JP2013522406A - 改善された色安定性を有する吸水性ポリマー粒子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、少なくとも1つの無機のリン酸および/またはその塩および少なくとも1つの有機の2−ヒドロキシ酸および/またはその塩を添加し、該無機のリン酸中のリンが+V未満の酸化数を有し、且つ該有機の2−ヒドロキシ酸がエチレン性不飽和基を有さない、吸水性ポリマー粒子の製造方法、並びに本発明による方法によって得られる吸水性ポリマー粒子に関する。
a)少なくとも1つのエチレン性不飽和の酸基含有モノマー、該モノマーは少なくとも部分的に中和されていてよい、
b)少なくとも1つの架橋剤、
c)少なくとも1つの開始剤、
d)随意に、1つまたはそれより多くの、a)で挙げられたモノマーと共重合可能なエチレン性不飽和モノマー、および
e)随意に、1つまたはそれより多くの水溶性ポリマー
を含有するモノマー溶液またはモノマー懸濁液の重合による吸水性ポリマー粒子の製造方法であって、
モノマー溶液を重合させてポリマーゲルにする工程i)、
得られたポリマーゲルを破砕する随意の工程ii)、
ポリマーゲルを乾燥させる工程iii)、
乾燥されたポリマーゲルを粉砕および分級してポリマー粒子にする工程iv)、および
分級されたポリマー粒子を熱により表面を後架橋する随意の工程v)、
を含む製造方法において、工程i)〜v)の前、その間、またはその後に、
・ 少なくとも1つの無機のリン酸および/またはその塩、および
・ 少なくとも1つの有機の2−ヒドロキシ酸および/またはその塩
を、別々または一緒に添加し、該無機のリン酸中のリンが+V未満の酸化数を有し、且つ、該有機の2−ヒドロキシ酸がエチレン性不飽和基を有さないことを特徴とする前記方法によって解決される。
吸水性ポリマー粒子は、モノマー溶液またはモノマー懸濁液の重合によって製造され、且つ、通常は水不溶性である。
a’) 少なくとも1つの重合されたエチレン性不飽和の酸基含有モノマーa)、該モノマーは少なくとも部分的に中和されていてよい、
b’) 少なくとも1つの重合された架橋剤b)、
c’) 随意に、1つまたはそれより多くの、a)で挙げられたモノマーと共重合されたエチレン性不飽和モノマーd)、および
d’) 随意に、1つまたはそれより多くの水溶性ポリマーe)、
を含有する吸水性ポリマー粒子であって、該吸水性ポリマー粒子は、
・ 少なくとも1つの無機のリン酸および/またはその塩、および
・ 少なくとも1つの有機の2−ヒドロキシ酸および/またはその塩
を含有し、該無機のリン酸中のリンは+V未満の酸化数を有し、且つ、該有機の2−ヒドロキシ酸はポリマー構造を有さない。ポリマー構造を有する有機の2−ヒドロキシ酸は、重合の際、エチレン性不飽和基を有する2−ヒドロキシ酸を使用する場合に生じる。
特段記載されない限り、測定は23±2℃の周囲温度および50±10%の相対空気湿度で実施されるものとする。吸水性ポリマー粒子は、測定前によく混合される。
遠心保持容量(CRC)を、EDANAにより推奨される試験法No.WSP 241.2−05 「Centrifuge Retention Capacity」に準拠して測定する。
49.2g/cm2(AUL0.7psi)の圧力下での吸収を、EDANAにより推奨される試験法No.WSP 242.2−05 「Absorption under Pressure」と類似して測定し、その際、21.0g/cm2(AUL0.3psi)の圧力の代わりに、49.2g/cm2(AUL0.7psi)の圧力に調節する。
抽出分を、EDANAによって推奨される試験法No.WSP 270.2−05 「Extractable」に準拠して測定する。
0.3psi(2070Pa)の圧力負荷下での膨潤ゲル層の液体移送性(SFC)を、EP0640330号A1内に記載されるとおり、吸収性ポリマー粒子製の膨潤ゲル層のゲル層透過性として測定し、その際、上記の特許出願の19ページおよび図8内に記載される装置は、ガラスフリット(40)をもはや使用せず、プランジャ(39)がシリンダ(37)と同様のプラスチック材料からなり、且つ、そのとき全載置面にわたって均一に分布するように21個の同じ大きさの孔を含有するように改造された。測定の手順並びに評価は、EP0640330号A1から変更されていない。流量は自動的に検出される。
SFC[cm3s/g]=(Fg(t=0)×L0)/(d×A×WP)
ここで、Fg(t=0)は、g/秒でのNaCl溶液の流量であり、これは、流量測定のデータFg(t)の線形の回帰分析をもとにt=0に対する外挿によって得られ、L0は、cmでのゲル層の厚さであり、dは、g/cm3でのNaCl溶液の密度であり、Aは、cm2でのゲル層の面積であり、WPは、dyn/cm2でのゲル層上での静水力学的圧力である。
0.3psi(2070Pa)の圧力負荷下での膨潤ゲル層のゲルベッド透過性(GBP)を、US2005/02567575号(段落[0061]および[0075])内に記載される通り、吸水性ポリマー粒子製の膨潤ゲル層のゲルベッド透過性として測定する。
色測定は、CIELAB法(Hunterlab、第8巻、1996年、第7分冊、1〜4ページ)に相応して、色度計、型式「LabScan XE S/N LX17309」(HunterLab、レストン、米国)を用いて行う。ここで、色は三次元系の座標L、a、およびbによって記載される。ここで、Lは明度を表し、ここでL=0は黒を意味し、且つL=100は白を意味する。aおよびbについての値は、色軸の赤/緑もしくは黄/青上での色の位置を示し、ここで、+aは赤色、−aは緑色、+bは黄色、且つ−bは青色を指す。式 HC60=L−3bに従って、HC60値を算出する。
測定1(初めの色):内径9cmのプラスチックシャーレを超吸収体の粒子でいっぱいに満たし、その後、これを、ナイフを用いて縁に沿って平らにならし、そしてCIE色数並びにHC60値を測定する。
例1(比較例):
2Lの特殊鋼製カップ内に、50質量%の苛性ソーダ326.7gと、凍結させた脱塩水849gを装入した。撹拌しながらアクリル酸392.0gを添加し、その際、添加速度を、温度が35℃を超えないように調整した。その後、該混合物を撹拌しながら、冷浴を用いて冷却した。混合物の温度が20℃に低下したとき、三箇所エトキシル化されたグリセリントリアクリレート0.804g、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(DAROCUR(登録商標)1173、Ciba Specialty Chemicals Inc.; バーゼル; スイス)0.041g、および2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(IRGACURE(登録商標)651、Ciba Specialty Chemicals Inc.;バーゼル、スイス)0.014gを添加した。さらに冷却し、そして15℃に達した際に、ガラスフリットを用いて窒素を導通させることによって、該混合物から酸素を取り除く。0℃に達した際に、過硫酸ナトリウム0.482g(脱塩水5mlに溶解)と、30質量%の過酸化水素溶液0.197g(脱塩水6mlに溶解)とを添加し、該モノマー溶液をガラスシャーレに移した。モノマー溶液の層厚が5cmに調節されるように、ガラスシャーレの寸法を決定した。引き続き、アスコルビン酸0.020g(脱塩水5ml中に溶解)を添加し、且つ、ガラス棒を用いてモノマー溶液を短時間、充分に攪拌した。モノマー溶液が入ったガラスシャーレをUVランプ(UV強度=20mW/cm2)の下に置き、その際、重合が開始した。16分後、得られたポリマーゲルを、3回、6mmの開孔板を備えた市販の肉挽き機を用いて押出成形し、そして空気循環乾燥棚内にて160℃で1時間、乾燥させた。その後、乾燥させたポリマーゲルを粉砕し、粒径150〜600μmに篩別した。
CRC=37.4g/g
AUL0.7psi=16.4g/g
抽出分=12.8質量%。
実施例1と同様に実施した。モノマー溶液に、2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸の二ナトリウム塩0.392g(脱塩水10ml中に溶解)を、0.020gのアスコルビン酸の代わりに添加した。
CRC=37.7g/g
AUL0.7psi=17.1g/g
抽出分=13.4質量%。
実施例1と同様に実施した。モノマー溶液に、2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸の二ナトリウム塩0.980g(脱塩水15ml中に溶解)を、0.020gのアスコルビン酸の代わりに添加した。
CRC=37.9g/g
AUL0.7psi=16.8g/g
抽出分=13.9質量%。
実施例1と同様に実施した。モノマー溶液に、2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸の二ナトリウム塩0.392g(脱塩水10ml中に溶解)を、0.020gのアスコルビン酸の代わりに添加した。追加的に、3回押し出されたポリマーゲルを、次亜リン酸ナトリウム1.96g(脱塩水10ml中に溶解)と混合し、さらに2回押し出した。
CRC=37.5g/g
AUL0.7psi=16.6g/g
抽出分=13.6質量%。
実施例1と同様に実施した。モノマー溶液に、2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸の二ナトリウム塩0.392g(脱塩水10ml中に溶解)を、0.020gのアスコルビン酸の代わりに添加した。追加的に、3回押し出されたポリマーゲルを、次亜リン酸ナトリウム3.92g(脱塩水15ml中に溶解)と混合し、さらに2回押し出した。
CRC=37.8g/g
AUL0.7psi=16.9g/g
抽出分=13.8質量%。
実施例1と同様に実施した。追加的に、3回押し出されたポリマーゲルを、次亜リン酸ナトリウム3.92g(脱塩水15ml中に溶解)と混合し、さらに2回押し出した。
CRC=37.9g/g
AUL0.7psi=16.2g/g
抽出分=13.5質量%。
実施例1と同様に実施した。モノマー溶液に、Brueggolite(登録商標)FF6 (脱塩水10ml中に溶解)0.392gを、0.020gのアスコルビン酸の代わりに添加した。Brueggolite(登録商標)FF6は、2−ヒドロキシ−2−スルフィナト酢酸のナトリウム塩と、2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸の二ナトリウム塩と、重亜硫酸ナトリウムとからの混合物である (Brueggemann Chemicals; ハイルブロン; ドイツ)。追加的に、3回押し出されたポリマーゲルを、次亜リン酸ナトリウム1.96g(脱塩水10ml中に溶解)と混合し、さらに2回押し出した。
CRC=43.9g/g
AUL0.7psi=11.7g/g
抽出分=28.9質量%。
実施例1と同様に実施した。モノマー溶液に、2−ヒドロキシ−2−ホスホナト酢酸0.980g(脱塩水15ml中に溶解)を、0.020gのアスコルビン酸の代わりに添加した。追加的に、3回押し出されたポリマーゲルを、次亜リン酸ナトリウム1.96g(脱塩水10ml中に溶解)と混合し、さらに2回押し出した。
CRC=37.4g/g
AUL0.7psi=17.3g/g
抽出分=12.8質量%。
実施例1と同様に実施した。モノマー溶液に、1−ヒドロキシ−1,1’−エチリデンジホスホン酸1.57g(脱塩水20ml中に溶解)を、0.020gのアスコルビン酸の代わりに添加した。追加的に、3回押し出されたポリマーゲルを、次亜リン酸ナトリウム2.65g(脱塩水10ml中に溶解)と混合し、さらに2回押し出した。
CRC=38.1g/g
AUL0.7psi=16.5g/g
抽出分=14.0質量%。
実施例1と同様に実施した。追加的に、3回押し出されたポリマーゲルを、次亜リン酸ナトリウム3.14g(脱塩水10ml中に溶解)および2−ヒドロキシ−2−ホスホナト酢酸1.18g(脱塩水10ml中に溶解)と混合し、且つ、さらに2回押し出した。
CRC=37.9g/g
AUL0.7psi=17.4g/g
抽出物=13.0質量%。
実施例1と同様に実施した。モノマー溶液に、次亜リン酸ナトリウム0.980g(脱塩水5ml中に溶解)を、0.020gのアスコルビン酸の代わりに添加した。追加的に、3回押し出されたポリマーゲルを、2−ヒドロキシ−2−ホスホナト酢酸1.18g(脱塩水10ml中に溶解)と混合し、さらに2回押し出した。
CRC=57.3g/g
AUL0.7psi=10.2g/g
抽出分=46.8質量%。
容積5Lを有する、Pflugschar(登録商標)パドル乾燥機VT 5R−MK型(Gebr. Loedige Maschinenbau GmbH; パーダーボルン: ドイツ)内で、脱イオン水468g、アクリル酸244.3g、アクリル酸ナトリウムの(37.3質量%の)水溶液1924.9g、およびSartomer(登録商標) SR−344(モル質量約400g/molを有するポリエチレングリコールのジアクリレート) 3.28gを装入し、且つ、20分間、窒素でバブリング(Durchperlen)しながら不活性化した。反応器のシャフトを連続的に、毎分96回転で回転させた。その際、該反応混合物を、次の開始剤の添加が約20℃で行われるように外部から冷却した。最後に、Pflugschar(登録商標)パドル乾燥機内で、攪拌しながら、さらに過硫酸ナトリウム(脱塩水12.12g中に溶解)2.139g、2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸の二ナトリウム塩(脱塩水20ml中に溶解)1.19g、および過酸化水素の30質量%の水溶液(脱塩水1.15gで希釈)0.127gを、迅速に次々と加えた。反応が遅滞なく開始し、且つ内部温度が30℃に達した際にジャケットを80℃の熱い伝熱媒体で加熱して、該反応を可能な限り断熱的に終了させた。最高温度に達した後、生じたポリマーゲルが50℃未満に冷却されるように再度冷却し(−12℃の冷却液)、その後、搬出した。得られるポリマーゲルを、6mmの開孔板を備えた市販の肉挽き器を用いて3回押し出し、次亜リン酸ナトリウム3.97g(脱塩水15ml中に溶解)と混合し、且つ、さらに2回押し出した。その後、該ポリマーゲルを空気循環乾燥棚内にて、160℃で1時間の間、乾燥させた。その後、乾燥させたポリマーゲルを粉砕し、粒径150〜710μmに篩別した。
CRC=27.5g/g
AUL0.7psi=22.6g/g
SFC=145×10-7cm3/g
GBP=120ダルシー。
実施例12と同様に実施した。モノマー溶液に、アスコルビン酸0.020g(脱塩水10ml中に溶解)を、2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸の二ナトリウム塩の代わりに添加した。追加的に、3回押し出されたポリマーゲルを、次亜リン酸ナトリウム3.97gの代わりに、次亜リン酸ナトリウム4.77g(脱塩水15ml中に溶解)および1−ヒドロキシ−1,1’−エチリデンジホスホン酸の二ナトリウム塩4.77g(脱塩水30ml中に溶解)と混合し、且つ、さらに2回押し出した。
CRC=28.1g/g
AUL0.7psi=23.8g/g
SFC=138×10-7cm3s/g
GBP=12ダルシー。
アクリル酸ナトリウムの(37.5質量%の)水溶液14.3kg、アクリル酸1.4kg、および脱塩水350gを、3箇所エトキシル化されたグリセリントリアクリレート10.6gと混合した。この溶液を、温められ、窒素雰囲気で満たされた液滴化塔(Vertropfungsturm)(180℃、高さ12m、直径2m、ガス速度0.1m/秒、並流、液滴化部は直径40mm、内部高さ2mmであり、且つ、各々直径200μmの60個の開孔部を有する液滴化プレートを有する)内で、32kg/hの供給速度で液滴化した。溶液の温度は25℃であった。液滴化部の直前で、スタティックミキサーによって、モノマー溶液を3つの溶液と混合した。溶液1として2,2’−アゾビス−[2−(2−イミダゾリン−2−イル)−プロパン]−ジヒドロクロリドの、脱塩水中の6質量%の溶液を使用し、溶液2としてペルオキソ二硫酸ナトリウムの、脱塩水中の6質量%の溶液を使用し、且つ、溶液3として2−ヒドロキシ−2−ホスホナト酢酸の、脱塩水中の10質量%の溶液を使用した。溶液1の供給速度は0.642kg/hであり、溶液2の供給速度は0.458kg/hであり、且つ、溶液3の供給速度は0.275kg/hであった。得られるポリマー粒子を、粒径150〜850μmに篩別し、適宜、形成された凝塊を分離する。
CRC=32.7g/g
AUL0.7psi=23.2g/g
SFC=20×10-7cm3s/g。
実施例14と同様に実施した。溶液3として、2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸の二ナトリウム塩の、脱塩水中の7質量%溶液を使用した。溶液1の供給速度は0.275kg/hに変更され、且つ、溶液3の供給速度は0.314kg/hであった。
CRC=28.2g/g
AUL0.7psi=22.0g/g
SFC=31×10-7cm3s/g。
Claims (16)
- 下記:
a)少なくとも1つのエチレン性不飽和の酸基含有モノマー、該モノマーは少なくとも部分的に中和されていてよい、
b)少なくとも1つの架橋剤、
c)少なくとも1つの開始剤、
d)随意に、1つまたはそれより多くの、a)で挙げられたモノマーと共重合可能なエチレン性不飽和モノマー、および
e)随意に、1つまたはそれより多くの水溶性ポリマー、
を含有するモノマー溶液またはモノマー懸濁液の重合による吸水性ポリマー粒子の製造方法であって、
モノマー溶液を重合させてポリマーゲルにする工程i)、
得られたポリマーゲルを破砕する随意の工程ii)、
ポリマーゲルを乾燥させる工程iii)、
乾燥されたポリマーゲルを粉砕および分級してポリマー粒子にする工程iv)、および
分級されたポリマー粒子を熱により表面を後架橋させる随意の工程v)、
を含む製造方法において、工程i)〜v)の前、その間、またはその後に、
・ 少なくとも1つの無機のリン酸および/またはその塩、および
・ 少なくとも1つの有機の2−ヒドロキシ酸および/またはその塩
を、別々または一緒に添加し、該無機のリン酸中のリンは+V未満の酸化数を有し、且つ、該有機の2−ヒドロキシ酸がエチレン性不飽和基を有さないことを特徴とする前記製造方法。 - 前記無機のリン酸および/またはその塩を、工程i)の後且つ工程iii)の前に添加することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記有機のヒドロキシ酸および/またはその塩を、工程i)の前に添加することを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの開始剤c)が過酸化物であり、且つ、工程i)において、吸水性ポリマー粒子に対して0.1質量%未満の還元剤を添加することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記無機のリン酸が、次亜リン酸および/または亜リン酸であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機の2−ヒドロキシ酸が、2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸、2−ヒドロキシ−2−ホスホノ酢酸および/またはヒドロキシエチリデン−1,1’−ジホスホン酸であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 吸水性ポリマー粒子に対して0.001〜5質量%の無機のリン酸および/またはその塩を添加することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 吸水性ポリマー粒子に対して0.001〜5質量%の有機の2−ヒドロキシ酸および/またはその塩を添加することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法によって得られる、吸水性ポリマー粒子。
- 下記:
a’) 少なくとも1つの重合されたエチレン性不飽和の酸基含有モノマー、該モノマーは少なくとも部分的に中和されていてよい、
b’) 少なくとも1つの重合された架橋剤、
c’) 随意に、1つまたはそれより多くの、a)で挙げられたモノマーと共重合されたエチレン性不飽和モノマー、および
d’) 随意に、1つまたはそれより多くの水溶性ポリマー、
を含有する吸水性ポリマー粒子であって、
・ 少なくとも1つの無機のリン酸および/またはその塩、および
・ 少なくとも1つの有機の2−ヒドロキシ酸および/またはその塩
を含有し、該無機のリン酸中のリンは+V未満の酸化数を有し、且つ、該有機の2−ヒドロキシ酸はポリマー構造を有さない、前記吸水性ポリマー粒子。 - 前記無機のリン酸が、次亜リン酸および/または亜リン酸である、請求項10に記載の吸水性ポリマー粒子。
- 前記有機の2−ヒドロキシ酸が、2−ヒドロキシ−2−スルホナト酢酸、2−ヒドロキシ−2−ホスホノ酢酸および/またはヒドロキシエチリデン−1,1’−ジホスホン酸である、請求項10または11に記載の吸水性ポリマー粒子。
- 前記ポリマー粒子が、0.001〜5質量%の無機のリン酸および/またはその塩を含有する、請求項10から12までのいずれか1項に記載の吸水性ポリマー粒子。
- 前記ポリマー粒子が、0.001〜5質量%の有機の2−ヒドロキシ酸および/またはその塩を含有する、請求項10から13までのいずれか1項に記載の吸水性ポリマー粒子。
- 前記ポリマー粒子が、少なくとも15g/gの遠心保持容量を有する、請求項10から14までのいずれか1項に記載の吸水性ポリマー粒子。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法によって得られる吸水性ポリマー粒子または請求項9から15までのいずれか1項に記載の吸水性ポリマー粒子を含有する衛生物品。
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