JP2020117448A - アルキレンオキシド誘導体、潤滑剤、消泡剤、化粧品用基材およびそれを含む化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)
式(1)で表され、かつゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラムから算出される重量平均分子量(Mw)とz平均分子量(Mz)の比率Mz/Mwが式(2)の関係を満足することを特徴とする、アルキレンオキシド誘導体。
Z−[O−[(PO)a−(EO)b]−H]n ・・・・(1)
(式(1)中、
Zは、炭素数1〜24かつ1〜6個の水酸基を有する化合物から全ての前記水酸基を除いた残基を示し、
nは1〜6の数を示し、
POはオキシプロピレン基を示し、
EOはオキシエチレン基を示し、
aおよびbはそれぞれ前記オキシプロピレン基POおよび前記オキシエチレン基EOの付加モル数を示し、aは1〜200の数、bは1〜200の数であり、
(PO)a−(EO)bは、前記オキシプロピレン基POおよび前記オキシエチレン基EOがブロック付加していることを示し、
a+b≧10かつa/b=1/5〜5/1である。)
5≦Mz/Mw≦60 ・・・・(2)
TF=W0.05L/2a ・・・(3)
1.5≦TF≦5.0 ・・・(4)
(前記クロマトグラム上で屈折率強度がL/20となる2点のうち、溶出時間が早いほうを点Rとし、溶出時間が遅いほうを点Sとし、点Rと点Sを結んだ直線Hと、前記クロマトグラム上の屈折率強度が最大となる前記極大点KからベースラインBへ引いた垂線との交点をTとしたとき、点Sと交点Tの距離をaとし、点Rと点Sの距離をW0.05Lとする。)
(1)または(2)のアルキレンオキシド誘導体からなることを特徴とする、潤滑剤。
(1)または(2)のアルキレンオキシド誘導体からなることを特徴とする、消泡剤。
(1)または(2)のアルキレンオキシド誘導体からなることを特徴とする、化粧料用基材。
十分な潤滑性、消泡性と安定性を併せ持つ潤滑剤を提供することができる
本発明のアルキルオキシラン誘導体は式(1)で示される化合物である。
Z−[O−[(PO)a−(EO)b]−H]n ・・・・(1)
また、PO、EOの全付加モル数n×(a+b)は、50以上とすることが好ましく、60以上とすることがより好ましく、70以上とすることが更に好ましい。また、100以下とすることがより好ましく、80以下とすることが更に好ましい。
4/1とすることが更により好ましく、1/1.25〜 1/1とすることが更に好ましい。
本発明のアルキルオキシラン誘導体は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)において、示差屈折率計を用いて得られたクロマトグラムによって得られる分子量に規定される。このクロマトグラムとは、屈折率強度と溶出時間との関係を表すグラフである。
TF=W0.05L/2a ・・・(3)
1.5≦TF≦5.0 ・・・(4)
RI−71s、ガードカラムとしてSHODEX KF−G、カラムとしてHODEX KF804Lを3本連続装着し、カラム温度40℃、展開溶剤としてテトラヒドロフランを1ml/分の流速で流し、得られた反応物の0.1重量%テトラヒドロフラン溶液0.1mlを注入し、BORWIN GPC計算プログラムを用いて、屈折率強度と溶出時間で表されるクロマトグラムを得る。
Md[M’y(CN)z]e(H2O)f・(R)g ・・・(6)
本発明のアルキレンオキシド誘導体は、原料として化粧料に配合することで化粧料に使用できる。
特に乳化型化粧料に乳化剤として配合した際は、温度変化がある中での、長期乳化安定性を確保した乳化型化粧料を作製することができる。
(複合金属シアン化物錯体触媒の合成)
塩化亜鉛2.1gを含む2.0mlの水溶液中に、カリウムヘキサシアノコバルテートK3Co(CN)6を0.84g含む15mlの水溶液を、40℃にて攪拌しながら15分間かけて滴下した。滴下終了後、水16ml、tert−ブチルアルコール16gを加え、70℃に昇温し、1時間攪拌した。室温まで冷却後、濾過操作(1回目濾過)を行い、固体を得た。この固体に、水14ml、tert−ブチルアルコール8.0gを加え、30分間攪拌したのち濾過操作(2回目濾過)を行い、固体を得た。
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備した5Lオートクレーブに、ブチルプロピレングリコール100gと複合金属シアン化物錯体触媒0.04gを仕込み、窒素置換後、110℃へと昇温し、0.3MPa以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、オキシプロピレン132gを滴下し、反応槽内の圧力と温度の経時的変化を測定したところ、3時間後、反応槽内の圧力が急激に減少した。その後、反応槽内を110℃に保ちながら、0.5MPa以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、徐々にオキシプロピレン1494gを滴下した。添加終了後、110℃で3時間反応させ、引き続いて110℃でオキシエチレン1258gを滴下した。添加終了後、110℃で1時間反応させ、75〜85℃で1時間減圧処理後、ろ過を行った。得られた化合物1について、ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。
ただし、ブチルプロピレングリコールは日本乳化剤製、オキシプロピレンは住友化学製、オキシエチレンは日本触媒製のものを用いた。
出発原料、オキシプロピレンとオキシエチレンの付加モル数、アルキレンオキシドの種類以外は、合成例1と同様の方法で化合物を合成した。得られた実施例化合物2〜6、比較例化合物1について、ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備した5Lオートクレーブに、ブチルプロピレングリコール100gと触媒としての水酸化カリウム6.0gを仕込み、窒素置換後、110℃へと昇温し、0.5MPa以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、徐々にオキシプロピレン1626gを滴下した。110℃で3時間反応させた後、110℃でオキシエチレン1258gを滴下した。添加終了後、110℃で1時間反応させ、75〜85℃で1時間減圧処理後、反応物を5Lナスフラスコに移し、速やかに1N塩酸で中和し、窒素ガス雰囲気下で脱水後、ろ過を行った。
合成例1〜8のアルキレンオキシド誘導体を含む消泡剤の安定性と消泡性を評価するために、合成例1〜8を用いて消泡剤を調製した。
合成例1〜8のアルキレンオキシド誘導体1重量部に対して、8重量部のステアリルアルコール、9重量部のアラキジルアルコール、8重量部のベヘニルアルコールを添加した。70℃で均一に混合したのち、攪拌しながら70℃の水73重量部を添加した。攪拌しながら25℃まで冷却し、消泡剤を得た。
○:
安定な状態
△:
やや不均一な状態
×:
分離している状態
結果を表2に示した。
体積増加率(%)=
(エアーバブリング後の試料の体積−エアーバブリング前の試料の体積)(ml)/エアーバブリング前の試料の体積(ml)×100
◎:
体積増加率が110%未満であり、消泡性に優れる
〇:
体積増加率が110%以上、200%未満であり、消泡性に優れる
△:
体積増加率が200%以上、300%未満であり、消泡性に劣る
×:
体積増加率が300%以上であり、消泡性に劣る
同様の実験を40℃、60℃でも行った。結果を表2に示した。
合成例1〜8のアルキレンオキシド誘導体の潤滑性を評価するために、合成例1〜8のアルキレンオキシド誘導体を用いて潤滑剤を調製した。潤滑剤はアルキレンオキシド誘導体30重量部にカプリル酸を5重量部、セバシン酸を2部、トリエタノールアミンを25部、ベンゾトリアゾールを0.1重量部、さらに水37.9重量部を混合し、溶解し、潤滑剤を得た。
○:
安定な状態
△:
やや不均一な状態
×:
分離している状態
結果を表3に示した。
潤滑性の試験はSRV Lubricant and material test system(optimal社製)を用いて行った。試験はボール/ディスクで行い、試験片はそれぞれSUJ-2を用いた。試験条件は温度50℃、荷重40N、振幅1mm、振動数50Hzで、潤滑剤3%水溶液を用いて摩擦係数(μ)を測定した。潤滑性について、下記基準に従って評価した。結果を表3に示した。
◎:
摩擦係数(μ)が0.11以下である
○:
摩擦係数(μ)が0.11より大きく、0.12以下である
△:
摩擦係数(μ)が0.12より大きく、0.14以下である
×:
摩擦係数(μ)が0.14より大きい
5%水溶液に希釈した潤滑剤50mlを100mlシリンダーに採り、10秒間振った後、泡が消えるまでの時間を測定した。消泡性について、下記基準に従って評価した。結果を表3に示した。
◎:
15秒以内に消泡し、消泡性に優れる
○:
15秒より長く30秒以内に消泡し、消泡性に優れる
△:
30秒より長く60秒以内に消泡し、消泡性に劣る
×:
消泡に60秒より長い時間を要し、消泡性に劣る
合成例1〜8のアルキレンオキシド誘導体の乳化性能を評価するために乳化物を調整した。
合成例1〜8のアルキレンオキシド誘導体を用い、表4の組成で乳液を調製した。調整方法は下記の通りである。
(1)
油相部を80℃に加温し均一に溶解する。
(2)
水相部を25℃にて均一に溶解したのち、80℃に加温する。
(3)
80℃にて油相部を攪拌しながら水相部を添加する。
◎:
エマルションが細かく安定な状態
○:
安定な状態
△:
やや不均一な状態
×:
多少分離している状態
××:
クリーミングまたは分離している状態
Claims (5)
- 式(1)で表され、かつゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラムから算出される重量平均分子量(Mw)とz平均分子量(Mz)の比率Mz/Mwが式(2)の関係を満足することを特徴とする、アルキレンオキシド誘導体。
Z−[O−[(PO)a−(EO)b]−H]n ・・・・(1)
(式(1)中、
Zは、炭素数1〜24かつ1〜6個の水酸基を有する化合物から全ての前記水酸基を除いた残基を示し、
nは1〜6の数を示し、
POはオキシプロピレン基を示し、
EOはオキシエチレン基を示し、
aおよびbはそれぞれ前記オキシプロピレン基POおよび前記オキシエチレン基EOの付加モル数を示し、aは1〜200の数、bは1〜200の数であり、
(PO)a−(EO)bは、前記オキシプロピレン基POおよび前記オキシエチレン基EOがブロック付加していることを示し、
a+b≧10かつa/b=1/5〜5/1である。)
5≦Mz/Mw≦60 ・・・・(2)
- 前記クロマトグラムから算出されるテーリング係数(TF)が式(3)および(4)の関係を満たすことを特徴とする、請求項1記載のアルキレンオキシド誘導体。
TF=W0.05L/2a ・・・(3)
1.5≦TF≦5.0 ・・・(4)
(前記クロマトグラム上で屈折率強度がL/20となる2点のうち、溶出時間が早いほうを点Rとし、溶出時間が遅いほうを点Sとし、点Rと点Sを結んだ直線Hと、前記クロマトグラム上の屈折率強度が最大となる前記極大点KからベースラインBへ引いた垂線との交点をTとしたとき、点Sと交点Tの距離をaとし、点Rと点Sの距離をW0.05Lとする。)
- 請求項1または2記載のアルキレンオキシド誘導体からなることを特徴とする、潤滑剤。
- 請求項1または2記載のアルキレンオキシド誘導体からなることを特徴とする、消泡剤。
- 請求項1または2記載のアルキレンオキシド誘導体からなることを特徴とする、化粧料用基材。
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