JP2012519195A - ハロアルケノンエーテルの製造のための化学的方法 - Google Patents
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Abstract
Description
のハロアルケノンエーテル製造ための連続的な方法であって、以下:
(i)溶媒を含む第一の連続撹拌槽型反応器にて、式(II):
のハロゲン化物を式(III):
のビニルエーテルと反応させ、式(IV):
(ii)反応物を第一の連続撹拌槽型反応器から第二の連続撹拌槽型反応器に移すステップ、ここで第二の反応器内の条件は、式(I)のハロアルケノンエーテルを供給するために、上記中間体化合物からのハロゲン化水素(HR3)の除去を可能にする、
を含む方法が提供される。
他の好ましい実施形態では、R3は塩素である。
オーバーヘッド撹拌器と一側面に排出口を備えた200 mLのジャケット付き反応器を180 mLの4-エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−ブテン−2−オンまたは4−クロロ−4−エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−ブタノンで満たした。反応器は水酸化ナトリウム水溶液を含むスクラバーに接続した。ジャケット温度は-10℃に調節し、内部の温度を-5℃〜10℃に維持した反応器にトリフルオロアセチルクロリド(TFAC)とエチルビニルエーテル(EVE)とを同時に供給した。全反応器容量は2〜3時間で交換し、供給の割合は適宜調節した。溢れ出る反応混合物は第一の反応器の排出口に取り付けられた管型反応器(PFR)に移行することができる。PFRの反応混合物の滞留時間は30分であった。PFRは室温で稼動させた。PFRの最後の反応混合物の分析はGCとNMR分析の両方で行った。通常、EVEの全消費がみられた。NMRにより、反応混合物中の4-エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−ブテン−2−オンの含有量を決定し、通常3時間かそれ以上実施後には通常10%未満となることが分かった。4−クロロ−4−エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−ブタノンの化学収率は90%〜100%である。Cl-IM: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 5.96 (dd, J=7.0, 4.5 Hz, 1 H), 3.96 (dq, J=9.5, 7.0 Hz, 1 H), 3.61 (dq, J=9.5, 7.0 Hz, 1 H), 3.51 (dd, J=18.1 , 6.5 Hz, 1 H), 3.38 (dd, J=18.1, 4.5 Hz, 1 H), 1.24 (t, J=7.0 Hz, 3 H)。
上記の一般的な手順を用いて、TFAC(854 g、6.45 mol)とEVE (419 g、5.81 mol)を反応させ、4−クロロ−4−エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−ブタノンを含む1244 gの粗混合物を得た。二つの連続的な運転(滞留時間は各60分、1回目は最初は周囲圧力、2回目は350 mbar)において、この混合物の1239 gは4-エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−ブテン−2−オンに変換され、4-エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−ブテン−2−オン(802 g、4.77 mol、82%)を得た。
上記の一般的な手順を用いて、TFAC(715 g、5.40 mol)とEVE (389 g、5.40 mol)を反応させ、4−クロロ−4−エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−ブタノンを含む1060 gの粗混合物を得た。それらのうち924 gが4-エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−ブテン−2−オン(滞留時間は90分、350 mbar)に変換され、4-エトキシ−1,1,1−トリフルオロ−3−ブテン−2−オン(628 g、3.74 mol、79%)を得た。
Claims (15)
- 式(I):
のハロアルケノンエーテル製造ための連続的な方法であって、以下:
(i)溶媒を含む第一の連続撹拌槽型反応器にて、式(II):
のハロゲン化物を式(III):
のビニルエーテルと反応させ、式(IV):
(ii)反応物を第一の連続撹拌槽型反応器から第二の連続撹拌槽型反応器に移すステップ、ここで第二の反応器内の条件は、式(I)のハロアルケノンエーテルを供給するために、上記式(IV)の中間体化合物からのハロゲン化水素(HR3)の除去を可能にする、
を含む、方法。 - 前記式(III)のビニルエーテル濃度が10%w/w 以下である、請求項1に記載の方法。
- 前記第一の連続撹拌槽型反応器の溶媒が式(I)の化合物及び/または式(IV)の化合物を含む、請求項1または2に記載の方法。
- 前記R1がCH2F、CHF2、CH3、C2H5 及びCF3から成る群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記R1がCF3である、請求項4に記載の方法。
- 前記R2がエチルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記R3が塩素である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第一の連続撹拌槽型反応器の内部温度が、-20℃〜+35℃である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第一の連続撹拌槽型反応器の内部温度が、-10℃〜+10℃である、請求項8に記載の方法。
- 前記第一の撹拌型反応からの反応物を第二の連続撹拌槽型反応器に移す前に管型(plug-flow)反応器に移す、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記管型反応器の滞留時間が15分〜3時間である、請求項10に記載の方法。
- 前記管型反応器の内部温度が0℃〜+35℃である、請求項10または11に記載の方法。
- 前記第二の連続撹拌槽型反応器の内部温度が+30℃〜+150℃である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第二の連続撹拌槽型反応器の内部温度が+90℃〜+100℃である、請求項13に記載の方法。
- 前記第二の連続撹拌槽型反応器の内部圧力が0〜500 mbarである、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
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