JP2020526389A - 生分解性界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
R1-O-(CH2-CH2-O)n-(CH2-CH(R2)-O)m-(CH2-CH2-O)p-H (I)
(式中、
R1は、2-ドデシル、2-エチルヘキシル、2-プロピルヘプチル、イソ-トリデシル、2-テトラデシル、2-ヘキサデシル、7-エチル-3-デシル、3-メチル-6-エチル-2-ノニル、2-ヘキサデシル、2-オクタデシル、3-ノナデシル、3-メチル-2-オクタデシル、3-メチル-2-ヘキサデシル、3-ヘプタデシル、イソ-デシル、イソ-ウンデシル、イソ-ドデシル、2-ブチルオクチル、2-ペンチルノニル、及び2-ヘキシルデシルからなる群から選択され、
R2は、メチル又はエチルを表し、
nは、4〜6の範囲であり、
mは、5〜20の範囲であり、
pは、0〜25の範囲内であり、
R1が2-プロピルヘプチルであり、R2がメチルであり、mが1〜10の範囲内であるとき、pは0である)
が提供される。
R3-O-(CH2-CH2-O)q-(CH2-CH(R4)-O)r-H (Ia)
(式中、
R3は、2-ドデシル、2-エチルヘキシル、2-プロピルヘプチル、イソ-トリデシル、2-テトラデシル、2-ヘキサデシル、7-エチル-3-デシル、3-メチル-6-エチル-2-ノニル、2-ヘキサデシル、2-オクタデシル、3-ノナデシル、3-メチル-2-オクタデシル、3-メチル-2-ヘキサデシル、3-ヘプタデシル、イソ-デシル、イソ-ウンデシル、イソ-ドデシル、2-ブチルオクチル、2-ペンチルノニル、及び2-ヘキシルデシルからなる群から選択され、
R4は、メチル又はエチルを表し、
qは、4〜6の範囲であり、
rは、5〜20の範囲である)。
a) 式R1OHのアルコールとエチレンオキシドとをアルコキシル化条件下で反応させるステップ、
b) ステップa)で得られた生成物とプロピレンオキシド又はブチレンオキシドとをアルコキシル化条件下で反応させて、それによって式(I)又は(Ia)の界面活性剤を得るステップ、及び
c) 任意選択により、ステップb)で得られた生成物とエチレンオキシドとをアルコキシル化条件下で反応させて、それによって式(I)の界面活性剤を得るステップ
を含む方法を対象とする。
R1-O-(CH2-CH2-O)n-(CH2-CH(R2)-O)m-(CH2-CH2-O)p-H (I)
(式中、
R1は、分岐C8〜C30アルキル又はアルキレンを表し、
R2は、メチル又はエチルを表し、
nは、3〜10の範囲であり、
mは、5〜35の範囲であり、
pは、0〜25の範囲内である)
が提供される。
R1が、イソ-トリデシルであり、
R2が、メチルであり、
nが、4〜6の範囲内であり、
mが、5〜18の範囲内であり、
pが、2〜4の範囲内である
式(I)の化合物である。
R1が、イソ-トリデシルであり、
R2が、メチルであり、
nが、5であり、
mが、5であり、
pが、2である
式(I)の化合物である。
R1が、イソ-トリデシルであり、
R2が、メチルであり、
nが、5であり、
mが、18であり、
pが、2である
式(I)の化合物である。
R3-O-(CH2-CH2-O)q-(CH2-CH(R4)-O)r-H (Ia)
(式中、
R3は、分岐C8〜C30アルキル又はアルキレンを表し、
R4は、メチル又はエチルを表し、
qは、3〜10の範囲であり、
rは、3〜35の範囲である)。
R3が、2-プロピルヘプチルであり、
R4が、メチルであり、
qが、4〜6の範囲内であり、
rが、3〜15の範囲内である、
式(Ia)の化合物である。
R3が、2-プロピルヘプチルであり、
R4が、メチルであり、
qが、4〜6の範囲内であり、
rが、3〜5の範囲内である、
式(Ia)の化合物である。
R3が、2-プロピルヘプチルであり、
R4が、メチルであり、
qが、4〜6の範囲内であり、
rが、5〜15の範囲内である、
式(Ia)の化合物である。
R3が、2-プロピルヘプチルであり、
R4が、メチルであり、
qが、4〜6の範囲内であり、
rが、5である、
式(Ia)の化合物である。
R3が、2-プロピルヘプチルであり、
R4が、メチルであり、
qが、5であり、
rが、15である、
式(Ia)の化合物である。
R3が、イソ-トリデシルであり、
R4が、メチルであり、
qが、5であり、
rが、16〜23の範囲内である、
式(Ia)の化合物である。
R3が、イソ-トリデシルであり、
R4が、メチルであり、
qが、5であり、
rが、16〜20の範囲内である、
式(Ia)の化合物である。
a) 式R1OHのアルコールとエチレンオキシドとをアルコキシル化条件下で反応させるステップ、
b) ステップa)で得られた生成物とプロピレンオキシド又はブチレンオキシドとをアルコキシル化条件下で反応させるステップ、及び
c) 任意選択により、ステップb)で得られた生成物とエチレンオキシドとをアルコキシル化条件下で反応させて、それによって式(I)の界面活性剤を得るステップ
を含む方法を対象とする。
M1 a[M2(CN)b(A)c]d.fM1 gXn.h(H2O).eL.kP (II)
(式中、
M1は、Zn2+、Fe2+、Fe3+、Co3+、Ni2+、Mn2+、Co2+、Sn2+、Pb2+、Mo4+、Mo6+、Al3+、V4+、V5+、Sr2+、W+、W6+、Cr2+、Cr3+、Cd2+、Hg2+、Pd2+、Pt2+、V2+、Mg2+、Ca2+、Ba2+、Cu2+、La3+、Ce3+、Ce4+、Eu3+、Ti3+、Ti4+、Ag+、Rh2+、Rh3+、Ru2+、及びRu3+からなる群から選択される少なくとも1種の金属イオンであり、
M2は、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Mn2+、Mn3+、V4+、V5+、Cr2+、Cr3+、Rh3+、Ru2+、及びIr3+からなる群から選択される少なくとも1種の金属イオンであり、
A及びXはそれぞれ、互いに独立に、ハロゲン化物イオン、水酸化物イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、シアン化物イオン、チオシアン酸イオン、イソシアン酸イオン、シアン酸イオン、カルボン酸イオン、シュウ酸イオン、硝酸イオン、ニトロシル、硫酸水素イオン、リン酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、及び二炭酸イオンからなる群から選択される陰イオンであり、
Lは、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、ポリエーテル、エステル、ポリエステル、ポリカーボネート、尿素、アミド、第一級、第二級、及び第三級のアミン、ピリジン窒素を有するリガンド、ニトリル、スルフィド、ホスフィド、ホスファイト、ホスフィン、ホスホネート、並びにホスフェートからなる群から選択される水混和性リガンドであり、
kは、ゼロ以上の分数又は整数であり、
Pは、有機付加物であり、
a、b、c、d、g、及びnは、化合物(II)の電気的中性が確保されるように選択され、cは、0であることが可能であり、
eは、リガンド分子の数で、0以上の分数又は整数であり、
f、h、及びmは、互いに独立に、0以上の分数又は整数である)。
使用した2-プロピルヘプタン-1-オール(2PH)は、87%の2-プロピルヘプタン-1-オール、11%の2-プロピル-4-メチルヘキサン-1-オール、及び<1%の2-プロピル-5-メチルヘキサン-1-オールを含む異性体混合物であった。
158.3g(1.0mol)の2-プロピルヘプタノール異性体混合物と1.2gの50重量%濃度(% strength by weight)の水酸化カリウム溶液とを混合し、80℃及び<10mbarのオートクレーブ内で30分間脱水した。オートクレーブを窒素で不活性にし、次いで145〜155℃に加熱した。最初に、第1のEOブロックを合成するために264g(6.0mol)のエチレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで約1時間反応させた。その後、オートクレーブの内部温度を125〜135℃に下げ、POブロックを合成するために次いで168g(3.0mol)のプロピレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで約5時間反応させた。脱揮のために排気を行い、次いで酢酸を80℃で添加することによって反応生成物のpHを6〜7にし、最後に反応器を空にした。
調製は、実施例1と同様に実施した。158.3g(1.0mol)の2-プロピルヘプタノール異性体混合物、第1のEOブロック用の220g(5.0mol)のエチレンオキシド、POブロック用の224g(4.0mol)のプロピレンオキシド、及び1.2gの50重量%濃度の水酸化カリウム溶液を使用した。
137.9g(0.87mol)の2-プロピルヘプタノールと4.07gの50重量%濃度の水酸化カリウム溶液とを混合し、100℃及び<10mbarのオートクレーブ内で2時間脱水した。オートクレーブを窒素で不活性にし、次いで120〜130℃に加熱した。最初に、第1のEOブロックを合成するために193g(4.38mol)のエチレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで反応させた。その後、POブロックを合成するために次いで761g(13.10mol)のプロピレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで反応させた。揮発性成分を90℃、20mbarで2時間除去した。
158.3g(1.0mol)の2-プロピルヘプタノール異性体混合物と1.0gの50重量%濃度の水酸化カリウム溶液とを混合し、80℃及び<10mbarのオートクレーブ内で30分間脱水した。オートクレーブを窒素で不活性にし、次いで125〜135℃に加熱した。最初に、POブロックを合成するために280g(5.0mol)のプロピレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで約1時間反応させた。その後、オートクレーブの内部温度を145〜155℃に上げ、EOブロックを合成するために次いで88g(2.0mol)のエチレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで約5時間反応させた。脱揮のために排気を行い、次いで酢酸を80℃で添加することによって反応生成物のpHを6〜7にし、最後に反応器を空にした。
158.3g(1.0mol)の2-プロピルヘプタノール異性体混合物と4.1gの50重量%濃度の水酸化カリウム溶液とを混合し、80℃及び<10mbarのオートクレーブ内で30分間脱水した。オートクレーブを窒素で不活性にし、次いで125〜135℃に加熱した。POブロックを合成するために871.2g(15.0mol)のプロピレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで約1時間反応させた。脱揮のために排気を行い、次いで酢酸を80℃で添加することによって反応生成物のpHを6〜7にし、最後に反応器を空にした。
使用したイソ-トリデカノール異性体混合物(TDN-アルコール)は、WO 01/36356 A2の実施例1及び2に従ってブテンの異性体混合物を三量化し、引き続きヒドロホルミル化(hydroformulation)及び水素化することによって調製した。
200.4g(1.0mol)のTDN-アルコール異性体混合物と1.6gの50重量%濃度の水酸化カリウム溶液とを混合し、80℃及び<10mbarのオートクレーブ内で30分間脱水した。オートクレーブを窒素で不活性にし、次いで145〜155℃に加熱した。最初に、第1のEOブロックを合成するために220g(5.0mol)のエチレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで約1時間反応させた。その後、オートクレーブの内部温度を125〜135℃に下げ、POブロックを合成するために次いで280g(5.0mol)のプロピレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで約5時間反応させた。最後に、内部温度を再び145〜155℃に上げ、第2のEOブロックを合成するために88.0g(2.0mol)のエチレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで約1時間反応させた。脱揮のために排気を行い、次いで酢酸を80℃で添加することによって反応生成物のpHを6〜7にし、最後に反応器を空にした。
260.0g(1.3mol)のトリデカノールNと8.10gの50重量%濃度の水酸化カリウム溶液とを混合し、100℃及び<10mbarのオートクレーブ内で2時間脱水した。オートクレーブを窒素で不活性にし、次いで120〜130℃に加熱した。最初に、第1のEOブロックを合成するために286.3g(6.5mol)のエチレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで反応させた。その後、POブロックを合成するために次いで1359.5g(23.4mol)のプロピレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで反応させた。その後、第2のEOブロックを合成するために次いで114.5g(2.6mol)のエチレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで反応させた。揮発性成分を90℃、20mbarで2時間除去した。
200.4g(1.0mol)のTDN-アルコール異性体混合物と1.1gの50重量%濃度の水酸化カリウム溶液とを混合し、80℃及び<10mbarのオートクレーブ内で30分間脱水した。オートクレーブを窒素で不活性にし、次いで125〜135℃に加熱した。最初に、POブロックを合成するために280g(5.0mol)のプロピレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで約1時間反応させた。その後、オートクレーブの内部温度を145〜155℃に上げ、EOブロックを合成するために次いで88g(2.0mol)のエチレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで約5時間反応させた。脱揮のために排気を行い、次いで酢酸を80℃で添加することによって反応生成物のpHを6〜7にし、最後に反応器を空にした。
200.4g(1.0mol)のTDN-アルコール異性体混合物と1.50gの50重量%濃度の水酸化カリウム溶液とを混合し、80℃及び<10mbarのオートクレーブ内で30分間脱水した。オートクレーブを窒素で不活性にし、次いで125〜135℃に加熱した。POブロックを合成するために174.2g(3.0mol)のプロピレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで約1時間反応させた。脱揮のために排気を行い、次いで酢酸を80℃で添加することによって反応生成物のpHを6〜7にし、最後に反応器を空にした。
調製は、実施例9と同様に実施した。200.4g(1.0mol)のTDN-アルコール異性体混合物及び1045.4g(18.0mol)のプロピレンオキシドを使用した。
TDA-アルコールは、市販のイソ-トリデカノール異性体混合物(CAS-No. 68526-86-3)である。
260.0g(1.3mol)のTDA-アルコール異性体混合物と7.02gの50重量%濃度の水酸化カリウム溶液とを混合し、100℃及び<10mbarのオートクレーブ内で2時間脱水した。オートクレーブを窒素で不活性にし、次いで120〜130℃に加熱した。最初に、第1のEOブロックを合成するために286.3g(6.5mol)のエチレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで反応させた。その後、POブロックを合成するために次いで1208.3g(20.8mol)のプロピレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで反応させた。揮発性成分を90℃、20mbarで2時間除去した。
調製は、実施例11と同様に実施した。260.0g(1.0mol)のTDA-アルコール異性体混合物、第1のEOブロック用の286.3g(6.5mol)のエチレンオキシド、POブロック用の1736.9g(29.9mol)のプロピレンオキシド、及び9.13gの50重量%濃度の水酸化カリウム溶液を使用した。
260.0g(1.3mol)のTDA-アルコール異性体混合物と5.57gの50重量%濃度の水酸化カリウム溶液とを混合し、100℃及び<10mbarのオートクレーブ内で2時間脱水した。オートクレーブを窒素で不活性にし、次いで120〜130℃に加熱した。POブロックを合成するために次いで1132.6g(19.5mol)のプロピレンオキシドを量り入れ、圧力が一定になるまで反応させた。揮発性成分を90℃、20mbarで2時間除去した。
Claims (14)
- 式(I)の界面活性剤
R1-O-(CH2-CH2-O)n-(CH2-CH(R2)-O)m-(CH2-CH2-O)p-H (I)
(式中、
R1は、2-ドデシル、2-エチルヘキシル、2-プロピルヘプチル、イソ-トリデシル、2-テトラデシル、2-ヘキサデシル、7-エチル-3-デシル、3-メチル-6-エチル-2-ノニル、2-ヘキサデシル、2-オクタデシル、3-ノナデシル、3-メチル-2-オクタデシル、3-メチル-2-ヘキサデシル、3-ヘプタデシル、イソ-デシル、イソ-ウンデシル、イソ-ドデシル、2-ブチルオクチル、2-ペンチルノニル、及び2-ヘキシルデシルからなる群から選択され、
R2は、メチル又はエチルを表し、
nは、4〜6の範囲であり、
mは、5〜20の範囲であり、
pは、0〜25の範囲内であり、
R1が、2-プロピルヘプチルであり、R2がメチルであり、mが1〜10の範囲内であるとき、pは0である)。 - n/mの比率が0.05〜3.0の範囲内であり、p/mの比率が0.0〜5.0の範囲内である、請求項1に記載の界面活性剤。
- nが5〜6の範囲内であり、mが6〜18の範囲内であり、pが0〜2の範囲内である、請求項1又は2のいずれか一項に記載の界面活性剤。
- pが1以上であるとき、mが10〜20の範囲内である、請求項1から3のいずれか一項に記載の界面活性剤。
- 式(Ia)の界面活性剤
R3-O-(CH2-CH2-O)q-(CH2-CH(R4)-O)r-H (Ia)
(式中、
R3は、2-ドデシル、2-エチルヘキシル、2-プロピルヘプチル、イソ-トリデシル、2-テトラデシル、2-ヘキサデシル、7-エチル-3-デシル、3-メチル-6-エチル-2-ノニル、2-ヘキサデシル、2-オクタデシル、3-ノナデシル、3-メチル-2-オクタデシル、3-メチル-2-ヘキサデシル、3-ヘプタデシル、イソ-デシル、イソ-ウンデシル、イソ-ドデシル、2-ブチルオクチル、2-ペンチルノニル、及び2-ヘキシルデシルからなる群から選択され、
R4は、メチル又はエチルを表し、
qは、4〜6の範囲であり、
rは、5〜20の範囲である)、
である、請求項1に記載の界面活性剤。 - q/rの比率が0.05〜3.0の範囲内である、請求項6に記載の界面活性剤。
- qが5〜6の範囲内であり、rが6〜18の範囲内である、請求項6又は7のいずれか一項に記載の界面活性剤。
- R2及び/又はR4がメチルである、請求項1から7のいずれか一項に記載の界面活性剤。
- R1及び/又はR3が、2-プロピルヘプチル及びイソ-トリデシルからなる群から選択される、請求項1から8のいずれか一項に記載の界面活性剤。
- 生分解性である、請求項1から9のいずれか一項に記載の界面活性剤。
- 生分解性が、OECD 301B又はOECD 301Fに従って決定される分解率で、少なくとも60%を達成する、請求項10に記載の界面活性剤。
- 請求項1から11のいずれか一項に記載の界面活性剤を調製する方法であって、
a) 式R1OHのアルコールとエチレンオキシドとをアルコキシル化条件下で反応させるステップ、
b) ステップa)で得られた生成物とプロピレンオキシド又はブチレンオキシドとをアルコキシル化条件下で反応させて、それによって式(I)又は(Ia)の界面活性剤を得るステップ、及び
c) 場合により、ステップb)で得られた生成物とエチレンオキシドとをアルコキシル化条件下で反応させて、それによって式(I)の界面活性剤を得るステップ
を含む方法。 - 洗浄製剤、化粧品及び医薬製剤、仕上げ剤、コーティング材、塗料、顔料調製物及び接着剤、皮革脱脂剤、織物工業用配合物、紙パルプ工業用繊維加工配合物、金属加工配合物、石油生産用途、油田用途、三次石油生産、食品工業用途、水処理、発酵、選鉱及びダストコントロール、建築用助剤、乳化重合及び分散体の調製、冷却剤及び滑剤における、請求項1から11のいずれか一項に記載の界面活性剤の使用。
- 請求項1から11のいずれか一項に記載の界面活性剤を含有する、洗剤、洗浄剤、湿潤剤、コーティング材、接着剤、皮革用加脂剤、保湿剤又は織物加工用組成物、鉱物建築材料又は化粧品用添加物、鉱物油配合物用添加物、医薬又は作物保護製剤。
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