JP2007070255A - 高純度アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アダマンタノール類と(メタ)アクリル酸類を反応させてアダマンチル(メタ)アクリレート類を製造する方法において、晶析時にN−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム等のニトロソ系重合禁止剤を添加することを特徴とする高純度アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法。
Description
攪拌機、温度計、Dean−Stark水分離器、ジムロート冷却器、および空気導入管を備えた1L容量の5つ口フラスコに1,3,5−アダマンタントリオール92.1g(0.5mol)、アクリル酸216g(3.0mol)、濃硫酸1.3g(13mmol),p−メトキシフェノール0.76g(6.1mmol)、およびトルエン500mlを仕込んで攪拌し、空気を0.2L/分で供給した。溶液を加熱し、副生した水をDean−Stark水分離器により除去しつつ還流状態で6時間反応を継続することにより、3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレートの合成を行った。
攪拌機、温度計、Dean−Stark水分離器、ジムロート冷却器、および空気導入管を備えた1L容量の5つ口フラスコに1,3,5−アダマンタントリオール92.1g(0.5mol)、メタクリル酸258g(3.0mol)、濃硫酸1.3g(13mmol),p−メトキシフェノール0.76g(6.1mmol)、およびトルエン500mlを仕込んで攪拌し、空気を0.2L/分で供給した。溶液を加熱し、副生した水をDean−Stark水分離器により除去しつつ還流状態で6時間反応を継続することにより、3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレートの合成を行った。
攪拌機、温度計、Dean−Stark水分離器、ジムロート冷却器、および空気導入管を備えた1L容量の5つ口フラスコに1,3−アダマンタンジオール84.1g(0.5mol)、アクリル酸108g(1.5mol)、濃硫酸1.3g(13mmol),p−メトキシフェノール0.38g(3.0mmol)、およびトルエン500mlを仕込んで攪拌し、空気を0.2L/分で供給した。溶液を加熱し、副生した水をDean−Stark水分離器により除去しつつ還流状態で5時間反応を継続することにより、3-ヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレートの合成を行った。
合成例1の反応混合液を室温まで冷却した後、溶液を攪拌しながら10重量%水酸化ナトリウム水溶液を加え、残存するアクリル酸と硫酸を中和した。得られた二相溶液から水相を抜き出した後、残った有機相をイオン交換水500mlで2回抽出した。水相を全て合一後、酢酸エチル300mlで2回抽出した。酢酸エチル溶液にN−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミン塩0.08g(0.72mmol アダマンチル(メタ)アクリレート類に対し0.1重量%)を加え、溶液温度を40℃に保ちつつエバポレーターを用いて溶液重量が110gになるまで濃縮した後、氷水浴温度で冷却晶析した。析出した結晶をイオン交換水50mLで2回リンスしてから室温で24時間風乾した。こうして得られた結晶を分析した結果、高分子量有機不純物含量0.3%、APHA 20であった。
合成例2の反応混合液を室温まで冷却した後、溶液を攪拌しながら10重量%水酸化ナトリウム水溶液を加え、残存するメタクリル酸と硫酸を中和した。得られた二相溶液から水相を抜き出した後、残った有機相をイオン交換水500mlで2回抽出した。水相を全て合一後、酢酸エチル300mlで2回抽出した。酢酸エチル溶液にN−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミン塩0.09g(0.76mmol アダマンチル(メタ)アクリレート類に対し0.1重量%)を加え、溶液温度を40℃に保ちつつエバポレーターを用いて溶液重量が110gになるまで濃縮した後、氷水浴温度で冷却晶析した。析出した結晶をイオン交換水50mLで2回リンスしてから室温で24時間風乾した。こうして得られた結晶を分析した結果、高分子量有機不純物含量0.2%、APHA 10であった。
合成例3の反応混合液を室温まで冷却した後、溶液を攪拌しながら10重量%水酸化ナトリウム水溶液を加え、残存するアクリル酸と硫酸を中和した。アルカリ水相を抜出後、残った有機相をイオン交換水500mlにて2回で水洗した。水洗後の有機相にN−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミン塩0.10g(0.87mmol アダマンチル(メタ)アクリレート類に対し0.1重量%)添加し、溶液温度を55℃に保ちつつエバポレーターを用いて溶液重量が200gになるまで濃縮した。その後、貧溶媒としてオクタン200gを添加ののち、15℃まで降温し、冷却晶析した。析出した結晶をオクタン100mLで2回リンスしてから室温で24時間風乾した。こうして得られた結晶を分析した結果、高分子量有機不純物含量0.3%、APHA 20であった。
実施例1のN−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミン塩0.08gを添加する代わりにp−メトキシフェノール0.53g(4.3mmol アダマンチル(メタ)アクリレート類に対し0.6重量%)、空気吹き込みを0.14L/分とした以外は同様の操作を行った。こうして得られた3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレートの結晶を分析した結果、高分子量有機不純物含量0.7%、APHA 20であった。
実施例1のN−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミン塩の添加量を0.58g(5.0mmol アダマンチル(メタ)アクリレート類に対し0.7重量%)とした以外は同様の操作を行った。こうして得られた3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレートの結晶を分析した結果、高分子量有機不純物含量0.3%、APHA>100であった。
Claims (3)
- アダマンタノール類と(メタ)アクリル酸類を反応させてアダマンチル(メタ)アクリレート類を製造する方法において、晶析時にニトロソ系重合禁止剤を添加することを特徴とする高純度アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法。
- ニトロソ系重合禁止剤がN−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミン塩であることを特徴とする請求項1記載の高純度アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法。
- ニトロソ系重合禁止剤をアダマンチル(メタ)アクリレート類に対し、0.0001〜0.5重量%添加することを特徴とする請求項1記載の高純度アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009091334A (ja) * | 2007-10-11 | 2009-04-30 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法 |
JP2009249308A (ja) * | 2008-04-03 | 2009-10-29 | Seiko Kagaku Kk | 着色防止剤 |
JP2010018566A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-01-28 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000327617A (ja) * | 1998-12-01 | 2000-11-28 | Tosoh Corp | オキシスチレン誘導体の蒸留方法 |
JP2004091402A (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンチルアクリレート類の製造方法 |
JP2004224705A (ja) * | 2003-01-20 | 2004-08-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 2−アルキル−2−アダマンチルアクリレート類の製造方法 |
JP2004315464A (ja) * | 2003-04-18 | 2004-11-11 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンチルアクリレート類の製造方法 |
JP2005089421A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 2−アルキル−2−アダマンタチル(メタ)アクリレート類の製造方法 |
JP2005104964A (ja) * | 2003-09-11 | 2005-04-21 | Tokuyama Corp | アダマンチルエステル類の精製方法 |
JP2005220042A (ja) * | 2004-02-04 | 2005-08-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高純度2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法 |
JP2007015962A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート類の製造方法 |
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2005
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000327617A (ja) * | 1998-12-01 | 2000-11-28 | Tosoh Corp | オキシスチレン誘導体の蒸留方法 |
JP2004091402A (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンチルアクリレート類の製造方法 |
JP2004224705A (ja) * | 2003-01-20 | 2004-08-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 2−アルキル−2−アダマンチルアクリレート類の製造方法 |
JP2004315464A (ja) * | 2003-04-18 | 2004-11-11 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンチルアクリレート類の製造方法 |
JP2005104964A (ja) * | 2003-09-11 | 2005-04-21 | Tokuyama Corp | アダマンチルエステル類の精製方法 |
JP2005089421A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 2−アルキル−2−アダマンタチル(メタ)アクリレート類の製造方法 |
JP2005220042A (ja) * | 2004-02-04 | 2005-08-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高純度2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法 |
JP2007015962A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチルアクリレート類の製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009091334A (ja) * | 2007-10-11 | 2009-04-30 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法 |
JP2009249308A (ja) * | 2008-04-03 | 2009-10-29 | Seiko Kagaku Kk | 着色防止剤 |
JP2010018566A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-01-28 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法 |
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Publication number | Publication date |
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