除去を行った。反応物の一部を抜き取り、中和、脱水及び濾過により精製サンプルを得、分析を行ったところ反応中間生成物の水酸基価は35.2KOHmg/g、動粘度(25℃)は242.2mm2/sであった。
メタノール77.6g(2.43モル)、およびナトリウムメチラート(28重量%)メタノール溶液38.8g(1.07モル)を5リットル容オートクレーブに仕込み、系中を窒素で置換した後、撹拌しながら110℃まで昇温し、エチレンオキシド1432.6g(32.6モル)及びプロピレンオキシド809.6g(14.0モル)の混合物を計量槽に計り取り、110℃、0.5MPa(ゲージ圧力)以下の条件でエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの混合物を8時間かけて圧入し、さらに1時間反応を続けた。次に85℃まで降温し、未反応のエチレンオキシド及びプロピレンオキシドを−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で除去を行った。反応物の一部を抜き取り、中和、脱水及び濾過により精製サンプルを得、分析を行ったところ反応中間生成物の水酸基価は81.6KOHmg/g、動粘度(25℃)は57.7mm2/sであった。
アリルアルコール88.2g(1.52モル)、および水酸化カリウム4.5g(0.08モル)を5リットル容オートクレーブに仕込み、系中を窒素で置換した後、撹拌しながら100℃まで昇温し、エチレンオキシド1168.2g(26.6モル)及びプロピレンオキシド1539.9g(26.6モル)の混合物を計量槽に計り取り、100℃、0.5MPa(ゲージ圧力)以下の条件でエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの混合物を21時間かけて圧入し、さらに4時間反応を続けた。次に85℃まで降温し、未反応のエチレンオキシド及びプロピレンオキシドを−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で除去を行った。反応物の一部を抜き取り、中和、脱水及び濾過により精製サンプルを得、分析を行ったところ反応中間生成物の水酸基価は36.0KOHmg/g、動粘度(25℃)は201.9mm2/sであった。
比較例1記載の製造方法の濾過後、アスコルビン酸0.50gを加えた以外は比較例1と同条件で合成を行い、式(2)に示す化合物2523gを得た。反応中間生成物の水酸基価は36.7KOHmg/g、動粘度(25℃)は201.1mm2/sであった。また、得られた化合物の物性値は過酸化物価3.8meq/kg、CPR0.9、Na0.1ppm、K1.2ppm、水分0.11%、燐分0ppm、水酸基価0.8KOHmg/g、動粘度(25℃)163.8mm2/s、不飽和度0.55meq/g、エーテル化反応前後の水酸基価より算出する反応率97.8%であった。
比較例1記載の製造方法の濾過後、38%塩酸0.33gを加えた以外は比較例1と同条件で合成を行い、式(2)に示す化合物2535gを得た。反応中間生成物の水酸基価は36.5KOHmg/g、動粘度(25℃)は203.6mm2/sであった。また、得られた化合物の物性値は過酸化物価4.5meq/kg、CPR0、Na0.1ppm、K0.6ppm、水分0.09%、燐分0ppm、水酸基価0.7KOHmg/g、動粘度(25℃)160.2mm2/s、不飽和度0.54meq/g、エーテル化反応前後の水酸基価より算出する反応率98.1%であった。
比較例1記載の製造方法の濾過後、酢酸0.25gを加えた以外は比較例1と同条件で合成を行い、式(2)に示す化合物2520gを得た。反応中間生成物の水酸基価は36.2KOHmg/g、動粘度(25℃)は203.1mm2/sであった。また、得られた化合物の物性値は過酸化物価4.2meq/kg、CPR1.2、Na0.2ppm、K1.0ppm、水分0.07%、燐分0ppm、水酸基価1.2KOHmg/g、動粘度(25℃)161.5mm2/s、不飽和度0.55meq/g、エーテル化反応前後の水酸基価より算出する反応率96.7%であった。
アリルアルコール192.7g(3.32モル)、およびナトリウムメチラート9.6g(0.18モル)を5リットル容オートクレーブに仕込み、系中を窒素で置換した後、撹拌しながら100℃まで昇温し、プロピレンオキシド2131.5g(36.8モル)を計量槽に計り取り、100℃、0.5MPa(ゲージ圧力)以下の条件でプロピレンオキシドの混合物を22時間かけて圧入し、さらに2時間反応を続けた。次に85℃まで降温し、未反応のプロピレンオキシドを−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で除去を行った。反応物の一部を抜き取り、中和、脱水及び濾過により精製サンプルを得、分析を行ったところ反応中間生成物の水酸基価は89.5KOHmg/g、動粘度(25℃)は40.3mm2/sであった。
n−ブタノール120.2g(1.62モル)、およびナトリウムメチラート9.5g(0.18モル)を5リットル容オートクレーブに仕込み、系中を窒素で置換した後、撹拌しながら100℃まで昇温し、エチレンオキシド1321.5g(30.0モル)及びプロピレンオキシド1425.3g(24.6モル)の混合物を計量槽に計り取り、100℃、0.5MPa(ゲージ圧力)以下の条件でエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの混合物を16時間かけて圧入し、さらに2時間反応を続けた。次に85℃まで降温し、未反応のエチレンオキシド及びプロピレンオキシドを−0.097MPa(ゲージ圧力)以下、窒素バブリング中で除去を行った。反応物の一部を抜き取り、中和、脱水及び濾過により精製サンプルを得、分析を行ったところ反応中間生成物の水酸基価は36.4KOHmg/g、動粘度(25℃)は171.1mm2/sであった。
1リットル容四ツ口フラスコに撹拌装置、冷却管、窒素導入管を取り付け、式(6)で示されるハイドロジェンジメチルポリシロキサンと、実施例1〜5および比較例1〜6で得られたアルケニル基含有ポリオキシアルキレン誘導体をSi−H基当量の1.2倍量の過剰量で仕込み、さらに触媒として塩化白金酸六水和物のイソプロピルアルコール溶液(1×10−3モル/リットル)を白金換算で10ppmとなるように仕込み、窒素雰囲気下80℃で3時間撹拌を行った。反応終了後、サンプリングを行いN/10水酸化カリウムのイソプロピルアルコール溶液を加えて水素ガス発生量を定量し、ヒドロシリル化反応率を求めた。反応の実施時期については製造直後と、1kg缶容器に1kg密充填し1年保管後に行った。結果を表1、2、3に示す。
Claims (5)
- 下記条件を満たす、下記式(1)で表されるアルケニル基含有ポリオキシアルキレン誘導体。
A.過酸化物価 10.0meq/kg以下
B.CPR 5.0以下
C.Na分+K分 3.0ppm以下
D.水分 0.2%以下
E.燐分 5〜70ppm
F.エーテル化反応前後の水酸基価より算出する反応率が93%以上
R1O(AO)nR2 (1)
(式中、R1は、末端に二重結合を有する炭素数3〜5のアルケニル基であり、AOは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であり、n=1〜150、R2は、炭素数1〜24のアルキル基もしくはアルケニル基である。) - シリコーン変性用途である、請求項1記載のアルケニル基含有ポリオキシアルキレン誘導体。
- 下記工程を有することを特徴とする、下記式(1)で示されるアルケニル基含有ポリオキシアルキレン誘導体の製造方法。
1. 原料ポリエーテルに対し、アルカリ触媒及び有機ハロゲン化物を加え、70〜130℃の間でエーテル化するエーテル化工程
2. 水を加えてアルカリを分層除去するアルカリ除去工程
3. 中和剤を用いてpHを5.0〜7.0の間に調整する中和工程
4. 不活性ガス雰囲気下、温度70〜100℃の間で脱水する脱水工程
5. 不活性ガス雰囲気下、温度70〜90℃の間で吸着剤処理を行う吸着処理工程
6.濾過により中和塩を除去する濾過工程
7.燐酸を20〜200ppm量添加する燐酸添加工程
R1O(AO)nR2 (1)
(式中、R1は、末端に二重結合を有する炭素数3〜5のアルケニル基であり、AOは、炭素数2〜4のオキシアルキレン基であり、n=1〜150、R2は、炭素数1〜24のアルキル基もしくはアルケニル基である。) - 前記吸着処理工程における吸着剤添加量が、主原料仕込量100重量部に対して0.5〜2.0重量部であることを特徴とする、請求項3記載の製造方法。
- 前記アルケニル基含有ポリオキシアルキレン誘導体の用途がシリコーン変性である、請求項3または4記載の製造方法。
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