JP2020076871A - 化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、感光性ドライフィルムの製造方法、パターン化されたレジスト膜の製造方法、鋳型付き基板の製造方法及びめっき造形物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
めっき造形物の形成プロセスにおいては、鋳型となるレジストパターンの非レジスト部の断面形状が矩形であることにより、バンプ及びメタルポスト等の接続端子や、Cu再配線の底面と、支持体との接触面積を十分に確保できる。そうすると、支持体との密着性が良好である接続端子やCu再配線を形成しやすい。
基板上に、第1の態様にかかる化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層する積層工程と、
感光性樹脂層に、位置選択的に活性光線又は放射線を照射して露光する露光工程と、
露光後の感光性樹脂層を現像する現像工程と、を含む、パターン化されたレジスト膜の製造方法である。
金属表面を有する基板上に、第1の態様にかかる化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層する積層工程と、
感光性樹脂層に、位置選択的に活性光線又は放射線を照射して露光する露光工程と、
露光後の感光性樹脂層を現像して、めっき造形物を形成するための鋳型を作成する現像工程と、を含む、鋳型付き基板の製造方法である。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物(以下、感光性樹脂組成物とも記す。)は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(A)(以下酸発生剤(A)とも記す。)と、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(B)(以下樹脂(B)とも記す。)とを含有する。そして、本発明においては、酸発生剤(A)は、ナフタルイミド骨格を有する酸発生剤(A−1)と、酸発生剤(A−1)よりも波長365nmにおけるモル吸光係数が低い酸発生剤(A−2)とを含む。感光性樹脂組成物は、必要に応じて、有機溶剤(C)、アルカリ可溶性樹脂(D)、含硫黄化合物(E)、及び酸拡散抑制剤(F)等の成分を含んでいてもよい。
膜厚の上限値は、例えば、100μm以下であってもよい。膜厚の下限値は、例えば、1μm以上であってもよく、3μm以上であってもよい。
酸発生剤(A)は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物であり、光により直接又は間接的に酸を発生する化合物である。酸発生剤(A)は、ナフタルイミド骨格を有する酸発生剤(A−1)と、酸発生剤(A−1)よりも波長365nmにおけるモル吸光係数が低い酸発生剤(A−2)とを含む。
波長365nmにおけるモル吸光係数は、周知の方法により測定される。例えば、測定対象の酸発生剤を固形分濃度0.1%になるようにPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に溶解して測定溶液を調製し、この測定溶液を石英セルに入れ、分光光度計(例えば、島津製作所社製、UV−3100PC)を用いて、測定温度25℃で、測定波長365nmで吸光度Aを測定し、下記式で求めることができる。なお、後述の実施例においては、この方法で波長365nmにおけるモル吸光係数を測定した。
ε365=A/(c×d)
(式中ε365は波長365nmにおけるモル吸光係数を表し、Aは吸光度を表し、cは測定溶液のモル濃度(mol/L)を表し、dは石英セルの厚み(cm)を表す。)
酸発生剤(A−2)の波長365nmにおけるモル吸光係数は、好ましくは3000以下であり、より好ましくは2000以下であり、さらに好ましくは1000以下である。
(式(a1)中、
R1及びR2は、それぞれ独立に、1つ以上のメチレン基がカルコゲン原子に置換されていてもよい飽和又は不飽和の炭素原子数4以上の炭化水素基、又は、−O−P(=O)(OH)2で表される基であり、
m及びnは、それぞれ独立に、0以上3以下の整数であり、
mが2以上の場合の複数のR1は同一でも異なっていてもよく、nが2以上の場合の複数のR2は同一でも異なっていてもよく、
R3は、水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、又は、水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されていてもよい、アルキル基を置換基として有していてもよいアリール基である。)
式(a1)中、R1及びR2としての炭化水素基の炭素原子数は、4以上であり、20以下が好ましい。R1及びR2としての炭化水素基としては、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、及びn−イコシル基等の直鎖状のアルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、及び1,1,3,3−テトラメチルブチル基等の分岐状のアルキル基、3−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基等のアルケニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基等のアルキニル基が挙げられる。
式(a1)中、R3としての、炭素原子数1以上6以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基等の直鎖状のアルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、イソヘキシル基等の分岐状のアルキル基が挙げられる。
また、R3としてのアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。また、アリール基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されていてもよく、例えばR3としてフルオロフェニル基等の基も採用できる。R3としてのアリール基が有していてもよい、アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基等の直鎖状のアルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等の分岐状のアルキル基が挙げられ、これらの基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されたフルオロアルキル基がアリール基の置換基であってもよい。
好ましいR3は、水素原子の全部がフッ素原子に置換された炭素原子数1以上6以下のアルキル基、すなわち、炭素原子数1以上6以下のパーフルオロアルキル基や、フルオロアルキル基を有するアリール基である。
式(a1)中、m及びnの少なくとも一方は1以上3以下の整数であることが好ましい。R1やR2の構造や個数によって、式(a1)で表される化合物の波長365nmにおけるモル吸光係数を調整することができる。
上記式(a3)中、R4a、R5aは、それぞれ独立に水酸基、炭素原子数1以上6以下の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基、又は炭素原子数1以上6以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を表し、R6aは、単結合又は置換基を有していてもよい炭素原子数1以上6以下の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表す。j及びkは、それぞれ独立に0以上2以下の整数を表し、j+kは3以下である。ただし、R4aが複数存在する場合、それらは互いに同じであっても異なっていてもよい。また、R5aが複数存在する場合、それらは互いに同じであっても異なっていてもよい。
(式(a14)中、R01は、炭素原子数1以上20以下の炭化水素基であり、R04は、水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、又は、水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されていてもよい、アルキル基を置換基として有していてもよいアリール基である。)
炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基は、鎖状であっても、環状であっても、鎖状構造と環状構造とを含んでいてもよい。鎖状の場合は、直鎖状でも、分岐鎖状でもよい。また、炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基は、不飽和結合を有していてもよい。脂肪族炭化水素基の炭素原子数は、1以上10以下が好ましく、1以上8以下がより好ましく、1以上5以下がさらに好ましい。
炭素原子数1以上20以下の鎖状の脂肪族炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、及びネオペンチル基等が挙げられる。炭素原子数1以上20以下の環状の脂肪族炭化水素基の具体例としてはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基等の環状の基が挙げられる。
炭素原子数6以上20以下の芳香族炭化水素基としては、フェニル基及びナフチル基等が挙げられる。
以上説明したR01としての炭素原子数1以上20以下の炭化水素基の中では、鎖状構造及び環状構造を有する炭素原子数6以上20以下の脂肪族炭化水素基が好ましい。
式(a14)中、R04としては、前述の式(a1)中のR3と同様のものが挙げられる。
(式(a15)中、R02は、炭素原子数1以上20以下の炭化水素基であり、R04は、前述の式(a14)中のR04と同様である。)
R02は、炭素原子数1以上20以下の直鎖状の脂肪族炭化水素基が好ましい。
式(a15)中、R04としては、前述の式(a14)中のR04と同様のものが挙げられる。
(式(a16)中、R03は、炭素原子数1以上20以下の炭化水素基であり、R04は、前述の式(a14)中のR04と同様である。)
R03は、炭素原子数1以上20以下の分岐状の脂肪族炭化水素基が好ましい。
式(a16)中、R04としては、前述の式(a14)中のR04と同様のものが挙げられる。
酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(B)としては、特に限定されず、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する任意の樹脂を用いることができる。その中でも、ノボラック樹脂(B1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(B2)、及びアクリル樹脂(B3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂を含有することが好ましい。
ノボラック樹脂(B1)としては、下記式(b1)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
ポリヒドロキシスチレン樹脂(B2)としては、下記式(b4)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
アクリル樹脂(B3)としては、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大するアクリル樹脂であって、従来から、種々の感光性樹脂組成物に配合されているものであれば、特に限定されない。
アクリル樹脂(B3)は、例えば、−SO2−含有環式基、又はラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位(b−3)を含有するのが好ましい。かかる場合、レジストパターンを形成する際に、好ましい断面形状を有するレジストパターンを形成しやすい。
ここで、「−SO2−含有環式基」とは、その環骨格中に−SO2−を含む環を含有する環式基を示し、具体的には、−SO2−における硫黄原子(S)が環式基の環骨格の一部を形成する環式基である。その環骨格中に−SO2−を含む環をひとつ目の環として数え、当該環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。−SO2−含有環式基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。
(式中、A’は酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい炭素原子数1以上5以下のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子であり、zは0以上2以下の整数であり、R10bはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、水酸基、−COOR”、−OC(=O)R”、ヒドロキシアルキル基、又はシアノ基であり、R”は水素原子、又はアルキル基である。)
「ラクトン含有環式基」とは、その環骨格中に−O−C(=O)−を含む環(ラクトン環)を含有する環式基を示す。ラクトン環をひとつ目の環として数え、ラクトン環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。ラクトン含有環式基は、単環式基であってもよく、多環式基であってもよい。
構成単位(b−3−S)の例として、より具体的には、下記式(b−S1)で表される構成単位が挙げられる。
R11bは、前記で挙げた−SO2−含有環式基と同様である。
R12bは、単結合、2価の連結基のいずれであってもよい。本発明の効果に優れることから、2価の連結基であることが好ましい。
2価の連結基としての炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基は、芳香族性を持たない炭化水素基を意味する。当該脂肪族炭化水素基は、飽和であってもよく、不飽和であってもよい。通常は飽和炭化水素基が好ましい。当該脂肪族炭化水素基として、より具体的には、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、構造中に環を含む脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
ヘテロ原子を含む2価の連結基におけるヘテロ原子とは、炭素原子及び水素原子以外の原子であり、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及びハロゲン原子等が挙げられる。
R13bの2価の連結基としては、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、構造中に環を含む脂肪族炭化水素基、又はヘテロ原子を含む2価の連結基が好ましく、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、又はヘテロ原子として酸素原子を含む2価の連結基が好ましい。
構成単位(b−3−L)の例としては、例えば前述の式(b−S1)中のR11bをラクトン含有環式基で置換したものが挙げられ、より具体的には、下記式(b−L1)〜(b−L5)で表される構成単位が挙げられる。
(式中、Rは水素原子、炭素原子数1以上5以下のアルキル基、又は炭素原子数1以上5以下のハロゲン化アルキル基であり;R’はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、水酸基、−COOR”、−OC(=O)R”、ヒドロキシアルキル基、又はシアノ基であり、R”は水素原子、又はアルキル基であり;R12bは単結合、又は2価の連結基であり、s”は0以上2以下の整数であり;A”は酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい炭素原子数1以上5以下のアルキレン基、酸素原子、又は硫黄原子であり;rは0又は1である。)
R’におけるアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、−COOR”、−OC(=O)R”、ヒドロキシアルキル基としては、それぞれ、−SO2−含有環式基が有していてもよい置換基として挙げたアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、−COOR”、−OC(=O)R”、ヒドロキシアルキル基について前述したものと同様のものが挙げられる。
R”におけるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよい。
R”が直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基の場合は、炭素原子数1以上10以下であることが好ましく、炭素原子数1以上5以下であることがさらに好ましい。
R”が環状のアルキル基の場合は、炭素原子数3以上15以下であることが好ましく、炭素原子数4以上12以下であることがさらに好ましく、炭素原子数5以上10以下が最も好ましい。具体的には、フッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されていてもよいし、されていなくてもよいモノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基等を例示できる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基等が挙げられる。
A”としては、前述の式(3−1)中のA’と同様のものが挙げられる。A”は、炭素原子数1以上5以下のアルキレン基、酸素原子(−O−)又は硫黄原子(−S−)であることが好ましく、炭素原子数1以上5以下のアルキレン基、又は−O−がより好ましい。炭素原子数1以上5以下のアルキレン基としては、メチレン基、又はジメチルメチレン基がより好ましく、メチレン基が最も好ましい。
式(b−L1)中、s”は1又は2であることが好ましい。
以下に、前述の式(b−L1)〜(b−L3)で表される構成単位の具体例を例示する。以下の各式中、Rαは、水素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基を示す。
なかでも、前述の式(b−L1−1)、(b−L1−2)、(b−L2−1)、(b−L2−7)、(b−L2−12)、(b−L2−14)、(b−L3−1)、及び(b−L3−5)で表される構成単位からなる群から選択される少なくとも1種が好ましい。
脂肪族環式基の具体例としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が挙げられる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基が挙げられる。特に、シクロヘキサン、アダマンタンから1個の水素原子を除いた基(さらに置換基を有していてもよい)が好ましい。
アクリル樹脂(B3)において、カルボキシ基を有する重合性化合物に由来する構成単位を比較的多量に含むアクリル樹脂は、カルボキシ基を有する重合性化合物に由来する構成単位を少量しか含まないか、含まないアクリル樹脂と併用されるのが好ましい。
感光性樹脂組成物は、有機溶剤(C)を含有することが好ましい。有機溶剤(C)の種類は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、従来よりポジ型の感光性樹脂組成物に使用されている有機溶剤から適宜選択して使用することができる。
感光性樹脂組成物は、クラック耐性を向上させるため、さらにアルカリ可溶性樹脂(D)を含有することが好ましい。ここで、アルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、2.38質量%のTMAH水溶液に1分間浸漬した際、0.01μm以上溶解するものをいう。アルカリ可溶性樹脂(D)としては、ノボラック樹脂(D1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)、及びアクリル樹脂(D3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂であることが好ましい。
ノボラック樹脂は、例えばフェノール性水酸基を有する芳香族化合物(以下、単に「フェノール類」という。)とアルデヒド類とを酸触媒下で付加縮合させることにより得られる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、アセトアルデヒド等が挙げられる。
付加縮合反応時の触媒は、特に限定されるものではないが、例えば酸触媒では、塩酸、硝酸、硫酸、蟻酸、シュウ酸、酢酸等が使用される。
ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)を構成するヒドロキシスチレン系化合物としては、p−ヒドロキシスチレン、α−メチルヒドロキシスチレン、α−エチルヒドロキシスチレン等が挙げられる。
さらに、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)は、スチレン樹脂との共重合体とすることが好ましい。このようなスチレン樹脂を構成するスチレン系化合物としては、スチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等が挙げられる。
アクリル樹脂(D3)としては、エーテル結合を有する重合性化合物から誘導された構成単位、及びカルボキシ基を有する重合性化合物から誘導された構成単位を含むことが好ましい。
感光性樹脂組成物が金属基板上でのパターン形成に用いられる場合、感光性樹脂組成物が、含硫黄化合物(E)を含むのが好ましい。含硫黄化合物(E)は、金属に対して配位し得る硫黄原子を含む化合物である。なお、2以上の互変異性体を生じ得る化合物に関して、少なくとも1つの互変異性体が金属基板の表面を構成する金属に対して配位する硫黄原子を含む場合、当該化合物は含硫黄化合物に該当する。
Cu等の金属からなる表面上に、めっき用の鋳型として用いられるレジストパターンを形成する場合、フッティング等の断面形状の不具合が生じやすい。しかし、感光性樹脂組成物が含硫黄化合物(E)を含む場合、基板における金属からなる表面上にレジストパターンを形成する場合でも、フッティング等の断面形状の不具合の発生を抑制しやすい。なお、「フッティング」とは、基板表面とレジストパターンの接触面付近においてレジスト部が非レジスト部側に張り出してしまうことによって、非レジスト部においてトップの幅よりもボトムの幅のほうが狭くなる現象である。
感光性樹脂組成物が金属基板以外の基板上でのパターン形成に用いられる場合、感光性樹脂組成物が含硫黄化合物を含む必要は特段ない。感光性樹脂組成物が金属基板以外の基板上でのパターン形成に用いられる場合、感光性樹脂組成物の成分数の低減により、感光性樹脂組成物の製造が容易である点や、感光性樹脂組成物の製造コストを低減できる点等から、感光性樹脂組成物が含硫黄化合物(E)を含まないのが好ましい。
なお、金属基板以外の基板上でのパターン形成に用いられる感光性樹脂組成物が含硫黄化合物(E)を含むことによる不具合は特段ない。
金属に対して配位しやすく、フッティングの抑制効果に優れることから、含硫黄化合物がメルカプト基を有するのが好ましい。
(式中、Re1及びRe2は、それぞれ独立に水素原子又はアルキル基を示し、Re3は単結合又はアルキレン基を示し、Re4は炭素以外の原子を含んでいてもよいu価の脂肪族基を示し、uは2以上4以下の整数を示す。)
(式(e3−L1)〜(e3−L7)中、R’、s”、A”、及びrは、アクリル樹脂(B3)について前述した、式(b−L1)〜(b−L7)と同様である。)
(式(e3−1)〜(e3−4)中の略号の定義については、アクリル樹脂(B3)に関して前述した、式(3−1)〜(3−4)について前述した通りである。)
(式(e4)において、Re5は、水酸基、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、炭素数1以上4以下のアルキルチオ基、炭素数1以上4以下のヒドロキシアルキル基、炭素数1以上4以下のメルカプトアルキル基、炭素数1以上4以下のハロゲン化アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選択される基であり、n1は0以上3以下の整数であり、n0は0以上3以下の整数であり、n1が2又は3である場合、Re5は同一であっても異なっていてもよい。)
含窒素芳香族複素環の好適な具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、1,2,3−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,3,5−トリアジン、インドール、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、1H−ベンゾトリアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、及び1,8−ナフチリジンが挙げられる。
感光性樹脂組成物は、鋳型として使用されるレジストパターンの形状や、感光性樹脂膜の引き置き安定性等の向上のため、さらに酸拡散制御剤(F)を含有することが好ましい。酸拡散制御剤(F)としては、含窒素化合物(F1)が好ましく、さらに必要に応じて、有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(F2)を含有させることができる。
含窒素化合物(F1)としては、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリベンジルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン、メチルウレア、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア、1,1,3,3,−テトラメチルウレア、1,3−ジフェニルウレア、イミダゾール、ベンズイミダゾール、4−メチルイミダゾール、8−オキシキノリン、アクリジン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、2,4,6−トリ(2−ピリジル)−S−トリアジン、モルホリン、4−メチルモルホリン、ピペラジン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ピリジン等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(F2)のうち、有機カルボン酸としては、具体的には、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸等が好適であり、特にサリチル酸が好ましい。
感光性樹脂組成物は、可塑性を向上させるため、さらにポリビニル樹脂を含有していてもよい。ポリビニル樹脂の具体例としては、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリヒドロキシスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニル安息香酸、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルエチルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルフェノール、及びこれらの共重合体等が挙げられる。ポリビニル樹脂は、ガラス転移点の低さの点から、好ましくはポリビニルメチルエーテルである。
フッ素系界面活性剤の具体例としては、BM−1000、BM−1100(いずれもBMケミー社製)、メガファックF142D、メガファックF172、メガファックF173、メガファックF183(いずれも大日本インキ化学工業社製)、フロラードFC−135、フロラードFC−170C、フロラードFC−430、フロラードFC−431(いずれも住友スリーエム社製)、サーフロンS−112、サーフロンS−113、サーフロンS−131、サーフロンS−141、サーフロンS−145(いずれも旭硝子社製)、SH−28PA、SH−190、SH−193、SZ−6032、SF−8428(いずれも東レシリコーン社製)等の市販のフッ素系界面活性剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
シリコーン系界面活性剤としては、未変性シリコーン系界面活性剤、ポリエーテル変性シリコーン系界面活性剤、ポリエステル変性シリコーン系界面活性剤、アルキル変性シリコーン系界面活性剤、アラルキル変性シリコーン系界面活性剤、及び反応性シリコーン系界面活性剤等を好ましく用いることができる。
シリコーン系界面活性剤としては、市販のシリコーン系界面活性剤を用いることができる。市販のシリコーン系界面活性剤の具体例としては、ペインタッドM(東レ・ダウコーニング社製)、トピカK1000、トピカK2000、トピカK5000(いずれも高千穂産業社製)、XL−121(ポリエーテル変性シリコーン系界面活性剤、クラリアント社製)、BYK−310(ポリエステル変性シリコーン系界面活性剤、ビックケミー社製)等が挙げられる。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、上記の各成分を通常の方法で混合、撹拌して調製される。上記の各成分を、混合、撹拌する際に使用できる装置としては、ディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミル等が挙げられる。上記の各成分を均一に混合した後に、得られた混合物を、さらにメッシュ、メンブランフィルタ等を用いて濾過してもよい。
感光性ドライフィルムは、基材フィルムと、該基材フィルムの表面に形成された感光性樹脂層とを有し、感光性樹脂層が前述の感光性樹脂組成物からなるものである。
基材フィルム上に感光性樹脂層を形成するに際しては、アプリケーター、バーコーター、ワイヤーバーコーター、ロールコーター、カーテンフローコーター等を用いて、基材フィルム上に乾燥後の膜厚が好ましくは0.5μm以上300μm以下、より好ましくは1μm以上300μm以下、特に好ましくは3μm以上100μm以下となるように感光性樹脂組成物を塗布し、乾燥させる。
上記説明した感光性樹脂組成物を用いて、基板上に、パターン化されたレジスト膜を形成する方法は特に限定されない。かかるパターン化されたレジスト膜は、めっき造形物を形成するための鋳型等として好適に用いられる。
好適な方法としては、
基板上に、感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層する積層工程と、
感光性樹脂層に、位置選択的に活性光線又は放射線を照射して露光する露光工程と、
露光後の感光性樹脂層を現像する現像工程と、
を含む、パターン化されたレジスト膜の製造方法が挙げられる。
めっき造形物を形成するための鋳型を備える鋳型付基板の製造方法は、金属表面を有する基板の金属表面上に感光性樹脂層を積層する工程を有することと、現像工程において、現像によりめっき造形物を形成するための鋳型を作成することの他は、パターン化されたレジスト膜の製造方法と同様である。
めっき造形物を形成するための鋳型を備える鋳型付基板を製造する場合、基板としては、金属表面を有する基板が用いられる。金属表面を構成する金属種としては、銅、金、アルミニウムが好ましく、銅がより好ましい。
上記の方法により形成された鋳型付き基板の鋳型中の非レジスト部(現像液で除去された部分)に、めっきにより金属等の導体を埋め込むことにより、例えば、バンプ及びメタルポスト等の接続端子や、Cu再配線のようなめっき造形物を形成することができる。なお、めっき処理方法は特に制限されず、従来から公知の各種方法を採用することができる。めっき液としては、特にハンダめっき、銅めっき、金めっき、ニッケルめっき液が好適に用いられる。残っている鋳型は、最後に、常法に従って剥離液等を用いて除去される。
具体的には、例えば、含硫黄化合物(E)を含む感光性樹脂組成物を用いて形成されたパターンを鋳型として用いてめっき造形物を形成する場合である。この場合、めっき造形物の金属表面に対する密着性が損なわれやすい場合がある。この不具合は、前述の式(e1)で表される含硫黄化合物(E)や、式(e4)で表される含硫黄化合物(E)を用いる場合に顕著である。
しかし、上記のアッシング処理を行うと、含硫黄化合物(E)を含む感光性樹脂組成物を用いて形成されたパターンを鋳型として用いても、金属表面に良好に密着しためっき造形物を形成しやすい。
なお、メルカプト基で置換された含窒素芳香族複素環を含む化合物を含硫黄化合物(E)として用いる場合については、めっき造形物の密着性に関する上記の問題は、ほとんどないか軽度である。このため、メルカプト基で置換された含窒素芳香族複素環を含む化合物を含硫黄化合物(E)として用いる場合は、アッシング処理を行なわずとも金属表面に対する密着性が良好なめっき造形物を形成しやすい。
好ましいアッシング処理方法としては酸素プラズマを用いる方法が挙げられる。基板上の金属表面を、酸素プラズマを用いてアッシングするためには、公知の酸素プラズマ発生装置を用いて酸素プラズマを発生させ、当該酸素プラズマを基板上の金属表面に対して照射すればよい。
酸素プラズマを用いるアッシング条件は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されないが、処理時間は、例えば10秒以上20分以下の範囲であり、好ましくは20秒以上18分以下の範囲であり、より好ましくは30秒以上15分以下の範囲である。
酸素プラズマによる処理時間を上記の範囲に設定することで、レジストパターンの形状の変化をもたらすことなく、めっき造形物の密着性改良の効果を奏しやすくなる。
5−アセチルチオ−7−オキサノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物22.11gと、濃度10質量%の水酸化ナトリウム水溶液30.11gとをフラスコ内に加えた後、室温で、フラスコの内容物を2時間撹拌した。次いで、フラスコ内に、濃度20質量%の塩酸(80.00g)を加えて、反応液を酸性にした。その後、酢酸エチル200gによる抽出を4回行い、メルカプト化合物T2を含む抽出液を得た。抽出液を濃縮して回収された残渣に対して、テトラヒドロフラン(THF)25.11gを加えて溶解させた。得られたTHF溶液に、ヘプタンを滴下してメルカプト化合物T2を析出させ、析出したメルカプト化合物T2をろ過により回収した。メルカプト化合物T2の1H−NMRの測定結果を以下に記す。
1H−NMR(DMSO−d6):δ12.10(s,2H),4.72(d,1H),4.43(s,1H),3.10(t,1H),3.01(d,1H),2.85(d,1H),2.75(d,1H),2.10(t,1H),1.40(m,1H)
実施例1〜30、及び比較例1〜34では、酸発生剤(A−1)として下記式の化合物PAG A−1−1〜PAG A−1−5を用い、また、酸発生剤(A−2)として下記式の化合物PAG A−2−1〜PAG A−2−5を用いた。
各酸発生剤の波長365nmにおけるモル吸光係数(ε365nm)は、以下の通りである。
<モル吸光係数ε365nm(単位:Lmol−1cm−1)>
PAG A−1−1:9808
PAG A−1−2:5865
PAG A−1−3:18707
PAG A−1−4:5600
PAG A−1−5:6467
PAG A−2−1:797
PAG A−2−2:2700
PAG A−2−3:690
PAG A−2−4:1273
PAG A−2−5:1500
Amine−1:アデカスタブLA−63P(ADEKA社製)
Amine−2:ジフェニルピリジン
Amine−3:トリフェニルピリジン
後述する膜厚55μmでの評価に用いた、実施例1〜15、及び比較例1〜18の感光性樹脂組成物は、固形分濃度が50質量%であるように調製した。膜厚7μmでの評価に用いた、実施例16〜30、及び比較例19〜34の感光性樹脂組成物は、固形分濃度が40質量%であるように調製した。
(膜厚55μmでの評価)
実施例、及び比較例の感光性樹脂組成物を、直径8インチの銅基板、又はシリコン基板上に塗布し、膜厚55μmの感光性樹脂層を形成した。次いで、感光性樹脂層を100℃で5分間プリベークした。プリベーク後、30μm×30μmの矩形の開口を形成できるスクェアパターンのマスクと露光装置Prisma GHI5452(ウルトラテック社製)とを用いて、所定のサイズのパターンを形成可能な最低露光量の1.2倍の露光量にて、ghi線でパターン露光した。次いで、基板をホットプレート上に載置して100℃で3分間の露光後加熱(PEB)を行った。その後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38重量%水溶液(現像液、NMD−3、東京応化工業株式会社製)を露光された感光性樹脂層に滴下した後に23℃で60秒間静置する操作を、計4回繰り返して行った。その後、レジストパターン表面を流水洗浄(リンス)した後に、窒素ブローしてレジストパターンを得た。このレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡により観察して、パターンの断面形状を評価した。
具体的には、レジストパターン断面の基板に接触する面(ボトム)の幅をWbとし、レジストパターン断面の厚さ方向中間部分のパターン幅Wmとする場合に、Wmが、Wbの±10%以内である場合を◎評価とし、Wmが、Wbの±10%超±15%以下である場合を○評価とし、Wmが、Wbの±15%超18%以下である場合を△評価とし、Wmが、Wbの±18%の範囲外である場合を×評価とした。なお、全ての実施例において、レジストパターン断面の厚さ方向中間部分のパターン幅は、レジストパターンの基板に接触する面とは反対の面(トップ)の幅とほぼ同じであった。
実施例、及び比較例の感光性樹脂組成物を、直径8インチの銅基板、又はシリコン基板上に塗布し、膜厚7μmの感光性樹脂層を形成した。次いで、感光性樹脂層を130℃で5分間プリベークした。プリベーク後、ライン幅2μmスペース幅2μmのラインアンドスペースパターンのマスクと露光装置Prisma GHI5452(ウルトラテック社製)とを用いて、所定のサイズのパターンを形成可能な最低露光量の1.2倍の露光量にて、ghi線でパターン露光した。次いで、基板をホットプレート上に載置して90℃で1.5分間の露光後加熱(PEB)を行った。その後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38重量%水溶液(現像液、NMD−3、東京応化工業株式会社製)を露光された感光性樹脂層に滴下した後に23℃で30秒間静置する操作を、計2回繰り返して行った。その後、レジストパターン表面を流水洗浄(リンス)した後に、窒素ブローしてレジストパターンを得た。このレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡により観察して、パターンの断面形状を評価した。
具体的には、レジストパターン断面の基板に接触する面の幅をWbとし、レジストパターン断面の厚さ方向中間部分のパターン幅Wmとする場合に、Wmが、Wbの±10%以内である場合を◎評価とし、Wmが、Wbの±10%超15%以下である場合を○評価とし、Wmが、Wbの±15%超18%以下である場合を△評価とし、Wmが、Wbの±18%の範囲外である場合を×評価とした。なお、全ての実施例において、レジストパターン断面の厚さ方向中間部分のパターン幅は、レジストパターンの基板に接触する面とは反対の面(トップ)の幅とほぼ同じであった。
(膜厚55μmでの評価)
500μm×500μmの矩形の開口を形成できるスクェアパターンのマスクを用いて、形状の評価と同様の方法により、露光量を調整して500μm×500μmの開口部を有するスクェアパターンを形成した。所定の寸法のスクェアパターンを形成できた露光量に基づいて、感度を評価した。
所定の寸法のスクェアパターンを形成できた露光量が、400mJ/cm2以下である場合を◎と判定し、400mJ/cm2超500mJ/cm2以下である場合を○と判定し、500mJ/cm2超600mJ/cm2以下である場合を△と判定し、600mJ/cm2超1000mJ/cm2以下である場合を×と判定した。
ラインアンドスペースパターン形成用のマスクを用いて、形状の評価と同様の方法により、露光量を調整してライン幅2μmスペース幅2μmのラインアンドスペースパターンを形成した。所定の寸法のラインアンドスペースパターンを形成できた露光量に基づいて、感度を評価した。
所定の寸法のラインアンドスペースパターンを形成できた露光量が、400mJ/cm2以下である場合を◎と判定し、400mJ/cm2超500mJ/cm2以下である場合を○と判定し、500mJ/cm2超600mJ/cm2以下である場合を△と判定し、600mJ/cm2超1000mJ/cm2以下である場合を×と判定した。
Claims (15)
- 活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(A)と、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(B)とを含有し、
前記酸発生剤(A)が、ナフタルイミド骨格を有する酸発生剤(A−1)と、前記酸発生剤(A−1)よりも波長365nmにおけるモル吸光係数が低い酸発生剤(A−2)とを含む、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記酸発生剤(A−1)の波長365nmにおけるモル吸光係数が、5000(Lmol−1cm−1)以上である、請求項1に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記酸発生剤(A−2)の波長365nmにおけるモル吸光係数が、3000(Lmol−1cm−1)以下である、請求項1又は2に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記酸発生剤(A−1)と前記酸発生剤(A−2)との波長365nmにおけるモル吸光係数の差が、2500(Lmol−1cm−1)以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記酸発生剤(A−1)が、下記式(a1)で表される化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
(式(a1)中、
R1及びR2は、それぞれ独立に、1つ以上のメチレン基がカルコゲン原子に置換されていてもよい飽和又は不飽和の炭素原子数4以上の炭化水素基、又は、−O−P(=O)(OH)2で表される基であり、
m及びnは、それぞれ独立に、0以上3以下の整数であり、
mが2以上の場合の複数のR1は同一でも異なっていてもよく、nが2以上の場合の複数のR2は同一でも異なっていてもよく、
R3は、水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されていてもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、又は、水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されていてもよい、アルキル基を置換基として有していてもよいアリール基である。) - 前記酸発生剤(A−2)が、オニウム塩、ナフタルイミド骨格中のナフタレン環上に置換基を有さないナフタルイミド骨格を有する化合物、ナフタルイミド骨格中のナフタレン環上に−O−CO−O−R01で表される基を有するナフタルイミド骨格を有する化合物、ナフタルイミド骨格中のナフタレン環上に−O−SO2−R02で表される基を有するナフタルイミド骨格を有する化合物及びナフタルイミド骨格中のナフタレン環上に−O−CO−R03で表される基を有するナフタルイミド骨格を有する化合物からなる群より選択される1種以上の化合物を含み、
前記R01、R02及びR03は、それぞれ炭素原子数1以上20以下の炭化水素基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化学増幅ポジ型感光性樹脂組成物。 - さらに、アルカリ可溶性樹脂(D)を含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(D)が、ノボラック樹脂(D1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)、及びアクリル樹脂(D3)からなる群より選択される少なくとも1種の樹脂を含む、請求項7に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
- さらに、金属に対して配位し得る硫黄原子を含む、含硫黄化合物(E)を含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
- 金属表面を有する基板上に、めっき造形物を形成するための鋳型を作成するために用いられる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
- 基材フィルムと、前記基材フィルムの表面に形成された感光性樹脂層とを有し、前記感光性樹脂層が請求項1〜9のいずれか1項に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物からなる感光性ドライフィルム。
- 基材フィルム上に、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物を塗布して感光性樹脂層を形成することを含む、感光性ドライフィルムの製造方法。
- 基板上に、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層する積層工程と、
前記感光性樹脂層に、位置選択的に活性光線又は放射線を照射して露光する露光工程と、
露光後の前記感光性樹脂層を現像する現像工程と、を含む、パターン化されたレジスト膜の製造方法。 - 金属表面を有する基板上に、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層する積層工程と、
前記感光性樹脂層に、位置選択的に活性光線又は放射線を照射して露光する露光工程と、
露光後の前記感光性樹脂層を現像して、めっき造形物を形成するための鋳型を作成する現像工程と、を含む、鋳型付き基板の製造方法。 - 請求項14に記載の鋳型付き基板の製造方法により製造される前記鋳型付き基板にめっきを施して、前記鋳型内にめっき造形物を形成するめっき工程を含む、めっき造形物の製造方法。
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