JP2006525272A - 担体に保持した金触媒を使用する選択的炭水化物酸化のための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
lysis A: General, 6442(2003), 1-11に記載されている。なおこれらの刊行物の開示内容は、引用することによって本発明の開示内容に完全に取り入れられている。
白金及びパラジウム触媒によるグルコース酸化
触媒として5%白金及び5%ビスマスを含む炭素担体触媒(Degussa社)、5%白金を含むAl2O3担体触媒(Engelhard社)並びに5%パラジウムを含むAl2O3担体触媒を使用した。下記の反応条件のもとでグルコースの酸化を行った。
触媒量: 1g/l
基質初期濃度: 100mmol/l
pH値: 11
温度: 40℃
圧力: 1バール
O2ガス補給率: 500ml/min
攪拌速度: 700rpm
上記の触媒を使用してグルコース酸化で得られた結果を次の表1に示す。
金触媒を使用したグルコース酸化
本実施例のために下記の各種の触媒を使用した。
A:1%Au/C、138型(ACA)
B:0.95%Au/Al2O3(ACA)
C:0.7%Au/C、11型(ACA)
D:1%Au/TiO2、5型(ACA)
E:0.5%Au/TiO2、102型(ACA)
F:0.5%Au/TiO2、149型(ACA)
下記の反応条件でグルコース酸化を行った。
触媒量: 1g/l
基質初期濃度: 100mmol/l
pH値: 11
温度: 40℃
圧力: 1バール
O2ガス補給率: 500ml/min
攪拌速度: 700rpm
グルコース酸化で上記の触媒を使用して得られた結果を表2に示す。
さらに表2はグルコースからグルコン酸を生成するために使用される金触媒の異常に高い選択性を示す。グルコン酸の調製に関して使用した金触媒の高い選択性は図2でも明らかである。Au/TiO2触媒(触媒F)(図2B)を使用すれば、グルコン酸しか生成されず、他の酸化生成物は検出されない。これに対してAu/Al2O3触媒(触媒B)を使用するときは、グルコン酸のほかに少量の他の酸化生成物、例えばグルクロン酸、グルカル酸及び5−ケトグルコン酸も生成する。しかしこれらの酸化生成物の量は、白金及びパラジウム触媒を使用して得られるこれらの酸化生成物の量と比較して著しく少ない。
Au/TiO 2 触媒によるグルコース酸化
実施例1で調製したTiO2担体Au含有触媒(触媒G)をさらなる研究のために選び、反応条件を変えてグルコース酸化をテストした。
グルコース酸化でのAu/TiO 2 触媒の長時間安定性
0.5%Au/TiO2触媒(実施例1の触媒G)の長時間安定性を繰返しバッチテストの形で試験した。そのためにグルコース酸化を終日行った。夜間又は週末は触媒を主としてグルコン酸水溶液からなる反応溶液の中に放置したので、触媒は沈殿した。翌日上清をデカントして除き、反応器に新しいグルコース溶液を補充し、次のグルコース酸化を行った。pH9、温度40℃、グルコース初期濃度250mmol/l(約4.5%グルコース/lに相当)で合計17回のバッチテストを行った。その他の反応条件は実施例1で説明したとおりである。選んだ幾つかのバッチテストの結果を表6に示す。
(実施例4)
金触媒によるラクトースの選択的酸化
ラクトースはグルコース部とガラクトース部からなる1,4結合二糖である。ラクトースの酸化のために0.5%Au/TiO2(触媒G)を使用した。比較のために5%Pt/Al2O3触媒(Engelhard)及び0.5%Pd/Al2O3触媒も使用した。ラクトースの酸化は下記の反応条件で行った。
反応容積(バッチ): 500ml
触媒量: 1g/l
基質初期濃度: 10mmol/l
pH値: 8
温度: 80℃
圧力: 1バール
O2ガス補給率: 500ml/min
攪拌速度: 700rpm
表7は種々の触媒を使用して得られたラクトース接触酸化の結果を示す。
金触媒を使用したマルトースの選択的酸化
マルトースは2つのグルコース単位からなる1,4結合二糖である。その場合一方のグルコース部はアルデヒドC1−炭素を有する。マルトースの2つのグルコース単位はそれぞれアルコールC6−炭素原子を含む。0.5%Au/TiO2触媒(触媒G)を使用して、マルトースの酸化を行った。比較のために5%Pt/Al2O3触媒(Engelhard)及び5%Pd/Al2O3触媒も使用してマルトース酸化を行った。マルトースの酸化は下記の反応条件で行った。
反応容積(バッチ): 500ml
触媒量: 1g/l
基質初期濃度: 10mmol/l
pH値: 8
温度: 80℃
圧力: 1バール
O2ガス補給率: 500ml/min
攪拌速度: 700rpm
表8はマルトース酸化で得られた結果を示す。
金触媒を使用したマルトデキストリンの酸化
マルトデキストリンは、1,4−グリコシド結合によるグルコース単位の結合から生じるオリゴ糖の混合物である。本実施例ではAgenamalt 20.222(マルトデキストリンDE19)を使用した。製造元のデータによれば、使用したマルトデキストリンDE19は次の組成を有する。
マルトース: 3.5−4.5%固形分
マルトトリオース: 4.5−5.5%固形分
オリゴ糖: 残量
マルトデキストリンの酸化のために5%Pt/Al2O3触媒(Engelhard)、5%Pd/Al2O3触媒及び0.5%Au/TiO2触媒(触媒G)を使用した。マルトデキストリンの酸化は下記の反応条件で行った。
触媒量: 1g/l
基質初期濃度: 10mmol/l
pH値: 8
温度: 80℃
圧力: 1バール
O2ガス補給率: 500ml/min
攪拌速度: 700rpm
主要な分析問題により、個々の触媒種類について転化率及び活性を示すことはできない。ところが調べた触媒のいずれでも酸化反応は進行する。図5は反応終了時の試料の個々のUVクロマトグラムの定性的比較を示す。
炭水化物の選択的酸化のための金触媒の調製
Au/TiO 2 触媒(0.45%Au)の調製
担体材料として、鋭錐石を含む水和TiO2(Kronos、SBET=288m2/g)を使用した。70℃に熱し、0.2NのNaOHでpH6.5に調整した蒸留水1リットル中の50gTiO2の懸濁水に、一定のpHで激しく攪拌しつつ3時間かけて水250ml中500mgのテトラクロロ金酸(HAuCl4×3H2O)を滴加する。調合物を70℃でさらに1時間攪拌する。室温に冷却した後、0.2NのNaOHであらかじめpHを6.5に調整したクエン酸マグネシウム溶液(水50ml中2.318gMgHC6H5O7×5H2O)を加える。1時間の攪拌時間の後に固形物を遠心分離し、水で3回洗浄し、続いて真空乾燥棚で圧力<50hPaで室温で17時間、50℃で4時間乾燥する。得られた前駆物質を軽く摩砕し、空気中で1K/minの加熱速度で250℃に加熱し、この温度で3時間活性化する。
TEM(透過型電子顕微鏡):大部分の粒子はd<5nm、まれにdが約20nmの粒子
ICP(誘導結合プラズマ)−OES分析:0.45%
Au/TiO 2 触媒(3%Au)の調製
担体材料として、70%の鋭錐石と30%の金紅石(SBET50m2/g)からなるTiO2−P25(Degussa)を使用した。
収量:20.5g
TEM:規則的に分布したd=1−4nmの小さな粒子
ICP−OES分析:Au含量=3.03%
Au/TiO 2 触媒(1%Au)の調製
担体材料として、鋭錐石を含む水和TiO2(Kronos)を使用し、ポリマー安定化金溶液を被覆する前に、400℃で5時間焼成した(SBET=130m2/g)ものを使用した。
ICP−OES分析:Au含量=1%
Au/Al 2 O 3 触媒(0.95%Au)の調製
Al2O3担体材料としてSBET=151m2/gのPuralox HP 14/150(Sasol/Condea)を使用した。
TEM:大部分の粒子がd=1−2nm
ICP−OES分析:Au含量=0.95%
Claims (78)
- 少なくとも1つの炭水化物、炭水化物混合物又はこれを含む組成物の選択的酸化のための方法であって、金属酸化物担体上にナノサイズで分散した金粒子を含む金触媒および酸素の存在下で該炭水化物、混合物又は組成物の水溶液を反応させる前記方法。
- 単数又は複数の炭水化物のアルデヒド基をカルボキシル基へ選択的に酸化する請求項1に記載の方法。
- 金触媒の金属酸化物担体がTiO2担体である請求項1又は2に記載の方法。
- TiO2担体金触媒が約0.1%〜5%の金、好ましくは約0.5%〜1%の金を含む請求項3に記載の方法。
- 金触媒の金属酸化物担体がAl2O3担体である請求項1又は2に記載の方法。
- Al2O3担体金触媒が約0.1%〜5%の金、好ましくは約0.5%〜1%の金を含む請求項5に記載の方法。
- pH7〜11で酸化を行う請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 20℃〜140℃、好ましくは40℃〜90℃の温度で酸化を行う請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 1バール〜25バールの圧力で酸化を行う請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 酸化の際に酸素及び/又は空気を炭水化物、混合物又は組成物の水溶液に気泡で通す請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 単数又は複数の酸化される炭水化物又は混合物の量と、金属酸化物担体上に含まれる金の量との比が1000を超える請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 酸化される炭水化物がC1−炭素原子にアルデヒド基をもつアルドースである請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 酸化される炭水化物が2−ケトース形であり、これをまず酸化可能な互変異性アルドース形に変換する請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 酸化される炭水化物が単糖、オリゴ糖、その混合物又はこれを含む組成物である請求項12又は13に記載の方法。
- 酸化される単糖がグルコース、ガラクトース、マンノース、キシロース又はリボースである請求項12〜14のいずれか1項に記載の方法。
- グルコース酸化で酸化生成物としてグルコン酸を得る請求項15に記載の方法。
- 酸化されるオリゴ糖が二糖である請求項14に記載の方法。
- 二糖が二糖アルドース、例えばマルトース、ラクトース、セロビオース又はイソマルトースである請求項17に記載の方法。
- マルトース酸化で酸化生成物としてマルトビオン酸を得る請求項18に記載の方法。
- ラクトース酸化で酸化生成物としてラクトビオン酸を得る請求項18に記載の方法。
- 二糖が二糖2−ケトース、例えばパラチノースである請求項17に記載の方法。
- 酸化される炭水化物がマルトデキストリンである請求項14に記載の方法。
- 酸化される炭水化物がデンプンシロップである請求項14に記載の方法。
- 少なくとも1つのオリゴ糖、その混合物又はこれを含む組成物の選択的酸化のための方法であって、該オリゴ糖、混合物又は組成物の水溶液を、担体上にナノサイズで分散する金粒子を含む金触媒および酸素の存在下で反応させる前記方法。
- 単数又は複数のオリゴ糖のアルデヒド基をカルボキシル基へ選択的に酸化する請求項24に記載の方法。
- 使用する金触媒の担体がTiO2担体である請求項24又は25に記載の方法。
- TiO2担体金触媒が約0.1%〜5%の金、好ましくは約0.5%〜1%の金を含む請求項26に記載の方法。
- 使用する金触媒の担体がAl2O3担体である請求項24又は25に記載の方法。
- Al2O3担体金触媒が約0.1%〜5%の金、好ましくは約0.5%〜1%の金を含む請求項28に記載の方法。
- 使用する金触媒の担体が炭素担体である請求項24又は25に記載の方法。
- 炭素担体金触媒が約0.1%〜5%の金、好ましくは約0.5%〜1%の金を含む請求項30に記載の方法。
- 酸化が7〜11のpH値で行われる請求項24〜31のいずれか1項に記載の方法。
- 酸化が20℃〜140℃、好ましくは40℃〜90℃の温度で行われる請求項24〜32のいずれか1項に記載の方法。
- 酸化が1バール〜25バールの圧力で行われる請求項24〜33のいずれか1項に記載の方法。
- 酸化の際に酸素及び/又は空気をオリゴ糖、混合物又は組成物の水溶液に気泡で通す請求項24〜34のいずれか1項に記載の方法。
- 単数又は複数の酸化されるオリゴ糖又はその混合物の量と、担体上に含まれる金の量の比が1000を超える請求項24〜35のいずれか1項に記載の方法。
- 酸化されるオリゴ糖がC1−炭素原子にアルデヒド基をもつアルドースである請求項24〜36のいずれか1項に記載の方法。
- 酸化されるオリゴ糖が二糖アルドースである請求項37に記載の方法。
- 二糖アルドースがマルトース、ラクトース、セロビオース又はイソマルトースである請求項38に記載の方法。
- マルトース酸化で酸化生成物としてマルトビオン酸を得る請求項39に記載の方法。
- ラクトース酸化で酸化生成物としてラクトビオン酸を得る請求項39に記載の方法。
- 酸化されるオリゴ糖が2−ケトース形であり、酸化の前にこれを酸化可能な互変異性アルドース形に変換する請求項24〜36のいずれか1項に記載の方法。
- 酸化されるオリゴ糖が二糖2−ケトースである請求項42に記載の方法。
- 二糖ケトースがパラチノースである請求項43に記載の方法。
- 酸化されるオリゴ糖混合物がマルトデキストリンである請求項24〜36のいずれか1項に記載の方法。
- 酸化される組成物がデンプンシロップである請求項24〜36のいずれか1項に記載の方法。
- 方法1〜23のいずれか1つに基づき、金属酸化物担体上にナノサイズで分散した金粒子を含む金触媒を使用して少なくとも1つの炭水化物、炭水化物混合物又はこれを含む組成物を選択的に酸化することにより、もしくは請求項24〜46のいずれか1項に基づき、担体上にナノサイズで分散した金粒子を含む金触媒を使用して少なくとも1つのオリゴ糖、その混合物又はこれを含む組成物を選択的に酸化することにより得られる酸化生成物。
- 酸化生成物がグルコースの酸化によって得られるグルコン酸である請求項47に記載の酸化生成物。
- 酸化生成物がマルトースの酸化によって得られるマルトビオン酸である請求項47に記載の酸化生成物。
- 酸化生成物がラクトースの酸化によって得られるラクトビオン酸である請求項47に記載の酸化生成物。
- マルトデキストリンの酸化によって得られる請求項47に記載の酸化生成物。
- デンプンシロップの酸化によって得られる請求項47に記載の酸化生成物。
- 金属酸化物担体上にナノサイズで分散した金粒子を含む金触媒の、少なくとも1つの炭水化物、炭水化物混合物又はこれを含む組成物の選択的酸化のための使用。
- 金触媒の金属酸化物担体がTiO2担体である請求項53に記載の使用。
- TiO2担体金触媒が約0.1%〜5%の金、好ましくは約0.5%〜1%の金を含む請求項54に記載の使用。
- 金触媒の金属酸化物担体がAl2O3担体である請求項53に記載の使用。
- Al2O3担体金触媒が約0.1%〜5%の金、好ましくは約0.5%〜1%の金を含む請求項56に記載の使用。
- 酸化される炭水化物が単糖、オリゴ糖、その混合物又はこれを含む組成物である請求項53〜57のいずれか1項に記載の使用。
- 酸化される単糖がグルコース、ガラクトース、マンノース、キシロース又はリボースである請求項58に記載の使用。
- グルコース酸化生成物としてグルコン酸が得られる請求項59に記載の使用。
- 酸化されるオリゴ糖が二糖アルドースである請求項58に記載の使用。
- 酸化される二糖アルドースがマルトース、ラクトース、セロビオース又はイソマルトースである請求項61に記載の使用。
- マルトース酸化生成物としてマルトビオン酸が得られる請求項62に記載の使用。
- ラクトース酸化生成物としてラクトビオン酸が得られる請求項62に記載の使用。
- 酸化されるオリゴ糖が二糖ケトースである請求項58に記載の使用。
- 酸化される二糖ケトースがパラチノースである請求項65に記載の使用。
- 酸化される炭水化物がマルトデキストリンである請求項58に記載の使用。
- 酸化される炭水化物がデンプンシロップである請求項58に記載の使用。
- 炭素担体上にナノサイズで分散した金粒子を含む金触媒の、少なくとも1つのオリゴ糖、オリゴ糖混合物又はこれを含む組成物の選択的酸化のための使用。
- 炭素担体金触媒が約0.1%〜5%の金、好ましくは約0.5%〜1%の金を含む請求項69に記載の使用。
- 酸化されるオリゴ糖がオリゴ糖アルドースである請求項69又は70に記載の使用。
- 酸化されるオリゴ糖アルドースがマルトース、ラクトース、セロビオース又はイソマルトースである請求項71に記載の使用。
- マルトース酸化生成物としてマルトビオン酸が得られる請求項72に記載の使用。
- ラクトース酸化生成物としてラクトビオン酸が得られる請求項72に記載の使用。
- 酸化されるオリゴ糖が2−ケトース形であり、これをまず互変異性アルドース形に変え、その上で酸化する請求項69又は70に記載の使用。
- 酸化されるオリゴ糖2−ケトースがパラチノースである請求項75に記載の使用。
- 酸化される炭水化物がマルトデキストリンである請求項69又は70に記載の使用。
- 酸化される炭水化物がデンプンシロップである請求項69又は70に記載の使用。
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