JP2007163772A - 回路基板用ポジ型レジスト組成物、回路基板用ポジ型ドライフィルム、及び、それを用いた回路基板の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルキルビニルエーテルでブロックされたアルカリ可溶性基を有するモノマー単位を有するビニル系重合体を含むことを特徴とする回路基板用ポジ型レジスト組成物及び回路基板用ポジ型ドライフィルム;並びに、これを用いた回路基板の製造方法。
【選択図】なし
Description
(A)アルキルビニルエーテルでブロックされたアルカリ可溶性基を有するモノマー単位を有するビニル系重合体。
(B)酸発生剤。
(C)光増感剤。
上記一般式(1)のR1における低級アルキル基としては、例えば、直鎖または分岐状の炭素数1〜8のアルキル基を挙げることができ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等があげられる。
で表わされる(メタ)アクリル酸及びその誘導体と、対応するブロック用アルキルビニルエーテル(I)とを反応させて、一般式(2)の化合物のカルボキシル基をブロックして、下記式(3)の構造の単量体として得ることができる。
上記の単量体の形成反応に用いるブロック用アルキルビニルエーテル(I)としては、単量体単位を構成するエチレン性不飽和結合を有し及びカルボキシル基等のアルカリ可溶性基を有する化合物のカルボキシル基をブロックできるものであればよく、例えば下記一般式(4)で示される構造を有するものが好ましい。
本発明にかかる組成物の(A)成分として用いるブロック用アルキルビニルエーテル(I)でブロックされた構造単位を有するビニル系重合体は、上記のような重合性のエチレン性不飽和結合とアルカリ可溶性基を有する化合物のアルカリ可溶性基をブロック用アルキルビニルエーテル(I)でブロックした状態で、重合反応を行うことで得ることができる。アルカリ可溶性基のブロック用アルキルビニルエーテル(I)によるブロックは、国際公開第03/6407号パンフレットに記載の方法等の公知の方法に従って行うことができる。
R203、R204、R205は各々独立に、置換もしくは未置換のアルキル基、アリール基を示す。
で表される環状イミニウム塩(一般式(1)で表される環状イミニウム塩は、例えば、N−メチル−2−(トリブロモメチルスルホニル)ピリジニウム・メチルスルファート、N−エチル−2−(トリブロモメチルスルホニル)ピリジニウム・エチルスルファート、N−メチル−2−(トリクロロメチルスルホニル)ピリジニウム・メチルスルファート、N−メチル−2−(トリブロモメチルスルホニル)ピリジニウム・ブロミド、N−メチル−2−(トリブロモメチルスルホニル)ピリジニウム・ヘキサフルオロホスファート、N−メチル−2−(トリブロモメチルスルホニル)ピリジニウム・テトラフルオロボラート、N−メチル−2−(トリブロモメチルスルホニル)ピリジニウム・アセタートまたはN−メチル−2−(トリブロモメチルスルホニル)ピリジニウム・メタンスルホナート等である。)、下記一般式(2)
下記一般式(3)〜(5)
ポジ型レジスト組成物には、更に、酸を添加しておくこともできる。この酸を適量添加しておくことで、酸発生剤との相乗作用により感光性等の特性を上げることができ、解像度や感度等を更に向上させることができる。このような目的で利用可能な酸としては、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸や、酢酸、シュウ酸、酒石酸、安息香酸等のカルボン酸、スルホン酸、スルフィン酸、フェノール類、イミド類、オキシム類、芳香族スルホンアミド類等の有機酸を挙げることができ、これらから選択した酸の1種又は2種以上を目的に応じて添加することができる。これらの中では、パラトルエンスルホン酸が特に好ましい。酸は、酸発生剤1モルに対して、好ましくは0.001〜1モル、より好ましくは、0.05〜0.5モルの範囲から選択して用いることができる。
参考例における重合体の重量平均分子量(Mw)は、以下の条件でゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した。
カラム保持温度: 40℃
検出器: RI
展開溶媒: テトラヒドロフラン(流速0.5ml/分)
標準物質: ポリスチレン。
メタクリル酸 50gとエチルビニルエーテル 42gおよびリン酸0.4gを添加し、室温で3時間反応させた。メタクリル酸の転化率は82%であり、メタクリル酸1−エトキシエチルへの選択率は85%であった。反応液を5%炭酸ナトリウム水溶液で中和した後、分液により得られた有機層を減圧濃縮することにより、メタクリル酸1−エトキシエチル74gを取得した。
1H−NMRスペクトル(400MHz)
測定機器:日本電子 GSX−400
測定溶媒:重クロロホルム
δ:6.16−6.14(m,1H)、6.00(q,J=5.4Hz,1H)、5.60 −5.59(m,1H)、3.73(dq,J=9.5,7.1Hz,1H)、3.56(dq,J=9.6,7.1Hz,1H)、1.95−1.94(m,3H)、1.44(d,J=5.1Hz,3H)、1.22(t,J=7.1Hz,3H)。
滴下装置、攪拌装置、温度計、冷却管および窒素ガス導入管を備えたフラスコ内に、シクロヘキサノン200.0gを仕込み、80℃まで加熱し、窒素雰囲気下にて攪拌しながら、メタクリル酸1−エトキシエチル40g、メタクリル酸ブチル160gおよび2,2'−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)16gを均一に溶解したものを滴下装置より2時間かけて滴下した。滴下終了後、30分毎に3回、AMBN/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート=0.2g/1.8gの混合溶液を添加して、80℃で3.5時間熟成し、重合反応を終了した。得られたポリマー溶液は、固形分53質量%であり、重量平均分子量13,000のビニル系重合体(Q−3)を得た。
ビニル系重合体(Q−1)100質量部、光酸発生剤(NAI−105、みどり化学株式会社製、商品名)5部をシクロヘキサノンに溶解して、固形分28%の感光液を得た。得られた感光液を、銅張り積層板に、乾燥塗膜が10μmになるよう、バーコーターで塗布し、80℃で10分間加熱して、レジスト膜付き基板を作成した。
ビニル系重合体(Q−1)100質量部、光酸発生剤(NAI−105、みどり化学株式会社製、商品名)5部をシクロヘキサノンに溶解して、固形分28%の感光液を得た。得られた感光液を、ポリエチレンテレフタレートのフィルムに、乾燥塗膜が10μmになるよう、バーコーターで塗布し、80℃で10分間加熱して、ドライフィルムを作成した。このドライフィルムを絶縁樹脂表面に金属薄膜、例えば、Cu薄膜をスパッタ、無電解めっき法等にて形成した上に、ドライフィルムラミネーターを用いて貼り付け、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、レジスト皮膜付き基板を得た。この基板にポジ型パターンマスクを介して400mJ/cm2強度の紫外線水銀ランプを照射し、110℃で10分加熱し、1.0%炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。その結果を表1に示す。次に露出した該金属薄膜に、セミアディティブ工法により配線となる金属、例えば、Cu金属を厚付けした。その後3%苛性ソーダー水溶液で剥離を行い、その結果、5μm Line/Spaceの解像が可能であることが確認された。
ビニル系重合体(Q−1)100質量部、光酸発生剤(NAI−105、みどり化学株式会社製、商品名)5部をシクロヘキサノンに溶解して、固形分28%の感光液を得た。得られた感光液を、ポリエチレンテレフタレートのフィルムに、乾燥塗膜が10μmになるよう、バーコーターで塗布し、80℃で10分間加熱して、ドライフィルムを作成した。このドライフィルムを絶縁樹脂表面に金属薄膜、例えば、Cu薄膜をスパッタ、無電解めっき法等にて形成した上に、ドライフィルムラミネーターを用いて貼り付け、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、レジスト皮膜付き基板を得た。この基板にポジ型パターンマスクを介して400mJ/cm2強度の紫外線水銀ランプを照射し、110℃で10分加熱し、1.0%炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。その結果を表1に示す。次に露出した該金属薄膜に、セミアディティブ工法により配線となる金属、例えば、Cu金属を厚付けした。そして基板全体に400mJ/cm2強度の紫外線水銀ランプを照射し110℃で10分加熱した後、3%苛性ソーダー水溶液で剥離を行い、その結果、5μm Line/Spaceの解像が可能であることが確認された。
ビニル系重合体(Q−1)100質量部、光酸発生剤(NAI−105、みどり化学株式会社製、商品名)5部をシクロヘキサノンに溶解して、固形分28%の感光液を得た。得られた感光液を、ポリエチレンテレフタレートのフィルムに、乾燥塗膜が10μmになるよう、バーコーターで塗布し、80℃で10分間加熱して、ドライフィルムを作成した。このドライフィルムを絶縁樹脂表面に金属薄膜、例えば、Cu薄膜をスパッタ、無電解めっき法等にて形成した上に、ドライフィルムラミネーターを用いて貼り付け、ポリエチレンテレフタレートフィルムを装着したままのレジスト皮膜付き基板を得た。この基板にポジ型パターンマスクを介して400mJ/cm2強度の紫外線水銀ランプを照射し、110℃で10分加熱し、1.0%炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。その結果を表1に示す。次に露出した該金属薄膜に、セミアディティブ工法により配線となる金属、例えば、Cu金属を厚付けした。その後3%苛性ソーダー水溶液で剥離を行い、その結果、5μm Line/Spaceの解像が可能であることが確認された。
ビニル系重合体(Q−1)100質量部、光酸発生剤(NAI−105、みどり化学株式会社製、商品名)5部をシクロヘキサノンに溶解して、固形分28%の感光液を得た。得られた感光液を、ポリエチレンテレフタレートのフィルムに、乾燥塗膜が10μmになるよう、バーコーターで塗布し、80℃で10分間加熱して、ドライフィルムを作成した。このドライフィルムを絶縁樹脂表面に金属薄膜、例えば、Cu薄膜をスパッタ、無電解めっき法等にて形成した上に、ドライフィルムラミネーターを用いて貼り付け、ポリエチレンテレフタレートフィルムを装着したままのレジスト皮膜付き基板を得た。この基板にポジ型パターンマスクを介して400mJ/cm2強度の紫外線水銀ランプを照射し、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離後110℃で10分加熱し、1.0%炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像した。その結果を表1に示す。次に露出した該金属薄膜に、セミアディティブ工法により配線となる金属、例えば、Cu金属を厚付けした。その後3%苛性ソーダー水溶液で剥離を行い、その結果、5μm Line/Spaceの解像が可能であることが確認された。
ビニル系重合体(Q−1)100質量部、光酸発生剤[(4−メチルフェニル[4−(1−メチルエチル)フェニル]ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(商品名RHODORSIL-2074)]7部、光増感剤9,10−ジブトキシアントラセン(DBA)3部をシクロヘキサノンに溶解して固形分28%の感光液を調製したこと、及び、紫外線の露光強度を500mJ/cm2にしたこと以外は、それぞれ、実施例1〜5と同様にして、プリント配線板を製造し、評価した。その結果、5μm Line/Spaceの解像が可能であることが確認された。
ビニル系重合体(Q−1)100質量部、酸発生剤[下記式で表わされる化合物]5部、光増感剤9,10−ジブトキシアントラセン(DBA)3部をシクロヘキサノンに溶解して固形分28%の感光液を調製したこと、及び、紫外線の露光強度を600mJ/cm2にしたこと以外は、それぞれ、実施例1〜6と同様にして、プリント配線板を製造し、評価した。その結果、5μm Line/Spaceの解像が可能であることが確認された。
ビニル系重合体(Q−1)100質量部のみをシクロヘキサノンに溶解して固形分28%の感光液を調製した。得られた感光液を、銅張り積層板に、乾燥塗膜が10μmになるよう、バーコーターで塗布し、80℃で10分間加熱して、レジスト膜付き基板を作成した。この基板に金属パターンマスクを介して波長172nmのエキシマランプ光を500mJ/cm2で露光し、現像したところ、現像液中にレジスト膜が剥離し、かつ現像後のレジスト膜厚が減少してしまった。
Claims (18)
- アルキルビニルエーテルでブロックされたアルカリ可溶性基を有するモノマー単位を有するビニル系重合体を含むことを特徴とする回路基板用ポジ型レジスト組成物。
- さらに、酸発生剤を含む請求項1に記載の回路基板用ポジ型レジスト組成物。
- 前記酸発生剤が活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤である請求項2に記載の回路基板用ポジ型レジスト組成物。
- さらに、光増感剤を含む請求項3に記載の回路基板用ポジ型レジスト組成物。
- 前記アルカリ可溶性基がカルボキシル基である請求項1に記載の回路基板用ポジ型レジスト組成物。
- 基板上にポジ型レジスト組成物の層を形成する工程と、該層の所定部に活性エネルギー線を照射する工程と、アルカリ現像により照射部を前記基板上から除去して、該基板上に回路パターンに応じた前記ポジ型レジスト組成物のパターンを形成する工程と、を有する回路基板の製造方法において、
前記ポジ型レジスト組成物が、請求項1に記載のポジ型レジスト組成物であることを特徴とする回路基板の製造方法。 - 前記活性エネルギー線が、ポジ型組成物の最大吸収波長±10nm、該最大吸収波長の1/nの波長及び該最大吸収波長のn倍の波長(nは1以上の整数を表す)のいずれかの波長を少なくとも含むものである請求項7に記載の回路基板の製造方法。
- 前記最大吸収波長が、200〜900nmの範囲にある請求項8に記載の回路基板の製造方法。
- アルキルビニルエーテルでブロックされたアルカリ可溶性基を有するモノマー単位を有するビニル系重合体を含むことを特徴とする回路基板用ポジ型ドライフィルム。
- さらに、酸発生剤を含む請求項10に記載の回路基板用ポジ型ドライフィルム。
- 前記酸発生剤が活性エネルギー線により酸を発生する酸発生剤である請求項11に記載の回路基板用ポジ型ドライフィルム。
- さらに、光増感剤を含む請求項12に記載の回路基板用ポジ型ドライフィルム。
- 前記アルカリ可溶性基がカルボキシル基である請求項10に記載の回路基板用ポジ型ドライフィルム。
- 基板上にポジ型ドライフィルムを積層する工程と、該ポジ型ドライフィルムの所定部に活性エネルギー線を照射する工程と、アルカリ現像により照射部を前記基板上から除去して、該基板上に回路パターンに応じた前記ポジ型ドライフィルムのパターンを形成する工程と、を有する回路基板の製造方法において、
前記ポジ型ドライフィルムが、請求項10記載のポジ型ドライフィルムであることを特徴とする回路基板の製造方法。 - 前記活性エネルギー線が、ポジ型組成物の最大吸収波長±10nm、該最大吸収波長の1/nの波長及び該最大吸収波長のn倍の波長(nは1以上の整数を表す)のいずれかの波長を少なくとも含むものである請求項16に記載の回路基板の製造方法。
- 前記最大吸収波長が、200〜900nmの範囲にある請求項17に記載の回路基板の製造方法。
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