JP2006514030A - デュロキセチン(duloxetine)を調製するための方法およびその中で使用するための中間体 - Google Patents
デュロキセチン(duloxetine)を調製するための方法およびその中で使用するための中間体 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(i)ラセミの(±)デュロキセチンをキラル酸で分割して、実質的に(-)デュロキセチンを含まない前記キラル酸と(+)デュロキセチンの塩を得ることと;および、
(ii)必要に応じて、前記工程(i)で調製した塩を遊離塩基またはさらに酸付加塩に変換することと、
を含む方法が提供される。
(i)ラセミの(±)デュロキセチンをジ-p-トルイル酒石酸で分割して、実質的に(-)デュロキセチンを含まないジ-p-トルイル酒石酸(+)デュロキセチンを得ることと;および、
(ii)工程(i)で調製したジ-p-トルイル酒石酸(+)デュロキセチンを塩酸(+)デュロキセチンに変換することと、
を含む。
(i)ラセミの(±)デュロキセチンをキラル酸で分割して、(-)デュロキセチンの濃縮された母液を得ることと;
(ii)工程(i)から得た(-)デュロキセチンを(±)デュロキセチンに変換することと;および、
(iii)必要に応じて、実質的に先に記載したとおりの本発明に従った方法において、工程(ii)から得た(±)デュロキセチンを使用することと、
を含む。
(i)ラセミの(±)デュロキセチンをジ-p-トルイル酒石酸で分割することによって、工程(ii)で得た(±)デュロキセチンを (+)デュロキセチンに変換し、実質的に(-)デュロキセチンを含まないジ-p-トルイル酒石酸(+)デュロキセチンを得ることと、および、
(ii)前記(ジ-p-トルイル酒石酸+)デュロキセチンを塩酸(+)デュロキセチンに変換することとを含むことが特に好ましい。
N,N-ジメチル-?-(1-ナフタレニルオキシ)-2-チオフェンプロパンアミンオキサレート
2-(1-N,N-ジメチル-3-ヒドロキシ)プロピルアミノ)-チオフェン(12.4gms)をDMSO(70m1)に溶解した。水酸化カリウム(18.7gms)およびテトラブチル臭化アンモニウムを添加した(O.1gms)。反応混合物を60ECで1時間撹拌し、4-フルオロナフタレン(11.7gms)を2時間かけてゆっくり添加した。反応が完了したあと、これを氷水でクエンチし、トルエン中に抽出した。トルエン層を乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を100mlの酢酸エチルに溶解し、シュウ酸(7gms)を添加した。反応混合物を1時間撹拌し、濾過した(15.5gms、76%収率)。
(±)-N-メチル-?-(1-ナフタレニルオキシ)-2-チオフェンプロパンアミン((±)デュロキセチン)
N,N-ジメチル-?-(1-ナフタレニルオキシ)-2-チオフェンプロパンアミン(50gms)をトルエン(250m1)に溶解した。反応混合物にジイソプロピルエチルアミン(24.5gms)を添加し、クロロギ酸フェニル(3Ogms)をゆっくり添加した。反応混合物を6OECまで加熱し、2時間撹拌した。反応の完了後、混合物を50mlの5%の炭酸水素ナトリウム溶液中でクエンチした。トルエン層を分離し、乾燥し、濃縮して残渣を得た。
(+)-N-メチル-?-(1-ナフタレニルオキシ)-2-チオフェンプロパンアミン((+)デュロキセチン)
(±)デュロキセチン(20gms)をメタノール(20m1)に溶解し、(-)ジ-p-トルイル酒石酸(6.5grns)を添加した。反応液を還流下で1時間撹拌し、真空下でメタノール濃縮し、アセトン(150m1)を充填し、5ECに冷却した。得られた固体を濾過し、4OECで減圧下において乾燥させて、(+)デュロキセチンの(-)ジ-p-トルイル酒石酸塩を得た(12.5g)。
シュウ酸(S)-N,N-ジメチル-?-(1-ナフタレニルオキシ)-2-チオフェンプロパンアミン
(S)-2-(1-N,N-ジメチル-3-ヒドロキシ)プロピルアミノ)-チオフェン(12.5gms)をDMSO(60ml)に溶解した。水酸化カリウム(20.5gms)および18-クラウン-6(0.l2gms)を添加した。反応混合物を60℃で1時間撹拌し、4-フルオロナフタレン(11.9gms)を2時間にわたってゆっくり添加した。反応が完了したあと、これを氷水中でクエンチし、トルエン中に抽出した。トルエン層を乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を100mlの酢酸エチルに溶解し、シュウ酸(7.5gms)を添加した。反応混合物を1時間撹拌し、濾過して88%の収率で標記化合物を得た。
塩酸(+)-N-メチル-2-(1-b)-2-チオフェンプロパンアミン(塩酸(+)デュロキセチン)。
Claims (22)
- (+)デュロキセチンまたはこれらの酸付加塩を調製するための方法であって:
(i)ラセミの(±)デュロキセチンをキラル酸で分割して、実質的に(-)デュロキセチンを含まない、前記キラル酸と(+)デュロキセチンの塩を得ることと;および、
(ii)必要に応じて、前記工程(i)で調製した塩を遊離塩基またはさらに酸付加塩に変換することと、
を含む方法。 - 前記キラル酸が、マンデル酸、酒石酸、ジ-p-トルイル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、および樟脳スルホン酸からなる群より選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記キラル酸がジ-p-トルイル酒石酸である、請求項2に記載の方法。
- 工程(ii)が、(i)で調製した塩を塩酸と反応させて塩酸(+)デュロキセチンを得ることを含む、請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 塩酸(+)デュロキセチンを調製するための方法であって:
(i)ラセミの(±)デュロキセチンをジ-p-トルイル酒石酸で分割して、実質的に(-)デュロキセチンを含まないジ-p-トルイル酒石酸(+)デュロキセチンを得ることと;および、
(ii)工程(i)で調製したジ-p-トルイル酒石酸(+)デュロキセチンを塩酸(+)デュロキセチンに変換することと、
を含む方法。 - 以下を含む方法:
(i)請求項1〜5のいずれか1項記載の方法でラセミの(±)デュロキセチンをキラル酸で分割して、(-)デュロキセチンの濃縮された母液を得ることと;
(ii)工程(i)から得た(-)デュロキセチンを(±)デュロキセチンに変換することと;および、
(iii)必要に応じて、請求項1〜5のいずれか1項記載の方法で工程(ii)から得た(±)デュロキセチンを使用すること。 - 請求項7または8に記載の方法であって、式(III)もしくは(IIIa)の中間体、またはこれらの酸付加塩は、脱メチルすることによって、それぞれ(±)デュロキセチンまたは(+)デュロキセチンに変換される方法。
- 塩酸(+)デュロキセチンを作製する方法であって:
(i)塩基および相間移動触媒の存在下において、式(I)および(II)の中間化合物(Xはヒドロキシであり、Yはフルオロである)を、続いてシュウ酸を反応させて、式(III)の中間化合物のシュウ酸塩を得ることと;
(iii)ラセミの(±)デュロキセチンをジ-p-トルイル酒石酸で分割することによって工程(ii)で得た(±)デュロキセチンを (+)デュロキセチンに変換し、実質的に(-)デュロキセチンを含まないジ-p-トルイル酒石酸(+)デュロキセチンを得て、前記ジ-p-トルイル酒石酸(+)デュロキセチンを塩酸(+)デュロキセチンに変換することと、
を含む方法 - 前記塩基が、水酸化アルカリ金属、炭酸アルカリ金属、および重炭酸アルカリ金属からなる群より選択される、請求項7〜11のいずれか1項記載の方法。
- 前記塩基が、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、および炭酸水素ナトリウムからなる群より選択される、請求項12に記載の方法。
- 前記相間移動触媒が、クラウンエーテル、第四級アンモニウム塩、およびホスホニウム塩からなる群より選択される、請求項7〜13のいずれか1項記載の方法。
- Xがヒドロキシであり、かつYが脱離基である、請求項7〜10のいずれか1項記載の方法。
- 脱離基がハロである、請求項15に記載の方法。
- 脱離基がフルオロである、請求項16に記載の方法。
- 実質的に(-)デュロキセチンを含まない、キラル酸と(+)デュロキセチンの塩。
- マンデル酸(+)デュロキセチン、酒石酸(+)デュロキセチン、ジ-p-トルイル酒石酸(+)デュロキセチン 、ジベンゾイル酒石酸(+)デュロキセチン、および樟脳スルホン酸(+)デュロキセチンからなる群より選択される、実質的に(-)デュロキセチンを含まないキラル酸および(+)デュロキセチンの塩。
- 実質的に(-)デュロキセチンを含まないジ-p-トルイル酒石酸(+)デュロキセチン。
- 請求項1〜17のいずれか1項記載の方法によって得た(+)デュロキセチンまたはこれらの酸付加塩。
- 請求項1〜17のいずれか1項記載の方法によって得た(+)デュロキセチンまたはこれらの酸付加塩を含む薬学的組成物。
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