JP2022037181A - 化学増幅型感光性組成物、感光性ドライフィルムの製造方法及びパターン化されたレジスト膜の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
めっき造形物の形成プロセスにおいては、鋳型となるレジストパターンの非レジスト部の断面形状が矩形であることにより、バンプ及びメタルポスト等の接続端子や、Cu再配線の底面と、支持体との接触面積を十分に確保できる。そうすると、支持体との密着性が良好である接続端子やCu再配線を形成しやすい。
しかし、特許文献3~5等に開示されるような、含硫黄化合物を含む化学増幅型レジスト組成物を用いてレジストパターンを形成する場合、化学増幅型レジスト組成物に異物が含まれたり、得られるレジストパターンに異物が生じたりすることがしばしばある。この異物は、化学増幅型レジスト組成物中に含まれる、含硫黄化合物に由来する異物である。
レジストパターンに異物が存在すると、このレジストパターンを、めっき造形物を形成するための鋳型やエッチングマスクとして用いた場合、所望する形状の、めっき造形物やエッチング形成物を形成し難くなる。
また、化学増幅型レジスト組成物は濾過して使用されることも多く、この濾過により含硫黄化合物に由来する異物が除去された場合、化学増幅型レジスト組成物中の含硫黄化合物の含有量の低減に起因して、レジストパターンの形状改善について所望する効果が損なわれる懸念がある。
このため、含硫黄化合物に由来する異物の量を低減できる化学増幅型レジスト組成物の製造方法や、当該方法により製造される化学増幅型レジスト組成物等が望まれる。
含硫黄化合物(C)を溶剤(S1)に溶解して含硫黄化合物(C)溶液を調製する工程、及び、
含硫黄化合物(C)溶液と、酸発生剤(A)と、溶剤(S2)とを混合する工程を有する、化学増幅型感光性組成物の製造方法である。
溶剤(S1)の含有量が、溶剤(S1)の質量と溶剤(S2)の質量との合計に対して0質量%超5質量%未満である、化学増幅型感光性組成物である。
基板上に、第3の態様にかかる化学増幅型感光性組成物からなる感光性層を積層する積層工程と、
感光性層に、位置選択的に活性光線又は放射線を照射して露光する露光工程と、
露光後の感光性層を現像する現像工程と、を含む、パターン化されたレジスト膜の製造方法である。
後述する化学増幅型感光性組成物の製造方法により、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(A)(以下酸発生剤(A)とも記す。)と、室温で固体である含硫黄化合物(C)と、ハンセン溶解度パラメータの極性項δpが10(MPa0.5)以上である溶剤(S1)と、溶剤(S1)とは異なる溶剤(S2)とを含有する化学増幅型感光性組成物が製造される。後述する感光性組成物の製造方法は、含硫黄化合物(C)を溶剤(S1)に溶解して含硫黄化合物(C)溶液を調製する工程、及び、含硫黄化合物(C)溶液と、酸発生剤(A)と、溶剤(S2)とを混合する工程を有する。
まず、化学増幅型感光性組成物の製造方法により製造される化学増幅型感光性組成物について説明する。
化学増幅型感光性組成物としては、露光により発生する酸の作用により、現像液に対する溶解性が増大するポジ型の感光性組成物であってもよく、露光により発生する酸の作用により、現像液に対する溶解性が減少するネガ型の感光性組成物であってもよい。
ネガ型の化学増幅型感光性組成物としては、酸発生剤(A)、含硫黄化合物(C)、溶剤(S1)及び溶剤(S2)とともに、メチロールメラミン等の縮合剤と、ノボラック樹脂等の縮合剤により架橋され得る樹脂とを含む感光性組成物が挙げられる。かかる感光性組成物が露光されると、露光により発生する酸による架橋反応によって感光性組成物が硬化する。
また、ネガ型の化学増幅型感光性組成物としては、酸発生剤(A)、含硫黄化合物(C)、溶剤(S1)及び溶剤(S2)とともに、エポキシ化合物を含む感光性組成物も好ましい。かかる感光性組成物が露光されると、露光により発生する酸によるエポキシ化合物のカチオン重合が進行し、その結果、感光性組成物が硬化する。
なお、以下説明する酸発生剤(A)、含硫黄化合物(C)、溶剤(S1)、溶剤(S2)は、後述するポジ型の感光性組成物以外の感光性組成物にも適用可能である。
酸発生剤(A)は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物であり、光により直接又は間接的に酸を発生する化合物であれば特に限定されない。酸発生剤(A)としては、以下に説明する、第一~第五の態様の酸発生剤が好ましい。以下、ポジ型感光性組成物において好適に使用される酸発生剤(A)のうち好適なものについて、第一から第五の態様として説明する。
酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(B)としては、特に限定されず、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する任意の樹脂を用いることができる。その中でも、ノボラック樹脂(B1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(B2)、及びアクリル樹脂(B3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂を含有することが好ましい。
ノボラック樹脂(B1)としては、下記式(b1)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
ポリヒドロキシスチレン樹脂(B2)としては、下記式(b4)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
アクリル樹脂(B3)としては、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大するアクリル樹脂であって、従来から、種々の感光性組成物に配合されているものであれば、特に限定されない。
アクリル樹脂(B3)は、例えば、-SO2-含有環式基、又はラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位(b-3)を含有するのが好ましい。かかる場合、レジストパターンを形成する際に、好ましい断面形状を有するレジストパターンを形成しやすい。
ここで、「-SO2-含有環式基」とは、その環骨格中に-SO2-を含む環を含有する環式基を示し、具体的には、-SO2-における硫黄原子(S)が環式基の環骨格の一部を形成する環式基である。その環骨格中に-SO2-を含む環をひとつ目の環として数え、当該環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。-SO2-含有環式基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。
「ラクトン含有環式基」とは、その環骨格中に-O-C(=O)-を含む環(ラクトン環)を含有する環式基を示す。ラクトン環をひとつ目の環として数え、ラクトン環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。ラクトン含有環式基は、単環式基であってもよく、多環式基であってもよい。
構成単位(b-3-S)の例として、より具体的には、下記式(b-S1)で表される構成単位が挙げられる。
R11bは、前記で挙げた-SO2-含有環式基と同様である。
R12bは、単結合、2価の連結基のいずれであってもよい。
2価の連結基としての炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基は、芳香族性を持たない炭化水素基を意味する。当該脂肪族炭化水素基は、飽和であってもよく、不飽和であってもよい。通常は飽和炭化水素基が好ましい。当該脂肪族炭化水素基として、より具体的には、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、構造中に環を含む脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
ヘテロ原子を含む2価の連結基におけるヘテロ原子とは、炭素原子及び水素原子以外の原子であり、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及びハロゲン原子等が挙げられる。
R13bの2価の連結基としては、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、構造中に環を含む脂肪族炭化水素基、又はヘテロ原子を含む2価の連結基が好ましく、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、又はヘテロ原子として酸素原子を含む2価の連結基が好ましい。
構成単位(b-3-L)の例としては、例えば前述の式(b-S1)中のR11bをラクトン含有環式基で置換したものが挙げられ、より具体的には、下記式(b-L1)~(b-L5)で表される構成単位が挙げられる。
R’におけるアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、-COOR”、-OC(=O)R”、ヒドロキシアルキル基としては、それぞれ、-SO2-含有環式基が有していてもよい置換基として挙げたアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、-COOR”、-OC(=O)R”、ヒドロキシアルキル基について前述したものと同様のものが挙げられる。
R”におけるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよい。
R”が直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基の場合は、炭素原子数1以上10以下であることが好ましく、炭素原子数1以上5以下であることがさらに好ましい。
R”が環状のアルキル基の場合は、炭素原子数3以上15以下であることが好ましく、炭素原子数4以上12以下であることがさらに好ましく、炭素原子数5以上10以下が最も好ましい。具体的には、フッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されていてもよいし、されていなくてもよいモノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基等を例示できる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基等が挙げられる。
A”としては、前述の式(3-1)中のA’と同様のものが挙げられる。A”は、炭素原子数1以上5以下のアルキレン基、酸素原子(-O-)又は硫黄原子(-S-)であることが好ましく、炭素原子数1以上5以下のアルキレン基、又は-O-がより好ましい。炭素原子数1以上5以下のアルキレン基としては、メチレン基、又はジメチルメチレン基がより好ましく、メチレン基が最も好ましい。
式(b-L1)中、s”は1又は2であることが好ましい。
以下に、前述の式(b-L1)~(b-L3)で表される構成単位の具体例を例示する。以下の各式中、Rαは、水素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基を示す。
なかでも、前述の式(b-L1-1)、(b-L1-2)、(b-L2-1)、(b-L2-7)、(b-L2-12)、(b-L2-14)、(b-L3-1)、及び(b-L3-5)で表される構成単位からなる群から選択される少なくとも1種が好ましい。
脂肪族環式基の具体例としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が挙げられる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基が挙げられる。特に、シクロヘキサン、アダマンタンから1個の水素原子を除いた基(さらに置換基を有していてもよい)が好ましい。
アクリル樹脂(B3)において、カルボキシ基を有する重合性化合物に由来する構成単位を比較的多量に含むアクリル樹脂は、カルボキシ基を有する重合性化合物に由来する構成単位を少量しか含まないか、含まないアクリル樹脂と併用されるのが好ましい。
また、樹脂(B)の含有量は、ポジ型の感光性組成物の全固形分質量に対して5質量%以上98質量%以下であることが好ましく、10質量%以上95質量%以下であることがより好ましい。
ポジ型の感光性組成物に含まれる含硫黄化合物(C)は、室温(25℃)で固体である。
含硫黄化合物(C)は、例えば、金属に対して配位し得る硫黄原子を含む化合物である。
Cu等の金属からなる表面上に、めっき用の鋳型として用いられるレジストパターンを形成する場合、フッティング等の断面形状の不具合が生じやすい。しかし、ポジ型の感光性組成物が含硫黄化合物(C)を含む場合、基板における金属からなる表面上にレジストパターンを形成する場合でも、フッティング等の断面形状の不具合の発生を抑制しやすい。なお、「フッティング」とは、基板表面とレジストパターンの接触面付近においてレジスト部が非レジスト部側に張り出してしまうことによって、非レジスト部においてトップの幅よりもボトムの幅のほうが狭くなる現象である。
本発明の製造方法においては、詳しくは後述するが、含硫黄化合物(C)を予め特定の溶剤(S1)に溶解して含硫黄化合物(C)溶液とし、この含硫黄化合物(C)溶液を酸発生剤(A)や溶剤(S2)と混合するため、室温で固体である含硫黄化合物(C)を含有しているにも関わらず、含硫黄化合物(C)に由来する異物が低減された感光性組成物を製造できる。
環Aは、環構成原子数が4以上8以下である単環であるか、又は環構成原子数が5以上20以下である多環であり、
X1cは、-CR11cR12c-、-NR13c-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、=CR14c-、又は=N-であり、
X2cは、-CR11c=、又は-N=であり、
R11c、R12c、R13c、及びR14cは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上8以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上8以下のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上8以下のアルキニル基、置換基を有してもよい炭素原子数4以上20以下の芳香族基、又はカルボキシ基である。)
環Aが単環である場合、環構成原子数は、5以上7以下であることが好ましく、5又は6であることがより好ましい。
単環である環Aの具体例としては、ピロール環、イミダゾリン環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、チアジアゾール環が挙げられる。
環Aが多環である場合、多環を構成する単環の数は、1以上3以下が好ましく、1又は2がより好ましい。
多環である環Aの具体例としては、インドール環、ベンゾイミダゾール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、プテリジン環等が挙げられる。
環Aは、置換基を有していてもよい。環Aが有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基、イミド基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボン酸エステル基、ハロゲン原子、飽和又は不飽和の炭化水素基、ヒドロキシ基等の置換基を有していてもよい芳香族基等が挙げられる。
R11c、R12c、R13c、及びR14cとしての、置換基を有してもよい炭素原子数1以上8以下のアルケニル基としては、3-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。
R11c、R12c、R13c、及びR14cとしての、置換基を有してもよい炭素原子数1以上8以下のアルキニル基としては、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基等が挙げられる。
R11c、R12c、R13c、及びR14cとしての、置換基を有してもよい炭素原子数4以上20以下の芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基等のアリール基や、フリル基、チエニル基等のヘテロアリール基が挙げられる。
R11c、R12c、R13c、及びR14cとしての、炭素原子数1以上8以下のアルキル基、炭素原子数1以上8以下のアルケニル基、炭素原子数1以上8以下のアルキニル基や、炭素原子数4以上20以下の芳香族基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、オキソアルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基が挙げられる。
Y1c及びY2cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子であり、
R21c及びR22cは、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上10以下の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6以上14以下の芳香族炭化水素基、炭素原子数3以上18以下の脂環式炭化水素基であり、
R23cは、水素原子、炭素原子数1以上10以下の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6以上14以下の芳香族炭化水素基、炭素原子数3以上18以下の脂環式炭化水素基、-SR24c又は-NR25cR26cであり、
R24c、R25c及びR26cは、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上10以下の脂肪族炭化水素基、炭素原子数3以上10以下の脂環式炭化水素基、炭素原子数6以上14以下の芳香族炭化水素基又は炭素原子数1以上12以下のアシル基であり、R25c及びR26cにおける、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びアシル基の水素原子は、ヒドロキシ基に置き換わっていてもよく、
n及びmは、それぞれ独立に、0又は1であり、Y1cが窒素原子である場合、nは0であり、Y1cが炭素原子である場合、nは1であり、Y2cが窒素原子である場合、mは0であり、Y2cが炭素原子である場合、mは1である。)
R21c及びR22cとしての、炭素原子数6以上14以下の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、p-メチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、p-アダマンチルフェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、2,6-ジエチルフェニル基、2-メチル-6-エチルフェニル等のアリール基が挙げられる。
R21c及びR22cとしての、炭素原子数3以上18以下の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基の単環式の脂環式炭化水素基;及び、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等の多環式の脂環式炭化水素基が挙げられる。
R24c、R25c及びR26cとしての、炭素原子数3以上10以下の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等のシクロアルキル基の単環式の脂環式炭化水素基;及び、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等の多環式の脂環式炭化水素基が挙げられる。
R24c、R25c及びR26cとしての、炭素原子数1以上12以下のアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレイル基、ヘキシルカルボニル基、ヘプチルカルボニル基、オクチルカルボニル基、デシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、ベンゾイル基が挙げられる。
ポジ型の感光性組成物は、クラック耐性を向上させるため、さらにアルカリ可溶性樹脂(D)を含有することが好ましい。ここで、アルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、2.38質量%のTMAH水溶液に1分間浸漬した際、0.01μm以上溶解するものをいう。アルカリ可溶性樹脂(D)としては、ノボラック樹脂(D1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)、及びアクリル樹脂(D3)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂であることが好ましい。
ノボラック樹脂は、例えばフェノール性水酸基を有する芳香族化合物(以下、単に「フェノール類」という。)とアルデヒド類とを酸触媒下で付加縮合させることにより得られる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、アセトアルデヒド等が挙げられる。
付加縮合反応時の触媒は、特に限定されるものではないが、例えば酸触媒では、塩酸、硝酸、硫酸、蟻酸、シュウ酸、酢酸等が使用される。
ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)を構成するヒドロキシスチレン系化合物としては、p-ヒドロキシスチレン、α-メチルヒドロキシスチレン、α-エチルヒドロキシスチレン等が挙げられる。
さらに、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)は、スチレン樹脂との共重合体とすることが好ましい。このようなスチレン樹脂を構成するスチレン系化合物としては、スチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、α-メチルスチレン等が挙げられる。
アクリル樹脂(D3)としては、エーテル結合を有する重合性化合物から誘導された構成単位、及びカルボキシ基を有する重合性化合物から誘導された構成単位を含むことが好ましい。
ポジ型の感光性組成物は、レジストパターンの形状や、感光性樹脂膜の引き置き安定性等の向上のため、さらに酸拡散抑制剤(F)を含有することが好ましい。酸拡散抑制剤(F)としては、含窒素化合物(F1)が好ましく、さらに必要に応じて、有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(F2)を含有させることができる。
含窒素化合物(F1)としては、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ-n-プロピルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリ-n-ペンチルアミン、トリベンジルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、n-ヘキシルアミン、n-ヘプチルアミン、n-オクチルアミン、n-ノニルアミン、エチレンジアミン、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノベンゾフェノン、4,4’-ジアミノジフェニルアミン、ホルムアミド、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、N-メチルピロリドン、メチルウレア、1,1-ジメチルウレア、1,3-ジメチルウレア、1,1,3,3,-テトラメチルウレア、1,3-ジフェニルウレア、イミダゾール、ベンズイミダゾール、4-メチルイミダゾール、8-オキシキノリン、アクリジン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、2,4,6-トリ(2-ピリジル)-S-トリアジン、モルホリン、4-メチルモルホリン、ピペラジン、1,4-ジメチルピペラジン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ピリジン等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(F2)のうち、有機カルボン酸としては、具体的には、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸等が好適であり、特にサリチル酸が好ましい。
感光性組成物は、有機溶剤(S)を含有する。そして、本発明においては、感光性組成物は、有機溶剤(S)として、ハンセン溶解度パラメータの極性項δpが10(MPa0.5)以上である溶剤(S1)と、溶剤(S1)とは異なる溶剤(S2)とを含有する。
本発明の製造方法においては、ハンセン溶解度パラメータの極性項δpが10(MPa0.5)以上である溶剤(S1)に予め含硫黄化合物(C)を溶解した溶液である含硫黄化合物(C)溶液(プレミックス液)を調製し、この含硫黄化合物(C)溶液を酸発生剤(A)や溶剤(S2)と混合することにより、含硫黄化合物(C)に由来する異物が低減された感光性組成物を製造することができる。
ハンセン溶解度パラメータの極性項δpは、好ましくは12(MPa0.5)以上、より好ましくは16以上(MPa0.5)である。
感光性組成物は、可塑性を向上させるため、さらにポリビニル樹脂を含有していてもよい。ポリビニル樹脂の具体例としては、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリヒドロキシスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニル安息香酸、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルエチルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルフェノール、及びこれらの共重合体等が挙げられる。ポリビニル樹脂は、ガラス転移点の低さの点から、好ましくはポリビニルメチルエーテルである。
また、感光性組成物を用いてパターンを形成する場合、パターン形成時の各工程の所要時間や、各工程間の所要時間が長い場合に、所望する形状や寸法のパターンを形成しにくかったり、現像性が悪化したりする悪影響が生じる場合がある。しかし、感光性組成物にルイス酸性化合物を配合することによって、このようなパターン形状や現像性への悪影響を緩和することができ、プロセスマージンを広くすることができる。
ルイス酸性化合物としては、上記の定義に該当し、当業者においてルイス酸性化合物であると認識される化合物であれば特に限定されない。ルイス酸性化合物としては、ブレンステッド酸(プロトン酸)に該当しない化合物が好ましく用いられる。
ルイス酸性化合物の具体例としては、フッ化ホウ素、フッ化ホウ素のエーテル錯体(例えば、BF3・Et2O、BF3・Me2O、BF3・THF等。Etはエチル基であり、Meはメチル基であり、THFはテトラヒドロフランである。)、有機ホウ素化合物(例えば、ホウ酸トリn-オクチル、ホウ酸トリn-ブチル、ホウ酸トリフェニル、及びトリフェニルホウ素等)、塩化チタン、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化ガリウム、臭化ガリウム、塩化インジウム、トリフルオロ酢酸タリウム、塩化スズ、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛、酢酸亜鉛、硝酸亜鉛、テトラフルオロホウ酸亜鉛、塩化マンガン、臭化マンガン、塩化ニッケル、臭化ニッケル、シアン化ニッケル、ニッケルアセチルアセトネート、塩化カドミウム、臭化カドミウム、塩化第一スズ、臭化第一スズ、硫酸第一スズ、及び酒石酸第一スズ等が挙げられる。
また、ルイス酸性化合物の他の具体例としては、希土類金属元素の、クロリド、ブロミド、スルフェート、ニトレート、カルボキシレート、又はトリフルオロメタンスルホネートと、塩化コバルト、塩化第一鉄、及び塩化イットリウム等とが挙げられる。
ここで、希土類金属元素としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、及びルテチウム等である。
ここで、周期律表第13族元素としては、ホウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、及びタリウムが挙げられる。
上記の周期律表第13族元素の中では、ルイス酸性化合物の入手の容易性や、添加効果が特に優れることから、ホウ素が好ましい。つまり、ルイス酸性化合物が、ホウ素を含むルイス酸性化合物を含有するのが好ましい。
B(Rf1)t1(ORf2)(3-t1)・・・(f1)
(式(f1)中、Rf1及びRf2は、それぞれ独立に炭素原子数1以上20以下の炭化水素基であり、前記炭化水素基は1以上の置換基を有していてもよく、t1は0以上3以下の整数であり、Rf1が複数存在する場合、複数のRf1のうちの2つが互いに結合して環を形成してもよく、ORf2が複数存在する場合、複数のORf2のうちの2つが互いに結合して環を形成してもよい。)
で表されるホウ素化合物が挙げられる。感光性組成物は、ルイス酸性化合物として上記式(f1)で表されるホウ素化合物の1種以上を含むのが好ましい。
炭素原子数1以上20以下の炭化水素基としては、飽和脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が好ましい。Rf1及びRf2としての炭化水素基の炭素原子数は、1以上10以下が好ましい。炭化水素基が脂肪族炭化水素基である場合、その炭素原子数は、1以上6以下がより好ましく、1以上4以下が特に好ましい。
Rf1及びRf2としての炭化水素基は、飽和炭化水素基であっても、不飽和炭化水素基であってもよく、飽和炭化水素基であるのが好ましい。
Rf1及びRf2としての炭化水素基が脂肪族炭化水素基である場合、当該脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、環状であっても、これらの構造の組み合わせであってもよい。
置換基の炭素原子数は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されないが、1以上10以下が好ましく、1以上6以下がより好ましい。
フッ素系界面活性剤の具体例としては、BM-1000、BM-1100(いずれもBMケミー社製)、メガファックF142D、メガファックF172、メガファックF173、メガファックF183(いずれも大日本インキ化学工業社製)、フロラードFC-135、フロラードFC-170C、フロラードFC-430、フロラードFC-431(いずれも住友スリーエム社製)、サーフロンS-112、サーフロンS-113、サーフロンS-131、サーフロンS-141、サーフロンS-145(いずれも旭硝子社製)、SH-28PA、SH-190、SH-193、SZ-6032、SF-8428(いずれも東レシリコーン社製)等の市販のフッ素系界面活性剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
シリコーン系界面活性剤としては、未変性シリコーン系界面活性剤、ポリエーテル変性シリコーン系界面活性剤、ポリエステル変性シリコーン系界面活性剤、アルキル変性シリコーン系界面活性剤、アラルキル変性シリコーン系界面活性剤、及び反応性シリコーン系界面活性剤等を好ましく用いることができる。
シリコーン系界面活性剤としては、市販のシリコーン系界面活性剤を用いることができる。市販のシリコーン系界面活性剤の具体例としては、ペインタッドM(東レ・ダウコーニング社製)、トピカK1000、トピカK2000、トピカK5000(いずれも高千穂産業社製)、XL-121(ポリエーテル変性シリコーン系界面活性剤、クラリアント社製)、BYK-310(ポリエステル変性シリコーン系界面活性剤、ビックケミー社製)等が挙げられる。
本発明の感光性組成物の製造方法では、上記感光性組成物を製造する。そして、感光性組成物の製造方法は、含硫黄化合物(C)を溶剤(S1)に溶解して含硫黄化合物(C)溶液を調製する工程、及び、含硫黄化合物(C)溶液と、酸発生剤(A)と、溶剤(S2)とを混合する工程を有することを特徴とする。
なお、この工程で得られる含硫黄化合物(C)溶液が、本発明の化学増幅型感光性組成物調製用プレミックス液である。
これらを混合する順序は特に限定されず、例えば、含硫黄化合物(C)溶液と酸発生剤(A)と溶剤(S2)とを同時に混合してもよく、また、含硫黄化合物(C)溶液と溶剤(S2)とを混合した後に、酸発生剤(A)を混合してもよい。
異物が低減された感光性組成物を用いることにより、異物が低減されたレジストパターンを形成することができる。
そして、異物が低減されたレジストパターンを、めっき造形物を形成するための鋳型やエッチングマスクとして用いると、所望する形状のめっき造形物やエッチング形成物を形成することができる。
また、感光性組成物を濾過したとしても、含硫黄化合物(C)は溶解しているため濾過により除去されず、感光性組成物中の含硫黄化合物(C)の含有量が低減する懸念がない。
濾過前の状態で含硫黄化合物(C)に由来する異物がある場合、濾過することにより含硫黄化合物(C)に由来する異物が除去されて、感光性組成物中の含硫黄化合物(C)の含有量が低減する懸念がある。しかし、本発明においては、含硫黄化合物(C)を特定溶剤(S1)に溶解しているため、含硫黄化合物(C)は濾過により除去され難い。したがって、感光性組成物を濾過した場合であっても、含硫黄化合物(C)の含有量が低減し難く、所望の含硫黄化合物(C)の効果が得られる。
感光性ドライフィルムは、基材フィルムと、該基材フィルムの表面に形成された感光性層とを有し、感光性層が前述の感光性組成物からなるものである。
基材フィルム上に感光性層を形成するに際しては、アプリケーター、バーコーター、ワイヤーバーコーター、ロールコーター、カーテンフローコーター等を用いて、基材フィルム上に乾燥後の膜厚が好ましくは0.5μm以上300μm以下、より好ましくは1μm以上300μm以下、特に好ましくは3μm以上100μm以下となるように感光性組成物を塗布し、乾燥させる。
上記説明した感光性組成物を用いて、基板上に、パターン化されたレジスト膜を形成する方法は特に限定されない。かかるパターン化されたレジスト膜は、絶縁膜、エッチングマスク、及びめっき造形物を形成するための鋳型等として好適に用いられる。
好適な方法としては、
基板上に、感光性組成物からなる感光性層を積層する積層工程と、
感光性層に、位置選択的に活性光線又は放射線を照射して露光する露光工程と、
露光後の感光性層を現像する現像工程と、
を含む、パターン化されたレジスト膜の製造方法が挙げられる。
めっき造形物を形成するための鋳型を備える鋳型付基板の製造方法は、金属表面を有する基板の金属表面上に感光性層を積層する工程を有することと、現像工程において、現像によりめっき造形物を形成するための鋳型を作製することの他は、パターン化されたレジスト膜の製造方法と同様である。
めっき造形物を形成するための鋳型を備える鋳型付基板を製造する場合、基板としては、金属表面を有する基板が用いられる。金属表面を構成する金属種としては、銅、金、アルミニウムが好ましく、銅がより好ましい。
金属表面を有する基板上に、レジストパターンを形成する場合、フッティング等の断面形状の不具合が生じやすいが、上記感光性組成物は含硫黄化合物(C)を含むため、フッティング等の断面形状の不具合の発生が抑制されて、所望の断面形状を有するレジストパターンを形成することができる。また、上記感光性組成物は含硫黄化合物(C)に由来する異物の量が低減されるため、所望の形状のレジストパターンを形成することができる。また、上記感光性組成物は、濾過により含硫黄化合物(C)が除去され難いため、所望の含硫黄化合物(C)の効果が得られる。
膜厚の上限値は、例えば、100μm以下であってもよい。膜厚の下限値は、例えば、1μm以上であってもよく、3μm以上であってもよい。
また、感光性組成物の組成によっては、有機溶剤による現像を適用することも可能である。
上記の方法により形成された鋳型付き基板の鋳型中の非レジスト部(現像液で除去された部分)に、めっきにより金属等の導体を埋め込むことにより、例えば、バンプ及びメタルポスト等の接続端子や、Cu再配線のようなめっき造形物を形成することができる。なお、めっき処理方法は特に制限されず、従来から公知の各種方法を採用することができる。めっき液としては、特にハンダめっき、銅めっき、金めっき、ニッケルめっき液が好適に用いられる。残っている鋳型は、最後に、常法に従って剥離液等を用いて除去される。
Amine-1:アデカスタブLA-63P(ADEKA社製)
Amine-2:ジフェニルピリジン
Amine-3:トリフェニルピリジン
それぞれ表1及び表2に記載の含硫黄化合物(C)を1質量%になるように溶解したγブチロラクトン(GBL)溶液(プレミックス液)を得た。目視にて、含硫黄化合物(C)が完全に溶解したことを確認した。
また、それぞれ表1及び表2に記載の種類及び量の、酸発生剤(A)、樹脂(B)、アルカリ可溶性樹脂(D)及び酸拡散抑制剤(F)と、界面活性剤(BYK310、ビックケミー社製)0.05質量部とを、固形分濃度が53質量%となるように、3-メトキシブチルアセテート(MA、δp:4.1MPa0.5、沸点:172℃)に溶解させた後、孔径1μmのメンブレンフィルタで濾過した。
濾過後の溶解液に対し、γブチロラクトン溶液(プレミックス液)を、含硫黄化合物(C)が表1及び表2に記載の値になるように添加し、30分間撹拌し、4時間静置することで、実施例1~27のポジ型の化学増幅型感光性組成物を得た。
γブチロラクトンの代わりにジメチルスルホキシド(DMSO)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作と行って、実施例28のポジ型の化学増幅型感光性組成物を得た。
γブチロラクトンの代わりにN-メチル-2-ピロリドン(NMP)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作と行って、実施例29のポジ型の化学増幅型感光性組成物を得た。
それぞれ表3及び表4に記載の種類及び量の、酸発生剤(A)、樹脂(B)、アルカリ可溶性樹脂(D)及び酸拡散抑制剤(F)と、界面活性剤(BYK310、ビックケミー社製)0.05質量部とを、固形分濃度が53質量%となるように、3-メトキシブチルアセテート(MA)に溶解させた後、孔径1μmのメンブレンフィルタで濾過した。
濾過後の溶解液に対し、含硫黄化合物(C)を、含硫黄化合物(C)が表3及び4に記載の値になるように添加し、30分間撹拌し、4時間静置することで、比較例1~27のポジ型の化学増幅型感光性組成物を製造した。
γブチロラクトンの代わりにメチルエチルケトン(MEK、δp:9.0MPa0.5、沸点:80℃)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作と行って、比較例28のポジ型の化学増幅型感光性組成物を得た。
含硫黄化合物(C)を1質量%になるように溶解したメチルエチルケトン溶液(プレミックス液)は、含硫黄化合物(C)が溶解せず懸濁液であり、また、得られたポジ型の化学増幅型感光性組成物も懸濁液であった。
γブチロラクトンの代わりに3-メトキシブチルアセテート(MA)を用いたこと以外は、実施例1と同様の操作と行って、比較例29のポジ型の化学増幅型感光性組成物を得た。
含硫黄化合物(C)を1質量%になるように溶解した3-メトキシブチルアセテート溶液(プレミックス液)は、含硫黄化合物(C)が溶解せず懸濁液であり、また、得られたポジ型の化学増幅型感光性組成物も懸濁液であった。
直径8インチのシリコン基板の表面にスパッタリングによる銅層が設けられた基板を準備し、実施例、及び比較例のポジ型の化学増幅型感光性組成物を、この基板の銅層上に塗布し、膜厚55μmの感光性層(化学増幅型感光性組成物の塗膜)を形成した。次いで、感光性層を130℃で5分間プリベークした。プリベーク後、ライン幅2.0μmスペース幅2.0μmのラインアンドスペースパターンのマスクとCanon PLA501F Hardcontact(キヤノン株式会社製)とを用いて、所定のサイズのパターンを形成可能な最低露光量の1.2倍の露光量にて、波長365nmの紫外線でパターン露光した。次いで、基板をホットプレート上に載置して90℃で1.5分間の露光後加熱(PEB)を行った。その後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)の2.38重量%水溶液(現像液、NMD-3、東京応化工業株式会社製)を露光された感光性層に滴下した後に23℃で30秒間静置する操作を、計3回繰り返して行った。その後、レジストパターン表面を流水洗浄(リンス)した後に、窒素ブローしてレジストパターンを得た。
得られたレジストパターン(ラインアンドスペースパターン)について、ランダムに50箇所を光学顕微鏡(倍率:10倍)で観察し、異物(含硫黄化合物(C)の溶け残り)の有無を確認した。観察された異物が3個以下の場合に◎評価、観察された異物が4個以上9個以下の場合に〇評価、観察された異物が10個以上19個以下の場合に×評価、観察された異物が20個以上の場合に××評価とした。なお、観察された異物は、10μm以上1mm以下のサイズであった。また、含硫黄化合物(C)の添加前に濾過しているため、観察される異物は、含硫黄化合物(C)に由来するもののみであると考えられる。
Claims (11)
- 活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(A)と、金属に対して配位し得る硫黄原子を含み、室温で固体である含硫黄化合物(C)と、ハンセン溶解度パラメータの極性項δpが10(MPa0.5)以上である溶剤(S1)と、前記溶剤(S1)とは異なる溶剤(S2)とを含有し、
前記溶剤(S1)の含有量が、前記溶剤(S1)の質量と前記溶剤(S2)の質量との合計に対して0質量%超5質量%未満である、化学増幅型感光性組成物。 - 含硫黄化合物(C)が、下記式(c1-1)又は(c1-2)で表される化合物及びその互変異性体並びに下記式(c2)で表される化合物から選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載の化学増幅型感光性組成物。
環Aは、環構成原子数が4以上8以下である単環であるか、又は環構成原子数が5以上20以下である多環であり、
X1cは、-CR11cR12c-、-NR13c-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、=CR14c-、又は=N-であり、
X2cは、-CR11c=、又は-N=であり、
R11c、R12c、R13c、及びR14cは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数1以上8以下のアルキル基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上8以下のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素原子数1以上8以下のアルキニル基、置換基を有してもよい炭素原子数4以上20以下の芳香族基、又はカルボキシ基である。)
Y1c及びY2cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子であり、
R21c及びR22cは、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上10以下の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6以上14以下の芳香族炭化水素基、炭素原子数3以上18以下の脂環式炭化水素基であり、
R23cは、水素原子、炭素原子数1以上10以下の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6以上14以下の芳香族炭化水素基、炭素原子数3以上18以下の脂環式炭化水素基、-SR24c又は-NR25cR26cであり、
R24c、R25c及びR26cは、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1以上10以下の脂肪族炭化水素基、炭素原子数3以上10以下の脂環式炭化水素基、炭素原子数6以上14以下の芳香族炭化水素基又は炭素原子数1以上12以下のアシル基であり、R25c及びR26cにおける、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びアシル基の水素原子は、ヒドロキシ基に置き換わっていてもよく、
n及びmは、それぞれ独立に、0又は1であり、Y1cが窒素原子である場合、nは0であり、Y1cが炭素原子である場合、nは1であり、Y2cが窒素原子である場合、mは0であり、Y2cが炭素原子である場合、mは1である。) - 前記(c1-1)中、X1cは-NR13c-又は=N-であり、前記式(c2)中、Y1c及びY2cは窒素原子である、請求項2に記載の化学増幅型感光性組成物。
- 前記溶剤(S1)が、γ-ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド又はN-メチル-2-ピロリドンである、請求項1~3のいずれか1項に記載の化学増幅型感光性組成物。
- ポジ型である、請求項1~4のいずれか1項に記載の化学増幅型感光性組成物。
- 酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(B)を含有する、請求項5に記載の化学増幅型感光性組成物。
- さらに、アルカリ可溶性樹脂(D)を含有する、請求項5又は6に記載の化学増幅型感光性組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(D)が、ノボラック樹脂(D1)、ポリヒドロキシスチレン樹脂(D2)、及びアクリル樹脂(D3)からなる群より選択される少なくとも1種の樹脂を含む、請求項7に記載の化学増幅型感光性組成物。
- 基材フィルム上に、請求項1~8のいずれか1項に記載の化学増幅型感光性組成物を塗布して感光性層を形成することを含む、感光性ドライフィルムの製造方法。
- 基板上に、請求項1~8のいずれか1項に記載の化学増幅型感光性組成物からなる感光性層を積層する積層工程と、
前記感光性層に、位置選択的に活性光線又は放射線を照射して露光する露光工程と、
露光後の前記感光性層を現像する現像工程と、を含む、パターン化されたレジスト膜の製造方法。 - 前記基板が、金属表面を有する基板である、請求項10に記載のパターン化されたレジスト膜の製造方法。
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