JP2006521431A - 色安定性高吸水性ポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
吸水性樹脂は保健および衛生用品、ふき取りクロス、保水剤、脱水剤、スラッジ凝集化剤、使い捨てタオルおよびバスマット、使い捨てドアマット、増粘剤、ペット用の使い捨て敷きマット、結露防止剤、および種々の化学薬品のための放出制御剤において広範囲で使用されている。吸水性樹脂は、置換された、および置換されてない天然および合成ポリマー、たとえばデンプンアクリロニトリルグラフトポリマーの加水分解産物、カルボキシメチルセルロース、架橋したポリアクリレート、スルホン化ポリスチレン、加水分解されたポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、ポリビニルピロリドン、およびポリアクリロニトリルを含む種々の化学的な形で入手可能である。
本発明は、長期間の色安定性を有する高吸水性ポリマー(SAP)および色安定性SAP組成物を製造する方法に関する。さらに具体的には本発明は、(a)2−ヒドロキシ−2−スルフィナト酢酸のようなスルフィン酸誘導体、場合により2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸、これらの塩、またはこれらの混合物を含有する重合開始剤系を使用することにより、(b)モノマー混合物から色を生じる酸化剤を実質的に排除することにより、および場合により(c)重合から得られるSAPヒドロゲルを低い線量の紫外線に暴露することにより、SAP粒子の液体吸収および保持特性に不利な影響を与えることなく、色安定性SAPを製造する方法に関する。本発明の方法により製造された色安定性SAPは、高い温度および湿度で延長された貯蔵期間、たとえば60℃および相対湿度90%で少なくとも30日間貯蔵した場合、さわやかで清浄な白い色を維持した。
R1はOHまたはNR4R5であり、その際、R4およびR5は、無関係に、HまたはC1〜6アルキルであり、
R2はHであるか、または場合によりC1〜C6アルキル、OH、O−C1〜C6アルキル、ハロゲンおよびCF3からなる群から無関係に選択される1〜3の置換基を有するアルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはアリール基であり、かつ
R3はCOOM、SO3M、COR4、CONR4R5、またはCOOR4であり、その際、M、R4およびR5は上記で定義したとおりであり、またはR2が非置換であるか、もしくは置換されたアリールの場合、R3はHである]を有し、およびこれらの塩である。
本発明は、長期間の色安定性を有するSAP、および色安定性のSAPの製造方法に関する。色安定性SAPは、60℃および相対湿度90%で30日間貯蔵した後で、裸眼に対してわずかな変色を示すのみである。本発明のSAPは、スルフィン酸誘導体、たとえば2−ヒドロキシ−スルフィナト酢酸、これらの塩、またはこれらの混合物を含有し、実質的に過硫酸塩のような、色を形成する酸化剤を含有していないモノマー混合物から製造される。モノマー混合物の重合から得られるSAPヒドロゲルを場合により低い線量の紫外線に曝露する。本発明による重合開始剤、および任意の紫外線により、SAPに色安定性が付与され、かつSAP中の残留モノマーの量が低減する。
R1はOHまたはNR4R5であり、その際、R4およびR5は、無関係に、HまたはC1〜C6−アルキルであり、
R2はHまたはアルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはアリール基であり、これはC1〜C6−アルキル、OH、O−C1〜C6−アルキル、ハロゲンおよびCF3からなる群から無関係に選択される置換基を1〜3つ有していてもよく、かつ
R3はCOOM、SO3M、COR4、CONR4R5またはCOOR4であり、その際、M、R4およびR5は上記のとおりであるか、あるいはR2が非置換であるか、置換されたアリールである場合にR3はHである]を有し、およびこれらの塩である。
Ciba Chemical Specialties社からIRGACURE(R)184として入手可能なヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン;
Ciba Specialty Chemicals社からIRGACURE(R)651として入手可能な2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン
およびこれらの混合物を含むが、これらに限定されない。
(a)ポリヒドロキシ化合物、たとえばグリコールおよびグリセロール、
(b)金属塩、
(c)第四級アンモニウム化合物、
(d)多官能性エポキシ化合物、たとえばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテルおよびビスフェノールFジグリシジルエーテル、
(e)アルキレンカーボネート、たとえばエチレンカーボネートまたはプロピレンカーボネート、
(f)ポリアジリジン、たとえば2,2−ビスヒドロキシメチルブタノールトリス[3−(1−アジリジンプロピオネート)]、
(g)ハロゲンエポキシ、たとえばエピクロロヒドリン、
(h)ポリアミン、たとえばエチレンジアミン、
(i)ポリイソシアネート、たとえばトルエンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネートおよびヘキサメチレンジイソシアネート、
(j)二ハロゲン化物および二スルホン酸エステル、たとえば式Y−(CH2)p−Y(式中、pは2〜12の数であり、かつYは無関係にハロゲン(有利には臭素)である)の化合物、トシレート、メシレートまたはその他のアルキルもしくはアリールスルホネートエステル、
(k)多官能性アルデヒド、たとえばグルタルアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒド、テレフタルアルデヒド、マロンアルデヒド、およびグリオキサール、およびアセタールおよびこれらの亜硫酸水素塩、
(l)多官能性カルボン酸および該酸から誘導されるエステル、酸塩化物、および無水物、たとえば2〜12の炭素原子を有するジカルボン酸およびポリカルボン酸、ならびにメチルおよびエチルエステル、酸塩化物、およびこれらから誘導される無水物、たとえばシュウ酸、アジピン酸、コハク酸、ドデカン酸、マロン酸、およびグルタル酸、およびこれらから誘導されるエステル、無水物、および酸塩化物、
(m)有機チタネート、たとえばE.I.DuPont de Nemours、Wilmington、DEから入手可能なTYZOR AA、
(n)マレアミン樹脂、たとえばCytec Industries,Wayne、NJから入手可能なCYMEL樹脂、
(o)ヒドロキシメチル尿素、たとえばN,N′−ジヒドロキシメチル−4,5−ジヒドロキシエチレン尿素、
(p)ヒドロキシアルキルアミド(HAA)、たとえばUS特許第6,239,230に開示されているようなものであり、ここで引用することにより取り入れるが、ビス[N,N−ジ(β−ヒドロキシエチル)]アジパミド、ビス[N,N−ジ(β−ヒドロキシプロピル)]スクシンアミド、ビス[N,N−ジ(β−ヒドロキシエチル)]アゼラミド、ビス[N,N−ジ(β−ヒドロキシプロピル)]アジパミド、およびビス[N−メチル−N−(β−ヒドロキシエチル)]オキサミドであるが、ただしこれらに限定されない。市販のβ−HAAはEMS−CHEMIE(スイス国Dornat在)からのPRIMID TM XL−552である。もう一つの市販のHAAはEMS−CHEMIEからのPRIMID TM QM−1260である、
(q)2−オキサゾリジノンおよびその誘導体、および
(r)当業者に公知のSAPのためのその他の架橋剤。
以下は本発明の非限定的な例を説明しており、本発明の範囲を限定することを意図したものではない。
試験法
遠心保持能力(CRC)
特定の遠心力下でSAP内に保持される0.9%の食塩水の量を測定するためにCRC(centrifuge retention capacity)試験を設計する。CRCの測定はUS特許第6,187,828号明細書およびUS特許第5,633,316号明細書に開示されており、ここで引用することにより取り入れる。
荷重下で液体を吸収するSAPの能力を測定するためにAUL(absorbency under load)試験を設計する。AULの測定はUS特許第6,187,828号明細書およびUS特許第5,633,316号明細書に開示されており、ここで引用することにより取り入れる。
SAPの抽出可能な含分は、電磁攪拌機を有する250mLのビーカー中でSAP1.0gを0.9%の食塩水200mLと混合し、次いで該溶液を500rpmで16時間攪拌することにより測定される。次いで全溶液を濾過する。次いで濾液50mLを取り出し、かつ濾液中に溶解したポリマー材料の遊離酸基を0.1モル/LのNaOH溶液を使用してpH10に滴定する。次いで得られる溶液を0.1モル/LのHCl溶液を使用してpH2.7に滴定して中和されたアクリレートの濃度を測定する。滴定データは、空試験値として0.9%食塩溶液を使用してSAP中に存在する抽出可能なポリマーの全量を計算するために使用される。
Vab=空試験をpH10.0に滴定するために必要な塩基のml、
Vb=試料アリコートをpH2.7に滴定するために必要な酸のml、
Vbb=空試験をpH2.7に滴定するために必要な酸のml、
Ca=塩基のモル濃度(0.1モル/L NaOH)、
Cb=酸のモル濃度(0.1モル/L HCl)、
Ma=アクリル酸の相対モル質量、72g/モル、
Mb=アクリル酸ナトリウムの相対モル質量、94g/モル、
D=希釈倍数、200/50=4、
m=gでの試料の質量。
Na=(Va−Vab)×(Ca/1000)(モル)。
N1=(Vb−Vbb)×(Cb/1000)(モル)。
Nb=N1−Na(モル)。
Wa=Na×Ma×D(g)、
Wb=Nb×Mb×D(g)。
W=((Wa+Wb)/m)×100%(%)。
SAP1gを250mlのビーカーに秤量する。0.9%の食塩水200mlを添加し、撹拌棒をビーカー中に設置し、該ビーカーをパラフィルムで覆い、次いで混合物を500rpmで1時間撹拌する。1時間後、試料を5分間沈降させ、次いで3ccの滅菌シリンジおよび0.45μmフィルターを使用して上澄み液を濾過する。アクリル酸の含有率を移動相としての0.1N硫酸およびUV検出(210nm)を使用してHPLC分析により測定する。
この試験手順は分光特性に関するポリマーの知覚される色の測定法である。分光特性は波長の関数としての反射(または透過率)により特定される。測定は製造業者の指示に従って、MACBETH Color−Eye 2180分光光度計を用いて、反射キュベットまたは蓋を有する35×10mmのペトリ皿を試料セルとして使用してポリマー粉末で実施する。
HC60=L−3b。
アクリル酸ナトリウム25.6質量%、アクリル酸7.4質量%、モノマーベースのエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート(つまりアクリル酸ナトリウムおよびアクリル酸)0.4質量%、モノマーベースの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCUR(R)1173)0.025質量%、モノマーベースの2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(IRGACURE(R)651)0.008質量%、および2−ヒドロキシ−2−スルフィナト酢酸二ナトリウム塩50〜60%、亜硫酸ナトリウム30〜35%およびモノマーベースの2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸二ナトリウム塩(BRUGGOLITE(R)FF6)10〜15%を含有する混合物0.02質量%を含有する水性モノマー混合物を製造した。該混合物を15℃に冷却し、かつ該混合物中に窒素流をバブリングすることにより脱酸素化した。次いで得られたモノマー混合物の重合を、モノマーベースの過酸化水素0.04質量%の添加により開始し、かつ5分後に、該混合物をUV光下に15分おいた(UV強度=20mW・cm2)。得られるゲルを粉砕装置(meat grinder attachment)を備えたKitchen Aid Model K5SSミキサーに3回通過させて押し出した。該ゲルを150℃で1時間乾燥させ、次いで粉砕し、かつ150〜850μmに分級した。次いで乾燥粉末を、粉末に対してエチレングリコールジグリシジルエーテル0.1質量%、粉末に対して水3.35質量%および粉末に対してプロピレングリコール1.65質量%を含有する溶液を粉末粒子に噴霧し、次いで150℃で1時間架橋させることにより表面架橋した。得られるポリマーの特性は以下のとおりであった:
CRC=33.2g/g、
AUL0.7psi=24.9g/g、
抽出性=9.8質量%、
残留アクリル酸=360ppm、
ハンターの色、HC60、初期=85、
ハンターの色、HC60、60℃/相対湿度90%で30日後=75、
ハンターの色、b値、初期=2.6、
ハンターの色、b値、60℃/相対湿度90%で30日後=3.8。
アクリル酸ナトリウム25.6質量%、アクリル酸7.4質量%、モノマーベースのエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート0.4質量%、モノマーベースの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCUR(R)1173)0.025質量%、モノマーベースの2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(IRGACURE(R)651)0.008質量%、およびモノマーベースのアスコルビン酸0.02質量%を含有する水性モノマー混合物を製造した。該混合物を15℃に冷却し、かつ該混合物中に窒素流をバブリングすることにより脱酸素化した。次いで得られたモノマー混合物の重合を、モノマーベースの過酸化水素0.04質量%の添加により開始し、かつ5分後に、該混合物をUV光下に15分おいた(UV強度=20mW・cm2)。得られるゲルを粉砕装置を備えたKitchen Aid Model K5SSミキサーに3回通過させて押し出した。次いで該ゲルを150℃で1時間乾燥させ、次いで粉砕し、かつ150〜850μmに分級した。次いで乾燥粉末を、粉末に対してエチレングリコールジグリシジルエーテル0.1質量%、粉末に対して水3.35質量%および粉末に対してプロピレングリコール1.65質量%を含有する溶液を粉末粒子に噴霧し、次いで150℃で1時間架橋させることにより表面架橋した。得られるポリマーの特性は以下のとおりであった:
CRC=33.4g/g、
AUL0.7psi=23.5g/g、
抽出性=11.5質量%、
残留アクリル酸=420ppm、
ハンターの色、HC60、初期=67、
ハンターの色、HC60、60℃/相対湿度90%で30日後=51、
ハンターの色、b値、初期=6.4、
ハンターの色、b値、60℃/相対湿度90%で30日後=12.5。
アクリル酸ナトリウム25.6質量%、アクリル酸7.4質量%、モノマーベースのエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート0.4質量%、モノマーベースの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCUR(R)1173)0.025質量%、モノマーベースの2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(IRGACURE(R)651)0.008質量%、およびモノマーベースの過硫酸ナトリウム0.25質量%を含有する水性モノマー混合物を製造した。該混合物を15℃に冷却し、かつ該混合物中に窒素流をバブリングすることにより脱酸素化した。次いで得られたモノマー混合物の重合を、該混合物をUV光下に20分置くことにより開始した(UV強度=20mW・cm2)。得られるゲルを粉砕装置を備えたKitchen Aid Model K5SSミキサーに3回通過させて押し出した。該ゲルを150℃で1時間乾燥させ、次いで粉砕し、かつ150〜850μmに分級した。次いで乾燥粉末を、粉末に対してエチレングリコールジグリシジルエーテル0.1質量%、粉末に対して水3.35質量%および粉末に対してプロピレングリコール1.65質量%を含有する溶液を粉末粒子に噴霧し、次いで150℃で1時間架橋させることにより表面架橋した。得られるポリマーの特性は以下のとおりであった:
CRC=31.5g/g、
AUL0.7psi=23.2g/g、
抽出性=13.6質量%、
残留アクリル酸=280ppm、
ハンターの色、HC60、初期=55、
ハンターの色、HC60、60℃/相対湿度90%で30日後=35、
ハンターの色、b値、初期=9.5、
ハンターの色、b値、60℃/相対湿度90%で30日後=14.8。
アクリル酸ナトリウム25.6質量%、アクリル酸7.4質量%、モノマーベースのエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート0.4質量%、モノマーベースの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCUR (R) 1173)0.025質量%、モノマーベースの2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(IRGACURE(R)651)0.008質量%、およびモノマーベースの2,2′−アゾビスアミジノプロパンジヒドロクロリド0.15質量%を含有する水性モノマー混合物を製造した。該混合物を15℃に冷却し、かつ該混合物中に窒素流をバブリングすることにより脱酸素化した。次いで得られたモノマー混合物の重合を、該混合物をUV光下に20分置くことにより開始した(UV強度=20mW・cm2)。得られるゲルを粉砕装置を備えたKitchen Aid Model K5SSミキサーに3回通過させて押し出した。該ゲルを150℃で1時間乾燥させ、次いで粉砕し、かつ150〜850μmに分級した。次いで乾燥粉末を、粉末に対してエチレングリコールジグリシジルエーテル0.1質量%、粉末に対して水3.35質量%および粉末に対してプロピレングリコール1.65質量%を含有する溶液を粉末粒子に噴霧し、次いで150℃で1時間架橋させることにより表面架橋した。得られるポリマーの特性は以下のとおりであった:
CRC=32.6g/g、
AUL0.7psi=22.8g/g、
抽出性=12.9質量%、
残留アクリル酸=3580ppm、
ハンターの色、HC60、初期=87、
ハンターの色、HC60、60℃/相対湿度90%で30日後=77、
ハンターの色、b値、初期=2.3、
ハンターの色、b値、60℃/相対湿度90%で30日後=4.1。
アクリル酸28質量%、アクリル酸ベースのペンタエリトリトールトリアリルエーテル0.2質量%、アクリル酸ベースの過硫酸ナトリウム0.025質量%、アクリル酸ベースの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCUR(R)1173)0.044質量%、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(IRGACURE(R)651)0.022質量%、および2−ヒドロキシ−2−スルフィナト酢酸二ナトリウム塩(BRUGGOLITE(R)FF7)0.025質量%を含有する水性モノマー混合物を製造した。該混合物を15℃に冷却し、かつ該混合物中に窒素流をバブリングすることにより脱酸素化した。次いで得られたモノマー混合物の重合を、モノマーベースの過酸化水素0.05質量%の添加により開始し、かつ5分後に、該混合物をUV光下に20分おいた(UV強度=20mW・cm2)。得られるポリアクリル酸ゲルを粉砕装置を備えたKitchen Aid Model K5SSミキサーに通過させて押し出した。次いで該ヒドロゲルに炭酸ナトリウムを添加してアクリル酸基の中和度を75モル%に調節し、次いでさらに2回押し出した。該ゲルを150℃で1時間乾燥させ、次いで粉砕し、かつ150〜850μmに分級した。次いで乾燥粉末を、粉末に対してエチレングリコールジグリシジルエーテル0.15質量%、粉末に対して水3.35質量%および粉末に対してメタノール8.0質量%を含有する溶液を粉末粒子に噴霧し、次いで150℃で1時間架橋させることにより表面架橋した。得られるポリマーの特性は以下のとおりであった:
CRC=30.4g/g、
AUL0.7psi=25.8g/g、
抽出性=8.2質量%、
残留アクリル酸=290ppm、
ハンターの色、HC60、初期=74、
ハンターの色、HC60、60℃/相対湿度90%で30日後=66、
ハンターの色、b値、初期=3.9、
ハンターの色、b値、60℃/相対湿度90%で30日後=5.7。
アクリル酸28質量%、アクリル酸ベースのペンタエリトリトールトリアリルエーテル0.2質量%、アクリル酸ベースの過硫酸ナトリウム0.025質量%、アクリル酸ベースの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCUR(R)1173)0.044質量%、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(IRGACURE(R)651)0.022質量%、およびアスコルビン酸0.025質量%を含有する水性モノマー混合物を製造した。該混合物を15℃に冷却し、かつ該混合物中に窒素流をバブリングすることにより脱酸素化した。次いで得られたモノマー混合物の重合を、モノマーベースの過酸化水素0.05質量%の添加により開始し、かつ5分後に、該混合物をUV光下に20分おいた(UV強度=20mW・cm2)。得られるポリアクリル酸ゲルを粉砕装置を備えたKitchen Aid Model K5SSミキサーに通過させて押し出した。次いで該ヒドロゲルに炭酸ナトリウムを添加してアクリル酸基の中和度を75モル%に調節し、次いでさらに2回押し出した。該ゲルを150℃で1時間乾燥させ、次いで粉砕し、かつ150〜850μmに分級した。次いで乾燥粉末を、粉末に対してエチレングリコールジグリシジルエーテル0.15質量%、粉末に対して水3.35質量%、粉末に対してメタノール8.0質量%を含有する溶液を粉末粒子に噴霧し、次いで150℃で1時間架橋させることにより表面架橋した。得られるポリマーの特性は以下のとおりであった:
CRC=30.2g/g、
AUL0.7psi=25.4g/g、
抽出性=8.7質量%、
残留アクリル酸=315ppm、
ハンターの色、HC60、初期=69、
ハンターの色、HC60、60℃/相対湿度90%で30日後=48、
ハンターの色、b値、初期=4.3、
ハンターの色、b値、60℃/相対湿度90%で30日後=12.7。
アクリル酸28質量%、アクリル酸ベースのペンタエリトリトールトリアリルエーテル0.2質量%、アクリル酸ベースの過硫酸ナトリウム0.020質量%、アクリル酸ベースの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCUR(R)1173)0.044質量%、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(IRGACURE(R)651)0.022質量%を含有する水性モノマー混合物を製造し、次いで該混合物を15℃に冷却し、かつ該混合物中に窒素流をバブリングすることにより脱酸素化した。次いで得られたモノマー混合物をUV光下に25分おくことにより該混合物の重合を開始した(UV強度=20mW・cm2)。得られるポリアクリル酸ゲルを粉砕装置を備えたKitchen Aid Model K5SSミキサーに通過させて押し出した。次いで該ヒドロゲルに炭酸ナトリウムを添加してアクリル酸基の中和度を75モル%に調節し、次いでさらに2回押し出した。該ゲルを150℃で1時間乾燥させ、次いで粉砕し、かつ150〜850μmに分級した。次いで乾燥粉末を、粉末に対してエチレングリコールジグリシジルエーテル0.15質量%、粉末に対して水3.35質量%および粉末に対してメタノール8.0質量%を含有する溶液を粉末粒子に噴霧し、次いで150℃で1時間架橋させることにより表面架橋した。得られるポリマーの特性は以下のとおりであった:
CRC=29.7g/g、
AUL0.7psi=24.9g/g、
抽出性=10.0質量%、
残留アクリル酸=260ppm、
ハンターの色、HC60、初期=59、
ハンターの色、HC60、60℃/相対湿度90%で30日後=38、
ハンターの色、b値、初期=9.8、
ハンターの色、b値、60℃/相対湿度90%で30日後=14.8。
アクリル酸28質量%、アクリル酸ベースのペンタエリトリトールトリアリルエーテル0.2質量%、アクリル酸ベースの2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCUR(R)1173)0.066質量%、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(IRGACURE(R)651)0.033質量%、および2,2−アゾビスアミジノプロパンジヒドロクロリド0.10質量%を含有する水性モノマー混合物を製造し、次いで該混合物を15℃に冷却し、かつ該混合物中に窒素流をバブリングすることにより脱酸素化した。次いで得られたモノマー混合物をUV光下に25分おくことにより該混合物の重合を開始した(UV強度=20mW・cm2)。得られるポリアクリル酸ゲルを粉砕装置を備えたKitchen Aid Model K5SSミキサーに通過させて押し出した。次いで該ヒドロゲルに炭酸ナトリウムを添加してアクリル酸基の中和度を75モル%に調節し、次いでさらに2回押し出した。該ゲルを150℃で1時間乾燥させ、かつ粉砕し、次いで150〜850μmに分級した。次いで乾燥粉末を、粉末に対してエチレングリコールジグリシジルエーテル0.15質量%、粉末に対して水3.35質量%および粉末に対してメタノール8.0質量%を含有する溶液を粉末粒子に噴霧し、次いで150℃で1時間架橋させることにより表面架橋した。得られるポリマーの特性は以下のとおりであった:
CRC=30.4g/g、
AUL0.7psi=23.5g/g、
抽出性=12.4質量%、
残留アクリル酸=5870ppm、
ハンターの色、HC60、初期=76、
ハンターの色、HC60、60℃/相対湿度90%で30日後=68、
ハンターの色、b値、初期=3.5、
ハンターの色、b値、60℃/相対湿度90%で30日後=5.3。
発泡ポリマー材料により十分に断熱された容量10Lのポリエチレン容器に脱塩水3400gおよびアクリル酸1400gを装入した。次いでN,N′−メチレンビスアクリルアミド(2.8g)を共重合架橋剤として添加した。温度10℃で、2,2′−アゾビスアミジノプロパンジヒドロクロリド2.2gを脱塩水25g中に溶解して、および過酸化水素0.28gを脱塩水150g中に溶解して連続的に添加し、かつ混合物を攪拌した。次いで得られる溶液を該溶液に窒素流を30分間バブリングして通過させることにより脱酸素化し、次いで2−ヒドロキシ−2−スルフィナト酢酸二ナトリウム塩50〜60%、亜硫酸ナトリウム30〜35%および2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸二ナトリウム塩(BRUGGOLITE(R)FF6)10〜15%を含有する混合物0.2gを脱塩水25gに溶解して添加した。次いで反応溶液を攪拌しないで放置し、かつ重合の温度は約96℃に上昇した。固体のゲルが得られ、かつゲルを引き続き機械的に粉砕した。次いで、50質量%濃度の水酸化ナトリウム溶液をヒドロゲルに添加してアクリル酸基の中和度を74モル%に調節し、次いで付加的に2回押し出した。次いでゲルを乾燥させ、粉砕し、かつ106〜850μmの粒径分布に分級した。次いで乾燥したヒドロゲル1kgをプラウシェアミキサー中で、脱塩水25g、プロピレングリコール25g、およびN,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)アジパミド(PRIMID XL−522、Ems−Chemie社からの市販品)2.0gを含有する溶液で噴霧し、次いで該混合物を165℃に2時間加熱した。得られるポリマーの特性は次のとおりであった:
CRC=28.4g/g、
AUL0.7psi=26.8g/g、
抽出性=4.3質量%、
残留アクリル酸=220ppm、
ハンターの色、HC60、初期=73、
ハンターの色、HC60、60℃/相対湿度90%で30日後=65、
ハンターの色、b値、初期=6.2、
ハンターの色、b値、60℃/相対湿度90%で30日後=7.4。
発泡ポリマー材料により十分に断熱された容量10Lのポリエチレン容器に脱塩水3400gおよびアクリル酸1400gを装入した。N,N′−メチレンビスアクリルアミド(2.8g)を共重合架橋剤として添加した。温度10℃で、2,2′−アゾビスアミジノプロパンジヒドロクロリド2.2gを脱塩水25g中に溶解して、および過硫酸ナトリウム3.5gを脱塩水150g中に溶解して連続的に添加し、かつ混合物を攪拌した。次いで得られる溶液を該溶液に窒素流を30分間バブリングして通過させることにより脱酸素化し、次いでアスコルビン酸0.2gを脱塩水25gに溶解して添加した。次いで反応溶液を攪拌しないで放置し、かつ重合の温度は約94℃に上昇した。固体のゲルが得られ、かつゲルを引き続き機械的に粉砕した。次いで、50質量%濃度の水酸化ナトリウム溶液をヒドロゲルに添加してアクリル酸基の中和度を74モル%に調節し、次いで付加的に2回押し出した。次いでゲルを乾燥させ、粉砕し、かつ106〜850μmの粒径分布に分級した。次いで乾燥したヒドロゲル1kgをプラウシェアミキサー中で、脱塩水25g、プロピレングリコール25g、およびN,N,N′,N′−テトラキス(2−ヒドロキシエチル)アジパミド(PRIMID XL−522)2.0gを含有する溶液で噴霧し、次いで該混合物を165℃に2時間加熱した。得られるポリマーの特性は次のとおりであった:
CRC=28.2g/g、
AUL0.7psi=24.9g/g、
抽出性=6.5質量%、
残留アクリル酸=180ppm、
ハンターの色、HC60、初期=67、
ハンターの色、HC60、60℃/相対湿度90%で30日後=34、
ハンターの色、b値、初期=6.4、
ハンターの色、b値、60℃/相対湿度90%で30日後=14.1。
アクリル酸(92.4g)、トリメチロールプロパントリアクリレート0.026gおよび脱塩水87.2gを混合した。次いで炭酸ナトリウム(40.4g)を添加し、かつこの中和反応の間、モノマー溶液の温度を30℃以下に維持した。次いで、2,2′−アゾビスアミジノプロパンジヒドロクロリド0.081gおよび過酸化水素0.054gをモノマー混合物に添加した。次いで該モノマー混合物を62℃に加熱し、かつ受け皿に注いだ。次いで、2−ヒドロキシ−2−スルフィナト酢酸二ナトリウム塩50〜60%、亜硫酸ナトリウム30〜35%および2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸二ナトリウム塩(BRUGGOLITE(R)FF6)10〜15%を含有する混合物(0.027g)を、脱塩水5gに溶解して、添加し、重合を開始した。重合の熱により、水の大部分は反応の間に蒸発し、かつ重合の終了時に、約15質量%の残留含水率を有するポリマー組成物が得られた。該ポリマー組成物を乾燥炉中、120℃で乾燥させ、粉砕し、かつ106〜850μmの粒径分布に分級した。次いで乾燥粉末を、粉末に対してエチレングリコールジグリシジルエーテル0.12質量%、粉末に対して水3.35質量%および粉末に対してイソプロパノール1.65質量%を含有する溶液を粉末粒子に噴霧し、次いで150℃で1時間架橋させることにより表面架橋した。得られるポリマーの特性は以下のとおりであった:
CRC=31.8g/g、
AUL0.7psi=22.6g/g、
残留アクリル酸=415ppm、
ハンターの色、HC60、初期=88、
ハンターの色、HC60、60℃/相対湿度90%で30日後=65、
ハンターの色、b値、初期=1.8、
ハンターの色、b値、60℃/相対湿度90%で30日後=4.8。
アクリル酸(92.4g)、トリメチロールプロパントリアクリレート0.026gおよび脱塩水87.2gを混合した。次いで炭酸ナトリウム(40.4g)を添加し、かつこの中和反応の間、モノマー溶液の温度を30℃以下に維持した。次いで、2,2′−アゾビスアミジノプロパンジヒドロクロリド0.081g、DAROCUR(R)1173 0.018gおよび過酸化水素0.054gをモノマー混合物に添加した。モノマー混合物を62℃に加熱し、かつ受け皿に注いぎ、次いで、2−ヒドロキシ−2−スルフィナト酢酸二ナトリウム塩50〜60%、亜硫酸ナトリウム30〜35%および2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸二ナトリウム塩(BRUGGOLITE(R)FF6)10〜15%を含有する混合物(0.027g)を、脱塩水5gに溶解して、添加し、重合を開始した。重合の熱により、水の大部分は反応の間に蒸発し、かつ重合の終了時に、約15質量%の残留含水率を有するポリマー組成物が得られた。該ポリマー組成物を紫外線下(UV強度=20mW・cm2)に8分間置き、次いで乾燥炉中、120℃で乾燥させ、粉砕し、かつ106〜850μmの粒径分布に分級した。次いで乾燥粉末を、粉末に対してエチレングリコールジグリシジルエーテル0.12質量%、粉末に対して水3.35質量%および粉末に対してイソプロパノール1.65質量%を含有する溶液を粉末粒子に噴霧し、次いで150℃で1時間架橋させることにより表面架橋した。得られるポリマーの特性は以下のとおりであった:
CRC=30.7g/g、
AUL0.7psi=22.9g/g、
残留アクリル酸=65ppm、
ハンターの色、HC60、初期=86、
ハンターの色、HC60、60℃/相対湿度90%で30日後=64、
ハンターの色、b値、初期=2.0、
ハンターの色、b値、60℃/相対湿度90%で30日後=5.2。
アクリル酸(92.4g)、トリメチロールプロパントリアクリレートおよび脱塩水87.2gを一緒に混合した。炭酸ナトリウム(40.4g)を添加し、かつこの中和反応の間、モノマー溶液の温度を30℃以下に維持した。次いで、2,2′−アゾビスアミジノプロパンジヒドロクロリド0.081gおよび過硫酸ナトリウム0.15gをモノマー混合物に添加した。モノマー混合物を受け皿に注いぎ、かつ67℃に加熱して重合を開始した。重合の熱により、水の大部分は反応の間に蒸発し、かつ重合の終了時に、約13質量%の残留含水率を有するポリマー組成物が得られた。該ポリマー組成物を乾燥炉中、120℃で乾燥させ、粉砕し、かつ106〜850μmの粒径分布に分級した。次いで乾燥粉末を、粉末に対してエチレングリコールジグリシジルエーテル0.12質量%、粉末に対して水3.35質量%および粉末に対してイソプロパノール1.65質量%を含有する溶液を粉末粒子に噴霧し、次いで150℃で1時間架橋させることにより表面架橋した。得られるポリマーの特性は以下のとおりであった:
CRC=32.3g/g、
AUL0.7psi=20.8g/g、
残留アクリル酸=175ppm、
ハンターの色、HC60、初期=65、
ハンターの色、HC60、60℃/相対湿度90%で30日後=22、
ハンターの色、b値、初期=7.9、
ハンターの色、b値、60℃/相対湿度90%で30日後=14.5。
Claims (32)
- (a)(i)高吸水性ポリマーを形成することができるモノマーを少なくとも1種、
(ii)架橋剤、
(iii)構造
R1はOHまたはNR4R5であり、その際、R4およびR5は、無関係に、HまたはC1〜C6−アルキルであり、
R2はHまたはアルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはアリール基であり、これはC1〜C6−アルキル、OH、O−C1〜C6−アルキル、ハロゲンおよびCF3からなる群から無関係に選択される置換基を1〜3つ有していてもよく、かつ
R3はCOOM、SO3M、COR4、CONR4R5またはCOOR4であり、その際、M、R4およびR5は上記で定義したとおりであるか、あるいはR2が非置換であるか、または置換されたアリールである場合にR3はHである]を有するスルフィン酸誘導体、およびこれらの塩、またはこれらの混合物を含有する開始剤系、
(iv)任意の光開始剤および
(v)水
を含有するモノマー混合物を形成し、
(b)モノマー混合物中でモノマーおよび架橋剤を重合して高吸水性ポリマーヒドロゲルを形成し、
(c)場合により該高吸水性ポリマーヒドロゲルを低い線量の紫外線のに暴露し、
(d)該高吸水性ポリマーヒドロゲルを粉砕して高吸水性ポリマーヒドロゲル粒子を得てかつ、
(e)該高吸水性ポリマーヒドロゲル粒子を十分な時間、十分な温度で乾燥させて色安定性高吸水性ポリマー粒子を得る
工程を有する、色安定性の高吸水性ポリマー粒子の製造方法。 - 任意の工程(c)を工程(d)の前に実施する、請求項1記載の方法。
- 工程(d)を任意の工程(c)の前に実施する、請求項1記載の方法。
- 開始剤系がさらに熱開始剤を含有する、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 開始剤系が酸化剤として過酸化水素を含有する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 過酸化水素が、重合を開始し、かつ高吸水性ポリマーの吸収性における実質的な低下を回避するために十分な量でモノマー混合物中に存在している、請求項5記載の方法。
- スルフィン酸誘導体が2−ヒドロキシ−2−スルフィナト酢酸、その塩、またはこれらの混合物を含む、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 開始剤系がさらに2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸、その塩、またはこれらの混合物を含む、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 開始剤系がさらに亜硫酸ナトリウムを含有する、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 開始剤系が過硫酸塩を0〜500ppm含有する、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 開始剤系が実質的に過硫酸塩を含有しない、請求項10記載の方法。
- 任意の光開始剤がモノマー混合物の約10〜約1000質量ppmの量でモノマー混合物中に存在している、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 任意の光開始剤が、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、
- 色安定性高吸水性ポリマー粒子が、重合したα,β−不飽和カルボン酸またはこれらの塩または無水物を含有する、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 高吸水性ポリマーを形成することができるモノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、α−クロロアクリル酸、α−シアノアクリル酸、β−メチルアクリル酸、α−フェニルアクリル酸、β−アクリルオキシプロピオン酸、ソルビン酸、α−クロロソルビン酸、アンゲリカ酸、ケイ皮酸、p−クロロケイ皮酸、β−ステアリルアクリル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アコニット酸、マレイン酸、フマル酸、トリカルボキシエチレン、無水マレイン酸、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、ビニルトルエンスルホン酸、スチレンスルホン酸、スルホエチルアクリレート、スルホエチルメタクリレート、スルホプロピルアクリレート、スルホプロピルメタクリレート、スルホプロピルアクリレート、スルホプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロピルスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、メタクリルオキシエチルホスフェートおよびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 高吸水性ポリマーが、ポリアクリル酸、加水分解されたデンプン−アクリロニトリルグラフトコポリマー、デンプン−アクリル酸グラフトコポリマー、加水分解されたアクリロニトリルコポリマー、加水分解されたアクリルアミドコポリマー、エチレン−無水マレイン酸コポリマー、イソブチレン−無水マレイン酸コポリマー、ポリ(ビニルスルホン酸)、ポリ(ビニルホスホン酸)、ポリ(ビニルリン酸)、ポリ(ビニル硫酸)、スルホン化ポリスチレンおよびこれらの塩および混合物からなる群から選択される、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 高吸収性ポリマーが、約15%〜100%まで中和されたポリアクリル酸を含む、請求項1から17までのいずれか1項記載の方法。
- 高吸水性ポリマーが、ポリ(ビニルアミン)、ポリ(ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド)、ポリエチレンイミン、ポリ(アリルアミン)、ポリ(アリルグアニジン)、ポリ(ジメチルジアリルアンモニウムヒドロキシド)、四級化ポリスチレン誘導体、グアニジン変性ポリスチレン、四級化ポリ((メタ)アクリルアミド)またはエステル類似体、ポリ(ビニルグアニジン)およびこれらの塩および混合物からなる群から選択される、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 高吸水性ポリマーが多成分高吸収性ポリマーを含有する、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 色安定性SAP粒子が、60℃および相対湿度90%で30日間貯蔵した後に、少なくとも60のHC60明度および10の最大b値を示す、請求項1から20までのいずれか1項記載の方法。
- HC60明度が少なくとも63である、請求項21記載の方法。
- 最大b値が8である、請求項21または22記載の方法。
- 色安定性SAP粒子が、500ppm以下の残留モノマー含有率を有する、請求項1から23までのいずれか1項記載の方法。
- モノマーが、アクリル酸、その塩、またはこれらの混合物を含み、開始剤系が実質的に酸化剤として過酸化水素、還元剤として2−ヒドロキシ−2−スルフィナト酢酸、その塩、またはこれらの混合物、および熱開始剤を含み、任意の光開始剤が、モノマー混合物の0〜約1000質量ppmの量で存在し、かつSAPヒドロゲルを紫外線に暴露する、請求項1記載の方法。
- 開始剤系がさらに2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸、亜硫酸ナトリウム、またはこれらの混合物を含む、請求項25記載の方法。
- (f)色安定性の高吸水性ポリマー粒子を表面処理する工程
を含む、請求項1から26までのいずれか1項記載の方法。 - 請求項1から27までのいずれか1項記載の方法により製造される色安定性の高吸水性ポリマー粒子。
- 請求項1から27までのいずれか1項記載の方法により製造される色安定性の高吸水性ポリマー粒子を含有する吸収物品。
- 物品がおむつまたは月経用品である、請求項29記載の物品。
- 心材を有し、該心材は請求項1から27までのいずれか1項記載の方法により製造される色安定性の高吸水性ポリマー粒子を少なくとも10質量%含有するおむつ。
- 心材が請求項1記載の方法により製造される色安定性の高吸水体粒子を少なくとも40質量%含有する、請求項31記載のおむつ。
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