JP2006527170A - アルケノンの簡略化した製法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1−C(O)−C(H)=C(H)−OR2 (I)
[式中、R1はC1〜C4−アルキル基または少なくとも1個のハロゲン原子で置換されているC1〜C4−アルキル基を表すか、またはR1がCF3C(O)CH2を表し、かつR2がアリール、置換されているアリール、C1〜C4−アルキル基または少なくとも1個のハロゲン原子で置換されているC1〜C4−アルキル基を表す]のアルケノンを、式(II)
R1−C(O)X (II)
[式中、XはF、Cl、Brを表し、かつR1は前記の意味を表す]の酸ハロゲン化物と式(III)
CH=C(H)−OR2 (III)
[式中、R2は前記の意味を表す]のビニルエーテルとを酸捕獲剤の不存在で、かつ/またはアルケノンのための安定剤の存在で、相互に反応させることにより製造するのが有利である。
実施例1:
エチルビニルエーテルとトリフルオロアセチルクロリドとを、酸捕獲剤の不存在下に、かつ製造すべきアルケノンのための安定剤の存在下に反応させて4−エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−ブテン−2−オン(“ETFBO”)を製造する。
2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(“BHT”) 0.25g(1.13ミリモル)、
エチルビニルエーテル(“EVE”) 12.9g(99%、0.18モル)、
トリフルオロアセチルクロリド(“TFAC”) 21.0g(0.16モル)。
BHTとEVEとを相互に混合した。氷浴中でドライアイス還流冷却下にTFACを供給し、その際反応混合物の温度を26℃未満に保持した。引き続き、反応混合物を80℃で熱分解した。熱分解の後、反応混合物はなお28.5gであった。次いで9ミリバールにおいて蒸留した。
24.1g=理論値の83.0%。
安定剤なしでの、ETFBOの製造
配合物:
EVE 13.0g(99%、0.19モル)、
TFAC 19.1g(0.14モル)。
22.8g=理論値の90.4%。
Claims (10)
- ビニルエーテルへのカルボン酸ハロゲン化物の付加および引き続くハロゲン化水素脱離を包含するアルケノンの製法において、この反応を、生じたハロゲン化水素のための酸捕獲剤の不存在下に、かつ/または生じたアルケノンのための安定剤の存在下に、実施することを特徴とする、アルケノンの製法。
- 式(I)
R1−C(O)−C(H)=C(H)−OR2 (I)
[式中、R1はC1〜C4−アルキル基または少なくとも1個のハロゲン原子で置換されているC1〜C4−アルキル基を表すか、またはR1がCF3C(O)CH2を表し、かつR2がアリール、置換されているアリール、C1〜C4−アルキル基または少なくとも1個のハロゲン原子で置換されているC1〜C4−アルキル基を表す]のアルケノンを、式(II)
R1−C(O)X (II)
[式中、XはF、Cl、Brを表し、かつR1は前記の意味を表す]の酸ハロゲン化物と式(III)
CH=C(H)−OR2 (III)
[式中、R2は前記の意味を表す]のビニルエーテルとを相互に反応させることにより製造する、請求項1記載の製法。 - R1がメチル、エチルまたはプロピル、または少なくとも1個のフッ素原子で置換されているメチル、エチルまたはプロピルである、請求項1記載の製法。
- R1がCF3、CF2H、CF2Cl、C2F5、C3F7またはCF3C(O)CH2である、請求項1記載の製法。
- R2がメチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルである、請求項1記載の製法。
- 反応を2工程で実施し、その際第1の工程はビニルエーテルへの酸ハロゲン化物の付加であり、第2工程はハロゲン化水素の脱離である、請求項1記載の製法。
- 第1工程を−15℃〜+50℃、有利に−15℃〜+30℃の範囲の温度で実施し、かつ第2工程を150℃まで、有利に30〜90℃の温度で実施する、請求項6記載の製法。
- カルボン酸クロリドを、化学量論量を下回る量で使用する、請求項1記載の製法。
- ビニルエーテルとカルボン酸クロリドとのモル比が0.8:1〜1:0.8の範囲である、請求項8記載の製法。
- 安定剤として、1つ以上のC1〜C5−アルキル基により置換されているフェノール、有利に2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールを使用する、請求項1記載の製法。
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