JP4390043B2 - 2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法 - Google Patents
2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法 Download PDFInfo
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(式中、Yは水素原子、アルキル基、ハロゲン含有アルキル基、ハロゲン基、又はエーテル基を有する炭化水素基を示し、nは1〜14の整数を示す。R1〜R4は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6の炭化水素基、又は炭素数1〜6のハロゲン含有炭化水素基を示す。)
2−アダマンタノンにメチルリチウム、メタクリル酸メチルを反応させ、合成された2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートを酸洗、水洗した後、濃縮して純度85%の粗2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートを得た。
トリエチルアミン存在下で2−メチル−2−アダマンタノールにメタクリル酸クロリドを反応させ、合成された2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートをアルカリ洗、水洗した後、濃縮して純度80重量%の粗2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートを得た。
2−アダマンタノンにエチルリチウム、メタクリル酸メチルを反応させ、合成された2−エチル−2−アダマンチルメタクリレートを酸洗、水洗した後、濃縮して純度60重量%の粗2−エチル−2−アダマンチルメタクリレートを得た。
2−アダマンタノンにエチルリチウム、メタクリル酸メチルを反応させ、合成された2−エチル−2−アダマンチルメタクリレートを酸洗、水洗した後、濃縮して純度60重量%の粗2−エチル−2−アダマンチルメタクリレートを得た。
実施例1と同様の方法で合成し、洗浄し、濃縮した粗2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートに対して蒸留助剤を添加せずに減圧蒸留した。蒸留原料中の75%の2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートが留出し、本留として純度97.0重量%の2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートが71%の収率で得られた。
実施例1と同様の方法で合成し、洗浄し、濃縮した粗2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートの重量に対して3.5倍のヘキサンを貧溶媒としてポリマー再沈を行い、ポリマーを濾別後、濃縮したものに対して、蒸留助剤を添加せずに減圧蒸留した。蒸留原料中の85重量%の2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートが留出し、本留として純度97.0重量%の2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートが79%の収率で得られた。
実施例1と同様の方法で合成し、洗浄し、濃縮した粗2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートの重量に対して3.5倍のヘキサンを貧溶媒としてポリマー再沈を行い、ポリマーを濾別後、シリカゲルに吸着処理し、濃縮したものに対して、蒸留助剤を添加せずに減圧蒸留した。蒸留原料中の95重量%の2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートが留出し、本留として純度97.5重量%の2−メチル−2−アダマンチルメタクリレートが90%の収率で得られた。
Claims (1)
- 2−アダマンタノンを原料として、式(1)で示される2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートを製造する方法において、2−アダマンタノンを、アルキル基を有するGrignard試薬、アルキルMg試薬、またはアルキルLi試薬と反応させることによって、2−アルキル−2−アダマンタノールに変え、(メタ)アクリル酸ハライド、(メタ)アクリル酸無水物、または(メタ)アクリル酸エステルと反応させることによって、粗2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートを製造し、前記粗2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートに、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ドデシル及びフタル酸トリデシルからなる群より選ばれるフタル酸ジエステル、または、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジノニル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジウンデシル及びアジピン酸ジトリデシルからなる群より選ばれるトリメリット酸トリエステルを蒸留助剤として添加して蒸留することを特徴とする高純度2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートの製造方法。
(式中、Yは水素原子を示し、nは14の整数を示す。R1〜R4は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6の炭化水素基、又は炭素数1〜6のハロゲン含有炭化水素基を示す。)
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