JP2007119744A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007119744A5 JP2007119744A5 JP2006260154A JP2006260154A JP2007119744A5 JP 2007119744 A5 JP2007119744 A5 JP 2007119744A5 JP 2006260154 A JP2006260154 A JP 2006260154A JP 2006260154 A JP2006260154 A JP 2006260154A JP 2007119744 A5 JP2007119744 A5 JP 2007119744A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- different
- same
- fluorine
- silane compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Description
本発明は、上記課題を解決するため、主として次の構成を有する。すなわち、（ａ）少なくとも一般式（１）で表されるフッ素含有シラン化合物および一般式（２）で表されるエポキシ基含有シラン化合物を共重合成分とするフッ素含有シロキサンポリマーを含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物である。
Ｒ１ ｍＳｉ（ＯＲ２）４−ｍ （１）
（ただし、Ｒ１はフッ素数３〜１７のフルオロアルキル基を表す。Ｒ２はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。ｍは１または２を表す。ｍが２のとき、Ｒ１はそれぞれ同一でも異なっていても良い。）
Ｒ３ ｎＳｉ（ＯＲ４）４−ｎ （２）
（ただし、Ｒ３はアルキル基の水素原子の一部がエポキシ基またはグリシドキシ基で置換された置換体を表す。Ｒ４はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。ｎは１または２を表す。ｎが２のとき、Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていても良い。）
Ｒ１ ｍＳｉ（ＯＲ２）４−ｍ （１）
（ただし、Ｒ１はフッ素数３〜１７のフルオロアルキル基を表す。Ｒ２はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。ｍは１または２を表す。ｍが２のとき、Ｒ１はそれぞれ同一でも異なっていても良い。）
Ｒ３ ｎＳｉ（ＯＲ４）４−ｎ （２）
（ただし、Ｒ３はアルキル基の水素原子の一部がエポキシ基またはグリシドキシ基で置換された置換体を表す。Ｒ４はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。ｎは１または２を表す。ｎが２のとき、Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていても良い。）
本発明に用いられる（ａ）フッ素含有シロキサンポリマーに下記一般式（２）で表されるエポキシ基含有シラン化合物を導入することにより、ポリマー内に水酸基を導入し、硬化膜を形成した場合、膜上へのレジストの塗布性を良好にする。該エポキシ基含有シラン化合物を用いることにより、フッ素原子を多く含む低屈折率の硬化膜においても、フッ素の有する撥水性を抑制し、“はじき”などの塗布異常を防ぐことができる。
Ｒ３ ｎＳｉ（ＯＲ４）４−ｎ （２）
ただし、Ｒ３はアルキル基の水素原子の一部がエポキシ基またはグリシドキシ基で置換された置換体を表す。Ｒ４はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。ｎは１または２を表す。ｎが２のとき、Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていても良い。
Ｒ３ ｎＳｉ（ＯＲ４）４−ｎ （２）
ただし、Ｒ３はアルキル基の水素原子の一部がエポキシ基またはグリシドキシ基で置換された置換体を表す。Ｒ４はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。ｎは１または２を表す。ｎが２のとき、Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていても良い。
実施例３
メチルトリエトキシシラン１０６．９８ｇ（０．６モル）、ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシシラン１１３．６２ｇ（０．２モル）、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、４４．０６ｇ（０．２モル）をプロピレングリコールモノプロピルエーテル（沸点１５０℃）３３８．０７ｇに溶解し、これに、水５７．６０ｇ、リン酸１．３２ｇを撹拌しながら加えた。得られた溶液をバス温１０５℃で２時間加熱し、内温を９０℃まで上げて、主として副生するメタノールからなる成分を留出せしめた。次いでバス温１４０℃で２．０時間加熱し、内温を１１８℃まで上げて、主として水とプロピレングリコールモノプロピルエーテルからなる成分を留出せしめた後、室温まで冷却し、固形分濃度２４．３重量％のポリマー溶液Ｃを得た。
メチルトリエトキシシラン１０６．９８ｇ（０．６モル）、ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシシラン１１３．６２ｇ（０．２モル）、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、４４．０６ｇ（０．２モル）をプロピレングリコールモノプロピルエーテル（沸点１５０℃）３３８．０７ｇに溶解し、これに、水５７．６０ｇ、リン酸１．３２ｇを撹拌しながら加えた。得られた溶液をバス温１０５℃で２時間加熱し、内温を９０℃まで上げて、主として副生するメタノールからなる成分を留出せしめた。次いでバス温１４０℃で２．０時間加熱し、内温を１１８℃まで上げて、主として水とプロピレングリコールモノプロピルエーテルからなる成分を留出せしめた後、室温まで冷却し、固形分濃度２４．３重量％のポリマー溶液Ｃを得た。
実施例７
実施例２で得られた固形分濃度３０．９重量％のポリマー溶液Ｂから８０．９ｇはかり取り、プロピレングリコールモノブチルエーテル１９．１ｇを混合し、光酸発生剤 ＴＰＳ−１０９（みどり化学（株）製）０．７５ｇと、ｎ−ブチロニトリル（東京化成工業（株）製）１．２５ｇ、増感剤９，１０−ジプロポキシアントラセン（東京化成工業（株）製）０．５ｇを添加し、室温にて２時間撹拌、熱硬化性樹脂組成物Ｂ１を得た。得られた熱硬化性樹脂組成物Ｂ１を用いて、前記のように感光特性について評価した。また、樹脂膜を１６０℃で１０分間熱処理して低屈折率透明硬化膜を作製し、屈折率、耐薬品性、透明性、平坦化性、表面ぬれ性、耐熱性について評価を行った。
実施例２で得られた固形分濃度３０．９重量％のポリマー溶液Ｂから８０．９ｇはかり取り、プロピレングリコールモノブチルエーテル１９．１ｇを混合し、光酸発生剤 ＴＰＳ−１０９（みどり化学（株）製）０．７５ｇと、ｎ−ブチロニトリル（東京化成工業（株）製）１．２５ｇ、増感剤９，１０−ジプロポキシアントラセン（東京化成工業（株）製）０．５ｇを添加し、室温にて２時間撹拌、熱硬化性樹脂組成物Ｂ１を得た。得られた熱硬化性樹脂組成物Ｂ１を用いて、前記のように感光特性について評価した。また、樹脂膜を１６０℃で１０分間熱処理して低屈折率透明硬化膜を作製し、屈折率、耐薬品性、透明性、平坦化性、表面ぬれ性、耐熱性について評価を行った。
Claims (1)
- （ａ）少なくとも一般式（１）で表されるフッ素含有シラン化合物および一般式（２）で表されるエポキシ基含有シラン化合物を共重合成分とするフッ素含有シロキサンポリマーを含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
Ｒ１ ｍＳｉ（ＯＲ２）４−ｍ （１）
（ただし、Ｒ１はフッ素数３〜１７のフルオロアルキル基を表す。Ｒ２はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。ｍは１または２を表す。ｍが２のとき、Ｒ１はそれぞれ同一でも異なっていても良い。）
Ｒ３ ｎＳｉ（ＯＲ４）４−ｎ （２）
（ただし、Ｒ３は水素原子の一部がエポキシ基またはグリシドキシ基で置換されたアルキル基を表す。Ｒ４はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ、同一でも異なっていても良い。ｎは１または２を表す。ｎが２のとき、Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていても良い。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006260154A JP5560518B2 (ja) | 2005-09-28 | 2006-09-26 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005281321 | 2005-09-28 | ||
| JP2005281321 | 2005-09-28 | ||
| JP2006260154A JP5560518B2 (ja) | 2005-09-28 | 2006-09-26 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2007119744A JP2007119744A (ja) | 2007-05-17 |
| JP2007119744A5 true JP2007119744A5 (ja) | 2009-10-15 |
| JP5560518B2 JP5560518B2 (ja) | 2014-07-30 |
Family
ID=38143904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006260154A Active JP5560518B2 (ja) | 2005-09-28 | 2006-09-26 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5560518B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009096050A1 (ja) | 2008-01-28 | 2009-08-06 | Toray Industries, Inc. | シロキサン系樹脂組成物 |
| US9048445B2 (en) * | 2008-03-18 | 2015-06-02 | Toray Industries, Inc. | Gate insulating material, gate insulating film and organic field-effect transistor |
| JP4873001B2 (ja) | 2008-12-10 | 2012-02-08 | ソニー株式会社 | 固体撮像装置とその製造方法、電子機器並びに半導体装置 |
| JP5976523B2 (ja) | 2011-12-28 | 2016-08-23 | 富士フイルム株式会社 | 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子 |
| JP5922013B2 (ja) | 2011-12-28 | 2016-05-24 | 富士フイルム株式会社 | 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子 |
| JP5976575B2 (ja) | 2012-08-31 | 2016-08-23 | 富士フイルム株式会社 | 低屈折率膜形成用硬化性組成物、光学部材セットの製造方法及び硬化性組成物の製造方法 |
| JP2018178003A (ja) * | 2017-04-17 | 2018-11-15 | 株式会社ダイセル | フッ素含有エポキシ変性シルセスキオキサン、及びそれを含む硬化性組成物 |
| CN112368336A (zh) | 2018-08-31 | 2021-02-12 | 东丽株式会社 | 树脂组合物、其固化膜 |
| JP2021070758A (ja) * | 2019-10-31 | 2021-05-06 | 東レ株式会社 | 樹脂組成物、およびその硬化膜 |
| CN116323748A (zh) * | 2020-11-10 | 2023-06-23 | 陶氏东丽株式会社 | 紫外线固化性组合物及其用途 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3671560B2 (ja) * | 1996-11-20 | 2005-07-13 | Ｊｓｒ株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物の製造方法 |
| JP2004086011A (ja) * | 2002-08-28 | 2004-03-18 | Seiko Epson Corp | 撥水性低屈折率コーティング用組成物およびその組成物を塗布した光学物品 |
| JPWO2005040245A1 (ja) * | 2003-10-24 | 2007-11-22 | 日本化薬株式会社 | 感光性樹脂組成物及びその硬化皮膜を有するフィルム |
| JP2006265530A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-10-05 | Toray Ind Inc | コーティング材料およびそれを用いた光学物品 |
| JP4671338B2 (ja) * | 2005-06-27 | 2011-04-13 | 日本化薬株式会社 | フッ素含有ポリシロキサン、それを用いる感光性樹脂組成物及びその硬化物 |
-
2006
- 2006-09-26 JP JP2006260154A patent/JP5560518B2/ja active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2007119744A5 (ja) | ||
| JP6323225B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、それを用いた膜の製造方法および電子部品 | |
| EP2239301B1 (en) | Siloxane resin compositions | |
| EP1942150B1 (en) | Siloxane resin composition and method for producing same | |
| JPWO2009096598A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
| JPWO2013115367A1 (ja) | 低屈折率膜形成用組成物 | |
| JP2007009080A (ja) | 光学コーティング組成物 | |
| KR20210084595A (ko) | 수지 조성물, 감광성 수지 조성물, 경화막, 경화막의 제조 방법, 패턴 경화막 및 패턴 경화막의 제작 방법 | |
| WO2020045214A1 (ja) | 樹脂組成物、その硬化膜 | |
| JP2013100480A (ja) | シラン系組成物およびその硬化膜、並びにそれを用いたネガ型レジストパターンの形成方法 | |
| JP5790358B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| JP4962559B2 (ja) | 反射防止コーティング用組成物 | |
| WO2022059506A1 (ja) | 珪素含有モノマー混合物、ポリシロキサン、樹脂組成物、感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、パターン硬化膜及びパターン硬化膜の製造方法 | |
| WO2021187324A1 (ja) | ネガ型感光性樹脂組成物、パターン構造、及びパターン硬化膜の製造方法 | |
| JP5246749B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| KR20150017972A (ko) | 실리카계 절연층 형성용 조성물, 실리카계 절연층 및 실리카계 절연층의 제조방법 | |
| JP2022064302A (ja) | ネガ型シロキサン樹脂組成物、硬化膜および素子 | |
| CN110419000A (zh) | 感光性硅氧烷树脂组合物、固化膜及触摸面板用构件 | |
| JP2019530900A (ja) | 感光性樹脂組成物、それから形成された硬化膜、および前記硬化膜を有する電子装置 | |
| JP2011208009A (ja) | 絶縁性樹脂組成物、それから形成された硬化膜、および硬化膜を有するタッチパネル用素子 | |
| KR100776278B1 (ko) | 비금속 표면 코팅 조성물 | |
| JP2008174750A (ja) | 熱硬化型オーバーコート樹脂組成物 | |
| JP2023057817A (ja) | シラン化合物、シロキサン化合物、その製造方法、及び、硬化性樹脂組成物 | |
| WO2021085262A1 (ja) | ケイ素化合物、反応性材料、樹脂組成物、感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、パターン硬化膜およびパターン硬化膜の製造方法 | |
| JP2000347415A5 (ja) |