BR112020000702B1 - Tensoativo, processo para preparação de um tensoativo, uso de um tensoativo, e, composição - Google Patents
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Abstract
a presente invenção se refere a um tensoativo que compreende pelo menos um alcoxilato de alcanol c8 a c30 ramificado, a um processo para a preparação do dito tensoativo, a um artigo que compreende o dito tensoativo, bem como ao uso do mesmo.
Description
[001] A presente invenção se refere a um tensoativo que compreende pelo menos um alcoxilato de alcanol C8 a C30 ramificado, a um processo para a preparação do dito tensoativo, a um artigo que compreende o dito tensoativo, bem como ao uso do mesmo.
[002] A aplicação de alcanol alcoxilatos como tensoativos, emulsificantes e agentes antiespumantes é bem conhecida na técnica. Por exemplo, tensoativos não iônicos distinguidos por uma baixa tensão superficial e excelentes propriedades emulsificantes que são aplicáveis para superfícies rígidas podem ser obtidos pela alcoxilação de álcoois alifáticos ramificados.
[003] No entanto, no que diz respeito a regulamentações ambientais mais rigorosas e o desejo por sustentabilidade ambiental, a biodegradabilidade é também uma propriedade desejada de tensoativos. É bem conhecido que álcoois lineares alcoxilados tais como álcoois graxos são prontamente biodegradáveis. As patentes US 4.925.587, US 4.317.940 e US 4.317.940 descrevem álcoois lineares alcoxilados com blocos de óxido de polietileno (OP) e óxido de etileno (OE) que são tensoativos prontamente biodegradáveis. Os ditos tensoativos são baseados em álcoois lineares visto que a aplicação de álcoois ramificados tem um efeito prejudicial na biodegradabilidade. Foi confirmado que álcoois ramificados alcoxilados não apresentam uma degradação significante, enquanto que foi observada degradação significante com o uso de tensoativos baseados em álcoois lineares.
[004] Alcanol alcoxilatos com base em álcoois lineares, no entanto, não são distinguidos por uma atividade superficial superior como umectação de diferentes superfícies e estabilidade de emulsão comparável com alcoxilatos obtidos a partir de álcoois ramificados que, por outro lado, não são prontamente biodegradáveis.
[005] Já que a biodegradabilidade também se torna mais importante nos campos de aplicação de tensoativos de alcoxilato de alcanol ramificado que têm uma excelente atividade superficial, há uma necessidade na técnica de tensoativos prontamente biodegradáveis obtidos a partir de álcoois alifáticos ramificados.
[006] Portanto, é um objetivo da presente invenção prover tensoativos de alcoxilato de alcanol ramificado biodegradáveis. Além disso, é um objetivo da presente invenção prover um processo para a preparação dos ditos tensoativos de alcoxilato de alcanol ramificado biodegradáveis.
[007] O objetivo precedente e outros são resolvidos pela matéria da presente invenção.
[008] De acordo com um primeiro aspecto da presente invenção, um tensoativo de fórmula (I) R1-O-(CH2-CH2-O)n-(CH2-CH(R2)-O)m-(CH2-CH2-O)p-H (I) em que R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em 2-dodecila, 2-etil-hexila, 2-propil-heptila, isotridecila, 2-tetradecila, 2-hexadecila, 7-etil- 3-decila, 3-metil-6-etil-2-nonila, 2-hexadecila, 2-octadecila, 3-nonadecila, 3- metil-2-octadecila, 3-metil-2-hexadecila, 3-heptadecila, isodecila, isoundecila, isododecila, 2-butiloctila, 2-pentilnonila e 2-hexildecila, R2 representa metila ou etila, n está na faixa de 4 a 6, m está na faixa de 5 a 20, e p está na faixa de 0 a 25, e em que p é 0 quando R1 é 2-propil-heptila, R2 é metila e m está na faixa de 1 a 10. é provido.
[009] Foi surpreendentemente verificado pelos inventores que tensoativos de alcoxilato de alcanol de fórmula R-OE-OP ou R-OE-OP-OE que têm um bloco de óxido de polietileno (OE) entre o bloco de resíduo de alcanol R1 e o bloco de óxido de polipropileno (OP) são distinguidos por um grau elevado de biodegradabilidade.
[0010] De acordo com outra modalidade da presente invenção, a razão n/m está na faixa de 0,05 a 3,0 e a razão p/m está na faixa de 0,0 a 5,0.
[0011] É especialmente preferido que n esteja na faixa de 5 a 6, m esteja na faixa de 6 a 18, e p esteja na faixa de 0 a 2.
[0012] De acordo com uma modalidade adicional da presente invenção, m está na faixa de 10 a 20 quando p é igual ou acima de 1.
[0013] De acordo com uma modalidade da presente invenção, o tensoativo é de fórmula (Ia) R3-O-(CH2-CH2-O)q-(CH2-CH(R4)-O)r-H (Ia) em que R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em 2-dodecila, 2-etil-hexila, 2-propil-heptila, isotridecila, 2-tetradecila, 2-hexadecila, 7-etil- 3-decila, 3-metil-6-etil-2-nonila, 2-hexadecila, 2-octadecila, 3-nonadecila, 3- metil-2-octadecila, 3-metil-2-hexadecila, 3-heptadecila, isodecila, isoundecila, isododecila, 2-butiloctila, 2-pentilnonila e 2-hexildecila, R4 representa metila ou etila, q está na faixa de 4 a 6, e r está na faixa de 5 a 20.
[0014] De acordo com outra modalidade da presente invenção, a razão q/r está na faixa de 0,05 a 3,0.
[0015] De acordo com uma modalidade adicional da presente invenção, q está na faixa de 5 a 6 e r está na faixa de 6 a 18.
[0016] De acordo com uma modalidade da presente invenção, R2 e/ou R4 é metila.
[0017] É especialmente preferido que R1 e/ou R3 seja selecionado a partir do grupo que consiste em 2-propil-heptila e isotridecila.
[0018] De acordo com uma modalidade da presente invenção, o tensoativo é biodegradável.
[0019] De acordo com outra modalidade da presente invenção, biodegradabilidade é alcançada em percentuais de decomposição de pelo menos 60 % determinados de acordo com a OECD 301B ou a OECD 301F.
[0020] A presente invenção também se refere a um processo para a preparação de um tensoativo como definido acima, que compreende as etapas de a) reagir um álcool de fórmula R1OH com óxido de etileno sob condições de alcoxilação, b) reagir o produto obtido na etapa a) com óxido de propileno ou óxido de butileno sob condições de alcoxilação, obtendo dessa forma o tensoativo de fórmula (I) ou (Ia), e c) opcionalmente reagir o produto obtido na etapa b) com óxido de etileno sob condições de alcoxilação, obtendo dessa forma o tensoativo de fórmula (I).
[0021] A presente invenção se refere também ao uso de um tensoativo como descrito acima em formulações de limpeza, formulações cosméticas e farmacêuticas, acabamentos, materiais de revestimentos, tintas, preparações de pigmento e adesivos, agentes redutores de couro, formulações para a indústria têxtil, formulações de processamento de fibra para a indústria de papel e celulose, formulações de processamento de metais, aplicações na produção de petróleo, aplicações no campo de petróleo, produção de petróleo terciário, aplicações na indústria alimentícia, tratamento de água, fermentação, processamento de minerais e controle de pó, assistentes de construção, polimerização de emulsões e preparação de dispersões, refrigerantes e lubrificantes.
[0022] A presente invenção também se refere a um detergente, agente de limpeza, agente de umectação, material de revestimento, adesivo, agente engraxante de couro, composição umectante ou de tratamento têxtil, aditivo para materiais de construção minerais ou cosméticos, aditivo para formulações de óleo mineral, formulação farmacêutica ou de proteção de cultivos, que contêm o tensoativo como descrito acima.
[0023] A seguir, a presente invenção é descrita com mais detalhes.
[0024] Um tensoativo de fórmula (I) R1-O-(CH2-CH2-O)n-(CH2-CH(R2)-O)m-(CH2-CH2-O)p-H (I) em que R1 representa alquila ou alquileno C8 a C30 ramificado(a), R2 representa metila ou etila, n está na faixa de 3 a 10, m está na faixa de 5 a 35, e p está na faixa de 0 a 25 é provido.
[0025] Foi surpreendentemente verificado que tensoativos de alcoxilato de alcanol de fórmula (I) que têm um bloco de óxido de polietileno (OE) -(CH2-CH2-O)n- adjacente ao radical R1 de fórmula (I), respectivamente, são prontamente biodegradáveis.
[0026] O radical R1 é uma cadeia de alquila ou alquileno ramificada que tem 8 a 30 átomos de carbono, preferivelmente 9 a 30, mais preferivelmente 9 a 20, ainda mais preferivelmente 9 a 18.
[0027] Um radical de cadeia de alquila ramificada tem por via de regra um grau de ramificação de 0,1 a 4,5, preferivelmente de 1,0 a 3,5. O termo “grau de ramificação” é definido aqui de uma maneira conhecida a princípio como o número de grupos metila no radical R1 menos 1. O grau de ramificação médio é o valor médio estatístico dos graus de ramificação de todas as moléculas de uma amostra. Ele pode ser determinado pelo uso de 1H-NMR do álcool inicial ou do respectivo tensoativo feito a partir do mesmo.
[0028] Preferivelmente, o radical R1 é uma cadeia de alquila ramificada que tem 8 a 30 átomos de carbono, preferivelmente 9 a 30, mais preferivelmente 9 a 20, ainda mais preferivelmente 9 a 18.
[0029] De acordo com uma modalidade preferida, R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em 2-dodecila, 2-etil-hexila, 2-propil-heptila, isotridecila, 2-tetradecila, 2-hexadecila, 7-etil-3-decila, 3-metil-6-etil-2- nonila, 2-hexadecila, 2-octadecila, 3-nonadecila, 3-metil-2-octadecila, 3- metil-2-hexadecila, 3-heptadecila, isodecila, isoundecila, isododecila, 2- butiloctila, 2-pentilnonila e 2-hexildecila.
[0030] É particularmente preferido que o radical R1 seja selecionado dentre 2-etil-hexila, 2-propil-heptila ou isotridecila.
[0031] O tensoativo de fórmula (I) também contém um resíduo de polialquilenilóxi em que o resíduo de polialquilenilóxi de fórmula (I) compreende as unidades -(-CH2-CH2-O-)n, -(-CH2-CH(R2)-O-)m e -(-CH2- CH2-O-)p. Ditas unidades são arranjadas na estrutura de blocos como indicado na fórmula (I). A transição entre os blocos pode ser abrupta ou contínua.
[0032] O valor n do primeiro bloco de OE -(-CH2-CH2-O-)n está na faixa de 3 a 10, mais preferivelmente 4 a 9, ainda mais preferivelmente 5 a 6. Os ditos números são valores médios de distribuições.
[0033] A respeito do bloco -(-CH2-CH(R2)-O-)m, o radical R2 é metila ou etila. É particularmente preferido que o radical R2 seja metila. Portanto, é preferido que o bloco -(-CH2-CH(R2)-O-)m seja um bloco de OP.
[0034] A orientação do radical R2 depende das condições de alcoxilação, por exemplo no catalisador aplicadas para alcoxilação. Os grupos alquenilóxi podem ser incorporados no tensoativo em uma orientação -(-CH2- CH(R2)-O-)m ou na orientação inversa –(CH(R2)-CH2-O)m. A apresentação na fórmula (I) não é, portanto, restrita a uma orientação específica do radical R2.
[0035] O valor m do bloco -(-CH2-CH(R2)-O-)m está na faixa de 3 a 35, mais preferivelmente 5 a 20, ainda mais preferivelmente 6 a 18. Os ditos números são valores médios de distribuições.
[0036] O valor p do segundo bloco de OE -(-CH2-CH2-O-)p são, independentemente um do outro, na faixa de 0 a 25, mais preferivelmente 0 a 10, ainda mais preferivelmente 0 a 5. Os ditos números são também valores médios de distribuições.
[0037] De acordo com uma modalidade particularmente preferida da presente invenção, o tensoativo da invenção é um composto de fórmula (I) em que R1 é isotridecila, R2 é metila, n está na faixa de 4 a 6, m está na faixa de 5 a 18, e p está na faixa de 2 a 4.
[0038] De acordo com uma outra modalidade particularmente preferida da presente invenção, o tensoativo da invenção é um composto de fórmula (I) em que R1 é isotridecila, R2 é metila, n é 5, m é 5 e p é 2.
[0039] De acordo com uma modalidade preferida da presente invenção, o valor m está na faixa de 10 a 35, mais preferivelmente na faixa de 15 a 25, ainda mais preferivelmente na faixa de 18 a 23 quando o valor p é igual ou acima de 1.
[0040] Dessa forma, de acordo com uma outra modalidade particularmente preferida da presente invenção, o tensoativo da invenção é um composto de fórmula (I) em que R1 é isotridecila, R2 é metila, n é 5, m é 18 e p é 2.
[0041] Caso os valores p sejam 0, os tensoativos da invenção de fórmula (I) são copolímeros diblocos que têm a estrutura R1-(-CH2-CH2-O-)n- (-CH2-CH(R2)-O-)m.
[0042] De acordo com uma modalidade da presente invenção, é preferido que o valor p seja 0.
[0043] Portanto, é preferido que o tensoativo seja de fórmula (Ia) R3-O-(CH2-CH2-O)q-(CH2-CH(R4)-O)r-H (Ia) em que R3 representa alquila ou alquileno C8 a C30 ramificado(a), R4 representa metila ou etila, q está na faixa de 3 a 10, e r está na faixa de 3 a 35.
[0044] O radical R3 é uma cadeias de alquila ou alquileno ramificada que tem 8 a 30 átomos de carbono, preferivelmente 9 a 30, mais preferivelmente 9 a 20, ainda mais preferivelmente 9 a 18.
[0045] Preferivelmente, o radical R3 é uma cadeia de alquila ramificada.
[0046] A respeito do termo “cadeia de alquila ramificada”, é feita referência à definição provida acima.
[0047] Preferivelmente, o radical R3 é uma cadeia de alquila ramificada que tem 8 a 30 átomos de carbono, preferivelmente 9 a 30, mais preferivelmente 9 a 20, ainda mais preferivelmente 9 a 18.
[0048] Como descrito acima, R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em 2-dodecila, 2-etil-hexila, 2-propil-heptila, isotridecila, 2- tetradecila, 2-hexadecila, 7-etil-3-decila, 3-metil-6-etil-2-nonila, 2-hexadecila, 2-octadecila, 3-nonadecila, 3-metil-2-octadecila, 3-metil-2-hexadecila, 3- heptadecila, isodecila, isoundecila, isododecila, 2-butiloctila, 2-pentilnonila e 2-hexildecila.
[0049] É particularmente preferido que o radical R3 seja selecionado dentre 2-etil-hexila, 2-propil-heptila ou isotridecila.
[0050] Ainda mais preferivelmente, R3 é selecionado dentre 2-propil- heptila ou isotridecila.
[0051] O tensoativo de fórmula (Ia) contém, ademais, um resíduo de polialquilenilóxi em que o resíduo de polialquilenilóxi de fórmula (I) compreende as unidades -(-CH2-CH2-O-)q e -(-CH2-CH(R2)-O-)r. As ditas unidades são arranjadas na estrutura de blocos como indicado na fórmula (Ia). A transição entre os blocos pode ser abrupta ou contínua.
[0052] O valor q do bloco de OE -(-CH2-CH2-O-)q está na faixa de 3 a 10, mais preferivelmente 4 a 9, ainda mais preferivelmente 5 a 6. Os ditos números são valores médios de distribuições.
[0053] A respeito do bloco -(-CH2-CH(R4)-O-)r, o radical R4 é metila ou etila. É particularmente preferido que o radical R4 seja metila. Portanto, é preferido que o bloco -(-CH2-CH(R4)-O-)r seja um bloco de OP
[0054] A orientação do radical R4 depende das condições de alcoxilação, por exemplo no catalisador aplicadas para alcoxilação. Os grupos alquenilóxi podem ser incorporados no tensoativo em uma orientação -(-CH2- CH(R4)-O-)r ou na orientação inversa -(CH(R4)-CH2-O)r. Uma apresentação na fórmula (Ia) não está, dessa forma, restrita a uma orientação específica do radical R4.
[0055] O valor r do bloco -(-CH2-CH(R4)-O-)r na faixa de 3 a 35, mais preferivelmente 5 a 20, ainda mais preferivelmente 6 a 18. Os ditos números são valores médios de distribuições.
[0056] Preferivelmente, a razão q/r está na faixa de 0,05 a 3,0.
[0057] É particularmente preferido que q esteja na faixa de 4 a 6 e r esteja na faixa de 3 a 18.
[0058] De acordo com uma modalidade particularmente preferida da presente invenção, o tensoativo da invenção é um composto de fórmula (Ia) em que R3 é 2-propil-heptila, R4 é metila, q está na faixa de 4 a 6, e r está na faixa de 3 a 15.
[0059] De acordo com uma outra modalidade particularmente preferida da presente invenção, o tensoativo da invenção é um composto de fórmula (Ia) em que
[0060] R3 é 2-propil-heptila, R4 é metila, q está na faixa de 4 a 6, e r está na faixa de 3 a 5. De acordo com uma modalidade particularmente preferida da presente invenção, o tensoativo da invenção é um composto de fórmula (Ia) em que R3 é 2-propil-heptila, R4 é metila, q está na faixa de 4 a 6, e r está na faixa de 5 a 15.
[0061] De acordo com uma outra modalidade particularmente preferida da presente invenção, o tensoativo da invenção é um composto de fórmula (Ia) em que R3 é 2-propil-heptila, R4 é metila, q está na faixa de 4 a 6, e r é 5.
[0062] Ainda de acordo com uma outra modalidade particularmente preferida da presente invenção, o tensoativo da invenção é um composto de fórmula (Ia) em que R3 é 2-propil-heptila, R4 é metila, q é 5, e r é 15.
[0063] De acordo com uma modalidade adicional particularmente preferida da presente invenção, o tensoativo da invenção é um composto de fórmula (Ia) em que R3 é isotridecila, R4 é metila, q é 5, e r está na faixa de 16 a 23.
[0064] De acordo com uma modalidade adicional particularmente preferida da presente invenção, o tensoativo da invenção é um composto de fórmula (Ia) em que R3 é isotridecila, R4 é metila, q é 5, e r está na faixa de 16 a 20.
[0065] A transição entre os blocos de formulas (I) e (Ia), se existente, pode ser abrupta ou contínua dependendo das condições de processo para a preparação dos tensoativos. Uma transição contínua entre dois blocos significa que uma zona de transição está localizada entre dois blocos que compreendem monômeros de ambos os blocos. Por exemplo, o primeiro bloco de OE de fórmula (I) -(-CH2-CH2-O-)n- pode compreender unidades do bloco -(-CH2-CH(R2)-O)m- e o bloco -(-CH2-CH(R2)-O)m- pode compreender unidades do primeiro bloco de OE -(-CH2-CH2-O-)n-, em que as ditas unidades não são distribuídas estatisticamente dentre todo o bloco, mas estão localizados dentro da zona de transição. Assim, uma estrutura de blocos na acepção da presente invenção significa que os blocos compreendem pelo menos 85 % em mol, mais preferivelmente 90 % em mol, ainda mais preferivelmente 95 % em mol das respectivas unidades, com base na quantidade total do respectivo bloco.
[0066] Como descrito acima, o tensoativo de acordo com a presente invenção é biodegradável. Assim, é preferido que os tensoativos de formulas (I) e (Ia) sejam biodegradáveis.
[0067] Preferivelmente, a biodegradabilidade é alcançada em percentuais de decomposição de pelo menos 60 %, mais preferivelmente pelo menos 65 %, ainda mais preferivelmente pelo menos 70 %, determinados de acordo com a OECD 301B ou a OECD 301F.
[0068] A presente invenção também se refere a um processo para a preparação do tensoativo de fórmula (I), que compreende as etapas de a) reagir um álcool de fórmula R1OH com óxido de etileno sob condições de alcoxilação, b) reagir o produto obtido na etapa a) com óxido de propileno ou óxido de butileno sob condições de alcoxilação, e c) opcionalmente reagir o produto obtido na etapa b) com óxido de etileno sob condições de alcoxilação, obtendo dessa forma o tensoativo de fórmula (I).
[0069] O tensoativo de fórmula (I) é preparado por meio de um processo de pelo menos dois estágios em que, em uma primeira etapa a) do processo, um álcool R1OH é alcoxilado com óxido de etileno para produzir um álcool alcoxilado de fórmula R1-(OE)n em que R1 tem o significado acima. O dito álcool alcoxilado é subsequentemente alcoxilado com óxido de propileno ou óxido de butileno em uma segunda etapa b) do processo. Preferivelmente, o álcool alcoxilado de fórmula R1-(OE)n é alcoxilado com óxido de propileno a fim de se obter um tensoativo sendo um copolímero dibloco de fórmula R1-(OE)n-(OP)m.
[0070] Em uma etapa c) opcional do processo, uma etapa de alcoxilação adicional com óxido de etileno é realizada a fim de se obter um tensoativo sendo um copolímero tribloco de fórmula R1-(OE)n-(OP)m-(OE)p.
[0071] A alcoxilação pode ser realizada, por exemplo, usando catalisadores alcalinos, tais como hidróxidos de metal alcalino ou alcóxidos de metal alcalino. O uso desses catalisadores resulta em propriedades especiais, em particular a distribuição do grau de alcoxilação.
[0072] A alcoxilação pode adicionalmente ser realizada usando catálise ácida de Lewis com as propriedades resultantes da mesma, em particular na presença de BF3 x H3PO4, dieterato de BF3, SbCl5, SnCl4 x 2 H2O, hidrotalcita. São também adequados, como catalisadores, compostos de cianimida de metal duplo (DMC).
[0073] Nesse processo, o álcool em excesso pode ser destilado, ou o alcoxilato pode ser obtido por um processo de dois estágios. A preparação de alcoxilatos mistos a partir de, por exemplo, OE e OP também é possível, em cujo caso primeiramente um bloco de óxido de polietileno pode se unir ao radical alcanol, seguido por um bloco de óxido de etileno, ou primeiramente um bloco de óxido de etileno e então um bloco de óxido de propileno. Distribuições aleatórias também são possíveis. Condições de reação preferidas são dadas abaixo.
[0074] A alcoxilação é preferivelmente catalisada por bases fortes, que são convenientemente adicionadas na forma de um hidróxido de metal alcalino ou hidróxido de metal alcalinoterroso, usualmente em uma quantidade dentre 0,1 e 1% em peso, com base na quantidade do alcanol R1OH ou R3OH. (Cf. G. Gee et al., J. Chem. Soc. (1961), p. 1345; B. Wojtech, Makromol. Chem. 66, (1966), p. 180.) Uma catálise ácida da reação de adição também é possível. Além de ácidos de Bronsted, ácidos de Lewis são também adequados, tais como, por exemplo, AlCl3 ou BF3. (Cf. P. H. Plesch, The Chemistry of Cationic Polymerization, Pergamon Press, New York (1963).
[0075] A princípio, todos os compostos adequados conhecidos por uma pessoa versada na técnica podem ser usados como um composto de DMC.
[0076] Compostos de DMC adequados como um catalisador são descritos, por exemplo, no documento WO 99/16775. Os seguintes são particularmente adequados como um catalisador para a alcoxilação de um composto de cianida de metal duplo de fórmula (II): M1a[M2(CN)b(A)c]d.fM1gXn.h(H2O).eL.kP (II), em que M1 é pelo menos um íon metálico selecionado a partir do grupo que consiste em Zn2+, Fe2+, Fe3+, Co3+, Ni2+, Mn2+, Co2+, Sn2+, Pb2+, Mo4+, Mo6+, Al3+, V4+, V5+, Sr2+, W+, W6+, Cr2+, Cr3+, Cd2+, Hg2+, Pd2+, Pt2+, V2+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Cu2+, La3+, Ce3+, Ce4+, Eu3+, Ti3+, Ti4+, Ag+, Rh2+, Rh3+, Ru2+ e Ru3+, M2 é pelo menos um íon metálico selecionado a partir do grupo que consiste em Fe2+, Fe3+, Co2+, Co3+, Mn2+, Mn3+, V4+, V5+, Cr2+, Cr3+, Rh3+, Ru2+ e Ir3+, A e X, independentemente um do outro, são, cada um, um ânion selecionado a partir do grupo que consiste em haleto, hidróxido, sulfato, carbonato, cianeto, tiocianato, isocianato, cianato, carboxilato, oxalato, nitrato, nitrosila, sulfato de hidrogênio, fosfato, fosfato de di-hidrogênio, fosfato de hidrogênio e bicarbonato, L é um ligante miscível em água selecionado a partir do grupo que consiste em álcoois, aldeídos, cetonas, éteres, poliéteres, ésteres, poliésteres, policarbonato, ureias, amidas, aminas primárias, secundárias e terciárias, ligantes que têm nitrogênio piridínico, nitrilas, sulfetos, fosfetos, fosfitos, fosfinas, fosfonatos e fosfatos, k é uma fração ou um número inteiro maior que ou igual a zero e P é um aditivo orgânico, a, b, c, d, g e n são selecionados de modo que a eletroneutralidade do composto (II) seja garantida, sendo possível que c seja 0, e é o número de moléculas de ligante representado por uma fração ou um número inteiro maior que 0 ou 0, f, h e m, independentemente um do outro, são uma fração ou um número inteiro maior que 0 ou 0.
[0077] Exemplos de aditivos orgânicos P são: poliéter, poliéster, policarbonatos, éster de polialquileno glicol sorbitano, polialquileno glicol glicidil éter, poliacrilamida, ácido poli(acrilamida-co-acrílico), ácido poliacrílico, ácido poli(acrilamida-co-maleico), poliacrilonitrila, polialquileno acrilatos, polialquil metacrilatos, polivinil metil éter, polivinil etil éter, acetato de polivinila, álcool polivinílico, poli-N-vinilpirrolidona, ácido poli(N- vinilpirrolidona-co-acrílico), polivinil metil cetona, poli(4-vinilfenol), ácido poli(acrílico-co-estireno), polímeros de oxazolina, polialquileniminas, ácido maleico e copolímeros de anidrido maleico, hidroxietilcelulose, poliacetatos, componentes iônicos ativos na superfície e ativos interface, ácido gálico ou sais, ésteres ou amidas do mesmo, ésteres carboxílicos de álcoois poli- hídricos e glicosídeos.
[0078] Esses catalisadores podem ser cristalinos ou amorfos. Onde k é zero, compostos de cianida de metal duplo cristalinos são preferidos. Onde k é maior que zero, catalisadores cristalinos, semicristalinos e substancialmente amorfos são preferidos.
[0079] Existem várias modalidades preferidas dos catalisadores modificados. Uma modalidade preferida compreende catalisadores da fórmula (I) em que k é maior que zero. O catalisador preferido então contém pelo menos um composto de cianeto de metal duplo, pelo menos um ligante orgânico e pelo menos um aditivo orgânico P.
[0080] Em outra modalidade preferida, k é zero, e é opcionalmente também zero e X é exclusivamente um carboxilato, preferivelmente formato, acetato ou propionato. Tais catalisadores são descritos no documento WO 99/16775. Nessa modalidade, catalisadores cristalinos de cianeto de metal duplo são preferidos. Além disso, catalisadores de cianeto de metal duplo como descritos no documento WO 00/74845, que são cristalinos ou lamelares, são preferidos.
[0081] Os catalisadores modificados são preparados por meio da combinação de uma solução de sal metálico com uma solução de cianometalato, solução essa que pode conter opcionalmente tanto um ligante orgânico L quanto um aditivo orgânico P. O ligante orgânico e opcionalmente o aditivo orgânico são então adicionados. Em uma modalidade preferida da preparação do catalisador, uma fase inativa do cianeto de metal duplo é primeiro preparada e essa é então convertida em uma fase ativa de cianeto de metal duplo por meio de recristalização, como descrito no PCT/EP01/01893.
[0082] Em outra modalidade preferida dos catalisadores, f, e e k não são zero. Esses são catalisadores de cianeto de metal duplo que contêm um ligante orgânico miscível em água (em geral em quantidades dentre 0,5 e 30% em peso) e um aditivo orgânico (em geral em quantidades dentre 5 e 80% em peso), como descrito no documento WO 98/06312. Os catalisadores podem ser preparados com agitação vigorosa (24 000 rpm usando um Turrax) ou com agitação, como descrito na Pat. U.S. No. 5.158.922.
[0083] Compostos de cianeto de metal duplo que contêm zinco, cobalto ou ferro ou dois dos mesmos, são particularmente adequados como um catalisador para a alcoxilação. Por exemplo, o azul da Prússia é particularmente adequado.
[0084] Compostos de DMC cristalinos são preferivelmente usados. Em uma modalidade preferida, um composto de DMC cristalino do tipo Zn- Co que contém acetato de zinco como um componente de sal metálico adicional é usado. Tais compostos se cristalizam em uma estrutura monoclínica e têm um hábito lamelar. Tais compostos são descritos, por exemplo, no documento WO 00/74845 ou no PCT/EP01/01893.
[0085] Compostos de DMC adequados como um catalisador podem a princípio ser preparados por meio de todos os métodos conhecidos por uma pessoa versada na técnica. Por exemplo, os compostos de DMC podem ser preparados por meio de precipitação direta, do método de umidade incipiente, por meio da preparação de uma fase precursora e recristalização subsequente.
[0086] Os compostos de DMC podem ser usados na forma de um pó, pasta ou suspensão ou podem ser conformados para produzir uma moldagem, introduzidos em moldagens, espumas ou congêneres ou aplicados em moldagens, espumas ou congêneres.
[0087] A concentração do catalisador usada para a alcoxilação, com base na faixa de quantidade final, é tipicamente menos que 2.000 ppm, preferivelmente menos que 1.000 ppm, em particular menos que 500 ppm, particularmente preferivelmente menos que 100 ppm, por exemplo menos que 50 ppm.
[0088] A reação de adição é realizada a temperaturas dentre cerca de 90°C e cerca de 240°C, preferivelmente de 120°C a 180 C, em um recipiente fechado. O óxido de alquileno ou a mistura de diferentes óxidos de alquileno é adicionado à mistura da mistura de alcanol de acordo com a invenção e álcali sob a pressão de vapor da mistura de óxido de alquileno que prevalece na reação temperatura de reação escolhida. Se desejado, o óxido de alquileno pode ser diluído em até 30 a 60% com um gás inerte. Isso garante segurança adicional contra poliadição tipo explosão do óxido de alquileno.
[0089] Se uma mistura de óxido de alquileno é usada, então cadeias de poliéter são formadas em que os vários blocos construtores do óxido de alquileno são distribuídos de uma maneira virtualmente aleatória. Variações na distribuição dos blocos construtores ao longo da cadeia de poliéter surgem como resultado das diferentes taxas de reação dos componentes e podem também ser alcançadas voluntariamente através da introdução contínua de uma mistura de óxido de alquileno de composição de programa controlado. Se os diferentes óxidos de alquileno são reagidos um após o outro, são obtidas cadeias de poliéter que têm uma distribuição tipo bloco dos blocos construtores do óxido de alquileno.
[0090] O comprimento das cadeias de poliéter varia com o produto de reação estatisticamente cerca de um valor médio que essencialmente corresponde ao valor estequiométrico que surge da quantidade adicionada.
[0091] Para realizar a reação, o catalisador pode ser adicionado ao álcool R1OH ou R3OH. Por meio de pressão reduzida (por exemplo <100 mbar) e/ou por meio do aumento da temperatura (30 C a 150 C), a água ainda presente na mistura pode ser removida.
[0092] Subsequentemente, condições inertes são estabelecidas com gás inerte (por exemplo, nitrogênio) e o óxido de etileno é adicionado em etapas a temperaturas dentre 60 C e 180°C até uma pressão de não mais que 10 bar. Usualmente, não mais que 1.000 ppm de catalisador, com base na mistura, são usadas e, devido a essa pequena quantidade, o catalisador pode permanecer no produto. A quantidade de catalisador pode por via de regra ser menos que 1.000 ppm, por exemplo 250 ppm ou menos.
[0093] No entanto, a invenção não está limitada ao uso de catalisadores de cianeto de metal duplo para realizar a alcoxilação. A princípio, todos os processos que levam a álcoois alcoxilados que têm uma distribuição de peso molecular mais estreita - em comparação com catalisador básico com KOH - podem ser usados para a alcoxilação do álcool R1-OH. Em outras palavras, todos os métodos em que a razão DV/DKOH é < 1 são adequados, DV sendo a polidispersividade de um produto obtido por meio do processo usado e DKOH sendo a polidispersividade de um produto obtido por meio de catálise com KOH.
[0094] Os tensoativos da invenção são aplicáveis para vários usos e composições.
[0095] Portanto, a presente invenção se refere, ademais, ao uso de um tensoativo como descrito acima em formulações de limpeza, formulações cosméticas e farmacêuticas, acabamentos, materiais de revestimentos, tintas, preparações de pigmento e adesivos, agentes redutores de couro, formulações para a indústria têxtil, formulações de processamento de fibra para a indústria de papel e celulose, formulações de processamento de metais, aplicações na produção de petróleo, aplicações no campo de petróleo, produção de petróleo terciário, aplicações na indústria alimentícia, tratamento de água, fermentação, processamento de minerais e controle de pó, assistentes de construção, polimerização de emulsões e preparação de dispersões, refrigerantes e lubrificantes.
[0096] A presente invenção também se refere a um detergente, agente de limpeza, agente de umectação, material de revestimento, adesivo, agente engraxante de couro, composição umectante ou de tratamento têxtil, aditivo para materiais de construção minerais ou cosméticos, aditivo para formulações de óleo mineral, formulação farmacêutica ou de proteção de cultivos, que contêm o tensoativo como descrito acima.
[0097] O escopo e interesse da invenção serão melhor entendidos com base nos seguintes exemplos não limitantes com os quais se pretende ilustrar certas modalidades da invenção. Exemplos A Alcoxilação de uma mistura de isômeros de 2-propil-heptanol com OE e OP por meio de catálise com KOH
[0098] O 2-propil-heptan-1-ol (2PH) usado foi uma mistura de isômeros que compreende 87% de 2-propil-heptan-1-ol, 11% de 2-propil-4- metil-hexan-1-ol e <1% de 2-propil-5-metil-hexan-1-ol. 1. 2PH+6,0 OE+3,0 OP
[0099] 158,3 g (1,0 mol) de mistura de isômeros de 2-propil-heptanol e 1,2 g de solução de hidróxido de potássio com 50% de resistência em peso foram misturados e foram desidratados em um autoclave a 80°C e <10 mbar por 30 minutos. O autoclave foi deixado inerte com nitrogênio e então aquecido a 145-155°C. Primeiramente, dosou-se 264 g (6,0 mol) de óxido de etileno para sintetizar o primeiro bloco de OE e deixou-se reagir por cerca de 1 hora até que a pressão estivesse constante. Subsequentemente, a temperatura interna do autoclave foi reduzida para 125-135°C, e dosou-se então 168 g (3,0 mol) de óxido de propileno para sintetizar o bloco de OP e deixou-se reagir por cerca de 5 horas até que a pressão estivesse constante. A evacuação foi efetuada for devolatilização, o produto de reação foi então conduzido para um pH dentre 6 e 7 por meio da adição de ácido acético a 80°C e, por fim, o reator foi esvaziado. 2. 2PH+4,0 OE+5,0 OP
[00100] A preparação foi realizada analogamente ao exemplo 1. 158,3 g (1,0 mol) de mistura de isômeros de 2-propil-heptanol, 220 g (5,0 mol) de óxido de etileno para o primeiro bloco de OE, 224 g (4,0 mol) de óxido de propileno para o bloco de OP, e 1,2 g de solução de hidróxido de potássio com 50% de resistência em peso foram usados. 3. 2PH+5,0 OE+15,0 OP
[00101] 137,9 g (0,87 mol) de 2-propil-heptanol e 4,07 g de solução de hidróxido de potássio com 50% de resistência em peso foram misturados e foram desidratados em um autoclave a 100°C e <10 mbar por 2 horas. O autoclave foi deixado inerte com nitrogênio e então aquecido a 120-130°C. Primeiramente, dosou-se 193 g (4,38 mol) de óxido de etileno para sintetizar o primeiro bloco de OE e deixou-se reagir até que a pressão estivesse constante. Subsequentemente, dosou-se então 761 g (13,10 mol) de óxido de propileno para sintetizar o bloco de OP e deixou-se reagir até que a pressão estivesse constante. Componentes voláteis foram removidos a 90°C a 20 mbar por 2 horas. 4. 2PH+5,0 OP+ 2,0 OE (comparativo)
[00102] 158,3 g (1,0 mol) de mistura de isômeros de 2-propil-heptanol e 1,0 g de solução de hidróxido de potássio com 50% de resistência em peso foram misturados e foram desidratados em um autoclave a 80°C e <10 mbar por 30 minutos. O autoclave foi deixado inerte com nitrogênio e então aquecido a 125-135°C. Primeiramente, dosou-se 280 g (5,0 mol) de óxido de propileno para sintetizar o primeiro bloco de OP e deixou-se reagir por cerca de 1 hora até que a pressão estivesse constante. Subsequentemente, a temperatura interna do autoclave foi aumentada para 145-155°C, e dosou-se então 88 g (2,0 mol) de óxido de etileno para sintetizar o bloco de OE e deixou-se reagir por cerca de 5 horas até que a pressão estivesse constante. A evacuação foi efetuada for devolatilização, o produto de reação foi então conduzido para um pH dentre 6 e 7 por meio da adição de ácido acético a 80°C e, por fim, o reator foi esvaziado. 5. 2PH + 15,0 OP (comparativo)
[00103] 158,3 g (1,0 mol) de mistura de isômeros de 2-propil-heptanol e 4,1 g de solução de hidróxido de potássio com 50% de resistência em peso foram misturados e foram desidratados em um autoclave a 80°C e <10 mbar por 30 minutos. O autoclave foi deixado inerte com nitrogênio e então aquecido a 125-135°C. Dosou-se 871,2 g (15,0 mol) de óxido de propileno para sintetizar o primeiro bloco de OP e deixou-se reagir por cerca de 1 hora até que a pressão estivesse constante. A evacuação foi efetuada for devolatilização, o produto de reação foi então conduzido para um pH dentre 6 e 7 por meio da adição de ácido acético a 80°C e, por fim, o reator foi esvaziado. B Alcoxilação de uma mistura de isômeros de isotridecanol (TDN-álcool) com OE, OP e OE por meio de catálise com KOH
[00104] A mistura de isômeros de isotridecanol (TDN-álcool) usada foi preparada por meio da trimerização de uma mistura de isômeros de buteno e subsequente hidroformulação e hidrogenação de acordo com os exemplos 1 e 2 do WO 01/36356 A2. 6. TDN + 5,0 OE + 5,0 OP + 2,0 OE
[00105] 200,4 g (1,0 mol) de mistura de isômeros de TDN-álcool e 1,6 g de solução de hidróxido de potássio com 50% de resistência em peso foram misturados e foram desidratados em um autoclave a 80°C e <10 mbar por 30 minutos. O autoclave foi deixado inerte com nitrogênio e então aquecido a 145-155°C. Primeiramente, dosou-se 220 g (5,0 mol) de óxido de etileno para sintetizar o primeiro bloco de OE e deixou-se reagir por cerca de 1 hora até que a pressão estivesse constante. Subsequentemente, a temperatura interna do autoclave foi reduzida para 125-135°C, e dosou-se então 280 g (5,0 mol) de óxido de propileno para sintetizar o bloco de OP e deixou-se reagir por cerca de 5 horas até que a pressão estivesse constante. Finalmente, a temperatura interna foi aumentada novamente para 145-155°C, e dosou-se 88,0 g (2,0 mol) de óxido de etileno para sintetizar o segundo bloco de OE e deixou-se reagir por cerca de 1 hora até que a pressão estivesse constante. A evacuação foi efetuada for devolatilização, o produto de reação foi então conduzido para um pH dentre 6 e 7 por meio da adição de ácido acético a 80°C e, por fim, o reator foi esvaziado. 7. TDN+5,0 OE+18,0 OP+2,0 OE
[00106] 260,0 g (1,3 mol) de mistura de isômeros de Tridecanol N e 8,10 g de solução de hidróxido de potássio com 50% de resistência em peso foram misturados e foram desidratados em um autoclave a 100°C e <10 mbar por 2 horas. O autoclave foi deixado inerte com nitrogênio e então aquecido a 120-130°C. Primeiramente, dosou-se 286,3 g (6,5 mol) de óxido de etileno para sintetizar o primeiro bloco de OE e deixou-se reagir até que a pressão estivesse constante. Subsequentemente, dosou-se então 1.359,5 g (23,4 mol) de óxido de propileno para sintetizar o bloco de OP e deixou-se reagir até que a pressão estivesse constante. Subsequentemente, dosou-se então 114,5 g (2,6 mol) de óxido de etileno para sintetizar o segundo bloco de OE e deixou-se reagir até que a pressão estivesse constante. Componentes voláteis foram removidos a 90°C a 20 mbar por 2 horas. 8. TDN+5,0 OP+2,0 OE (comparativo)
[00107] 200,4 g (1,0 mol) de mistura de isômeros de TDN-álcool e 1,1 g de solução de hidróxido de potássio com 50% de resistência em peso foram misturados e foram desidratados em um autoclave a 80°C e <10 mbar por 30 minutos. O autoclave foi deixado inerte com nitrogênio e então aquecido a 125-135°C. Primeiramente, dosou-se 280 g (5,0 mol) de óxido de propileno para sintetizar o primeiro bloco de OP e deixou-se reagir por cerca de 1 hora até que a pressão estivesse constante. Subsequentemente, a temperatura interna do autoclave foi aumentada para 145-155°C, e dosou-se então 88 g (2,0 mol) de óxido de etileno para sintetizar o bloco de OE e deixou-se reagir por cerca de 5 horas até que a pressão estivesse constante. A evacuação foi efetuada for devolatilização, o produto de reação foi então conduzido para um pH dentre 6 e 7 por meio da adição de ácido acético a 80°C e, por fim, o reator foi esvaziado. 9. TDN + 3,0 OP (comparativo)
[00108] 200,4 g (1,0 mol) de mistura de isômeros de TDN-álcool e 1,50 g de solução de hidróxido de potássio com 50% de resistência em peso foram misturados e foram desidratados em um autoclave a 80°C e <10 mbar por 30 minutos. O autoclave foi deixado inerte com nitrogênio e então aquecido a 125-135°C. Dosou-se 174,2 g (3,0 mol) de óxido de propileno para sintetizar o primeiro bloco de OP e deixou-se reagir por cerca de 1 hora até que a pressão estivesse constante. A evacuação foi efetuada for devolatilização, o produto de reação foi então conduzido para um pH dentre 6 e 7 por meio da adição de ácido acético a 80°C e, por fim, o reator foi esvaziado. 10. TDN + 18,0 OP (comparativo)
[00109] A preparação foi realizada analogamente ao exemplo 9. 200,4 g (1,0 mol) da mistura de isômeros de TDN-álcool e 1.045,4 g (18,0 mol) de óxido de propileno foram usadas. C Alcoxilação de uma mistura de isômeros de isotridecanol (TDA-álcool) com OE e OP por meio de catálise com KOH
[00110] TDA-álcool é uma mistura de isômeros de isotridecanol comercialmente disponível (CAS-No. 68526-86-3). 11. TDA+5,0 OE+16,0 OP
[00111] 260,0 g (1,3 mol) de mistura de isômeros de TDA-álcool e 7,02 g de solução de hidróxido de potássio com 50% de resistência em peso foram misturados e foram desidratados em um autoclave a 100°C e <10 mbar por 2 horas. O autoclave foi deixado inerte com nitrogênio e então aquecido a 120-130°C. Primeiramente, dosou-se 286,3 g (6,5 mol) de óxido de etileno para sintetizar o primeiro bloco de OE e deixou-se reagir até que a pressão estivesse constante. Subsequentemente, dosou-se então 1.208,3 g (20,8 mol) de óxido de propileno para sintetizar o bloco de OP e deixou-se reagir até que a pressão estivesse constante. Componentes voláteis foram removidos a 90°C a 20 mbar por 2 horas. 12. TDA+5,0 OE+23,0 OP
[00112] A preparação foi realizada analogamente ao exemplo 11. 260,0 g (1,0 mol) de mistura de isômeros de TDA-álcool, 286,3 g (6,5 mol) de óxido de etileno para o primeiro bloco de OE, 1.736,9 g (29,9 mol) de óxido de propileno para o bloco de OP, e 9,13 g de solução de hidróxido de potássio com 50% de resistência em peso foram usados. 13. TDA + 15,0 OP (comparativo)
[00113] 260,0 g (1,3 mol) de mistura de isômeros de TDA-álcool e 5,57 g de solução de hidróxido de potássio com 50% de resistência em peso foram misturados e foram desidratados em um autoclave a 100°C e <10 mbar por 2 horas. O autoclave foi deixado inerte com nitrogênio e então aquecido a 120-130°C. Dosou-se então 1.132,6 g (19,5 mol) de óxido de propileno para sintetizar o bloco de OP e deixou-se reagir até que a pressão estivesse constante. Componentes voláteis foram removidos a 90°C a 20 mbar por 2 horas.
[00114] A biodegradabilidade dos tensoativos foi determinada de acordo com o método de teste da Organização para a Cooperação e Desenvolvimento Econômico (OECD) OECD 301B e F. Os resultados são resumidos na Tabela 1 Tabela 1 Biodegradabilidade do tensoativo da invenção e comparativos 1) baseado no método de teste OECD 301 B usando um meio de teste de Zurich. 2) baseados no método de teste OECD 301 F usando um meio de teste de Mannheim.
[00115] Como pode ser entendido a partir da Tabela 1, os tensoativos da invenção que compreendem um bloco de OE adjacente ao resíduo de álcool 2PH, TDN ou TDA apresentam valores de biodegradabilidade de 60% ou superiores e são, portanto, prontamente biodegradáveis. Os tensoativos de acordo com os exemplos comparativos 4, 5, 8 a 10 e 13 que compreendem um bloco de OP adjacente ao resíduo de álcool, por outro lado, não são prontamente biodegradáveis.
Claims (14)
1. Tensoativo, caracterizado pelo fato de ser de fórmula (I) R1-O-(CH2-CH2-O)n-(CH2-CH(R2)-O)m-(CH2-CH2-O)p-H (I) em que R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em 2-dodecila, 2-etil-hexila, 2-propil-heptila, isotridecila, 2-tetradecila, 2-hexadecila, 7-etil- 3-decila, 3-metil-6-etil-2-nonila, 2-hexadecila, 2-octadecila, 3-nonadecila, 3- metil-2-octadecila, 3-metil-2-hexadecila, 3-heptadecila, isodecila, isoundecila, isododecila, 2-butiloctila, 2-pentilnonila e 2-hexildecila, R2 representa metila, n está na faixa de 4 a 6, m está na faixa de 5 a 20, e p está na faixa de 1 a 25, e em que a razão n/m está na faixa de 0,05 a 3,0 e a razão p/m está na faixa de 0,0 a 5,0.
2. Tensoativo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que n está na faixa de 5 a 6, m está na faixa de 6 a 18, e p está na faixa de maior que 0 a 2.
3. Tensoativo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato que m está na faixa de 10 a 20.
4. Tensoativo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o tensoativo é de fórmula (Ia) R3-O-(CH2-CH2-O)q-(CH2-CH(R4)-O)r-H (Ia) em que R3 é isotridecila, R4 representa metila, q está na faixa de 4 a 6, e r está na faixa de 5 a 20.
5. Tensoativo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que a razão q/r está na faixa de 0,05 a 3,0.
6. Tensoativo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que q está na faixa de 5 a 6 e r está na faixa de 6 a 18.
7. Tensoativo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em 2-propil- heptila e isotridecila.
8. Tensoativo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que q está na faixa de 5 a 6 e r está na faixa de 6 a 18.
9. Tensoativo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que q é 5 e r está na faixa de 16 a 23, preferencialmente de 16 a 20.
10. Tensoativo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é iso-tridecila, n está na faixa de 4 a 6, m está na faixa de 5 a 18 e p está na faixa de 2 a 4.
11. Processo para preparação de um tensoativo como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de a) reagir um álcool de fórmula R1OH com óxido de etileno sob condições de alcoxilação, b) reagir o produto obtido na etapa a) com óxido de propileno ou óxido de butileno sob condições de alcoxilação, e c) reagir o produto obtido na etapa b) com óxido de etileno sob condições de alcoxilação, obtendo dessa forma o tensoativo de fórmula (I).
12. Processo de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que R1 é iso-tridecila.
13. Uso de um tensoativo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de ser em formulações de limpeza, formulações cosméticas e farmacêuticas, acabamentos, materiais de revestimentos, tintas, preparações de pigmento e adesivos, agentes redutores de couro, formulações para a indústria têxtil, formulações de processamento de fibra para a indústria de papel e celulose, formulações de processamento de metais, aplicações na produção de petróleo, aplicações no campo de petróleo, produção de petróleo terciário, aplicações na indústria alimentícia, tratamento de água, fermentação, processamento de minerais e controle de pó, assistentes de construção, polimerização de emulsões e preparação de dispersões, refrigerantes e lubrificantes.
14. Composição, a composição sendo detergente, agente de limpeza, agente de umectação, material de revestimento, adesivo, agente engraxante de couro, composição umectante ou de tratamento têxtil, aditivo para materiais de construção minerais ou cosméticos, aditivo para formulações de óleo mineral, formulação farmacêutica ou de proteção de cultivos, caracterizada pelo fato de que compreende o tensoativo como definido na reivindicação 1.
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