JP2019530900A - 感光性樹脂組成物、それから形成された硬化膜、および前記硬化膜を有する電子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30のアリール基、置換もしくは非置換のC7〜C30のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルキニル基、RO−、R(C=O)−(ここで、Rは置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30のアリール基、または置換もしくは非置換のC7〜C30のアリールアルキル基)、またはこれらの組み合わせであり、
X1はC1〜C6のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、またはこれらの組み合わせであり、
aは0≦a<4である。
Y1は単一結合、酸素、置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C30のアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20のアルキニレン基、またはこれらの組み合わせであり、
X2およびX3は、それぞれ独立して、C1〜C6のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、またはこれらの組み合わせである。
R1は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30のアリール基、置換もしくは非置換のC7〜C30のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルキニル基、RO−、R(C=O)−(ここで、Rは置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30のアリール基、または置換もしくは非置換のC7〜C30のアリールアルキル基)、またはこれらの組み合わせであり、
X1はC1〜C6のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、またはこれらの組み合わせであり、
aは0≦a<4である。
Y1は単一結合、酸素、置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C30のアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20のアルキニレン基、またはこれらの組み合わせであり、
X2およびX3は、それぞれ独立して、C1〜C6のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、またはこれらの組み合わせである。
R12、R13、およびR14は、それぞれ独立して、C1〜C10のアルキル基、カルボキシル基、フェニル基、置換フェニル基のうちのいずれか一つを示し、また、R12、R13、およびR14で環を形成してもよい。
合成例1〜8:ポリシロキサン共重合体の製造
合成例1:ポリシロキサン共重合体の製造
500mlの3口フラスコにフェニルトリメトキシシラン(シラン化合物1)57.74g(0.70mol)、メチルトリメトキシシラン(シラン化合物2)14.17g(0.25mol)、および1,2−ビストリエトキシシリルエタン(シラン化合物3)7.38g(0.05mol)とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)168.78gを投入し、室温で攪拌しながら水48.54gに硝酸180ppmを溶かした硝酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを25℃のオイルバスに浸けて120分間攪拌した後、オイルバスを60分間かけて110℃まで昇温させた。そこから8時間加熱攪拌して(内部温度は100〜110℃)ポリシロキサン共重合体溶液を得た。反応物中に副生成物であるメタノールと水が合計43.6g留出した。
500mlの3口フラスコにフェニルトリメトキシシラン61.72g(0.75mol)、メチルトリメトキシシラン11.31g(0.20mol)、および1,2−ビストリエトキシシリルエタン7.36g(0.05mol)とPGMEA168.38gを投入し、室温で攪拌しながら水48.42gに硝酸180ppmを溶かした硝酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、フラスコを25℃のオイルバスに浸けて120分間攪拌した後、オイルバスを60分かけて110℃まで昇温させた。そこから8時間加熱攪拌して(内部温度は100〜110℃)ポリシロキサン共重合体溶液を得た。反応物中に副生成物であるメタノールと水が合計43.4g留出した。
500mlの3口フラスコにフェニルトリメトキシシラン65.67g(0.80mol)、メチルトリメトキシシラン8.46g(0.15mol)、1,2−ビストリエトキシシリルエタン7.34g(0.05mol)とPGMEA167.97gを投入し、室温で攪拌しながら水48.31gに硝酸180ppmを溶かした硝酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、フラスコを25℃のオイルバスに浸けて120分間攪拌した後、オイルバスを60分かけて110℃まで昇温させた。そこから8時間加熱攪拌して(内部温度は100〜110℃)ポリシロキサン共重合体溶液を得た。反応物中に副生成物であるメタノールと水が合計43.3g留出した。
500mlの3口フラスコにフェニルトリメトキシシラン69.53g(0.85mol)、メチルトリメトキシシラン5.62g(0.10mol)、1,2−ビストリエトキシシリルエタン7.31g(0.05mol)とPGMEA167.36gを投入し、室温で攪拌しながら水48.13gに硝酸180ppmを溶かした硝酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、フラスコを25℃のオイルバスに浸けて120分間攪拌した後、オイルバスを60分かけて110℃まで昇温させた。そこから8時間加熱攪拌して(内部温度は100〜110℃)ポリシロキサン共重合体溶液を得た。反応物中に副生成物であるメタノールと水が合計43.2g留出した。
500mlの3口フラスコにフェニルトリメトキシシラン73.44g(0.90mol)、メチルトリメトキシシラン2.8g(0.05mol)、1,2−ビストリエトキシシリルエタン7.30g(0.05mol)とPGMEA166.96gを投入し、室温で攪拌しながら水48.01gに硝酸180ppmを溶かした硝酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、フラスコを25℃のオイルバスに浸けて120分間攪拌した後、オイルバスを60分かけて110℃まで昇温させた。そこから8時間加熱攪拌して(内部温度は100〜110℃)ポリシロキサン共重合体溶液を得た。反応物中に副生成物であるメタノールと水が合計43.1g留出した。
500mlの3口フラスコにフェニルトリメトキシシラン77.29g(0.95mol)、1,2−ビストリエトキシシリルエタン7.27g(0.05mol)とPGMEA166.47gを投入し、室温で攪拌しながら水47.87gに硝酸180ppmを溶かした硝酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを25℃のオイルバスに浸けて120分間攪拌した後、オイルバスを60分かけて110℃まで昇温させた。そこから8時間加熱攪拌して(内部温度は100〜110℃)ポリシロキサン共重合体溶液を得た。反応物中に副生成物であるメタノールと水が合計43.0g留出した。
500mlの3口フラスコにフェニルトリメトキシシラン41.74g(0.50mol)、メチルトリメトキシシラン25.81g(0.45mol)、1,2−ビストリエトキシシリルエタン7.46g(0.05mol)とPGMEA170.81gを投入し、室温で攪拌しながら水49.12gに硝酸180ppmを溶かした硝酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、フラスコを25℃のオイルバスに浸けて120分間攪拌した後、オイルバスを60分かけて110℃まで昇温させた。そこから8時間加熱攪拌して(内部温度は100〜110℃)ポリシロキサン共重合体溶液を得た。反応物中に副生成物であるメタノールと水が合計44.1g留出した。
500mlの3口フラスコにフェニルトリメトキシシラン41.74g(0.50mol)、メチルトリメトキシシラン25.81g(0.45mol)、1,2−ビストリエトキシシリルエタン7.46g(0.05mol)とPGMEA170.81gを投入し、室温で攪拌しながら水49.12gに硝酸180ppmを溶かした硝酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、フラスコを25℃のオイルバスに浸けて120分間攪拌した後、オイルバスを60分かけて110℃まで昇温させた。そこから4時間加熱攪拌して(内部温度は100〜110℃)ポリシロキサン共重合体溶液を得た。反応物中に副生成物であるメタノールと水が合計43.1g留出した。
前記合成例で製造された各ポリシロキサン共重合体と熱酸発生剤、および溶媒を混合、攪拌してそれぞれ均一溶液に製造した後、0.2μmのフィルターでろ過して、下記の実施例および比較例による感光性樹脂組成物を製造する。
(1)クラックの発生確認
硬化後の厚さが2.5±0.1μmになるように10×10のガラス基板に試片を製作する。硬化後に試片の表面を光学顕微鏡で確認してクラック発生の有/無を判断する。
MultiSpec−1500(商品名、SHIMADZU Corporation)を用いて、まずガラス基板のみの光透過率を測定し、その紫外可視吸収スペクトルをリファレンスとした。次に、ガラス基板上に感光性樹脂組成物の硬化膜を形成(パターン露光は行わない)し、このサンプルをシングルビームで測定し、1μm当たりの波長400nmでの光透過率を求め、リファレンスとの差異を硬化膜の光透過率とした。
硬化後の厚さが2.5μm±0.1μmになるように、10×10のガラス基板に試片を製作し、これを5×5にてガラス試片で切断する。次いで、中間部分の厚さを測定後、耐薬品性溶媒に5分間浸漬した後に水洗して厚さの変化を確認する。
合成例1で得られたポリシロキサン共重合体100重量部に熱酸発生剤を3重量部添加する。ここに、PGMEAとGBLを混合した溶媒を添加して混合、攪拌して均一溶液にした後、0.2μmのフィルターでろ過して樹脂組成物を調製した。
合成例2で得られたポリシロキサン共重合体100重量部を用いた点を除いて、実施例1と同様の方法で樹脂組成物を製造し、これを使用して同様の方法で硬化膜を製造した。
合成例3で得られたポリシロキサン共重合体100重量部を用いた点を除いて、実施例1と同様の方法で樹脂組成物を製造し、これを使用して同様の方法で硬化膜を製造した。
合成例4で得られたポリシロキサン共重合体100重量部を用いた点を除いて、実施例1と同様の方法で樹脂組成物を製造し、これを使用して同様の方法で硬化膜を製造した。
合成例5で得られたポリシロキサン共重合体100重量部を用いた点を除いて、実施例1と同様の方法で樹脂組成物を製造し、これを使用して同様の方法で硬化膜を製造した。
合成例6で得られたポリシロキサン共重合体100重量部を用いた点を除いて、実施例1と同様の方法で樹脂組成物を製造し、これを使用して同様の方法で硬化膜を製造した。
合成例7で得られたポリシロキサン共重合体100重量部を用いた点を除いて、実施例1と同様の方法で樹脂組成物を製造し、これを使用して同様の方法で硬化膜を製造した。
合成例8で得られたポリシロキサン共重合体100重量部を用いた点を除いて、実施例1と同様の方法で樹脂組成物を製造し、これを使用して同様の方法で硬化膜を製造した。
Claims (13)
- (A)下記の化学式1で表される、少なくとも1種のシラン化合物を加水分解および縮合反応させて形成され、全体シリコン原子の65%以上がフェニル基によって置換されたポリシロキサン重合体と、(B)溶媒を含む感光性樹脂組成物であって、
プリベーク後、膜が2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液には不溶であり、5重量%TMAH水溶液での溶解速度は100Å/秒以下である感光性樹脂組成物:
R1は水素、ヒドロキシ、ハロゲン、置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30のアリール基、置換もしくは非置換のC7〜C30のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルケニル基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルキニル基、RO−、R(C=O)−(ここで、Rは置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30のアリール基、または置換もしくは非置換のC7〜C30のアリールアルキル基)、またはこれらの組み合わせであり、
X1はC1〜C6のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、またはこれらの組み合わせであり、
aは0≦a<4である。 - 前記化学式1におけるR1は水素、C1〜C10のアルキル基、C2〜C10のアルケニル基、C6〜C16のアリール基、またはこれらの組み合わせであり、X1はC1〜C6のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、またはこれらの組み合わせである、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記化学式1におけるR1はメチル基またはフェニル基であり、aは1である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリシロキサン重合体(A)は、下記の化学式2で表されるシラン化合物をさらに含み加水分解および縮合重合されたものである、請求項1に記載の感光性樹脂組成物:
Y1は単一結合、酸素、置換もしくは非置換のC1〜C20のアルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C30のアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C20のアルキニレン基、またはこれらの組み合わせであり、
X2およびX3は、それぞれ独立して、C1〜C6のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記化学式2における前記Y1はC1〜C10のアルキレン基、C3〜C10のシクロアルキレン基、C6〜C12のアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、前記X2およびX3は、それぞれ独立して、C1〜C6のアルコキシ基である、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物のプリベーク後に膜は2.38重量%TMAH水溶液に不溶であり、5重量%TMAH水溶液での溶解速度は50Å/秒以下である、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリシロキサン重合体(A)は、前記化学式1で表されるシラン化合物80モル%〜97モル%と、前記化学式2で表されるシラン化合物3モル%〜20モル%を加水分解および縮合反応させて形成するものである、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリシロキサン重合体(A)の全体シリコン原子の70%以上がフェニル基によって置換される、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物は、(C)熱または光で、酸または塩基を発生させる添加剤、(D)キノンジアジド化合物、またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物の屈折率は1.50以上である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至10のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化して得られる、硬化膜。
- 前記硬化膜は400nm波長での光透過率が98%以上である、請求項11に記載の硬化膜。
- 請求項11に記載の硬化膜を含む、電子装置。
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