JP2007533636A - C10−アルカノールアルコキシレート混合物および泡の少ない湿潤剤としてのその使用 - Google Patents
C10−アルカノールアルコキシレート混合物および泡の少ない湿潤剤としてのその使用 Download PDFInfo
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Abstract
C5H11CH(C3H7)CH2O(B)p(A)n(B)m(A)qH (I)
のアルコキシレートを含有し、式中、Aはエチレンオキシであり、Bはそれぞれ独立にC3〜C10−アルキレンオキシまたはその混合物であり、基AおよびBは記載された順序でブロックの形で存在し、pは0〜10の数であり、nは0より大きく20までの数であり、mは0より大きく20までの数であり、qは0より大きく10までの数であり、p+n+m+qは少なくとも1であり、その際、混合物中に
アルコキシレートA1(式中、C5H11がn−C5H11である)70〜99質量%およびアルコキシレートA2(式中、C5H11がC2H5CH(CH3)CH2および/またはCH3CH(CH3)CH2CH2である)1〜30質量%が存在する。
Description
C5H11CH(C3H7)CH2O(B)p(A)n(B)m(A)qH (I)
(式中、
Aはエチレンオキシであり、
Bはそれぞれ独立にC3〜C10−アルキレンオキシ、有利にプロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオキシまたはその混合物であり、
基AおよびBは記載された順序でブロックの形で存在し、
pは0〜10の数であり、
nは0より大きく20までの数であり、
mは0より大きく20までの数であり、
qは0より大きく10までの数であり、
p+n+m+qは少なくとも1である)のアルコキシレートを含有するアルコキシレート混合物により解決され、前記混合物中に
アルコキシレートA1(式中、C5H11がn−C5H11である)70〜99質量%および
アルコキシレートA2(式中、C5H11がC2H5CH(CH3)CH2および/またはCH3CH(CH3)CH2CH2である)1〜30質量%
が存在する。
M1 a[M2(CN)b(A)c]d・fM1 gXn・h(H2O)・eL・kP (I)
[式中、
M1はZn2+、Fe2+、Fe3+、Co3+、Ni2+、Mn2+、Co2+、Sn2+、Pb2+、Mo4+、Mo6+、Al3+、V4+、V5+、Sr2+、W4+、W6+、Cr2+、Cr3+、Cd2+、Hg2+、Pd2+、Pt2+、V2+、Mg2+、Ca2+、Ba2+、Cu2+、La3+、Ce3+、Ce4+、Eu3+、Ti3+、Ti4+、Ag+、Rh2+、Rh3+、Ru2+およびRu3+からなる群から選択される少なくとも1種の金属イオンであり、
M2はFe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Mn2+、Mn3+、V4+、V5+、Cr2+、Cr3+、Rh3+、Ru2+およびIr3+からなる群から選択される少なくとも1種の金属イオンであり、
AおよびXは互いに独立にハロゲン化物、水酸化物、硫酸塩、炭酸塩、シアン化物、チオシアネート、イソシアネート、シアネート、カルボキシレート、シュウ酸塩、硝酸塩、ニトロシル、硫酸水素塩、燐酸塩、燐酸二水素塩、燐酸水素塩および重炭酸塩からなる群から選択されるアニオンであり、
Lはアルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、ポリエーテル、エステル、ポリエステル、ポリカーボネート、尿素、アミド、第一級、第二級、および第三級アミン、ピリジン窒素を有するリガンド、ニトリル、硫化物、燐化物、亜燐酸塩、ホスファン、ホスホン酸塩および燐酸塩からなる群から選択される水と混合するリガンドであり、
kは分数または0より大きい整数または0に等しい整数であり、
Pは有機添加物であり、
a、b、c、d、gおよびnは化合物(I)の電子の中性が保証されるように選択され、cは0であることができ、
eはリガンド分子の数であり、分数または0より大きい整数または0であり、
fおよびhは互いに独立に分数または0より大きい整数または0である]の金属シアニド複化合物がアルコキシル化の触媒として特に適している。
硬質表面を清浄にする界面活性剤組成物:新規アルコキシレートを添加できる適当な界面活性剤組成物は例えばFormulating Detergents and Personal Care Products Louis Ho Tan Tai、AOCS Press、2000に記載される。
前記組成物は、例えば他の成分として石けん、LASまたはパラフィンスルホネートまたはFASまたはFAESのようなアニオン界面活性剤、リン酸、アミドスルホン酸、クエン酸、乳酸または酢酸のような酸、他の有機酸および無機酸、エチレングリコールまたはイソプロパノールのような溶剤、EDTA、NTA、MGDAのような錯形成剤、ホスホネート、ポリアクリレート、マレイン酸/アクリル酸コポリマーのようなポリマー、水酸化物、珪酸塩、炭酸塩のようなアルカリ供与体、香油、過ホウ酸塩、過酸またはトリクロロイソシアヌール酸のような酸化剤、ジクロロイソシアヌール酸ナトリウムまたはカリウム、酵素を含有する。Milton J.Rosen、Manilal Dahanayake、Industrial Utilization of Surfactants AOCS Press、2000およびNikolaus Schoenfeldt、Grenzflaechenaktive Ethylenoxidaddukte参照。ここでは前記の他の用途に関する組成物も原則的に論議されている。前記組成物は家庭用洗剤、例えば一般的な目的の洗剤、手洗い洗剤および自動食器用洗剤、金属の脱脂、工業的用途、例えば食品工業、瓶洗浄用洗浄剤等であってもよい。前記組成物は印刷工業の印刷ローラーおよび印刷板の洗浄剤であってもよい。他の適当な成分は当業者に知られている。
特に印刷工業の保湿剤。
化粧品、医薬品および穀物保護組成物。適当な穀物保護組成物は例えば欧州特許第0050228号に記載されている。穀物保護剤に一般的な他の成分が存在することができる。
表面被覆および被膜工業での仕上げ剤、被覆剤、塗料、顔料組成物、および接着剤。
皮革脱脂剤。
織物工業用組成物、例えば均染剤、または糸洗浄用組成物。
繊維処理および製紙およびパルプ工業用助剤。
金属処理、例えば金属仕上げおよび電気めっき。
食品工業。
水処理および飲料水の供給。
発酵。
鉱物処理およびダストの制御。
建築助剤。
乳化重合および分散液の製造。
冷却剤および潤滑剤。
使用される2−プロピルヘプタン−1−オールは2−プロピルヘプタン−1−オール87%、2−プロピル−4−メチルヘキサン−1−オール11%および2−プロピル−5−メチルヘキサン−1−オール1%未満を含有する異性体混合物であった。
1.1 2−プロピルヘプタノール+5.2EO+4.7PO+2.3EO
2−プロピルヘプタノール異性体混合物158.3g(1.0モル)および濃度40質量%水酸化カリウム溶液3.8kgを混合し、オートクレーブ中、80℃および10ミリバール未満で30分間脱水した。窒素を用いてオートクレーブを不活性にし、その後145〜155℃に加熱した。まず第1EOブロックを合成するためにエチレンオキシド228.8g(5.2モル)を供給し、圧力が一定になるまで約1時間反応させた。その後オートクレーブの内部温度を125〜135℃に低下し、POブロックを合成するためにプロピレンオキシド272.6g(4.7モル)を供給し、圧力が一定になるまで約5時間反応させた。最後に内部温度を再び145〜155℃に上昇し、第2EOブロックを合成するためにエチレンオキシド101.2g(2.3モル)を供給し、圧力が一定になるまで約1時間反応させた。脱蔵のために排気し、引き続き80℃で酢酸の添加により反応生成物を6〜7のpHに調節し、最後に反応器を空にした。
OH価目標値:69.6、OH価測定値:71.0
織物表面上の湿潤性(EN1772):17秒(23℃、炭酸ナトリウム2g/l中1g/l)
発泡能力(EN122728):約15ml(40℃、2g/l:30秒後Ca2+イオン1.8ミリモル)
表面張力(DIN53914):約28.2mN/m(1g/l、23℃)。
例1.1と同様に製造を行った。2−プロピルヘプタノール異性体混合物158.3g(1.0モル)、第1EOブロックのためにエチレンオキシド30.8g(0.7モル)、POブロックのためにプロピレンオキシド272.6g(4.7モル)、第2EOブロックのためにエチレンオキシド101.2g(2.3モル)および濃度40質量%水酸化カリウム2.8gを使用した。
OH価目標値:99.5、OH価測定値:97.0
織物表面上の湿潤性(EN1772):45秒(23℃、炭酸ナトリウム2g/l中1g/l)
発泡能力(EN122728):約10ml(40℃、2g/l:30秒後Ca2+イオン1.8ミリモル)
表面張力(DIN53914):約27.8mN/m(1g/l、23℃)。
例1.1と同様に製造を行った。2−プロピルヘプタノール異性体混合物158.3g(1.0モル)、第1EOブロックのためにエチレンオキシド140.8g(3.2モル)、POブロックのためにプロピレンオキシド156.6g(2.7モル)、第2EOブロックのためにエチレンオキシド101.2g(2.3モル)および濃度40質量%水酸化カリウム2.78gを使用した。
OH価目標値:100.6、OH価測定値:101.0
織物表面上の湿潤性(EN1772):15秒(23℃、炭酸ナトリウム2g/l中1g/l)
発泡能力(EN122728):約15ml(40℃、2g/l:Ca2+イオン1.8ミリモル)
表面張力(DIN53914):約27.0mN/m(1g/l、23℃)。
例1.1と同様に製造を行った。2−プロピルヘプタノール異性体混合物158.3g(1.0モル)、第1EOブロックのためにエチレンオキシド118.8g(2.7モル)、POブロックのためにプロピレンオキシド174.0g(3.0モル)、第2EOブロックのためにエチレンオキシド101.2g(2.3モル)および濃度40質量%水酸化カリウム2.76gを使用した。
OH価目標値:101.5、OH価測定値:102.4
織物表面上の湿潤性(EN1772):23秒(23℃、炭酸ナトリウム2g/l中1g/l)
発泡能力(EN122728):約10ml(40℃、2g/l:30秒後Ca2+イオン1.8ミリモル)
表面張力(DIN53914):約25.5mN/m(1g/l、23℃)。
例1.1と同様に製造を行った。2−プロピルヘプタノール異性体混合物158.3g(1.0モル)、第1EOブロックのためにエチレンオキシド118.8g(2.7モル)、POブロックのためにプロピレンオキシド348.0g(6.0モル)、第2EOブロックのためにエチレンオキシド101.2g(2.3モル)および濃度40質量%水酸化カリウム3.63gを使用した。
OH価目標値:77.1、OH価測定値:81.5
織物表面上の湿潤性(EN1772):45秒(23℃、炭酸ナトリウム2g/l中1g/l)
発泡能力(EN122728):10ml未満(40℃、2g/l:30秒後Ca2+イオン1.8ミリモル)
表面張力(DIN53914):約28.3mN/m(1g/l、23℃)。
2.1 2−プロピルヘプタノール+1.5PO+2.7EO+4.7PO+2.3EO
2−プロピルヘプタノール異性体混合物158.3g(1.0モル)および濃度40質量%水酸化カリウム3.7gを混合し、オートクレーブ中、80℃および10ミリバール未満で30分間脱水した。窒素を用いてオートクレーブを不活性にし、その後125〜130℃に加熱した。まず第1POブロックを合成するためにプロピレンオキシド87.0g(1.5モル)を供給し、約1.75時間反応させた。引き続きオートクレーブの内部温度を145〜155℃に上昇させ、第1EOブロックを合成するためにエチレンオキシド118.8g(2.7モル)を供給し、圧力が一定になるまで45分間反応させた。その後オートクレーブの内部温度を125〜135℃に低下し、引き続き第2POブロックを合成するためにプロピレンオキシド272.6g(4.7モル)を供給し、圧力が一定になるまで約1.75時間反応させた。最後に内部温度を再び145〜155℃に上昇し、第2EOブロックを合成するためにエチレンオキシド101.2g(2.3モル)を供給し、圧力が一定になるまで約1時間反応させた。脱蔵のために排気し、80℃で酢酸の添加により反応生成物を6〜7のpHに調節し、最後に反応器を空にした。
OH価目標値:75.9、OH価測定値:76.1
織物表面上の湿潤性(EN1772):39秒(23℃、炭酸ナトリウム2g/l中1g/l)
発泡能力(EN122728):約10ml(40℃、2g/l:30秒後Ca2+イオン1.8ミリモル)
表面張力(DIN53914):約28.1mN/m(1g/l、23℃)。
2−プロピルヘプタノール異性体混合物158.3g(1.0モル)および濃度40質量%水酸化カリウム3.47gを混合し、オートクレーブ中、80℃および10ミリバール未満で30分間脱水した。窒素を用いてオートクレーブを不活性にし、その後125〜130℃に加熱した。まず第1POブロックを合成するためにプロピレンオキシド87.0g(1.5モル)を供給し、約2時間反応させた。引き続きオートクレーブの内部温度を145〜155℃に上昇させ、第1EOブロックを合成するためにエチレンオキシド74.8g(1.7モル)を供給し、圧力が一定になるまで45分間反応させた。その後オートクレーブの内部温度を125〜135℃に低下し、引き続き第2POブロックを合成するためにプロピレンオキシド272.6g(4.7モル)を供給し、圧力が一定になるまで約2時間反応させた。最後に内部温度を再び145〜155℃に上昇し、第2EOブロックを合成するためにエチレンオキシド101.2g(2.3モル)を供給し、圧力が一定になるまで約1時間反応させた。脱蔵のために排気し、80℃で酢酸の添加により反応生成物を6〜7のpHに調節し、最後に反応器を空にした。
OH価目標値:80.7、OH価測定値:79.4
織物表面上の湿潤性(EN1772):61秒(23℃、炭酸ナトリウム2g/l中1g/l)
発泡能力(EN122728):約10ml(40℃、2g/l:30秒後Ca2+イオン1.8ミリモル)
表面張力(DIN53914):約28.2mN/m(1g/l、23℃)。
Claims (10)
- 一般式(I):
C5H11CH(C3H7)CH2O(B)p(A)n(B)m(A)qH (I)
(式中、
Aはエチレンオキシであり、
Bはそれぞれ独立にC3〜C10−アルキレンオキシまたはその混合物であり、
基AおよびBは記載された順序でブロックの形で存在し、
pは0〜10の数であり、
nは0より大きく20までの数であり、
mは0より大きく20までの数であり、
qは0より大きく10までの数であり、
p+n+m+qは少なくとも1である)のアルコキシレートを含有するアルコキシレート混合物であり、混合物中に
アルコキシレートA1(式中、C5H11がn−C5H11である)70〜99質量%および
アルコキシレートA2(式中、C5H11がC2H5CH(CH3)CH2および/またはCH3CH(CH3)CH2CH2である)1〜30質量%
が存在するアルコキシレート混合物。 - C3H7がn−C3H7である請求項1記載のアルコキシレート混合物。
- 一般式(I)においてBがそれぞれプロピレンオキシであり、pが0〜5の数であり、nが0.25〜10の数であり、mが2〜10の数であり、qが1〜5の数である請求項1または2記載のアルコキシレート混合物。
- 一般式(I)においてpが0.5〜5の数である請求項1から3までのいずれか1項記載のアルコキシレート混合物。
- アルコキシレートA1、85〜96質量%およびアルコキシレートA2、4〜15質量%が存在する請求項1から4までのいずれか1項記載のアルコキシレート混合物。
- アルコキシル化条件下でアルコール混合物をC2〜C5−アルキレンオキシドと反応させることによる請求項1から5までのいずれか1項記載のアルコキシレート混合物の製造方法。
- 触媒として複金属シアニド化合物の存在でアルコキシル化を行う請求項7記載のアルコキシレート混合物の製造方法。
- 乳化剤、泡調節剤および硬質表面の湿潤剤としての請求項1から5までのいずれか1項記載のアルコキシレート混合物の使用。
- 洗剤、硬質表面を清浄にする界面活性剤組成物、湿分保有剤、化粧品、医薬品、植物保護組成物、仕上げ剤、塗料、接着剤、皮革用油付与剤、織物工業、繊維処理、金属処理、食品工業、水処理、製紙工業、発酵、鉱物処理のための組成物、乳化重合における、および無機建築材料用添加物を製造するための添加物または出発物質としての請求項8記載の使用。
- 請求項1から5までのいずれか1項記載のアルコキシレート混合物を含有する洗剤、洗浄剤、湿潤剤、被覆剤、接着剤、皮革用油付与剤、湿分保有剤、織物処理組成物、無機建築材料用添加物、化粧品、医薬品または植物保護組成物。
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