JP2017504584A - ポリエーテルオールを製造するアルキレンオキシド遊離化の方法 - Google Patents

ポリエーテルオールを製造するアルキレンオキシド遊離化の方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、1種以上の炭酸アルキレンを反応物として使用して、ポリエーテルオールを含む組成物のアルキレンオキシド遊離化の製造方法に関する。理想的には、本発明により製造されたポリエーテルオール組成物は、炭酸塩を含まなく、又は炭酸塩をほとんど含まない。また、本発明は、ポリエーテルオール又はポリエーテルオールを含む組成物の製造に炭酸アルキレンを使用する方法、及び、本発明の方法により製造されるポリエーテルオール又はポリエーテルオールを含む組成物を含む。

Description

本発明は、1種以上の炭酸アルキレンを反応物として使用して、ポリエーテルオールを含むアルキレンオキシド遊離化の組成物の製造方法に関する。理想的には、本発明により製造されたポリエーテルオール組成物は、炭酸塩を含まないか、又は炭酸塩をほとんど含まない。また、本発明は、ポリエーテルオール又はポリエーテルオールを含む組成物の製造に炭酸アルキレンを使用する方法、及び、本発明の方法により製造されるポリエーテルオール又はポリエーテルオールを含む組成物を含む。
ポリエチレングリコール等のポリエーテルオールの製造過程で、典型的には、エチレンオキシド(EO)はアルカリ触媒作用(Ullmannの工業化学百科事典,第35巻,469−479)により重合される。しかしながら、この方法は、出発物質としてのEOが全ての場合に利用できないという欠点を有する。EOの代わりに炭酸エチレン(EC)等の炭酸アルキレン(AC)を重合する別法では、炭酸塩がポリエーテルオール鎖に組み込まれる欠点を有する(Patil,J Scientific Industrial Res(2005),64:364−366)。炭酸アルキレンを重合する(特に、アルコールアルコキシレートを提供するために)他の公知の方法では、各生成物中の高い炭酸塩含有量を推測することができる(RO 113141 B;WO 00/21913)。
これらの技術的課題は、以下の説明及び特許請求の範囲に提供及び記載された本発明の目的により解決される
本発明は、炭酸アルキレンを反応物として使用して、ポリエーテルオール組成物を製造する方法に関し、前記方法において、製造された組成物が炭酸塩を含まないか又はほとんど含まない。特に、炭酸エチレン及び炭酸プロピレンは、炭酸アルキレンの例として、この明細書に記載されることが可能である。
特に、本発明は、下記の工程、
(a) スターターアルコール(starter alcohol)を触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレン(AC)を(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関する。
本発明の方法の工程(c)で、又は本発明の使用方法に関しての炭酸アルキレンについて、原則としては、任意の炭酸アルキレンを使用することができる。本発明の一実施態様において、用いられる又は使用される炭酸アルキレンは、炭酸エチレン、炭酸プロピレン又は炭酸グリセロールであり、好ましくは炭酸エチレンである。
驚いたことに、本発明において、製造されたポリエーテルオール組成物に最終的に存在する炭酸塩の含有量が、反応温度、反応圧力、触媒の濃度、及び炭酸アルキレンを出発物質に添加する速度などのパラメーターの好適な選択により、大幅に低下されることは見出された。1つの理論に拘束されず、進好ましくは行中の反応が前記パラメーターの好適な選択により下記の図式1によって進むと同時に、図式2により不要な副反応が抑制されることは推測される。
Figure 2017504584
式1:炭酸塩化合物がない所望の生成物の生成
Figure 2017504584
式2:不要なエーテル炭酸塩の生成
原則として、以下の場合、ポリエーテルオールの製造は、明確に記載されない、又は当業者にとって明らかに明白(例えば、製造された組成物からポリエーテルオールを分離すること)ではない限り、ポリエーテルオール組成物の製造と同一である。
本発明の方法により製造された組成物の炭酸塩含有量(換言すれば、本発明の炭酸塩含有化合物の割合)は、(e)からの混合物に対して測定され、好ましくは10モル%以下、より好ましくは7モル%以下、特に好ましくは1.5モル%以下である。この明細書において、製造された組成物の炭酸塩含有量(換言すれば、本発明の炭酸塩含有化合物の割合)は、一般的に当業者公知であり、且つ、ここで例証されるので(Hesse,Meier,Zeeh,Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie(有機化学の分光法),1995,第3章に参照する)、好ましくはH−NMRにより測定される。この明細書において、「炭酸塩含有量」は、明確に記載されない限り、製造された組成物のポリエーテルオールの炭酸塩含有の官能基の割合を意味すると理解される。
原則として、本発明の方法の工程(a)中のスターターアルコールは任意の好適なアルコールを含む。本発明において、好ましくは、直鎖又は分岐状のC〜C30のアルコール、脂肪族又は芳香族ジオール及びポリオールである。これに関して、特に好ましくはC〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、又は1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールである。この明細書において、最も好ましくは、モノエチレングリコール、及びC〜C18の直鎖又は分岐状アルコールである。
原則として、本発明の方法の工程(a)中の触媒は、任意の好適な触媒を含むが、複金属シアン化物(DMC)触媒及び塩基触媒が好ましい。本発明の一実施態様において、触媒は、DMC触媒、アルカリ金属塩基、アミン及びイミダゾールからなる群から、好ましくはアルカリ金属塩基、アミン及びイミダゾールからなる群から、特に好ましくはアルカリ金属塩基から選択される。アルカリ金属塩基の例としては、当業者に公知のKOH、NaOH、CsOH、KOMe及びKOtBuであり得る。これに関して、特に過度に低い触媒濃度が炭酸塩含有量の増大(実施例1に参照する)をもたらす可能性があるので、本発明により触媒の濃度は重要である。本発明において、例えば、いずれの場合にも本発明の方法の工程(c)からの組成物の総質量に対して測定された0.1質量%〜5質量%、好ましくは0.1質量%〜3質量%、特に好ましくは0.1質量%〜1質量%の触媒を使用してもよい。
本発明の方法の工程(b)中の加熱は、220℃〜300℃、好ましくは220℃〜280℃、特に好ましくは220℃〜260℃、230℃〜260℃又は240℃〜260℃で行われる。過度に低い温度で、本発明により製造されるポリエーテルオール組成物の炭酸塩含有量が不要な程度まで増大される。理想的には、本発明の方法の工程(c)中の炭酸アルキレンは、所望の温度に至るとすぐに添加される。
本発明の方法の工程(b)中の所望の温度に至る後、炭酸アルキレン(例えば、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、又は炭酸グリセロール)が添加される。これに関して、本発明により、炭酸アルキレンの添加速度は重要である。本発明により、炭酸アルキレン:スターターアルコールのOH基の比は、50:1〜1:1、好ましくは40:1〜1:1、好ましくは30:1〜1:1、特に好ましくは10:1〜1:1であり得る。本発明により、添加速度は、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モル、好ましくは0.5モル〜2モル、特に好ましくは0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンであり得る。特に、添加過程中の絶対圧力は、0.5バール〜10バール、好ましくは0.7バール〜5バール、特に好ましくは0.8バール〜1.2バールであり得る。
概して、この明細書において、反応温度、反応圧力、触媒の濃度及びスターターアルコールに炭酸アルキレンを添加する速度などの関連パラメーターが、共同でもそれぞれに独立しても、製造された又は製造されるポリエーテルオール組成物の生成する炭酸塩の含有量に影響を与え得ることは発現された。例えば、炭酸塩含有量に関して、約220℃の反応温度でスターターアルコールに炭酸アルキレンを添加する速度の影響は、約260℃の反応温度より比例的に小さい。しかしながら、概して、上昇した反応温度(ここでは、220℃に対して260℃であり、実施例3及び4を参照する)で、ポリエーテルオール組成物において生成する炭酸塩の含有量はより低い。
一実施態様において、本発明の方法の炭酸アルキレンは、当業者に公知であるので、溶解物として添加される。
原則として、本発明の方法又は本発明の使用方法の工程(c)の炭酸アルキレンは、任意の好適な炭酸アルキレンを含む。この明細書において、炭酸エチレン、炭酸プロピレン及び炭酸グリセロールが好ましい。この明細書において、最も好ましくは炭酸エチレンである。
炭酸アルキレンを添加する後に本発明の方法の工程(b)の混合物の冷却は、能動的又は受動的に行われるが、この明細書において、能動的冷却が好ましい。本発明により、混合物は、20℃〜100℃、好ましくは30℃〜80℃、特に好ましくは40℃〜60℃まで冷却される。
次に、工程(d)から生成する混合物は、当業者に公知の手段で中和される。これに関して好適な中和剤の非限定的例は、有機又は無機酸、例えば、酢酸、乳酸、リン酸、又はイオン交換体、例えばAmbosol(登録商標)(PQ株式会社,USA)を含む。また、この過程で、当業者に公知の手段で、本発明に従って製造された組成物からポリエーテルオールを分離又は精製するのは可能である。
本発明の方法の一形態において、少量のハロゲン化物が使用される。特に、ハロゲン化物が最初の塩基性触媒の成分として存在してもよいので、本発明に関して、これらは、ハロゲン化物の使用又はハロゲン化物の含有量を測定する際に考えられるべきである。任意の理論に制限されず、反応混合物中のハロゲン化物は、炭酸エチレンをエチレンオキシド及びCOに分解することをもたらす可能性がある。その後、特定の状況下で両方の物質が気体状態で反応混合物から漏れることは、不要な低分子量をもたらす。従って、この明細書において、触媒、任意に塩基性触媒が使用される場合、それがハロゲン化物を含まない又はごく僅かな量を含むことは所望である。この明細書において、「ハロゲン化物」という用語は、本発明の方法の過程(又は前に)で直接に添加され分離されたハロゲン化物と、成分又は本発明の方法の工程(a)の触媒などの他の成分の混入物として添加されるハロゲン化物との両方を含む。これに関して、このような少量のハロゲン化物(化合物又はイオンとして)は、本発明の方法の工程(c)からの混合物中のそれらの総割合(total proportion)が50ppm以下、好ましくは5ppm以下、特に好ましくは1ppm以下であるように、全過程で使用される。これに関して、前記割合を達成するために、少量のハロゲン化物は、添加されても、方法の過程に渡って又はその後に除去されても同一である。ハロゲン化物の含有量は、当業者に公知の手段で、好ましくは、本発明により、特に、Ullmannの工業化学百科事典,第3巻,第6.4章,402頁に記載の元素分析により測定される。
原則として、ポリエーテルオールは本発明に制限されない。本発明により、ポリエーテルオールは、特に、ポリアルキレングリコール(PAG)、メチルポリアルキレングリコール(mPAG)及び界面活性剤を含む。これに関して、例えば、ポリエチレングリコール(PEG)がポリアルキレングリコールとして好適であり、メチルポリエチレングリコール(mPEG)がメチルポリアルキレングリコールとして記載される。この明細書において、好ましくはPEGである。
下記の本発明による実施態様中の炭酸アルキレンの例としては、炭酸エチレン、炭酸プロピレン又は炭酸グリセロール、好ましくは炭酸エチレンが記載されている。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択される。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択され、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関する。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択される。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択され、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択される。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択され、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関する。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択される。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択され、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択される。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択され、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関する。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択される。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択され、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択される。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択され、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関する。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択される。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択され、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールである。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールであり、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関する。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールである。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールであり、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールである。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールであり、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関する。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールである。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールであり、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールである。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールであり、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関する。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールである。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールであり、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールである。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜300℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールであり、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関する。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールである。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
特に、本発明は、下記工程、
(a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
(b) (a)からの混合物を220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱する工程と、
(c) 30:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
(d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
(e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法に関し、ここでは、前記スターターアルコールがポリエチレングリコールであり、前記触媒がアルカリ金属塩基である。
さらに、本発明は、ポリエーテルオールを製造するための炭酸アルキレン又はこれらを含む組成物を使用する方法に関する。これに関して、例えば、炭酸エチレン、炭酸プロピレン又は炭酸グリセロールは、炭酸アルキレンとして記載されている。好ましくは炭酸エチレンである。
さらに、本発明は、ポリエーテルオール、又はこれらを含み、ここで提供及び記載される本発明の方法により製造された又は製造される組成物に関する。
さらに、以下の実施例により、これに制限されず、本発明を説明する。
実施例1:触媒の量の変化
a)比較例:50℃で、62g(1.0モル)のエチレングリコール及び0.20gの水酸化カリウム水溶液(50質量%)を1リットルのジャケット付き反応器に入れ、20ミリバール未満で水を除去した。その後、反応器を窒素で洗い流し、220℃まで昇温した。3時間のうちで、678g(7.7モル)の炭酸エチレンを添加した(1時間当たり1モルのOH基当たり1.3モルの炭酸エチレンの添加速度に相当する)。その後、得た反応混合物を、220℃で2時間撹拌し、室温まで冷却した後、Ambosol(登録商標)で中和した。11.9モル%の炭酸塩含有量(Hesse,Meier,Zeeh,Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie(有機化学における分光法),1995年,第3章に従ってH−NMRにより測定した)を有する無色液体319gを得た。
b)50℃で、62g(1.0モル)のエチレングリコール及び2.0gの水酸化カリウム水溶液(50質量%)を1リットルのジャケット付き反応器に入れ、20ミリバール未満で水を除去した。その後、反応器を窒素で洗い流し、220℃まで昇温した。3時間のうちで、678g(7.7モル)の炭酸エチレンを添加した(1時間当たり1モルのOH基当たり1.3モルの炭酸エチレンの添加速度に相当する)。その後、得た反応混合物を、220℃で2時間撹拌し、室温まで冷却した後、Ambosol(登録商標)で中和した。6.8モル%の炭酸塩含有量(Hesse,Meier,Zeeh,Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie(有機化学における分光法),1995年,第3章に従ってH−NMRにより測定した)を有する黄色液体365gを得た。
Figure 2017504584
実施例2:温度の変化
c)比較例:50℃で、62g(1.0モル)のエチレングリコール及び2.0gの水酸化カリウム水溶液(50質量%)を1リットルのジャケット付き反応器に入れ、20ミリバール未満で水を除去した。その後、反応器を窒素で洗い流し、200℃まで昇温した。3時間のうちで、678g(7.7モル)の炭酸エチレンを添加した(1時間当たり1モルのOH基当たり1.3モルの炭酸エチレンの添加速度に相当する)。その後、得た反応混合物を、200℃で2時間撹拌し、室温まで冷却した後、Ambosol(登録商標)で中和した。12.3モル%の炭酸塩含有量(Hesse,Meier,Zeeh,Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie(有機化学における分光法),1995年,第3章に従ってH−NMRにより測定した)を有する茶色液体350gを得た。
d)50℃で、62g(1.0モル)のエチレングリコール及び2.0gの水酸化カリウム水溶液(50質量%)を1リットルのジャケット付き反応器に入れ、20ミリバール未満で水を除去した。その後、反応器を窒素で洗い流し、260℃まで昇温した。3時間のうちで、678g(7.7モル)の炭酸エチレンを添加した(1時間当たり1モルのOH基当たり1.3モルの炭酸エチレンの添加速度に相当する)。その後、得た反応混合物を、260℃で2時間撹拌し、室温まで冷却した後、Ambosol(登録商標)で中和した。1.1モル%の炭酸塩含有量(Hesse,Meier,Zeeh,Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie(有機化学における分光法),1995年,第3章に従ってH−NMRにより測定した)を有する茶色液体318gを得た。
Figure 2017504584
実施例3:添加速度の変化(220℃で)
e)比較例:50℃で、62g(1.0モル)のエチレングリコール及び2.0gの水酸化カリウム水溶液(50質量%)を1リットルのジャケット付き反応器に入れ、20ミリバール未満で水を除去した。その後、反応器を窒素で洗い流し、220℃まで昇温した。1時間のうちで、678g(7.7モル)の炭酸エチレンを添加した(1時間当たり1モルのOH基当たり3.9モルの炭酸エチレンの添加速度に相当する)。その後、得た反応混合物を、220℃で2時間撹拌し、室温まで冷却した後、Ambosol(登録商標)で中和した。10.7モル%の炭酸塩含有量(Hesse,Meier,Zeeh,Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie(有機化学における分光法),1995年,第3章に従ってH−NMRにより測定した)を有する黄色液体338gを得た。
f)50℃で、62g(1.0モル)のエチレングリコール及び2.0gの水酸化カリウム水溶液(50質量%)を1リットルのジャケット付き反応器に入れ、20ミリバール未満で水を除去した。その後、反応器を窒素で洗い流し、220℃まで昇温した。3時間のうちで、678g(7.7モル)の炭酸エチレンを添加した(1時間当たり1モルのOH基当たり1.3モルの炭酸エチレンの添加速度に相当する)。その後、得た反応混合物を、220℃で2時間撹拌し、室温まで冷却した後、Ambosol(登録商標)で中和した。6.8モル%の炭酸塩含有量(Hesse,Meier,Zeeh,Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie(有機化学における分光法),1995年,第3章に従ってH−NMRにより測定した)を有する黄色液体365gを得た。
Figure 2017504584
実施例4:添加速度の変化(260℃で)
g)比較例:50℃で、62g(1.0モル)のエチレングリコール及び2.0gの水酸化カリウム水溶液(50質量%)を1リットルのジャケット付き反応器に入れ、20ミリバール未満で水を除去した。その後、反応器を窒素で洗い流し、260℃まで昇温した。3時間のうちで、678g(7.7モル)の炭酸エチレンを添加した(1時間当たり1モルのOH基当たり1.3モルの炭酸エチレンの添加速度に相当する)。その後、得た反応混合物を、260℃で2時間撹拌し、室温まで冷却した後、Ambosol(登録商標)で中和した。1.1モル%の炭酸塩含有量(Hesse,Meier,Zeeh,Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie(有機化学における分光法),1995年,第3章に従ってH−NMRにより測定した)を有する茶色液体318gを得た。
h)50℃で、62g(1.0モル)のエチレングリコール及び2.0gの水酸化カリウム水溶液(50質量%)を1リットルのジャケット付き反応器に入れ、20ミリバール未満で水を除去した。その後、反応器を窒素で洗い流し、260℃まで昇温した。6時間のうちで、678g(7.7モル)の炭酸エチレンを添加した(1時間当たり1モルのOH基当たり0.6モルの炭酸エチレンの添加速度に相当する)。その後、得た反応混合物を、260℃で2時間撹拌し、室温まで冷却した後、Ambosol(登録商標)で中和した。0.2モル%の炭酸塩含有量(Hesse,Meier,Zeeh,Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie(有機化学における分光法),1995年,第3章に従ってH−NMRにより測定した)を有する茶色液体325gを得た。
Figure 2017504584

Claims (15)

  1. 下記工程、
    (a) スターターアルコールを触媒と混合する工程と、
    (b) (a)からの混合物を220℃〜300℃まで加熱する工程と、
    (c) 50:1〜1:1の炭酸アルキレン:前記スターターアルコールのOH基の比で、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.3モル〜3.5モルの炭酸アルキレンの添加速度で、炭酸アルキレンを(b)からの前記混合物に添加する工程と、
    (d) (c)からの前記混合物を20℃〜100℃まで冷却する工程と、
    (e) (d)からの前記混合物を中和する工程と、
    を含み、ポリエーテルオールを含む組成物を製造する方法。
  2. 前記スターターアルコールが、C〜C18の直鎖アルコール、C〜C18の分岐状アルコール、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、及び1個〜60個のプロピレンユニットを有するポリプロピレングリコールからなる群から選択される請求項1に記載の方法。
  3. 前記触媒が、アルカリ金属塩基、アミン、イミダゾール及びDMC触媒からなる群から選択される請求項1又は2に記載の方法。
  4. (c)からの前記混合物の総質量として測定された0.1質量%〜5質量%の触媒が、工程(a)に使用される請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
  5. 工程(b)中の前記混合物が、220℃〜260℃、好ましくは240℃〜260℃まで加熱される請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
  6. 工程(c)中の前記炭酸アルキレンが、1時間当たり前記スターターアルコールのOH基の1モル当たり0.7モル〜1.4モルの炭酸アルキレンの添加速度で添加される請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
  7. 工程(c)過程中の絶対圧力が、0.5バール〜10バール、好ましくは0.8バール〜1.2バールである請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
  8. (c)からの前記混合物の総質量として測定された50ppm以下のハロゲン化物が使用される請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
  9. 前記組成物が、(e)からの前記混合物として測定された10モル%以下、好ましくは7モル%以下、特に好ましくは1.5モル%以下の炭酸塩を含む請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
  10. 前記炭酸アルキレンが、炭酸エチレン、炭酸プロピレン及び炭酸グリセロールからなる群から選択される請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
  11. ポリエーテルオールの製造に炭酸アルキルを使用する方法。
  12. 請求項1から10のいずれか一項に記載の方法により製造された又は製造されるポリエーテルオール組成物。
  13. 前記ポリエーテルオールが、ポリアルキレングリコール、メチルポリエチレングリコール及び界面活性剤からなる群から選択される請求項1から10のいずれか一項に記載の方法、請求項に記載の使用方法又は請求項12に記載のポリエーテルオール。
  14. 前記ポリエーテルオールがポリアルキレングリコールである請求項13に記載の方法、使用方法又はポリエーテルオール。
  15. 前記ポリアルキレングリコールがポリエチレングリコールである請求項14に記載の方法、使用方法又はポリエーテルオール。
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