JP2006525283A5 - - Google Patents
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Description
非特許文献1の“MWW配置の新規なチタノシリケートの熱水合成法”において、Wu等は、MWW構造を有する新規なチタンシリカリト(titanium silicalite)の製造方法を記載している。このシリカリトは、造孔剤としてのホウ素を用いて直接製造される。このようにして製造されたチタン含有MWWゼオライトは、アルケンの液相酸化での触媒活性について試験される。このような触媒作用試験は、多孔質材料のゼオライトだけを用いて行われているものの、多孔質材料から賦形触媒は製造されていない。MWWゼオライトを用いて酸化されるアルケンとして、Wu等によって明確に開示されているアルケンはシクロヘキセンだけである。Wu等は、MWWゼオライト触媒作用により不均化が起こされ、トルエンを含む系列の一部としてのシクロヘキセンと、MWWゼオライトの触媒作用によってアルキル化されたベンゼンとを記載している。このMWW活性材料をシクロヘキセンと過酸化水素との反応に使用する場合、反応生成物の望ましくないグリコールへの選択率が少なくとも28%となることが認められ、tert−ブチルヒドロペルオキシドとの反応において依然として少なくとも4%である。
本発明の目的は、望ましくないグリコール反応生成物に対する選択率が従来技術で記載されている選択率より低くなるようにアルケンを反応させることができる方法を提供することにある。
本発明の方法で形成したエポキシド反応生成物への選択率は、出発材料のヒドロペルオキシドに対して、10%以下であり、好ましくは8%以下であり、更に好ましくは6%であり、特に好ましくは5%以下である。
従って、本発明は、エポキシド反応生成物への選択率がヒドロペルオキシドに対して10%以下である上述の方法に関する。
本発明で用いられる“エポキシド反応生成物”なる用語は、プロペンと出発材料のヒドロペルオキシドとの反応が行われる反応器中で反応(ii)の間に形成されるプロピレンオキシドから形成され得る全ての反応生成物である。これらの反応生成物は、特にグリコール、例えばプロピレングリコール及びポリエーテルポリオール及び/又は形成したプロピレンオキシドから形成されるヒドロペルオキシド及び使用されたヒドロペルオキシド、例えば過酸化水素である。
エポキシド反応生成物群の内のグリコール反応生成物への選択率は、5%以下であり、好ましくは4%以下であり、更に好ましくは3%以下であり、特に好ましくは2%以下である。
好ましい実施の形態により、母液から分離した後にゼオライトを水含有組成物と接触させる場合、これにより得られたゼオライト系材料は、本発明の方法で使用する場合、ヒドロペルオキシドに基づく、望ましくない副生成物の酸素に対する反応の選択率が十分に低減されている点で未処理ゼオライトに対して有利である。未処理ゼオライトのときの酸素選択率が11〜15%の範囲である一方で、本発明により行われるのが好ましい水含有組成物との接触では、酸素選択率を10%以下、好ましくは9%以下、更に好ましくは8%以下、特に好ましくは7%以下に低減することができる。その他の重要なパラメータ、例えばヒドロペルオキシドの転化率、エポキシド反応生成物に対する選択率及びプロピレンオキシドの選択率は、上述の好ましい範囲内にある。
例えば、ヒドロペルオキシドとプロペンを反応させて生成物を形成することができ、この生成物により、ヒドロペルオキシド又はプロペン、或いはヒドロペルオキシドとプロペンの両方と更に反応して、望ましくない反応生成物を形成することができる。この場合、所望の生成物の濃度及びこれにより形成する望ましくない反応生成物の可能性は、反応混合物が反応器を通過すると常に大きくなる。従って、例えば、第1反応器領域及び第2反応器領域において第1のゼオライト触媒を使用することにより、ヒドロペルオキシドと有機化合物の反応に依然として触媒作用を及ぼすものの、望ましくない反応生成物への更なる反応に対する反応性が第1反応器領域におけるゼオライト触媒より低い別の触媒を使用することができる。
400時間に亘る連続運転後、反応器を出た生成混合物の分析により、過酸化水素に対してプロピレンオキシドへの平均選択率は81.5%であり、過酸化水素に対してエポキシド反応生成物への平均選択率は4.7%であった。エポキシド反応生成物としてのグリコールへの平均選択率は1.4%であった。酸素に対する選択率は平均して13.8%であった。
325時間に亘る連続運転後、反応器を出た生成混合物の分析により、過酸化水素に対してプロピレンオキシドへの平均選択率は87.6%であり、過酸化水素に対してエポキシド反応生成物への平均選択率は6.0%であった。エポキシド反応生成物としてのグリコールへの平均選択率は1.6%であった。酸素に対する選択率は平均して6.5%であった。
Claims (11)
- 以下の工程(i)及び(ii):
(i)少なくとも1種の多孔質の酸化物材料を含む触媒を準備する工程;
(ii)プロペンを、工程(i)の触媒の存在下に溶剤としての少なくとも1種のニトリル中又は少なくとも1種のニトリルを含む溶剤混合物中でヒドロペルオキシドと反応させる工程、を少なくとも含むプロピレンオキシドの製造方法であって、
触媒の準備工程(i)は、以下の工程(a)及び(b):
(a)少なくとも1種の多孔質の酸化物材料を調製する工程;
(b)工程(a)で得られた多孔質の酸化物材料を用いて成形体を製造する工程、を少なくとも含み、
工程(b)の賦形体製造工程が、以下の工程(aa)〜(dd):
(aa)工程(a)で得られた多孔質の酸化物材料に、少なくとも1種のバインダ、又は、少なくとも1種の押出助剤、又は少なくとも1種の造孔剤、又は少なくとも1種の水含有組成物又はこれらの2種以上の混合物を添加して混練する工程;
(bb)工程(aa)で得られた混練混合物を賦形して、少なくとも1種の賦形体を得る工程;
(cc)工程(bb)で得られた賦形体を乾燥する工程;
(dd)工程(cc)で得られた乾燥賦形体をか焼する工程、を少なくとも含み、
工程(aa)で、少なくとも1種の造孔剤が加えられ、
及び/又は、工程(bb)、(cc)、又は(dd)の何れかの工程の後、賦形体を、水含有組成物と、100〜250℃の温度で接触させ、
前記少なくとも1種の多孔質の酸化物材料が、エックス線結晶学的にMWW型に同定
されたチタンゼオライトであり、及び
前記少なくとも1種の造孔剤がポリスチレン分散液であることを特徴とする製造方法。 - 前記反応(ii)の間に形成されるプロピレンオキシドから形成されるエポキシド副生成物の選択率がヒドロペルオキシドに対して10%以下である請求項1に記載の方法。
- 工程(aa)で、賦形体の合計質量に対して、10〜75質量%のバインダが使用されることを特徴とする請求項1又は2の何れかに記載の方法。
- ヒドロペルオキシドが過酸化水素であり、少なくとも1種のニトリルがアセトニトリルである請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(ii)の反応が、20〜80℃及び15〜45バールの範囲の圧力の条件下、連続的に稼働させる少なくとも1基の反応器中で行われる請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 多孔質の酸化物材料を触媒活性材料として少なくとも含む賦形触媒であって、多孔質の酸化物材料がエックス線結晶学的にMWW型に同定されたチタンゼオライトであり、
前記賦形触媒は、以下の工程(a)及び(b):
(a)少なくとも1種の多孔質の酸化物材料を調製する工程;
(b)工程(a)で得られた多孔質の酸化物材料を用いて成形体を製造する工程、を少なくとも含む製造工程で得られ、
工程(b)の賦形体製造工程が、以下の工程(aa)〜(dd):
(aa)工程(a)で得られた多孔質の酸化物材料に、少なくとも1種のバインダ、又は少なくとも1種の押出助剤、又は少なくとも1種の造孔剤、又は少なくとも1種の水含有組成物又はこれらの2種以上の混合物を添加して混練する工程;
(bb)工程(aa)で得られた混練混合物を賦形して、少なくとも1種の賦形体を得る工程;
(cc)工程(bb)で得られた賦形体を乾燥する工程;
(dd)工程(cc)で得られた乾燥賦形体をか焼する工程、を少なくとも含み、
工程(aa)で、少なくとも1種の造孔剤が加えられ、前記少なくとも1種の造孔剤がポリスチレン分散液であることを特徴とする賦形触媒。 - 多孔質の酸化物材料を触媒活性材料として少なくとも含む賦形触媒であって、多孔質の酸化物材料がエックス線結晶学的にMWW型に同定されたチタンゼオライトであり、
前記賦形触媒は、以下の工程(a)及び(b):
(a)少なくとも1種の多孔質の酸化物材料を調製する工程;
(b)工程(a)で得られた多孔質の酸化物材料を用いて成形体を製造する工程、を少なくとも含む製造工程で得られ、
工程(b)の賦形体製造工程が、以下の工程(aa)〜(dd):
(aa)工程(a)で得られた多孔質の酸化物材料に、少なくとも1種のバインダ、又は少なくとも1種の押出助剤、又は少なくとも1種の造孔剤、又は少なくとも1種の水含有組成物又はこれらの2種以上の混合物を添加して混練する工程;
(bb)工程(aa)で得られた混練混合物を賦形して、少なくとも1種の賦形体を得る工程;
(cc)工程(bb)で得られた賦形体を乾燥する工程;
(dd)工程(cc)で得られた乾燥賦形体をか焼する工程、を少なくとも含み、
工程(bb)、(cc)、又は(dd)の何れかの工程の後、賦形体を、水含有組成物と、100〜250℃の温度で接触させることを特徴とする賦形触媒。 - 前記水含有組成物が、水であることを特徴とする請求項7に記載の賦形触媒。
- 賦形体と水含有組成物との接触が、オートクレーブ内で行なわれることを特徴とする請求項7又は8の何れかに記載の賦形触媒。
- 賦形体と水含有組成物との接触が、工程(cc)又は(dd)の後に行われ、該接触の後、更に乾燥及び/又はか焼が行われることを特徴とする請求項9に記載の賦形触媒。
- 工程(aa)で、少なくとも1種の造孔剤が加えられ、該少なくとも1種の造孔剤は、ポリスチレン分散液であることを特徴とする請求項7〜10の何れか1項に記載の賦形触媒。
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---|---|---|---|---|
US3393156A (en) * | 1965-09-20 | 1968-07-16 | Union Oil Co | Pelleted zeolite compositions |
IT1187661B (it) | 1985-04-23 | 1987-12-23 | Enichem Sintesi | Catalizzatore a base di silicio e titanio ad elevata resistenza meccanica |
IT1222868B (it) | 1987-10-12 | 1990-09-12 | Montedipe Spa | Metodo per la preparazione di titanio silicaliti |
GB8906726D0 (en) | 1989-03-23 | 1989-05-10 | Shell Int Research | Titania extrudates |
US5244650A (en) | 1989-06-29 | 1993-09-14 | Engelhard Corporation | Large-pored molecular sieves with charged octahedral titanium and charged tetrahedral aluminum sites |
JP4135970B2 (ja) | 1994-01-12 | 2008-08-20 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | イオン交換用完全フッ素置換ポリマーと金属酸化物からゾル−ゲルで生成させた多孔質ミクロ複合体 |
DE19607577A1 (de) | 1996-02-29 | 1997-09-04 | Basf Ag | Netzkatalysator auf Basis von Titan- oder Vanadiumzeolithen und inerten Netzgeweben zur Beschleunigung von Oxidationsreaktionen |
DE19623609A1 (de) * | 1996-06-13 | 1997-12-18 | Basf Ag | Oxidationskatalysator und Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen, Wasserstoff und Sauerstoff unter Verwendung des Oxidationskatalysators |
DE19723751A1 (de) | 1997-06-06 | 1998-12-10 | Basf Ag | Formkörper und Verfahren zu dessen Herstellung |
DE19723949A1 (de) | 1997-06-06 | 1998-12-10 | Basf Ag | Verfahren zur Regenerierung eines Zeolith-Katalysators |
US5912367A (en) * | 1997-07-01 | 1999-06-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | High efficiency epoxidation process |
DE19835907A1 (de) | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung mit einem Hydroperoxid |
DE19939416A1 (de) | 1999-08-20 | 2001-02-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines kristallinen, zeolithischen Feststoffs |
DE19954322A1 (de) | 1999-11-10 | 2001-05-17 | Basf Ag | Oxid und Verfahren zu dessen Herstellung |
FR2806084A1 (fr) * | 2000-03-10 | 2001-09-14 | Solvay | Procede de fabrication d'un oxiranne |
JP2002102709A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-09 | Showa Denko Kk | 酸化化合物製造用結晶性mww型チタノシリケート触媒、該触媒の製造方法、及び該触媒を用いた酸化化合物の製造方法 |
DE10135296A1 (de) * | 2001-07-19 | 2003-01-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid |
JP2003327581A (ja) * | 2002-03-04 | 2003-11-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
DE10232406A1 (de) | 2002-07-17 | 2004-01-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines zeolithhaltigen Feststoffes |
JP2004285055A (ja) * | 2003-03-06 | 2004-10-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
JP4639606B2 (ja) * | 2003-03-06 | 2011-02-23 | 住友化学株式会社 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
JP2004269379A (ja) * | 2003-03-06 | 2004-09-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法。 |
JP2004269380A (ja) * | 2003-03-06 | 2004-09-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
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