RU2005137687A - Способ селективного окисления углеводов с использованием катализаторов на основе золота на носителе - Google Patents

Способ селективного окисления углеводов с использованием катализаторов на основе золота на носителе Download PDF

Info

Publication number
RU2005137687A
RU2005137687A RU2005137687/04A RU2005137687A RU2005137687A RU 2005137687 A RU2005137687 A RU 2005137687A RU 2005137687/04 A RU2005137687/04 A RU 2005137687/04A RU 2005137687 A RU2005137687 A RU 2005137687A RU 2005137687 A RU2005137687 A RU 2005137687A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
gold
oxidation
oxidized
oligosaccharide
carrier
Prior art date
Application number
RU2005137687/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2345059C2 (ru
Inventor
Йорг КОВАЛЬЧИК (DE)
Йорг Ковальчик
БЕГЛИ Алиреза ХАДЖИ (DE)
БЕГЛИ Алиреза ХАДЖИ
Ульф ПРЮССЕ (DE)
Ульф Прюссе
Хайнц БЕРНДТ (DE)
Хайнц БЕРНДТ
Ирене ПИЧ (DE)
Ирене ПИЧ
Original Assignee
Зюдцукер Акциенгезелльшафт Маннхайм/Окзенфурт (De)
Зюдцукер Акциенгезелльшафт Маннхайм/Окзенфурт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зюдцукер Акциенгезелльшафт Маннхайм/Окзенфурт (De), Зюдцукер Акциенгезелльшафт Маннхайм/Окзенфурт filed Critical Зюдцукер Акциенгезелльшафт Маннхайм/Окзенфурт (De)
Publication of RU2005137687A publication Critical patent/RU2005137687A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2345059C2 publication Critical patent/RU2345059C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/48—Silver or gold
    • B01J23/52—Gold
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
    • C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • B01J21/063—Titanium; Oxides or hydroxides thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/18—Carbon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Claims (68)

1. Способ селективного окисления, по меньшей мере, одного углевода, смеси углеводов или содержащей его (их) композиции, причем водный раствор углевода, смеси или композиции подвергают превращению в присутствии катализатора на основе золота, включающего нанодисперсно распределенные частицы золота на носителе из оксида металла, и кислорода, причем альдегидную группу у С1-атома углерода углевода(ов) селективно окисляют до карбоксильной группы, или вводят альдегидную группу у С1-атома углерода и селективно окисляют до карбоксильной группы.
2. Способ по п.1, причем носителем из оксида металла катализатора на основе золота является носитель TiO2.
3. Способ по п.2, причем катализатор на основе золота, нанесенный на TiO2, содержит приблизительно 0,1-5% золота, предпочтительно приблизительно 0,5-1% золота.
4. Способ по п.1, причем носителем из оксида металла катализатора на основе золота является носитель Al2O3.
5. Способ по п.4, причем катализатор на основе золота, нанесенный на Al2O3, содержит приблизительно 0,1-5% золота, предпочтительно приблизительно 0,5-1% золота.
6. Способ по одному из пп.1-5, причем окисление проводят при значении pH от 7 до 11.
7. Способ по одному из пп.1-5, причем окисление проводят при температуре от 20 до 140°С, предпочтительно от 40 до 90°С.
8. Способ по одному из пп.1-5, причем окисление проводят при давлении от 1 до 25 бар.
9. Способ по одному из пп.1-5, причем во время окисления кислород и/или воздух барботируют через водный раствор углевода, смеси или композиции.
10. Способ по одному из пп.1-5, причем соотношение между количеством подвергаемого(ых) окислению углевода(ов) или смеси и количеством золота, содержащегося на носителе из оксида металла, составляет более 1000.
11. Способ по одному из пп.1-5, причем подвергаемый окислению углевод является альдозой с альдегидной группой у С1-атома углерода.
12. Способ по одному из пп.1-5, причем подвергаемый окислению углевод находится в форме 2-кетозы, которую сначала переводят в окисляемую таутомерную форму альдозы.
13. Способ по п.1, причем подвергаемый окислению углевод является моносахаридом, олигосахаридом, их смесью или содержащей его (их) композицией.
14. Способ по п.1, причем подвергаемый окислению моносахарид является глюкозой, галактозой, маннозой, ксилозой или рибозой.
15. Способ по п.14, причем при окислении глюкозы в качестве продукта окисления получают глюконовую кислоту.
16. Способ по п.13, причем подвергаемый окислению олигосахарид является дисахаридом.
17. Способ по п.16, причем дисахарид является дисахарид-альдозой как мальтоза, лактоза, целлобиоза или изомальтоза.
18. Способ по п.17, причем при окислении мальтозы в качестве продукта окисления получают мальтобионовую кислоту.
19. Способ по п.17, причем при окислении лактозы в качестве продукта окисления получают лактобионовую кислоту.
20. Способ по п.16, причем дисахарид является дисахарид-2-кетозой как палатиноза.
21. Способ по п.13, причем подвергаемый окислению углевод является мальтодекстрином или крахмальной патокой.
22. Способ селективного окисления, по меньшей мере, одного олигосахарида, их смеси или содержащей его (их) композиции, причем водный раствор олигосахарида, смеси или композиции подвергают превращению в присутствии катализатора на основе золота, включающего нанодисперсно распределенные частицы золота на носителе, и кислорода, причем альдегидную группу у С1-атома углерода углевода(ов) селективно окисляют до карбоксильной группы, или вводят альдегидную группу у С1-атома углерода и селективно окисляют до карбоксильной группы.
23. Способ по п.22, причем носителем используемого катализатора на основе золота является носитель TiO2.
24. Способ по п.23, причем катализатор на основе золота, нанесенный на TiO2, содержит приблизительно 0,1-5% золота, предпочтительно приблизительно 0,5-1% золота.
25. Способ по п.22, причем носителем используемого катализатора на основе золота является носитель Al2O3.
26. Способ по п.25, причем катализатор на основе золота, нанесенный на Al2O3, содержит приблизительно 0,1-5% золота, предпочтительно приблизительно 0,5-1% золота.
27. Способ по п.22, причем носителем используемого катализатора на основе золота является носитель из углерода.
28. Способ по п.27, причем катализатор на основе золота, нанесенный на углерод, содержит приблизительно 0,1-5% золота, предпочтительно приблизительно 0,5-1% золота.
29. Способ по одному из пп.22-28, причем окисление проводят при значении pH от 7 до 11.
30. Способ по одному из пп.22-28, причем окисление проводят при температуре от 20 до 140°С, предпочтительно от 40 до 90°С.
31. Способ по одному из пп.22-28, причем окисление проводят при давлении от 1 до 25 бар.
32. Способ по одному из пп.22-28, причем во время окисления кислород и/или воздух барботируют через водный раствор олигосахарида, смеси или композиции.
33. Способ по одному из пп.22-28, причем соотношение между количеством подвергаемого(ых) окислению олигосахарида(ов) или их смеси и количеством золота, содержащегося на носителе, составляет более 1000.
34. Способ по одному из пп.22-28, причем подвергаемый окислению олигосахарид является альдозой с альдегидной группой у С1-атома углерода.
35. Способ по п.34, причем подвергаемый окислению олигосахарид является дисахарид-альдозой.
36. Способ по п.35, причем дисахарид-альдоза является мальтозой, лактозой, целлобиозой или изомальтозой.
37. Способ по п.36, причем при окислении мальтозы в качестве продукта окисления получают мальтобионовую кислоту.
38. Способ по п.36, причем при окислении лактозы в качестве продукта окисления получают лактобионовую кислоту.
39. Способ по одному из пп.22-28, причем подвергаемый окислению олигосахарид находится в форме 2-кетозы, которую перед окислением переводят в окисляемую таутомерную альдозную форму.
40. Способ по п.39, причем подвергаемый окислению олигосахарид является дисахарид-2-кетозой.
41. Способ по п.40, причем дисахарид-кетоза является палатинозой.
42. Способ по одному из пп.23-28, причем подвергаемая окислению смесь олигосахаридов является мальтодекстрином или крахмальной патокой.
43. Продукт окисления, полученный путем селективного окисления мальтозы при использовании катализатора на основе золота, включающего нанодисперсно распределенные частицы золота на носителе из оксида металла, по способу по одному из пп.1-21, или при использовании катализатора на основе золота, включающего нанодисперсно распределенные частицы золота на носителе по способу по одному из пп.22-42, причем продукт окисления содержит более 95% мальтобионовой кислоты.
44. Продукт окисления, полученный путем селективного окисления лактозы при использовании катализатора на основе золота, включающего нанодисперсно распределенные частицы золота на носителе из оксида металла, по способу по одному из пп.1-22, или при использовании катализатора на основе золота, включающего нанодисперсно распределенные частицы золота на носителе, по способу по одному из пп.22-42, причем продукт окисления содержит более 95% лактобионовой кислоты.
45. Применение катализатора на основе золота, включающего нанодисперсно распределенные частицы золота на носителе из оксида металла, для селективного окисления, по меньшей мере, одного углевода, смеси углеводов или содержащей его (их) композиции.
46. Применение по п.45, причем носителем из оксида металла катализатора на основе золота является носитель TiO2.
47. Применение по п.46, причем катализатор на основе золота, нанесенный на TiO2, содержит приблизительно 0,1-5% золота, предпочтительно приблизительно 0,5-1% золота.
48. Применение по п.45, причем носителем из оксида металла катализатора на основе золота является носитель Al2O3.
49. Применение по п.48, причем катализатор на основе золота, нанесенный на Al2O3, содержит приблизительно 0,1-5% золота, предпочтительно приблизительно 0,5-1% золота.
50. Применение по одному из пп.45-49, причем подвергаемый окислению углевод является моносахаридом, олигосахаридом, их смесью или содержащей его (их) композицией.
51. Применение по п.50, причем подвергаемый окислению моносахарид является глюкозой, галактозой, маннозой, ксилозой или рибозой.
52. Применение по п.51, причем в качестве продукта окисления глюкозы образуется глюконовая кислота.
53. Применение по п.50, причем подвергаемый окислению олигосахарид является дисахарид-альдозой.
54. Применение по п.53, причем подвергаемая окислению дисахарид-альдоза является мальтозой, лактозой, целлобиозой или изомальтозой.
55. Применение по п.54, причем в качестве продукта окисления мальтозы образуется мальтобионовая кислота.
56. Применение по п.54, причем в качестве продукта окисления лактозы образуется лактобионовая кислота.
57. Применение по п.50, причем подвергаемый окислению олигосахарид является дисахарид-кетозой.
58. Применение по п.50, причем подвергаемая окислению дисахарид-кетоза является палатинозой.
59. Применение по п.50, причем подвергаемый окислению углевод является мальтодекстрином или крахмальной патокой.
60. Применение катализатора на основе золота, включающего нанодисперсно распределенные частицы золота на носителе из углерода для селективного окисления, по меньшей мере, одного олигосахарида, смеси олигосахаридов или содержащей его (их) композиции.
61. Применение по п.60, причем катализатор на основе золота, нанесенный на углерод, содержит приблизительно 0,1-5% золота, предпочтительно приблизительно 0,5-1% золота.
62. Применение по п.60 или 61, причем подвергаемый окислению олигосахарид является олигосахарид-альдозой.
63. Применение по п.62, причем подвергаемая окислению олигосахарид-альдоза является мальтозой, лактозой, целлобиозой или изомальтозой.
64. Применение по п.63, причем в качестве продукта окисления мальтозы образуется мальтобионовая кислота.
65. Применение по п.63, причем в качестве продукта окисления лактозы образуется лактобионовая кислота.
66. Применение по п.60 или 61, причем подвергаемый окислению олигосахарид находится в 2-кетозной форме, которую сначала переводят в таутомерную альдозную форму и затем окисляют.
67. Применение по п.66, причем подвергаемая окислению олигосахарид-2-кетоза является палатинозой.
68. Применение по п.60 или 61, причем окисляют мальтодекстрин или крахмальную патоку.
RU2005137687/04A 2003-05-05 2004-05-04 Способ селективного окисления углеводов с использованием катализаторов на основе золота на носителе RU2345059C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10319917A DE10319917B4 (de) 2003-05-05 2003-05-05 Verfahren zur selektiven Kohlenhydrat-Oxidation unter Verwendung geträgerter Gold-Katalysatoren
DE10319917.9 2003-05-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005137687A true RU2005137687A (ru) 2006-04-27
RU2345059C2 RU2345059C2 (ru) 2009-01-27

Family

ID=33426669

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005137687/04A RU2345059C2 (ru) 2003-05-05 2004-05-04 Способ селективного окисления углеводов с использованием катализаторов на основе золота на носителе

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7982031B2 (ru)
EP (2) EP2332900B1 (ru)
JP (3) JP4838115B2 (ru)
CN (1) CN1816516B (ru)
AT (1) ATE525343T1 (ru)
AU (2) AU2004235932B2 (ru)
BR (1) BRPI0410059B1 (ru)
DE (2) DE10362249B4 (ru)
ES (2) ES2536678T3 (ru)
NZ (2) NZ543384A (ru)
PL (1) PL1631537T3 (ru)
RU (1) RU2345059C2 (ru)
WO (1) WO2004099114A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2464255C2 (ru) * 2007-04-12 2012-10-20 Клариант Финанс (Бви) Лимитед Способ получения алкилполигликолькарбоновых кислот и полигликольдикарбоновых кислот путем прямого окисления

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10362249B4 (de) * 2003-05-05 2014-05-15 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt C1-selektive Oxidation von Oligosacchariden und die Verwendung eines Kohlenstoff geträgerten Gold-Katalysators für diese Oxidation
WO2005070534A1 (en) 2004-01-22 2005-08-04 Indian Institute Of Technology Adsorbent composition, a device and a method for decontaminating water containing pesticides
DE102005036890A1 (de) 2005-08-05 2007-02-08 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Geträgerter Goldkatalysator
DE102007005528A1 (de) * 2007-02-03 2008-08-07 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Kohlenstoff-geträgerter Goldkatalysator
WO2008100228A1 (en) * 2007-02-13 2008-08-21 Agency For Science, Technology And Research Process for removing organic contaminants from aqueous media
EP2155650A2 (en) * 2007-06-05 2010-02-24 DSM IP Assets B.V. Novel reaction with a gold catalyst
JP5136017B2 (ja) * 2007-11-21 2013-02-06 住友化学株式会社 シクロアルカノール及び／又はシクロアルカノンの製造方法
DE102008053607A1 (de) 2008-10-20 2010-04-22 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Solubilisierungsmittel für Metallionen
EP2204098A1 (en) 2008-12-19 2010-07-07 Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt Flavour enhancer
CN101591233B (zh) * 2009-06-19 2012-06-27 厦门大学 葡萄糖酸的制备方法
US9770705B2 (en) * 2010-06-11 2017-09-26 Rennovia Inc. Oxidation catalysts
RU2468861C1 (ru) * 2011-05-04 2012-12-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Юго-Западный государственный университет" (ЮЗГУ) Способ получения катализатора на пористом металлооксидном носителе для окисления углеводов
JP6086530B2 (ja) * 2012-02-17 2017-03-01 国立大学法人北陸先端科学技術大学院大学 Ｄ−グルコサミン酸又はその類縁体の製造方法、並びにそのための触媒組成物
US9079844B2 (en) 2012-04-04 2015-07-14 Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek Catalytic oxidation of uronic acids to aldaric acids
EP2692843A1 (en) 2012-08-03 2014-02-05 Tiense Suikerraffinaderij N.V. Use of C1-oxidised starch hydrolysates
CN102875612A (zh) * 2012-10-12 2013-01-16 兰溪市苏格生物技术有限公司 催化氧化制备乳糖酸及乳糖酸盐的方法
FR3012347B1 (fr) 2013-10-30 2015-12-11 Commissariat Energie Atomique Complexes organo-metalliques a base d'iridium a titre de catalyseurs d'oxydation
KR101679914B1 (ko) * 2014-08-18 2016-11-25 현대자동차주식회사 글루카릭산 제조법
JP6789736B2 (ja) * 2016-09-07 2020-11-25 サンエイ糖化株式会社 ニッケル触媒を用いた糖カルボン酸の製造方法
US11123711B2 (en) 2017-12-28 2021-09-21 University Of Kentucky Research Foundation System and method for alcohol oxidation reaction of lignins
CN109382098A (zh) * 2018-10-31 2019-02-26 华南理工大学 一种Au@介孔氧化铝类蛋黄壳结构催化剂及其制备与应用
US20220235083A1 (en) * 2019-05-28 2022-07-28 Dfi Usa, Llc Methods for the production of calcium, magnesium, and zinc salts of sugar acids
US20220306563A1 (en) * 2019-06-27 2022-09-29 Rhodia Operations Method for preparing glycolic acid
PL3822247T3 (pl) * 2019-11-18 2022-09-26 Archer Daniels Midland Company Sposoby wytwarzania kwasów aldarowych, aldonowych i uronowych
MX2022011053A (es) * 2020-03-06 2023-03-14 Solugen Inc Composiciones y metodos para la obtencion de productos procedentes de la oxidacion de la glucosa.
CN112110961A (zh) * 2020-09-27 2020-12-22 山东齐都药业有限公司 葡萄糖酸钙中杂质的制备方法
CN114425444B (zh) * 2020-10-14 2024-01-26 中国石油化工股份有限公司 乙烯法合成醋酸乙烯催化剂及其制备方法
CN115806537A (zh) * 2021-09-13 2023-03-17 中国石油化工股份有限公司 一种制备糠酸的方法
EP4223882A1 (en) 2022-02-02 2023-08-09 Vilnius University Process for producing aldonic acids
CN115990485B (zh) * 2023-03-23 2023-07-14 农业农村部环境保护科研监测所 一种糖酸合成用双金属复合生物炭催化剂及糖酸合成方法和应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862005A (en) * 1969-05-20 1975-01-21 Hayashibara Co Process for producing aldonic acids and starch sugars containing aldonic acids
FR2053323B1 (ru) 1969-07-31 1973-03-16 Hayashibara Co
JPS5520679A (en) * 1978-08-03 1980-02-14 Saburo Miyazaki Coating device
DE3535720A1 (de) * 1985-10-07 1987-04-09 Hoechst Ag Saccharose-tricarbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
FR2597473B1 (fr) * 1986-01-30 1988-08-12 Roquette Freres Procede d'oxydation de di-, tri-, oligo- et polysaccharides en acides polyhydroxycarboxyliques, catalyseur mis en oeuvre et produits ainsi obtenus.
DE3823301C1 (ru) * 1988-07-09 1989-11-02 Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De
FR2688780B1 (fr) * 1992-03-23 1995-05-12 Atochem Elf Sa Procede d'oxydation selective d'un saccharide.
JPH067184A (ja) * 1992-06-26 1994-01-18 Nippon Shinyaku Co Ltd マルトビオン酸の製法
DE4307388A1 (de) * 1993-03-10 1994-09-15 Zuckerindustrie Verein Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von monooxydierten Produkten aus Kohlenhydraten, Kohlenhydratderivaten und primären Alkoholen
EP1023259B1 (en) * 1996-03-21 2001-11-21 Akzo Nobel N.V. Process for the oxidation of di-, tri-, oligo- and polysaccharides into polyhydroxycarboxylic acids
DE19804709A1 (de) * 1998-02-06 1999-08-12 Bayer Ag Verfahren zur katalytischen Direktoxidation ungesättigter Kohlenwasserstoffe in der Gasphase
WO2000059633A1 (en) 1999-04-08 2000-10-12 The Dow Chemical Company Method of preparing a catalyst containing gold and titanium
IT1313696B1 (it) * 1999-12-16 2002-09-09 Lonza Spa Procedimento per la produzione di acidi aldonici particolarmenteidonei come additivi alimentari.
DE10362249B4 (de) * 2003-05-05 2014-05-15 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt C1-selektive Oxidation von Oligosacchariden und die Verwendung eines Kohlenstoff geträgerten Gold-Katalysators für diese Oxidation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2464255C2 (ru) * 2007-04-12 2012-10-20 Клариант Финанс (Бви) Лимитед Способ получения алкилполигликолькарбоновых кислот и полигликольдикарбоновых кислот путем прямого окисления

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006525272A (ja) 2006-11-09
JP2010159280A (ja) 2010-07-22
JP2011236215A (ja) 2011-11-24
DE10319917A1 (de) 2004-12-09
BRPI0410059B1 (pt) 2014-10-29
EP2332900A1 (de) 2011-06-15
PL1631537T3 (pl) 2012-02-29
DE10319917B4 (de) 2009-01-02
BRPI0410059A (pt) 2006-05-23
WO2004099114A1 (de) 2004-11-18
NZ543384A (en) 2010-08-27
EP1631537A1 (de) 2006-03-08
NZ585754A (en) 2011-12-22
WO2004099114A8 (de) 2005-02-24
JP5444054B2 (ja) 2014-03-19
US7982031B2 (en) 2011-07-19
JP4838115B2 (ja) 2011-12-14
CN1816516B (zh) 2010-05-12
RU2345059C2 (ru) 2009-01-27
DE10362249A1 (de) 2008-04-30
AU2004235932A1 (en) 2004-11-18
ES2536678T3 (es) 2015-05-27
ES2373441T3 (es) 2012-02-03
EP2332900B1 (de) 2015-02-25
AU2010202821A1 (en) 2010-07-22
ATE525343T1 (de) 2011-10-15
US20070112186A1 (en) 2007-05-17
DE10362249B4 (de) 2014-05-15
AU2004235932B2 (en) 2010-08-19
EP1631537B1 (de) 2011-09-21
CN1816516A (zh) 2006-08-09
AU2010202821B2 (en) 2012-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005137687A (ru) Способ селективного окисления углеводов с использованием катализаторов на основе золота на носителе
Kuusisto et al. From renewable raw materials to high value-added fine chemicals—catalytic hydrogenation and oxidation of D-lactose
WO2000050621A3 (en) Process for producing nitrosoniom ions from a nitroxyl compound, their application in the selective oxidation of primary alcohols, and novel carbohydrate aldehydes
US7692001B2 (en) Catalyst and method for production of polyols by hydrogenolysis of carbohydrates
RU2378048C2 (ru) Золотой катализатор на носителе
US9096631B2 (en) Epimerisation of saccharides
Wachs Extending surface science studies to industrial reaction conditions: mechanism and kinetics of methanol oxidation over silver surfaces
JP2005154302A (ja) 糖質の酸化方法
US20100137637A1 (en) Carbon-supported gold catalyst
CN101679189B (zh) 一种采用金催化剂的反应