JP5560518B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
R1 mSi(OR2)4−m (1)
(ただし、R1はフッ素数3〜17のフルオロアルキル基を表す。R2はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。mは1または2を表す。mが2のとき、R1はそれぞれ同一でも異なっていても良い。)
R3 nSi(OR4)4−n (2)
(ただし、R3はアルキル基の水素原子の一部がエポキシ基またはグリシドキシ基で置換された置換体を表す。R4はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。nは1または2を表す。nが2のとき、R3はそれぞれ同一でも異なっていても良い。)
R1 mSi(OR2)4−m (1)
ただし、R1はフッ素数3〜17のフルオロアルキル基を表す。R2はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。mは1または2を表す。
R3 nSi(OR4)4−n (2)
ただし、R3はアルキル基の水素原子の一部がエポキシ基またはグリシドキシ基で置換された置換体を表す。R4はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。nは1または2を表す。nが2のとき、R3はそれぞれ同一でも異なっていても良い。
R5 oSi(OR6)4−o (3)
ただし、R5は水素または炭素数1〜3のアルキル基を表す。R6はメチル基またはエチル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。oは1または2を示す。oが2のとき、R5はそれぞれ同一でも異なっていても良い。
6インチシリコンウエハー上及び6インチガラス基板上に、熱硬化性樹脂組成物をスピンコーターを用いて、乾燥後の膜厚が0.5μmとなるように塗布し、ついでホットプレ−ト(大日本スクリーン製造(株)製SCW−636)を用いて、120℃で3分乾燥し、樹脂膜を得た。
上記(1)記載の方法で得られた6インチシリコンウエハー上に形成された樹脂膜を、i線ステッパー(GCA製DSW−8000)にセットした。樹脂膜上にパターンの切られたレチクルを配置し、0〜800mJ/cm2の範囲で25mJ/cm2ステップで露光した。露光後、90℃のホットプレートで1分間PEB(post exposure bake)を行い、2.38重量%のテトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液(三菱ガス化学(株)製、ELM−D)で60秒現像し、ついで純水でリンスした。
熱硬化性樹脂組成物のうち、感光性を有しない組成物について、以下の方法で硬化膜を作製した。上記(1)で作製した6インチシリコンウエハー上及び6インチガラス基板上の樹脂膜を、所定の温度、時間で加熱処理することにより、硬化膜を得た。
熱硬化性樹脂組成物のうち、感光性を有する組成物について、以下の方法で硬化膜を作製した。上記(1)記載の方法で作製した6インチシリコンウエハー上及び6インチガラス基板上に形成された樹脂膜を、i線ステッパー(GCA製DSW−8000)にセットし、800mJ/cm2の露光量にて樹脂膜全面を露光した。露光後、90℃のホットプレートで1分間PEBを行い、2.38重量%のTMAH水溶液(三菱ガス化学(株)製、ELM−D)で60秒現像し、ついで純水でリンスした。この膜を、所定の温度、時間で加熱処理することにより、硬化膜を得た。
大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を使用し、屈折率1.40で膜厚の測定を行った。
前記(3)記載の方法で作製した6インチシリコンウエハー上の硬化膜について、Mectron社プリズムカップラーを用いて、室温22℃での波長が632.8nm(He−Neレーザー光源使用)、シリコンウエハーの屈折率N=3.87560、測定屈折率範囲1.20〜1.70において、膜面に対して平行方向の屈折率(TE)を測定した。この値が、1.42以下の場合、屈折率の低い材料と言える。
前記(3)記載の方法で作製した6インチシリコンウエハー上の硬化膜を、25℃に温度制御されたジメチルスルホキシド/エタノール混合溶液(重量比70/30)に、30分間浸漬した。この時の浸漬前後の残膜率を算出した。この値が95〜105%の場合、耐薬品性は良好といえる。残膜率は以下の式に従って算出した。
残膜率(%)=浸漬後の膜厚÷浸漬前の膜厚×100。
接触角計(協和界面科学(株)製品、CA−D型)を使用し、室温下で直径1.5mmの水滴を針先に作り、これを、前記(3)記載の方法で作製した6インチシリコンウエハー上の硬化膜に触れさせて、液滴を作った。この時に生ずる液滴と面との角度を測定し、接触角とした。この接触角が90°以下の場合、表面ぬれ性は良好であるといえる。
前記(3)記載の方法で作製したガラス基板上に作製した硬化膜について、紫外可視分光光度計MultiSpec−1500(島津製作所(株)製)を用いて、波長400nmと450nmの光の透過率を測定し、膜厚1μm当たりの透過率を求めた。400nmと450nmの透過率が膜厚1μmあたりいずれも95%の以上の場合、透明性は良好といえる。
前記(1)記載の方法で作製した6インチシリコンウエハー上の樹脂膜と、前記(3)記載の方法で作製した硬化膜について、熱処理前後の残膜率を算出した。この値が85〜100%の場合、平坦化性能は良好といえる。残膜率は以下の式に従って算出した。
残膜率(%)=硬化膜の膜厚÷樹脂膜の膜厚×100。
前記(3)記載の方法で作製した、6インチシリコンウエハー上またはガラス基板上に形成された硬化膜について、前記(5)〜(6)および(8)記載の方法で屈折率、耐薬品性、透明性を評価した。この硬化膜を、さらにホットプレ−ト(大日本スクリーン製造(株)製SCW−636)を用いて260℃で10分間熱処理した。熱処理後の膜について、同様に屈折率、耐薬品性、透明性を評価した。熱処理前後の硬化膜特性から、下記式により保持率を算出した。保持率が99〜101%の場合、耐熱性は良好といえる。
保持率(%)=260℃で10分熱処理後の硬化膜特性÷260℃で10分熱処理前の硬化膜特性×100。
前記(3)−2記載の方法により作製した6インチシリコンウエハー上の樹脂膜について、光学顕微鏡のラムダエースSTM−602を用いて、感度および解像度を評価した。なお、100μmのラインアンドスペースパターンを1対1の幅に形成する露光量(以下、これを最適露光量という)を感度とし、最適露光量における現像後に得られた最小パターン寸法を解像度とした。
トリフルオロプロピルトリメトキシシラン152.67g(0.7モル)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン70.89g(0.3モル)をプロピレングリコールモノブチルエーテル(沸点170℃)280.22gに溶解し、これに、水54.0g、リン酸1.12gを撹拌しながら加えた。得られた溶液をバス温105℃で2時間加熱し、内温を90℃まで上げて、主として副生するメタノールからなる成分を留出せしめた。次いでバス温130℃で4.0時間加熱し、内温を118℃まで上げて、主として水とプロピレングリコールモノブチルエーテルからなる成分を留出せしめた後、室温まで冷却し、固形分濃度45.0重量%のポリマー溶液Aを得た。
メチルトリメトキシシラン54.48g(0.4モル)、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン65.43(0.3モル)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン70.89g(0.3モル)をプロピレングリコールモノブチルエーテル(沸点170℃)、225.85gに溶解し、これに、水59.4g、リン酸0.95gを撹拌しながら加えた。得られた溶液をバス温105℃で2時間加熱し、内温を90℃まで上げて、主として副生するメタノールからなる成分を留出せしめた。次いでバス温130℃で4.0時間加熱し、内温を118℃まで上げて、主として水とプロピレングリコールモノブチルエーテルからなる成分を留出せしめた後、室温まで冷却し、固形分濃度30.9重量%のポリマー溶液Bを得た。
メチルトリエトキシシラン106.98g(0.6モル)、ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシシラン113.62g(0.2モル)、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、44.06g(0.2モル)をプロピレングリコールモノプロピルエーテル(沸点150℃)338.07gに溶解し、これに、水57.60g、リン酸1.32gを撹拌しながら加えた。得られた溶液をバス温105℃で2時間加熱し、内温を90℃まで上げて、主として副生するメタノールからなる成分を留出せしめた。次いでバス温140℃で2.0時間加熱し、内温を118℃まで上げて、主として水とプロピレングリコールモノプロピルエーテルからなる成分を留出せしめた後、室温まで冷却し、固形分濃度24.3重量%のポリマー溶液Cを得た。
トリデカフルオロオクチルトリメトキシシラン234.05g(0.5モル)、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン123.2g(0.5モル)をプロピレングリコールモノメチルエーテル(沸点121℃)471.09gに溶解し、これに、水63.0g、リン酸1.79gを撹拌しながら加えた。得られた溶液をバス温105℃で2時間加熱し、内温を90℃まで上げて、主として副生するメタノールからなる成分を留出せしめた。次いでバス温115℃で4.0時間加熱し、内温を118℃まで上げて、主として水とプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる成分を留出せしめた後、室温まで冷却し、固形分濃度43.0重量%のポリマー溶液Dを得た。
参考例1で得られた固形分濃度45.0重量%のポリマー溶液Aから55.6gはかり取り、プロピレングリコールモノブチルエーテル44.4gを混合し、光酸発生剤PAI−101(みどり化学(株)製)0.25gと増感剤の9,10−ジブトキシアントラセン(東京化成工業(株)製)0.075gを添加し、室温にて2時間撹拌、熱硬化性樹脂組成物A1を得た。得られた熱硬化性樹脂組成物A1を用いて、前記のように感光特性について評価した。また、樹脂膜を170℃で5分間熱処理して低屈折率透明硬化膜を作製し、屈折率、耐薬品性、透明性、平坦化性、表面ぬれ性、耐熱性について評価を行った。
参考例1で得られた固形分濃度45.0重量%のポリマー溶液Aから55.6gはかり取り、プロピレングリコールモノブチルエーテル44.4gを混合し、光酸発生剤PAI−101(みどり化学(株)製)1.75gと、ニトリル基を有する化合物 グルタロニトリル(東京化成工業(株)製)2.5gを添加し、室温にて2時間撹拌、熱硬化性樹脂組成物A2を得た。得られた熱硬化性樹脂組成物A2を用いて、前記のように感光特性について評価した。また、樹脂膜を200℃で5分間熱処理して低屈折率透明硬化膜を作製し、屈折率、耐薬品性、透明性、平坦化性、表面ぬれ性、耐熱性について評価を行った。
実施例1で得られた固形分濃度30.9重量%のポリマー溶液Bから80.9gはかり取り、プロピレングリコールモノブチルエーテル19.1gを混合し、光酸発生剤 TPS−109(みどり化学(株)製)0.75gと、n−ブチロニトリル(東京化成工業(株)製)1.25g、増感剤9,10−ジプロポキシアントラセン(東京化成工業(株)製)0.5gを添加し、室温にて2時間撹拌、熱硬化性樹脂組成物B1を得た。得られた熱硬化性樹脂組成物B1を用いて、前記のように感光特性について評価した。また、樹脂膜を160℃で10分間熱処理して低屈折率透明硬化膜を作製し、屈折率、耐薬品性、透明性、平坦化性、表面ぬれ性、耐熱性について評価を行った。
実施例2で得られた固形分濃度24.3重量%のポリマー溶液Cから78.4gはかり取り、プロピレングリコールモノブチルエーテル21.6gを混合し、光酸発生剤PAI−101(みどり化学(株)製)0.95gと、ニトリル基を有する化合物 n−バレ
ロニトリル(東京化成工業(株)製)0.57gを添加し、室温にて2時間撹拌、熱硬化性樹脂組成物C1を得た。得られた熱硬化性樹脂組成物C1を用いて、前記のように感光特性について評価した。また、樹脂膜を190℃で5分間熱処理して低屈折率透明硬化膜を作製し、屈折率、耐薬品性、透明性、平坦化性、表面ぬれ性、耐熱性について評価を行った。
トリフルオロプロピルトリメトキシシラン152.67g(0.7モル)をフェニルトリメトキシシラン138.81g(0.7モル)に変更した他は、参考例1と同様にして固形分濃度43.5重量%のポリマー溶液Eを得た。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン70.89g(0.3モル)をジメチルジメトキシシラン30.06g(0.3モル)に変更した他は、実施例1と同様にして、固形分濃度23.3重量%のポリマー溶液Fを得た。
ヘプタデカフルオロデシルトリメトキシシラン量を45.45g(0.08モル)、メチルトリエトキシシラン量を164.04g(0.92モル)に変更し、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランを用いない他は、実施例2と同様にして、固形分濃度21.1重量%のポリマー溶液Gを得た。
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン量を7.392g(0.03モル)に変更し、フェニルトリメトキシシラン281.72g(0.97モル)を添加し、トリデカフルオロオクチルトリメトキシシランを用いない他は、実施例3と同様にして、固形分濃度32.0重量%のポリマー溶液Hを得た。
エーテル(沸点153℃)43.1gを混合して、室温にて2時間撹拌し、熱硬化性樹脂組成物Hを得た。得られた熱硬化性樹脂組成物Hを用いて、実施例3と同様にして硬化膜を作製し、屈折率、耐薬品性、透明性、平坦化性、表面ぬれ性、耐熱性について評価を行った。
メチルトリエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシランを用いない他は、実施例2と同様にして、固形分濃度22.3重量%のポリマー溶液Iを得た。
冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)8gおよびプロピレングリコールモノメチルエーテル(沸点121℃)220gを仕込んだ。引き続きメタクリル酸メチル19.50g(0.20モル)、メタクリル酸グリシジル43.59g(0.30モル)および、トリフルオロエチルメタクリレート(共栄社化学(株)製、製品名:ライトエステルM−3F)84.25g(0.50モル)を仕込み、窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度内温を70℃に上昇させ、この温度で5時間攪拌して、固形分濃度31重量%のアクリルポリマー溶液を得た。得られたアクリルポリマー溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加し、固形分濃度22.3重量%のポリマー溶液Jを得た。
メタクリル酸グリシジル量を77.65g(0.50モル)、メタクリル酸メチル量を48.75g(0.50モル)に変更し、トリフルオロエチルメタクリレートを用いない他は、比較例6と同様にして、固形分濃度20.0重量%のポリマー溶液Kを得た。
2 光電変換部
3 転送電極
4 遮光膜
5 層間絶縁膜
6 パッシベーション膜
7 透明平坦化膜
8 カラーフィルタ
9 保護膜
10 マイクロレンズ
Claims (8)
- (a)少なくとも一般式(1)で表されるフッ素含有シラン化合物および一般式(2)で表されるエポキシ基含有シラン化合物を酸触媒の存在下、加水分解反応させ、これを縮合反応させることにより得られるフッ素含有シロキサンポリマーならびに(c)アルミニウム系硬化剤であるアルミニウムキレート化合物および/またはマグネシウム系硬化剤であるマグネシウムキレート化合物を含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
R1 mSi(OR2)4−m (1)
(ただし、R1はフッ素数3〜17のフルオロアルキル基を表す。R2はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。mは1または2を表す。mが2のとき、R1はそれぞれ同一でも異なっていても良い。)
R3 nSi(OR4)4−n (2)
(ただし、R3は水素原子の一部がエポキシ基またはグリシドキシ基で置換されたアルキル基を表す。R4はメチル基、エチル基またはイソプロピル基を表し、それぞれ、同一でも異なっていても良い。nは1または2を表す。nが2のとき、R3はそれぞれ同一でも異なっていても良い。)
- さらに(b)1気圧における沸点が100〜180℃の溶剤を含有することを特徴とする請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (a)フッ素含有シロキサンポリマー中、一般式(1)で表されるフッ素含有シラン化合物に由来する構成単位の含有率が10〜70モル%であることを特徴とする請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(d)光により酸を発生する化合物を含有することを特徴とする請求項1記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(e)ニトリル基を有する化合物を含有することを特徴とする請求項4記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか記載の熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂膜を180℃〜300℃で熱処理して得られる硬化膜。
- 波長400nmおよび450nmの光透過率がいずれも膜厚1μmあたり95%以上であることを特徴とする請求項6記載の硬化膜。
- 請求項7記載の硬化膜を用いた固体撮像素子。
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