JP2002308810A - アルコールアルコキシレート化合物およびその組成物 - Google Patents
アルコールアルコキシレート化合物およびその組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低臭気性などの従来から要求されている特性
のほかに、洗液のぬめり感、洗濯後の衣料のきしみ感な
どの点においても十分満足し得るアルコールアルコキシ
レート化合物、およびこのアルコールアルコキシレート
化合物を含む組成物を提供する。 【解決手段】 アルコールアルコキシレート化合物中の
未反応アルコール含有量を０．３質量％以下とする。
のほかに、洗液のぬめり感、洗濯後の衣料のきしみ感な
どの点においても十分満足し得るアルコールアルコキシ
レート化合物、およびこのアルコールアルコキシレート
化合物を含む組成物を提供する。 【解決手段】 アルコールアルコキシレート化合物中の
未反応アルコール含有量を０．３質量％以下とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルコールアルコ
キシレート化合物およびこの化合物を有効成分として含
有する組成物、例えば洗剤組成物に関する。
キシレート化合物およびこの化合物を有効成分として含
有する組成物、例えば洗剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】高級アルコールに、エチレンオキシド、
またはエチレンオキシドとプロピレンオキシドとを付加
させて得られるアルコールアルコキシレート化合物は、
非イオン界面活性剤としてよく知られたものであり、各
種洗浄剤などの有効成分として広く用いられている。
またはエチレンオキシドとプロピレンオキシドとを付加
させて得られるアルコールアルコキシレート化合物は、
非イオン界面活性剤としてよく知られたものであり、各
種洗浄剤などの有効成分として広く用いられている。
【０００３】このアルコールアルコキシレート化合物に
は、その用途に照らして、低臭気性、低気泡性などの種
々の特性が要求されている。さらに、最近では、液体洗
浄剤の有効成分として使用する場合、洗液の「ぬるつき
（ぬめり）感」（特開平３−１８５０９６号公報）や、
洗濯後の衣料の「きしみ感」（特開平７−６２３８７号
公報）に優れた改良アルコールアルコキシレート化合物
が提案されている。
は、その用途に照らして、低臭気性、低気泡性などの種
々の特性が要求されている。さらに、最近では、液体洗
浄剤の有効成分として使用する場合、洗液の「ぬるつき
（ぬめり）感」（特開平３−１８５０９６号公報）や、
洗濯後の衣料の「きしみ感」（特開平７−６２３８７号
公報）に優れた改良アルコールアルコキシレート化合物
が提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な低臭気性などの従来から要求されている特性のほか
に、洗液のぬめり感、洗濯後の衣料のきしみ感などの点
においても十分満足し得るアルコールアルコキシレート
化合物、およびこのアルコールアルコキシレート化合物
を含む組成物を提供しようとするものである。
な低臭気性などの従来から要求されている特性のほか
に、洗液のぬめり感、洗濯後の衣料のきしみ感などの点
においても十分満足し得るアルコールアルコキシレート
化合物、およびこのアルコールアルコキシレート化合物
を含む組成物を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らの研究によれ
ば、前記課題は以下の発明によって解決されることがわ
かった。 （Ａ） 一般式（１） Ｒ−ＯＨ ・・・（１） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基である。）で表されるアル
コールと、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシド
とを反応させて得られる一般式（２） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ−）x（Ｐ−Ｏ−）y−Ｈ ・・・（２） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、Ｐはプロピレン基であり、ｘおよびｙは、同一で
も異なっていてもよく、各々１〜１００の数である。）
で表されるアルコールアルコキシレート化合物であっ
て、アルコールの含有量が０．３質量％以下であること
を特徴とするアルコールアルコキシレート化合物。 （Ｂ） 一般式（１） Ｒ−ＯＨ ・・・（１） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基である。）で表されるアル
コールとエチレンオキシドとを反応させて、一般式
（３） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ）ｘ−Ｈ ・・・（３） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、ｘは１〜１００の数である。）で表される化合物
を生成させた後、プロピレンオキシドを反応させて得ら
れる一般式（４） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ−）x（Ｐ−Ｏ−）y−Ｈ ・・・（４） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、Ｐはプロピレン基であり、ｘおよびｙは、同一で
も異なっていてもよく、各々１〜１００の数である。）
で表されるアルコールアルコキシレート化合物であっ
て、アルコール含有量が０．３質量％以下であることを
特徴とするアルコールアルコキシレート化合物。（Ｃ）
上記アルコールアルコキシレート化合物を有効成分とし
て含むことを特徴とする組成物。
ば、前記課題は以下の発明によって解決されることがわ
かった。 （Ａ） 一般式（１） Ｒ−ＯＨ ・・・（１） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基である。）で表されるアル
コールと、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシド
とを反応させて得られる一般式（２） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ−）x（Ｐ−Ｏ−）y−Ｈ ・・・（２） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、Ｐはプロピレン基であり、ｘおよびｙは、同一で
も異なっていてもよく、各々１〜１００の数である。）
で表されるアルコールアルコキシレート化合物であっ
て、アルコールの含有量が０．３質量％以下であること
を特徴とするアルコールアルコキシレート化合物。 （Ｂ） 一般式（１） Ｒ−ＯＨ ・・・（１） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基である。）で表されるアル
コールとエチレンオキシドとを反応させて、一般式
（３） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ）ｘ−Ｈ ・・・（３） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、ｘは１〜１００の数である。）で表される化合物
を生成させた後、プロピレンオキシドを反応させて得ら
れる一般式（４） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ−）x（Ｐ−Ｏ−）y−Ｈ ・・・（４） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、Ｐはプロピレン基であり、ｘおよびｙは、同一で
も異なっていてもよく、各々１〜１００の数である。）
で表されるアルコールアルコキシレート化合物であっ
て、アルコール含有量が０．３質量％以下であることを
特徴とするアルコールアルコキシレート化合物。（Ｃ）
上記アルコールアルコキシレート化合物を有効成分とし
て含むことを特徴とする組成物。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のアルコールアルコキシレ
ート化合物（すなわち、一般式（２）で表されるアルコ
ールアルコキシレート化合物）は、一般式（１）で表さ
れるアルコールと、エチレンオキシド（ＥＯ）およびプ
ロピレンオキシド（ＰＯ）とを反応させて得られるもの
である。ここで、ＥＯおよびＰＯの添加・反応順序には
特に制限はなく、種々の態様にしたがって添加・反応さ
せることができる。代表的な態様を示すと次のとおりで
ある。 ＥＯを添加、反応させた後、ＰＯを添加して反応さ
せる。 ＰＯを添加、反応させた後、ＥＯを添加して反応さ
せる。 ＥＯとＰＯとを同時に添加して反応させる。 ＥＯとＰＯとを同時に添加、反応させた後、ＥＯを
添加して反応させる。 ＥＯとＰＯとを同時に添加、反応させた後、ＰＯを
添加して反応させる。 ＥＯを添加、反応させた後、ＥＯとＰＯとを同時に
添加して反応させる。 ＥＯを添加、反応させた後、ＰＯを添加して反応さ
せ、さらにＥＯを添加して反応させる。 ＰＯを添加、反応させた後、ＥＯを添加して反応さ
せ、さらにＰＯを添加して反応させる。
ート化合物（すなわち、一般式（２）で表されるアルコ
ールアルコキシレート化合物）は、一般式（１）で表さ
れるアルコールと、エチレンオキシド（ＥＯ）およびプ
ロピレンオキシド（ＰＯ）とを反応させて得られるもの
である。ここで、ＥＯおよびＰＯの添加・反応順序には
特に制限はなく、種々の態様にしたがって添加・反応さ
せることができる。代表的な態様を示すと次のとおりで
ある。 ＥＯを添加、反応させた後、ＰＯを添加して反応さ
せる。 ＰＯを添加、反応させた後、ＥＯを添加して反応さ
せる。 ＥＯとＰＯとを同時に添加して反応させる。 ＥＯとＰＯとを同時に添加、反応させた後、ＥＯを
添加して反応させる。 ＥＯとＰＯとを同時に添加、反応させた後、ＰＯを
添加して反応させる。 ＥＯを添加、反応させた後、ＥＯとＰＯとを同時に
添加して反応させる。 ＥＯを添加、反応させた後、ＰＯを添加して反応さ
せ、さらにＥＯを添加して反応させる。 ＰＯを添加、反応させた後、ＥＯを添加して反応さ
せ、さらにＰＯを添加して反応させる。
【０００７】したがって、一般式（２）における、（Ｅ
−Ｏ）x（Ｐ−Ｏ）ｙとの表示は、（イ） （Ｅ−Ｏ）x
（Ｐ−Ｏ）ｙ（最初にＥＯ、次にＰＯがそれぞれブロッ
クに結合している（方法に対応））、（ロ） （Ｐ−
Ｏ）ｙ（Ｅ−Ｏ）ｘ（最初にＰＯ、次にＥＯがそれぞれ
ブロックに結合している（方法に対応））、（ハ）
（［Ｅ−Ｏ−］ｘ／［Ｐ−Ｏ−］ｙ）（ＥＯとＰＯとが
ランダムに結合している（方法に対応））、（ニ）
（Ｅ−Ｏ−）ｘ1（［Ｅ−Ｏ−］ｘ2／［Ｐ−Ｏ−］ｙ）
（ｘ１＋ｘ２＝ｘ、最初にＥＯがブロックに結合し、次
にＥＯとＰＯとがランダムに結合している（方法に対
応））、（ホ） （Ｅ−Ｏ−）ｘ1（Ｐ−Ｏ−）ｙ（Ｅ
−Ｏ−）ｘ2（ｘ１＋ｘ２＝ｘ）（最初にＥＯ、次にＰ
Ｏ、最後にＥＯがそれぞれブロックに結合している（方
法に対応））、などのブロックおよび／またはランダ
ム結合形式を包含するものである。
−Ｏ）x（Ｐ−Ｏ）ｙとの表示は、（イ） （Ｅ−Ｏ）x
（Ｐ−Ｏ）ｙ（最初にＥＯ、次にＰＯがそれぞれブロッ
クに結合している（方法に対応））、（ロ） （Ｐ−
Ｏ）ｙ（Ｅ−Ｏ）ｘ（最初にＰＯ、次にＥＯがそれぞれ
ブロックに結合している（方法に対応））、（ハ）
（［Ｅ−Ｏ−］ｘ／［Ｐ−Ｏ−］ｙ）（ＥＯとＰＯとが
ランダムに結合している（方法に対応））、（ニ）
（Ｅ−Ｏ−）ｘ1（［Ｅ−Ｏ−］ｘ2／［Ｐ−Ｏ−］ｙ）
（ｘ１＋ｘ２＝ｘ、最初にＥＯがブロックに結合し、次
にＥＯとＰＯとがランダムに結合している（方法に対
応））、（ホ） （Ｅ−Ｏ−）ｘ1（Ｐ−Ｏ−）ｙ（Ｅ
−Ｏ−）ｘ2（ｘ１＋ｘ２＝ｘ）（最初にＥＯ、次にＰ
Ｏ、最後にＥＯがそれぞれブロックに結合している（方
法に対応））、などのブロックおよび／またはランダ
ム結合形式を包含するものである。
【０００８】一般式（２）で表されるアルコールアルコ
キシレート化合物のなかでも、上記（イ）、（ハ）およ
び（ニ）に相当するアルコールアルコキシレート化合物
が好適に用いられる。
キシレート化合物のなかでも、上記（イ）、（ハ）およ
び（ニ）に相当するアルコールアルコキシレート化合物
が好適に用いられる。
【０００９】一般式（２）において、Ｒは、一般式
（１）で表される原料アルコールのアルキル残基であ
り、炭素数８〜３０、好ましくは１０〜１８、より好ま
しくは１２〜１６の直鎖または分岐アルキル基、または
置換アリール基である。ここで、置換アリール基とは、
１つまたは２つ以上のアルキル基を有し、アルキル基の
合計炭素数が６〜１２のアリール基を意味する。Ｒは、
好ましくは直鎖アルキル基であり、その炭素数は、好ま
しくは１０〜１８、より好ましくは１２〜１６である。
本発明のアルコールアルコキシレート化合物のなかで
も、原料アルコールとして、炭素数１０〜１８、好まし
くは１２〜１６の二級アルコールを用い、これをエチレ
ンオキシドおよびプロピレンオキシドと反応させて得ら
れるアルコールアルコキシレート化合物が好ましい。
（１）で表される原料アルコールのアルキル残基であ
り、炭素数８〜３０、好ましくは１０〜１８、より好ま
しくは１２〜１６の直鎖または分岐アルキル基、または
置換アリール基である。ここで、置換アリール基とは、
１つまたは２つ以上のアルキル基を有し、アルキル基の
合計炭素数が６〜１２のアリール基を意味する。Ｒは、
好ましくは直鎖アルキル基であり、その炭素数は、好ま
しくは１０〜１８、より好ましくは１２〜１６である。
本発明のアルコールアルコキシレート化合物のなかで
も、原料アルコールとして、炭素数１０〜１８、好まし
くは１２〜１６の二級アルコールを用い、これをエチレ
ンオキシドおよびプロピレンオキシドと反応させて得ら
れるアルコールアルコキシレート化合物が好ましい。
【００１０】アルコールは、通常、異なる炭素数（例え
ば、炭素数１２〜１６の範囲の炭素数）を有する複数の
アルコールの混合物として工業的に入手し得るものであ
るから、本発明においては、このようなアルコール混合
物をアルコール原料として用いるのが一般的である。も
ちろん、同一炭素数を有する単一のアルコールであって
もよく、このようなアルコールの代表例としては、カル
コール（商品名、花王（株）製）、ダイヤドール（商品
名、三菱化学（株）製）などの合成アルコール、椰子油
アルコールなどの天然アルコールを挙げることができ
る。
ば、炭素数１２〜１６の範囲の炭素数）を有する複数の
アルコールの混合物として工業的に入手し得るものであ
るから、本発明においては、このようなアルコール混合
物をアルコール原料として用いるのが一般的である。も
ちろん、同一炭素数を有する単一のアルコールであって
もよく、このようなアルコールの代表例としては、カル
コール（商品名、花王（株）製）、ダイヤドール（商品
名、三菱化学（株）製）などの合成アルコール、椰子油
アルコールなどの天然アルコールを挙げることができ
る。
【００１１】一般式（２）において、ｘおよびｙは、そ
れぞれ、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの
平均付加モル数を意味し、同一でも、異なっていてもよ
く、各々１〜１００、好ましくは１〜５０、より好まし
くは３〜３０の数である。
れぞれ、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの
平均付加モル数を意味し、同一でも、異なっていてもよ
く、各々１〜１００、好ましくは１〜５０、より好まし
くは３〜３０の数である。
【００１２】本発明のアルコールアルコキシレート化合
物は、アルコールと、エチレンオキシドおよびプロピレ
ンオキシドとを、例えば、前記方法〜のいずれかの
方法により反応させて容易に製造することができる。
物は、アルコールと、エチレンオキシドおよびプロピレ
ンオキシドとを、例えば、前記方法〜のいずれかの
方法により反応させて容易に製造することができる。
【００１３】方法および方法は、一般によく知られ
ており、原料アルコールが二級アルコールの場合、方法
については、特開昭５７−１０８１９７号公報、特開
昭６２−６４９００号公報などを参照することができ
る。また、方法については、特開昭５９−１６４７４
３号公報などを参照することができる。
ており、原料アルコールが二級アルコールの場合、方法
については、特開昭５７−１０８１９７号公報、特開
昭６２−６４９００号公報などを参照することができ
る。また、方法については、特開昭５９−１６４７４
３号公報などを参照することができる。
【００１４】これら方法のうち、代表的な方法を例に
挙げて本発明を説明するが、方法は、一般式（１）で
表されるアルコールとエチレンオキシドとを反応させて
エチレンオキシド付加物を生成させる工程（以下、ＥＯ
付加工程という。）と、このエチレンオキシド付加物と
プロピレンオキシドとを反応させて一般式（４）で表さ
れるアルコールアルコキシレート化合物を製造する工程
（以下、ＰＯ付加工程という。）とからなるものであ
る。
挙げて本発明を説明するが、方法は、一般式（１）で
表されるアルコールとエチレンオキシドとを反応させて
エチレンオキシド付加物を生成させる工程（以下、ＥＯ
付加工程という。）と、このエチレンオキシド付加物と
プロピレンオキシドとを反応させて一般式（４）で表さ
れるアルコールアルコキシレート化合物を製造する工程
（以下、ＰＯ付加工程という。）とからなるものであ
る。
【００１５】具体的には、一般式（１）で表されるアル
コールとエチレンオキシドとを反応させて、一般式
（３） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ）ｘ−Ｈ ・・・（３） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、ｘは１〜１００の数である。）で表される化合物
を生成させた後、このエチレンオキシド付加物とプロピ
レンオキシドを反応させて一般式（４） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ−）x（Ｐ−Ｏ−）y−Ｈ ・・・（４） で表されるアルコールアルコキシレート化合物を得ると
いうものである。
コールとエチレンオキシドとを反応させて、一般式
（３） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ）ｘ−Ｈ ・・・（３） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、ｘは１〜１００の数である。）で表される化合物
を生成させた後、このエチレンオキシド付加物とプロピ
レンオキシドを反応させて一般式（４） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ−）x（Ｐ−Ｏ−）y−Ｈ ・・・（４） で表されるアルコールアルコキシレート化合物を得ると
いうものである。
【００１６】なお、一般式（４）で使用する記号は一般
式（２）におけると同意義であるが、一般式（４）で表
されるアルコールアルコキシレート化合物は、最初にエ
チレンオキシド、次にプロピレンオキシドがそれぞれブ
ロックに結合したアルコールアルコキシレート化合物
（前記の（イ）に対応）である点で、一般式（４）は一
般式（２）と相違する。
式（２）におけると同意義であるが、一般式（４）で表
されるアルコールアルコキシレート化合物は、最初にエ
チレンオキシド、次にプロピレンオキシドがそれぞれブ
ロックに結合したアルコールアルコキシレート化合物
（前記の（イ）に対応）である点で、一般式（４）は一
般式（２）と相違する。
【００１７】前記のＥＯ付加工程における、一般式
（３）で表されるエチレンオキシド付加物は、原料アル
コールとエチレンオキシドとを常法により反応させるこ
とにより容易に得られる。具体的には、例えば、炭素数
１２〜１４の二級アルコールを触媒としてのＢＦ３・エ
ーテラートとともに反応器に仕込んだ後、窒素圧下、３
０〜５０℃程度の温度でエチレンオキシドをフィードし
て反応させればよい。このような、炭素数１２〜１４の
二級アルコールを用い、これにエチレンオキシドを付加
させたエチレンオキシド付加物は一般に市販されてい
る。代表的なものとしては、例えば、ソフタノール３
０、３３、５０、７０、９０、１２０、７０Ｈ、９０Ｈ
および１２０Ｈ（株式会社日本触媒製、「ソフタノー
ル」は商品名である。）を挙げることができる。これら
ソフタノールの特性、すなわちエチレンオキシド平均付
加モル数および残存（未反応）アルコール濃度を表１に
示す。また、ソフタノール３０および３３のエチレンオ
キシド付加モル分布を図１に示す。
（３）で表されるエチレンオキシド付加物は、原料アル
コールとエチレンオキシドとを常法により反応させるこ
とにより容易に得られる。具体的には、例えば、炭素数
１２〜１４の二級アルコールを触媒としてのＢＦ３・エ
ーテラートとともに反応器に仕込んだ後、窒素圧下、３
０〜５０℃程度の温度でエチレンオキシドをフィードし
て反応させればよい。このような、炭素数１２〜１４の
二級アルコールを用い、これにエチレンオキシドを付加
させたエチレンオキシド付加物は一般に市販されてい
る。代表的なものとしては、例えば、ソフタノール３
０、３３、５０、７０、９０、１２０、７０Ｈ、９０Ｈ
および１２０Ｈ（株式会社日本触媒製、「ソフタノー
ル」は商品名である。）を挙げることができる。これら
ソフタノールの特性、すなわちエチレンオキシド平均付
加モル数および残存（未反応）アルコール濃度を表１に
示す。また、ソフタノール３０および３３のエチレンオ
キシド付加モル分布を図１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】上記ソフタノールシリーズのなかでも、ソ
フタノール５０、７０、９０および１２０はソフタノー
ル３０を、またソフタノール７０Ｈ、９０Ｈおよび１２
０Ｈは、ソフタノール３３を原料として、これにエチレ
ンオキシドを付加させて製造されている。したがって、
一般式（３）で表される化合物は、ソフタノール３０ま
たは３３を出発原料とし、これに所望量のエチレンオキ
シドを付加させて製造しても、あるいはソフタノール７
０、９０などをそのまま使用してもよい。
フタノール５０、７０、９０および１２０はソフタノー
ル３０を、またソフタノール７０Ｈ、９０Ｈおよび１２
０Ｈは、ソフタノール３３を原料として、これにエチレ
ンオキシドを付加させて製造されている。したがって、
一般式（３）で表される化合物は、ソフタノール３０ま
たは３３を出発原料とし、これに所望量のエチレンオキ
シドを付加させて製造しても、あるいはソフタノール７
０、９０などをそのまま使用してもよい。
【００２０】なお、原料アルコールとして一級アルコー
ルを用いる場合には、常法により、一級アルコールとそ
の０．０１〜０．２％程度の塩基性触媒（例えば、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム）とを反応器に仕込み、
１００〜１７０℃、０．１〜１ＭＰａ程度の圧力下にエ
チレンオキシドをフィードして反応させればよい。
ルを用いる場合には、常法により、一級アルコールとそ
の０．０１〜０．２％程度の塩基性触媒（例えば、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム）とを反応器に仕込み、
１００〜１７０℃、０．１〜１ＭＰａ程度の圧力下にエ
チレンオキシドをフィードして反応させればよい。
【００２１】ＰＯ付加工程では、ＥＯ付加工程で得られ
るエチレンオキシド付加物、例えば、市販のソフタノー
ル７０をプロピレンオキシドと常法により反応させて、
本発明のアルコールアルコキシレート化合物を得る。具
体的には、例えば、反応器にソフタノール７０と酸性ま
たは塩基性触媒（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム）とを仕込み、これにプロピレンオキシドをフィ
ードして、加圧下に１００〜１８０℃、好ましくは１０
０〜１３０℃の温度で反応させ、その後１００〜１８０
℃、好ましくは１００〜１３０℃の温度で熟成させれば
よい。
るエチレンオキシド付加物、例えば、市販のソフタノー
ル７０をプロピレンオキシドと常法により反応させて、
本発明のアルコールアルコキシレート化合物を得る。具
体的には、例えば、反応器にソフタノール７０と酸性ま
たは塩基性触媒（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム）とを仕込み、これにプロピレンオキシドをフィ
ードして、加圧下に１００〜１８０℃、好ましくは１０
０〜１３０℃の温度で反応させ、その後１００〜１８０
℃、好ましくは１００〜１３０℃の温度で熟成させれば
よい。
【００２２】上記各反応は、連続でも、あるいはバッチ
でもよい。アルコール液中へのエチレンオキシドおよび
プロピレンオキシドの吸収がより速いほうが分解生成物
の生成が抑制されて好ましいことから、このような点を
考慮して、反応装置（反応釜、攪拌翼など）を適宜選択
するのがよい。反応液の十分な攪拌が行われるという点
で好適に用いられる攪拌翼の例としては、住友重機
（株）製のマックスブレンド翼、トルネード翼、神鋼バ
ンテック（株）製のフルゾーン翼などを挙げることがで
きる。
でもよい。アルコール液中へのエチレンオキシドおよび
プロピレンオキシドの吸収がより速いほうが分解生成物
の生成が抑制されて好ましいことから、このような点を
考慮して、反応装置（反応釜、攪拌翼など）を適宜選択
するのがよい。反応液の十分な攪拌が行われるという点
で好適に用いられる攪拌翼の例としては、住友重機
（株）製のマックスブレンド翼、トルネード翼、神鋼バ
ンテック（株）製のフルゾーン翼などを挙げることがで
きる。
【００２３】なお、前記方法の場合には、前記ＰＯ付
加工程の代わりに、エチレンオキシドとプロピレンオキ
シドとを同時に供給してランダムに共重合させるＥＯ／
ＰＯランダム付加工程を実施すればよい。ＥＯ／ＰＯ付
加工程は、ＰＯ付加工程と同様の条件で行うことができ
る。また、前記方法の場合、２度のＥＯ付加およびＰ
Ｏ付加はそれぞれ前記ＥＯ付加工程およびＰＯ付加工程
と同様の条件で行うことができる。
加工程の代わりに、エチレンオキシドとプロピレンオキ
シドとを同時に供給してランダムに共重合させるＥＯ／
ＰＯランダム付加工程を実施すればよい。ＥＯ／ＰＯ付
加工程は、ＰＯ付加工程と同様の条件で行うことができ
る。また、前記方法の場合、２度のＥＯ付加およびＰ
Ｏ付加はそれぞれ前記ＥＯ付加工程およびＰＯ付加工程
と同様の条件で行うことができる。
【００２４】本発明のアルコールアルコキシレート化合
物のアルコール含有量、すなわち原料アルコールが未反
応のままアルコールアルコキシレート化合物に残存して
いる量は、０．３質量％以下、好ましくは０．２質量％
以下、より好ましくは０．１質量％以下である。アルコ
ール含有量が０．３質量％を超えると、臭い、ぬめり
感、きしみ感などに優れたアルコールアルコキシレート
化合物を得ることができない。
物のアルコール含有量、すなわち原料アルコールが未反
応のままアルコールアルコキシレート化合物に残存して
いる量は、０．３質量％以下、好ましくは０．２質量％
以下、より好ましくは０．１質量％以下である。アルコ
ール含有量が０．３質量％を超えると、臭い、ぬめり
感、きしみ感などに優れたアルコールアルコキシレート
化合物を得ることができない。
【００２５】上記アルコール含有量を０．３質量％以下
にするには、得られるアルコールアルコキシレート化合
物を蒸留して未反応アルコールを留去させる方法が効果
的である。そのほか、一般式（３）で表されるエチレン
オキシド付加物を生成させた時点で蒸留して未反応アル
コールをカットし、その後プロピレンオキシドを添加、
反応させてもよい。
にするには、得られるアルコールアルコキシレート化合
物を蒸留して未反応アルコールを留去させる方法が効果
的である。そのほか、一般式（３）で表されるエチレン
オキシド付加物を生成させた時点で蒸留して未反応アル
コールをカットし、その後プロピレンオキシドを添加、
反応させてもよい。
【００２６】本発明のアルコールアルコキシレート化合
物においては、アリルアルコール含有量を５００ｐｐｍ
以下にするのがよい。このアリルアルコール含有量は、
好ましくは１００ｐｐｍ以下、より好ましくは５０ｐｐ
ｍ以下、特に好ましくは２０ｐｐｍ以下である。アリル
アルコールは、アルコールアルコキシレート化合物を製
造する過程で生成する副生物であり、本発明によって始
めて確認されたものである。そして、このアリルアルコ
ールの含有量が５００ｐｐｍを超えると臭いや、手荒れ
の一要因になるものと推定されている。
物においては、アリルアルコール含有量を５００ｐｐｍ
以下にするのがよい。このアリルアルコール含有量は、
好ましくは１００ｐｐｍ以下、より好ましくは５０ｐｐ
ｍ以下、特に好ましくは２０ｐｐｍ以下である。アリル
アルコールは、アルコールアルコキシレート化合物を製
造する過程で生成する副生物であり、本発明によって始
めて確認されたものである。そして、このアリルアルコ
ールの含有量が５００ｐｐｍを超えると臭いや、手荒れ
の一要因になるものと推定されている。
【００２７】上記アリルアルコール含有量は、前記ＰＯ
付加工程において、（１）触媒として水酸化カリウム
（ＫＯＨ）を用いる、（２）反応を１３０℃以下の温度
で行う、（３）熟成を１３０℃以下の温度で行う、
（４）窒素バブリングを行う、（５）減圧脱気を行う、
（６）水またはそれ以外の成分を添加して減圧脱気させ
る、（７）蒸留を行う、などの方法を単独あるいは組み
合わせて適用することにより、５００ｐｐｍ以下にする
ことができる。なかでも、窒素バブリングしながら減圧
脱気を行うが好ましい。反応温度や熟成温度が１３０℃
を超えるとプロピレンオキシドの異性化やポリプロピレ
ンオキシド鎖の分解が起こりやすく、アリルアルコール
含有量が増加する傾向にある。
付加工程において、（１）触媒として水酸化カリウム
（ＫＯＨ）を用いる、（２）反応を１３０℃以下の温度
で行う、（３）熟成を１３０℃以下の温度で行う、
（４）窒素バブリングを行う、（５）減圧脱気を行う、
（６）水またはそれ以外の成分を添加して減圧脱気させ
る、（７）蒸留を行う、などの方法を単独あるいは組み
合わせて適用することにより、５００ｐｐｍ以下にする
ことができる。なかでも、窒素バブリングしながら減圧
脱気を行うが好ましい。反応温度や熟成温度が１３０℃
を超えるとプロピレンオキシドの異性化やポリプロピレ
ンオキシド鎖の分解が起こりやすく、アリルアルコール
含有量が増加する傾向にある。
【００２８】本発明のアルコールアルコキシレート化合
物においては、プロピレンオキシド含有量、すなわち未
反応プロピレンオキシドの量を１００ｐｐｍ以下にする
のがよい。プロピレンオキシド含有量は、好ましくは５
０ｐｐｍ以下、より好ましくは２０ｐｐｍ以下、特に好
ましくは１０ｐｐｍ以下である。また、エチレンオキシ
ド含有量、すなわち未反応エチレンオキシドの量を１０
０ｐｐｍ以下にするのがよい。エチレンオキシド含有量
は、好ましくは５０ｐｐｍ以下、より好ましくは２０ｐ
ｐｍ以下、特に好ましくは１０ｐｐｍ以下である。
物においては、プロピレンオキシド含有量、すなわち未
反応プロピレンオキシドの量を１００ｐｐｍ以下にする
のがよい。プロピレンオキシド含有量は、好ましくは５
０ｐｐｍ以下、より好ましくは２０ｐｐｍ以下、特に好
ましくは１０ｐｐｍ以下である。また、エチレンオキシ
ド含有量、すなわち未反応エチレンオキシドの量を１０
０ｐｐｍ以下にするのがよい。エチレンオキシド含有量
は、好ましくは５０ｐｐｍ以下、より好ましくは２０ｐ
ｐｍ以下、特に好ましくは１０ｐｐｍ以下である。
【００２９】エチレンオキシドおよびプロピレンオキシ
ドは、皮膚刺激性やアレルギー抑制の観点から、その含
有量を低減させるのが好ましい。上記エチレンオキシド
およびプロピレンオキシドの含有量は、前記ＰＯ付加工
程において、（１）熟成時間を長くする、（２）窒素バ
ブリングする、（３）減圧脱気する、（４）水を添加し
て共沸蒸留させる、（５）蒸留する、（６）吸着剤を用
いて吸着する、（７）エチレンオキシドやプロピレンオ
キシドと反応する化合物を添加する、などの方法を単独
あるいは組み合わせて適用することにより、それぞれ、
１００ｐｐｍ以下にすることができる。吸着剤として
は、モレキュラーシーブ、活性炭、多孔質ポリマー、キ
ョーワード（商品名、共和化学工業（株）製）などの無
機吸着剤を用いることができる。
ドは、皮膚刺激性やアレルギー抑制の観点から、その含
有量を低減させるのが好ましい。上記エチレンオキシド
およびプロピレンオキシドの含有量は、前記ＰＯ付加工
程において、（１）熟成時間を長くする、（２）窒素バ
ブリングする、（３）減圧脱気する、（４）水を添加し
て共沸蒸留させる、（５）蒸留する、（６）吸着剤を用
いて吸着する、（７）エチレンオキシドやプロピレンオ
キシドと反応する化合物を添加する、などの方法を単独
あるいは組み合わせて適用することにより、それぞれ、
１００ｐｐｍ以下にすることができる。吸着剤として
は、モレキュラーシーブ、活性炭、多孔質ポリマー、キ
ョーワード（商品名、共和化学工業（株）製）などの無
機吸着剤を用いることができる。
【００３０】本発明のアルコールアルコキシレート化合
物においては、一般式（５）および（６） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ−）ｚ１−Ｈ ・・・（５） Ｒ−Ｏ−（Ｐ−Ｏ−）ｚ２−Ｈ ・・・（６） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、Ｐはプロピレン基であり、ｚ１およびｚ２は、同
一でも異なっていてもよく、各々１〜１００の数であ
る。）で表される化合物の合計含有量が１質量％以下と
するのがよい。この合計含有量が１質量％を超えると、
ぬめり感が強くなる。
物においては、一般式（５）および（６） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ−）ｚ１−Ｈ ・・・（５） Ｒ−Ｏ−（Ｐ−Ｏ−）ｚ２−Ｈ ・・・（６） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、Ｐはプロピレン基であり、ｚ１およびｚ２は、同
一でも異なっていてもよく、各々１〜１００の数であ
る。）で表される化合物の合計含有量が１質量％以下と
するのがよい。この合計含有量が１質量％を超えると、
ぬめり感が強くなる。
【００３１】一般式（５）および（６）で表される化合
物は、反応の過程で生成するものであるが、一般式
（５）で表される化合物のなかには、原料として用いる
ソフタノール３０または３３が未反応のまま残存するも
のも含まれる。したがって、一般式（５）および（６）
で表される化合物の合計含有量とは、反応の過程で生成
する一般式（５）および（６）で表される化合物と、原
料として用いたソフタノール３０または３３などのエチ
レンオキシド低モル数付加物のうちの未反応物との合計
量を意味するものである。
物は、反応の過程で生成するものであるが、一般式
（５）で表される化合物のなかには、原料として用いる
ソフタノール３０または３３が未反応のまま残存するも
のも含まれる。したがって、一般式（５）および（６）
で表される化合物の合計含有量とは、反応の過程で生成
する一般式（５）および（６）で表される化合物と、原
料として用いたソフタノール３０または３３などのエチ
レンオキシド低モル数付加物のうちの未反応物との合計
量を意味するものである。
【００３２】上記合計含有量は、（１）減圧脱気する、
（２）窒素バブリングする、などの方法を単独あるいは
組み合わせて適用することにより、１質量％以下とする
ことができる。なかでも、窒素バブリングしながら減圧
脱気するのが効果的である。
（２）窒素バブリングする、などの方法を単独あるいは
組み合わせて適用することにより、１質量％以下とする
ことができる。なかでも、窒素バブリングしながら減圧
脱気するのが効果的である。
【００３３】本発明のアルコールアルコキシレート化合
物は、必要に応じて、イオン交換樹脂、キョーワードな
どの吸着剤を用いて触媒を除去してもよく、また酢酸、
乳酸、リン酸などの有機酸、あるいは硫酸、塩酸、硝酸
などの無機酸で中和してもよい。
物は、必要に応じて、イオン交換樹脂、キョーワードな
どの吸着剤を用いて触媒を除去してもよく、また酢酸、
乳酸、リン酸などの有機酸、あるいは硫酸、塩酸、硝酸
などの無機酸で中和してもよい。
【００３４】本発明のアルコールアルコキシレート化合
物は、衣料用液体または粉体洗剤、台所用洗剤、家庭用
洗剤、固体洗浄剤などの各種洗浄剤の有効成分として使
用することができる。また、消泡剤、抑泡剤、潤滑剤、
繊維油剤、紙薬剤、凝集剤、分散剤、乳化重合剤、乳化
剤、耐電防止剤、表面処理剤などとして、あるいはそれ
らの有効成分として使用することもできる。
物は、衣料用液体または粉体洗剤、台所用洗剤、家庭用
洗剤、固体洗浄剤などの各種洗浄剤の有効成分として使
用することができる。また、消泡剤、抑泡剤、潤滑剤、
繊維油剤、紙薬剤、凝集剤、分散剤、乳化重合剤、乳化
剤、耐電防止剤、表面処理剤などとして、あるいはそれ
らの有効成分として使用することもできる。
【００３５】
【発明の効果】本発明のアルコールアルコキシレート化
合物は、臭いなどの特性のほかに、ぬめり感、きしみ感
などにおいて優れたものであり、例えば、洗剤組成物の
有効成分として好適に用いられる。
合物は、臭いなどの特性のほかに、ぬめり感、きしみ感
などにおいて優れたものであり、例えば、洗剤組成物の
有効成分として好適に用いられる。
【００３６】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。 実施例１ 前記方法によりアルコールアルコキシレート化合物を
製造した。
説明する。 実施例１ 前記方法によりアルコールアルコキシレート化合物を
製造した。
【００３７】容量１０００ｍｌのステンレス鋼製反応器
にソフタノール３０（商品名、株式会社日本触媒製）４
２７．３ｇおよび触媒として４９％水酸化カリウム２．
７８ｇを仕込み、１３０℃に昇温し、６６．７ｈＰａで
１時間減圧脱水した後、１５５℃に昇温し、エチレンオ
キシド８８．１ｇをフィードして、最高圧力６．０ｋｇ
／ｃｍ２で反応させ、その後１時間熟成させた。次い
で、温度を１３０℃にし、最高圧力６．０ｋｇ／ｃｍ２
にてプロピレンオキシド２５６．０ｇをフィードして、
反応させ、その後２時間熟成させた。その後、２０ｍｌ
／ｍｉｎの量で窒素バブリングしながら６６．７ｈＰａ
に減圧して、１３０℃で５時間維持して、未反応のプロ
ピレンオキシドとアリルアルコールとを除去した。６０
℃へ降温後、酢酸で中和することによりアルコキシレー
ト合成品１を得た。
にソフタノール３０（商品名、株式会社日本触媒製）４
２７．３ｇおよび触媒として４９％水酸化カリウム２．
７８ｇを仕込み、１３０℃に昇温し、６６．７ｈＰａで
１時間減圧脱水した後、１５５℃に昇温し、エチレンオ
キシド８８．１ｇをフィードして、最高圧力６．０ｋｇ
／ｃｍ２で反応させ、その後１時間熟成させた。次い
で、温度を１３０℃にし、最高圧力６．０ｋｇ／ｃｍ２
にてプロピレンオキシド２５６．０ｇをフィードして、
反応させ、その後２時間熟成させた。その後、２０ｍｌ
／ｍｉｎの量で窒素バブリングしながら６６．７ｈＰａ
に減圧して、１３０℃で５時間維持して、未反応のプロ
ピレンオキシドとアリルアルコールとを除去した。６０
℃へ降温後、酢酸で中和することによりアルコキシレー
ト合成品１を得た。
【００３８】アルコキシレート合成品１に関するデー
タ、すなわちソフタノール３０のアルコール含有量、エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドとの結合形式、エ
チレンオキシドおよびプロピレンオキシドそれぞれの平
均付加モル数（ｘ、ｙ）、エチレンオキシド付加後のア
ルコール含有量、ならびにアルコキシレート合成品１の
アルコール含有量、アリルアルコール含有量、エチレン
オキシド含有量、プロピレンオキシド含有量および合計
含有量（一般式（５）および（６）で表される化合物の
合計含有量）を表２に示した。なお、これらの測定方法
は次のとおりである。 （アルコール含有量）シリル化ビストリメチルトリフル
オロアセトアミド：トリメチルクロロシラン＝９９：１
（質量比）の液９ｇに試料１ｇを加え、７０℃で１時間
加温して、水酸基をシリル化する。島津ガスクロマトグ
ラフＧＣ１７Ａを用い、アルコール標品により検量線を
作成して、アルコール含有量を測定する。測定条件は次
のとおりである。カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉ
ｃ社製、ＤＢ−５ＨＴ（長さ：３０ｍ、内径：０．２５
ｍｍ、膜厚：０．１μｍ）； （一般式（５）および（６）で表される化合物の合計含
有量）試料の約５０％ＣＤＣｌ３溶液を作成し、１３Ｃ
−ＮＭＲにより測定する。６０〜６２ｐｍのピークが末
端エチレンオキシド鎖の炭素に帰属されるため、エトキ
シレートの検量線にて定量する。 （エチレンオキシド含有量）島津ガスクロマトグラフＧ
Ｃ１４Ａを用いて測定した。２ｍ５ｍｍφガラスカラム
にＣｈｒｏｍｏｓｏｒｂ１０１（８０／１００メッシ
ュ）を充填する。バイアル瓶に試料１０ｇを精秤し、パ
ッキンアルミキャップをかぶせ、シーラーで密閉する。
これを８０℃に加熱し、ガス相をガスタイトシリンジで
採取し、１ｍｌをカラムに注入する。 （プロピレンオキシド含有量、アリルアルコール含有
量）島津ガスクロマトグラフＧＣ１７Ａを用いて測定す
る。測定条件は次のとおりである。 カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製、ＤＢ−Ｗ
ＡＸ（長さ：３０ｍ、内径：０．５３ｍｍ、膜厚：１μ
ｍ）； 定量限界：各々１ｐｐｍ以上 実施例２ 実施例１において、表２に示すようにエチレンオキシド
およびプロピレンオキシドの付加モル数（ｘ、ｙ）を変
更した以外は実施例１と同様にしてアルコキシレート合
成品２を製造した。実施例１と同様にして測定した、ア
ルコキシレート合成品２に関するデータを表２に示し
た。 実施例３ 実施例１において、ソフタノール３０の代わりにソフタ
ノール３３（商品名：株式会社日本触媒製）を用い、表
２に示すようにエチレンオキシドおよびプロピレンオキ
シドの付加モル数（ｘ、ｙ）を変更した以外は実施例１
と同様にしてアルコキシレート合成品３を製造した。実
施例１と同様にして測定した、アルコキシレート合成品
３に関するデータを表２に示した。 実施例４ 実施例１において、表２に示すようにエチレンオキシド
およびプロピレンオキシドの付加モル数（ｘ、ｙ）を変
更した以外は実施例１と同様にしてアルコキシレート合
成品４を製造した。実施例１と同様にして測定した、ア
ルコキシレート合成品４に関するデータを表２に示し
た。 実施例５ 実施例１において、ソフタノール３０の代わりにソフタ
ノール３３を用い、表１に示すようにエチレンオキシド
およびプロピレンオキシドの付加モル数（ｘ、ｙ）を変
更した以外は実施例１と同様にしてアルコキシレート合
成品５を製造した。実施例１と同様にして測定した、ア
ルコキシレート合成品５に関するデータを表２に示し
た。 比較例１ 実施例１において、ソフタノール３０の代わりにダイヤ
ドール１３（三菱化学（株）製）を用い、また表２に示
すようにエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの
付加モル数（ｘ、ｙ）、ならびに脱気条件を変更した以
外は実施例１と同様にしてアルコキシレート合成品６を
製造した。実施例１と同様にして測定した、アルコキシ
レート合成品６に関するデータを表２に示した。 比較例２ 実施例１において、ソフタノール３０の代わりにヤシ油
アルコール（コノール１００、新日本理化（株）製）を
用いた以外は実施例１と同様にしてアルコキシレート合
成品７を製造した。実施例１と同様にして測定した、ア
ルコキシレート合成品７に関するデータを表２に示し
た。 実施例６ 前記方法によりアルコールアルコキシレート化合物を
製造した。
タ、すなわちソフタノール３０のアルコール含有量、エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドとの結合形式、エ
チレンオキシドおよびプロピレンオキシドそれぞれの平
均付加モル数（ｘ、ｙ）、エチレンオキシド付加後のア
ルコール含有量、ならびにアルコキシレート合成品１の
アルコール含有量、アリルアルコール含有量、エチレン
オキシド含有量、プロピレンオキシド含有量および合計
含有量（一般式（５）および（６）で表される化合物の
合計含有量）を表２に示した。なお、これらの測定方法
は次のとおりである。 （アルコール含有量）シリル化ビストリメチルトリフル
オロアセトアミド：トリメチルクロロシラン＝９９：１
（質量比）の液９ｇに試料１ｇを加え、７０℃で１時間
加温して、水酸基をシリル化する。島津ガスクロマトグ
ラフＧＣ１７Ａを用い、アルコール標品により検量線を
作成して、アルコール含有量を測定する。測定条件は次
のとおりである。カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉ
ｃ社製、ＤＢ−５ＨＴ（長さ：３０ｍ、内径：０．２５
ｍｍ、膜厚：０．１μｍ）； （一般式（５）および（６）で表される化合物の合計含
有量）試料の約５０％ＣＤＣｌ３溶液を作成し、１３Ｃ
−ＮＭＲにより測定する。６０〜６２ｐｍのピークが末
端エチレンオキシド鎖の炭素に帰属されるため、エトキ
シレートの検量線にて定量する。 （エチレンオキシド含有量）島津ガスクロマトグラフＧ
Ｃ１４Ａを用いて測定した。２ｍ５ｍｍφガラスカラム
にＣｈｒｏｍｏｓｏｒｂ１０１（８０／１００メッシ
ュ）を充填する。バイアル瓶に試料１０ｇを精秤し、パ
ッキンアルミキャップをかぶせ、シーラーで密閉する。
これを８０℃に加熱し、ガス相をガスタイトシリンジで
採取し、１ｍｌをカラムに注入する。 （プロピレンオキシド含有量、アリルアルコール含有
量）島津ガスクロマトグラフＧＣ１７Ａを用いて測定す
る。測定条件は次のとおりである。 カラム：Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製、ＤＢ−Ｗ
ＡＸ（長さ：３０ｍ、内径：０．５３ｍｍ、膜厚：１μ
ｍ）； 定量限界：各々１ｐｐｍ以上 実施例２ 実施例１において、表２に示すようにエチレンオキシド
およびプロピレンオキシドの付加モル数（ｘ、ｙ）を変
更した以外は実施例１と同様にしてアルコキシレート合
成品２を製造した。実施例１と同様にして測定した、ア
ルコキシレート合成品２に関するデータを表２に示し
た。 実施例３ 実施例１において、ソフタノール３０の代わりにソフタ
ノール３３（商品名：株式会社日本触媒製）を用い、表
２に示すようにエチレンオキシドおよびプロピレンオキ
シドの付加モル数（ｘ、ｙ）を変更した以外は実施例１
と同様にしてアルコキシレート合成品３を製造した。実
施例１と同様にして測定した、アルコキシレート合成品
３に関するデータを表２に示した。 実施例４ 実施例１において、表２に示すようにエチレンオキシド
およびプロピレンオキシドの付加モル数（ｘ、ｙ）を変
更した以外は実施例１と同様にしてアルコキシレート合
成品４を製造した。実施例１と同様にして測定した、ア
ルコキシレート合成品４に関するデータを表２に示し
た。 実施例５ 実施例１において、ソフタノール３０の代わりにソフタ
ノール３３を用い、表１に示すようにエチレンオキシド
およびプロピレンオキシドの付加モル数（ｘ、ｙ）を変
更した以外は実施例１と同様にしてアルコキシレート合
成品５を製造した。実施例１と同様にして測定した、ア
ルコキシレート合成品５に関するデータを表２に示し
た。 比較例１ 実施例１において、ソフタノール３０の代わりにダイヤ
ドール１３（三菱化学（株）製）を用い、また表２に示
すようにエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの
付加モル数（ｘ、ｙ）、ならびに脱気条件を変更した以
外は実施例１と同様にしてアルコキシレート合成品６を
製造した。実施例１と同様にして測定した、アルコキシ
レート合成品６に関するデータを表２に示した。 比較例２ 実施例１において、ソフタノール３０の代わりにヤシ油
アルコール（コノール１００、新日本理化（株）製）を
用いた以外は実施例１と同様にしてアルコキシレート合
成品７を製造した。実施例１と同様にして測定した、ア
ルコキシレート合成品７に関するデータを表２に示し
た。 実施例６ 前記方法によりアルコールアルコキシレート化合物を
製造した。
【００３９】実施例１において、ソフタノール３０の代
わりにソフタノール３３を用い、エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドとを同時にフィードする以外は、実施
例１の方法に準じて、表３に示すようなアルコールアル
コキシレート合成品８（ＥＯ／ＰＯランダム結合）を製
造した。実施例１と同様にして測定した、アルコキシレ
ート合成品８に関するデータを表３に示した。 実施例７ 前記方法によりアルコールアルコキシレート化合物を
製造した。
わりにソフタノール３３を用い、エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドとを同時にフィードする以外は、実施
例１の方法に準じて、表３に示すようなアルコールアル
コキシレート合成品８（ＥＯ／ＰＯランダム結合）を製
造した。実施例１と同様にして測定した、アルコキシレ
ート合成品８に関するデータを表３に示した。 実施例７ 前記方法によりアルコールアルコキシレート化合物を
製造した。
【００４０】実施例１において、ソフタノール３０の代
わりにカルコール１２９８（花王（株）製）を用い、最
初にエチレンオキシド、次にプロピレンオキシド、最後
にエチレンオキシドをフィードする以外は実施例１の方
法に準じて、表４に示すようなアルコキシレート合成品
９（ＥＯｘ１／ＰＯｙ／ＥＯｘ２ブロック結合）を製造
した。実施例１と同様にして測定した、アルコキシレー
ト合成品９に関するデータを表４示した。 実施例８ 実施例１〜７および比較例１、２で得られたアルコキシ
レート合成品１〜９に関し、ぬめり感、きしみ感および
臭いを測定した。結果を表２〜４に示す。 （ぬめり感）アルコキシレート合成品の１０質量％水溶
液を調製し、スポンジで皿を洗浄した後の手に残ったぬ
めり感をテスター５名の平均値として次の数値で評価し
た。 ５ ぬめり感なし ４ ほとんどぬめり感なし ３ ややぬめり感あり ２ ぬめり感あり １ かなりぬめり感あり （きしみ感）アルコキシレート合成品４０質量％、カチ
オン性界面活性剤（Ｃ１６−１８−Ｎ＋（ＣＨ３）３・
Ｃｌ−；トリメチルアンモニウム塩クロライド）３質量
％、エタノール５質量％、ポリプロピレングリコール
（ＰＰＧ）１質量％、残り水の洗剤を調製し、これを３
０℃の水道水で０．０５質量％まで希釈して、全自動洗
濯機で洗浄テストを行った。洗浄後、２０℃、６５％Ｒ
Ｈの試験室で４８時間乾燥させ、洗浄前と後のセーター
とを比較し、テスター５名の平均値として次の数値でき
しみ感を評価した。 ５ 洗濯前よりよい ４ 選択前よりややよい ３ 洗濯前とほぼ同じ ２ 洗濯前よりやや悪い １ 洗濯前より悪い （臭い）アルコキシレート合成品の臭いを直接嗅ぐ官能
テストにより、テスター５名の平均値として次の数値に
より臭いを評価した。 ５ 臭わない ４ ほとんど臭わない ３ やや臭う ２ 臭う １ きつい臭いがする
わりにカルコール１２９８（花王（株）製）を用い、最
初にエチレンオキシド、次にプロピレンオキシド、最後
にエチレンオキシドをフィードする以外は実施例１の方
法に準じて、表４に示すようなアルコキシレート合成品
９（ＥＯｘ１／ＰＯｙ／ＥＯｘ２ブロック結合）を製造
した。実施例１と同様にして測定した、アルコキシレー
ト合成品９に関するデータを表４示した。 実施例８ 実施例１〜７および比較例１、２で得られたアルコキシ
レート合成品１〜９に関し、ぬめり感、きしみ感および
臭いを測定した。結果を表２〜４に示す。 （ぬめり感）アルコキシレート合成品の１０質量％水溶
液を調製し、スポンジで皿を洗浄した後の手に残ったぬ
めり感をテスター５名の平均値として次の数値で評価し
た。 ５ ぬめり感なし ４ ほとんどぬめり感なし ３ ややぬめり感あり ２ ぬめり感あり １ かなりぬめり感あり （きしみ感）アルコキシレート合成品４０質量％、カチ
オン性界面活性剤（Ｃ１６−１８−Ｎ＋（ＣＨ３）３・
Ｃｌ−；トリメチルアンモニウム塩クロライド）３質量
％、エタノール５質量％、ポリプロピレングリコール
（ＰＰＧ）１質量％、残り水の洗剤を調製し、これを３
０℃の水道水で０．０５質量％まで希釈して、全自動洗
濯機で洗浄テストを行った。洗浄後、２０℃、６５％Ｒ
Ｈの試験室で４８時間乾燥させ、洗浄前と後のセーター
とを比較し、テスター５名の平均値として次の数値でき
しみ感を評価した。 ５ 洗濯前よりよい ４ 選択前よりややよい ３ 洗濯前とほぼ同じ ２ 洗濯前よりやや悪い １ 洗濯前より悪い （臭い）アルコキシレート合成品の臭いを直接嗅ぐ官能
テストにより、テスター５名の平均値として次の数値に
より臭いを評価した。 ５ 臭わない ４ ほとんど臭わない ３ やや臭う ２ 臭う １ きつい臭いがする
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】
【表４】
【００４４】上記表において、ｓｏｆｔ３０および３３
は、それぞれ、ソフタノール３０および３３を意味す
る。また、％およびｐｐｍは質量基準である。
は、それぞれ、ソフタノール３０および３３を意味す
る。また、％およびｐｐｍは質量基準である。
【図１】 ソフタノール３０、３３のエチレンオキシド
付加モル分布である。
付加モル分布である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｆターム(参考） 4H003 AC08 AC23 AE05 BA01 BA09 BA12 DA01 DA05 DA17 EB04 EB06 ED02 FA21 FA25 4H006 AA02 AB68 AC43 GN06 GP01 4H039 CA61 CL20 4J005 AA12 BB01
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１） Ｒ−ＯＨ ・・・（１） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基である。）で表されるアル
コールと、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシド
とを反応させて得られる一般式（２） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ−）x（Ｐ−Ｏ−）y−Ｈ ・・・（２） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、Ｐはプロピレン基であり、ｘおよびｙは、同一で
も異なっていてもよく、各々１〜１００の数である。）
で表されるアルコールアルコキシレート化合物であっ
て、アルコール含有量が０．３質量％以下であることを
特徴とするアルコールアルコキシレート化合物。 - 【請求項２】 一般式（１） Ｒ−ＯＨ ・・・（１） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基である。）で表されるアル
コールとエチレンオキシドとを反応させて、一般式
（３） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ）ｘ−Ｈ ・・・（３） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、ｘは１〜１００の数である。）で表される化合物
を生成させた後、プロピレンオキシドを反応させて得ら
れる一般式（４） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ−）x（Ｐ−Ｏ−）y−Ｈ ・・・（４） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、Ｐはプロピレン基であり、ｘおよびｙは、同一で
も異なっていてもよく、各々１〜１００の数である。）
で表されるアルコールアルコキシレート化合物であっ
て、アルコール含有量が０．３質量％以下であることを
特徴とするアルコールアルコキシレート化合物。 - 【請求項３】 アリルアルコール含有量が５００ｐｐｍ
以下である請求項１または２記載のアルコールアルコキ
シレート化合物。 - 【請求項４】 プロピレンオキシド含有量が１００ｐｐ
ｍ以下である請求項１〜３のいずれかに記載のアルコー
ルアルコキシレート化合物。 - 【請求項５】 一般式（５）および（６） Ｒ−Ｏ−（Ｅ−Ｏ−）ｚ１−Ｈ ・・・（５） Ｒ−Ｏ−（Ｐ−Ｏ−）ｚ２−Ｈ ・・・（６） （式中、Ｒは炭素数８〜３０の直鎖または分岐アルキル
基、もしくは置換アリール基であり、Ｅはエチレン基で
あり、Ｐはプロピレン基であり、ｚ１およびｚ２は、同
一でも異なっていてもよく、各々１〜１００の数であ
る。）で表される化合物の合計含有量が１質量％以下で
ある請求項１〜４のいずれかに記載のアルコールアルコ
キシレート化合物。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかのアルコールア
ルコキシレート化合物を有効成分として含むことを特徴
とする組成物。
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