JP2005089421A - 2−アルキル−2−アダマンタチル(メタ)アクリレート類の製造方法 - Google Patents
2−アルキル−2−アダマンタチル(メタ)アクリレート類の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 粗2−アルキル−2−アダマンタチル(メタ)アクリレート類に、前記2−アルキル−2−アダマンタチル(メタ)アクリレート類よりも高沸点の化合物を蒸留助剤として添加して蒸留することにより高純度2−アルキル−2−アダマンタチル(メタ)アクリレート類を製造する。
【選択図】 なし
Description
(式中、Yは水素原子、アルキル基、ハロゲン含有アルキル基、ハロゲン基、又はエーテル基を有する炭化水素基を示し、nは1〜14の整数を示す。R1〜R4は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6の炭化水素基、又は炭素数1〜6のハロゲン含有炭化水素基を示す。)
2−アダマンタノンにメチルリチウム、メタクリル酸メチルを反応させ、合成された2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートを酸洗、水洗した後、濃縮して純度85%の粗2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートを得た。
トリエチルアミン存在下で2−メチル−2−アダマンタノールにメタクリル酸クロリドを反応させ、合成された2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートをアルカリ洗、水洗した後、濃縮して純度80重量%の粗2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートを得た。
2−アダマンタノンにエチルリチウム、メタクリル酸メチルを反応させ、合成された2−エチル−2−アダマンチルメタクリレートを酸洗、水洗した後、濃縮して純度60重量%の粗2−エチル−2−アダマンチルメタクリレートを得た。
2−アダマンタノンにエチルリチウム、メタクリル酸メチルを反応させ、合成された2−エチル−2−アダマンチルメタクリレートを酸洗、水洗した後、濃縮して純度60重量%の粗2−エチル−2−アダマンチルメタクリレートを得た。
実施例1と同様の方法で合成し、洗浄し、濃縮した粗2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートに対して蒸留助剤を添加せずに減圧蒸留した。蒸留原料中の75%の2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートが留出し、本留として純度97.0重量%の2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートが71%の収率で得られた。
実施例1と同様の方法で合成し、洗浄し、濃縮した粗2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートの重量に対して3.5倍のヘキサンを貧溶媒としてポリマー再沈を行い、ポリマーを濾別後、濃縮したものに対して、蒸留助剤を添加せずに減圧蒸留した。蒸留原料中の85重量%の2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートが留出し、本留として純度97.0重量%の2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートが79%の収率で得られた。
実施例1と同様の方法で合成し、洗浄し、濃縮した粗2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートの重量に対して3.5倍のヘキサンを貧溶媒としてポリマー再沈を行い、ポリマーを濾別後、シリカゲルに吸着処理し、濃縮したものに対して、蒸留助剤を添加せずに減圧蒸留した。蒸留原料中の95重量%の2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートが留出し、本留として純度97.5重量%の2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートが90%の収率で得られた。
Claims (3)
- 2−アダマンタノンまたはその誘導体を原料として、式(1)で示される高純度2−アルキル−2−アダマンタチル(メタ)アクリレート類を製造する方法において、粗2−アルキル−2−アダマンタチル(メタ)アクリレート類に、前記2−アルキル−2−アダマンタチル(メタ)アクリレート類よりも高沸点の化合物を蒸留助剤として添加して蒸留することを特徴とする高純度2−アルキル−2−アダマンタチル(メタ)アクリレート類を製造する方法。
(式中、Yは水素原子、アルキル基、ハロゲン含有アルキル基、ハロゲン基、又はエーテル基を有する炭化水素基を示し、nは1〜14の整数を示す。R1〜R4は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6の炭化水素基、又は炭素数1〜6のハロゲン含有炭化水素基を示す。) - 蒸留助剤が、フタル酸ジエステル類、トリメリット酸トリエステル類、アジピン酸ジエステル類、クエン酸トリエステル類、セバシン酸ジエステル類、リン酸トリエステル類、アゼライン酸ジエステル類、エポキシ化エステル類、ポリエステル類、塩素化パラフィン類である請求項1記載の製造方法。
- 粗2−アルキル−2−アダマンタチル(メタ)アクリレート類が、2−アダマンタノンもしくは2−アダマンタノン誘導体、2−アルキル−2−アダマンタノール、または2−アルキリデンアダマンタンを原料とする請求項1記載の製造方法。
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