JP2006506434A - 重質芳香族化合物の処理方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)12.4±0.25、6.9±0.15、3.57±0.07および3.42±0.07に面間隔の極大値を有するX線回折パターンをもったZSM−12、モルデナイトおよび多孔質結晶性無機酸化物材料のうちから選択された第1の分子ふるい、および、
(ii)3ないし12の拘束指数(constraint index)を有する第2の分子ふるいから成る触媒組成物とアルキル交換反応条件下にて接触させる工程を有し、
少なくとも第1の分子ふるいはそれに付随した水素化成分を有し、第1および第2の分子ふるいは同一の触媒床に含まれており、C9+芳香族炭化水素を前記アルキル交換反応条件下にてキシレンを含む反応生成物に転化する、C9+芳香族炭化水素をより軽質の芳香族生成物に転化する処理方法である。
(a)少なくとも第1の分子ふるいはそれに付随した水素化成分を有し、第1および第2の分子ふるいは同一の触媒床に含まれており、C9+芳香族炭化水素とトルエンをアルキル交換反応条件下にて、
(i)12.4±0.25、6.9±0.15、3.57±0.07および3.42±0.07に面間隔の極大値を有するX線回折パターンをもったZSM−12、モルデナイトおよび多孔質結晶性無機酸化物材料のうちから選択された第1の分子ふるい、および、
(ii)3ないし12の拘束指数(constraint index)を有する第2の分子ふるいから成る触媒組成物と接触させて、ベンゼンおよびキシレンを含む反応生成物の流れを生成する工程と、
(b)前記反応生成物の流れを蒸留してベンゼン生成物を得る工程とから成る、ベンゼンを生成する処理方法である。
本発明の処理方法において用いられる触媒組成物は、
(i)12.4±0.25、6.9±0.15、3.57±0.07および3.42±0.07に面間隔の極大値を有するX線回折パターンをもったZSM−12、モルデナイトおよび多孔質結晶性無機酸化物材料のうちから選択された第1の分子ふるい、および、
(ii)3ないし12の拘束指数(constraint index)を有する第2の分子ふるいから成る。
第1の分子ふるいに関しては、ZSM−12が米国特許第3,832,449号において特に詳しく記載されている。モルデナイトは天然に存在するが、また、TEAモルデナイト(すなわち、テトラエチルアンモニウム型剤(directing agent)を含む反応混合物から用意される合成モルデナイト)などの合成形態の1つとしても利用され、これは、米国特許第3,766,093号および第3,894,104号に開示されている。規定されたX線回折パターンを有する適当な多孔質結晶性無機酸化物材料の例には、MCM−22、PSH−3、SSZ−25、MCM−36、MCM−49またはMCM−56が含まれる。MCM−22は米国特許第4,954,325号に記載されており、PSH−3は米国特許第4,439,409号に記載されており、SSZ−25は米国特許第4,826,667号に記載されており、MCM−36は米国特許第5,250,277号に記載されており、MCM−49は米国特許第5,236,575号に記載されており、MCM−56は米国特許第5,362,697号に記載されている。前述の特許のそれぞれの全内容は、参照することにより本願に組み込まれる。
X2O3:(n)YO2
という分子量関係の組成を有している。さらに、ZSM−12は、約0.05ミクロンなど、0.1ミクロン未満の平均結晶サイズ、および、温度100℃でメシチレン圧力が2Torrのときに、メシチレンに対して、少なくとも2000x10−6sec−1など、少なくとも1000x10−6sec−1の拡散パラメータD/r2を有するように選定してもよい。
YO2/X2O3 20−100 40−80
H2O/YO2 10−100 15−40
OH−/YO2 0.1−0.6 0.15−0.4
R/YO2 0.1−0.6 0.15−0.4
M/YO2 0.1−0.6 0.15−0.4
工業用の作業条件における触媒組成物の粉砕強度を改善するために、これらの触媒として活性または不活性な材料を、例えば、ベントナイトやカオリンなどの天然産の粘土に組み込んでもよい。工業的な用途においては、触媒組成物が壊れて粉末状物質になってしまわないようにすることが望ましいので、触媒組成物が良好な破壊強度を有するようにすることが望ましい。
本発明の処理方法で使用される芳香族フィードは、少なくとも9個の炭素原子を含む1またはそれより多くの芳香族化合物から成る。通常のフィードに見られる具体的なC9+芳香族化合物は、メシチレン(1,3,5−トリメチルベンゼン)、ジュレン(1,2,4,5−テトラメチルベンゼン)、ヘミメリテン(1,2,4−トリメチルベンゼン)、プソイドキュメン(1,2,4−トリメチルベンゼン)、1,2−メチルエチルベンゼン、1,3−メチルエチルベンゼン、1,4−メチルエチルベンゼン、プロピル置換ベンゼン、ブチル置換ベンゼン、およびジメチルエチルベンゼンを含んでいる。C9+芳香族化合物の適切な供給源は、芳香族化合物が多く含まれている任意の精製プロセスの任意のC9+成分である。この芳香族成分は多くの割合のC9+芳香族化合物、例えば少なくとも80重量%のC9+芳香族化合物を含んでおり、好ましくは少なくとも80重量%、そしてより好ましくは90重量%以上の炭化水素がC9ないしC12の範囲に分布している。標準的な有用精製成分には、改質油、FCCナフサまたはTCCナフサが含まれる。
処理工程は、放射状流、固定床、連続下降流、または流動床反応装置を含む任意の適当な反応装置にて行われ得る。アルキル交換反応条件としては、通常は、約400°ないし約454℃(750°ないし850°F)などの、約343°ないし約510℃(650°ないし950°F)の範囲の温度、約1480ないし約3550kPa(200ないし500psig)などの、約380ないし約4240kPa(50ないし600psig)の圧力、約1ないし約3などの、約1ないし約5の水素対炭化水素モル比、約1ないし約5などの、約0.2ないし約20のWHSVを含んでいる。アルキル交換反応条件は、重質芳香族化合物をベンゼン、トルエンおよびキシレン、特にベンゼンおよびキシレンなどの、C6−C8芳香族化合物を十分な量含んだ生成物に転化するのに十分なものである。
第1の床は、触媒調製の最終段階において480℃(900°F)で5.5時間蒸気処理された、レニウムを飽和させたZSM−12触媒(65重量%ZSM−12/35重量%アルミナおよび0.5重量%レニウム)を含み、第2の床はZSM−5触媒(65重量%ZSM−5/35重量%アルミナ)を含んでいるような、2床触媒組成物を調製した。第1の床にて用いられたZSM−12は、約200のシリカ/アルミナ・モル比、30のアルファ値、約0.1ミクロンの結晶サイズ、および温度が100℃でメシチレン圧力が2Torrのときに、1000x10−6sec−1のメシチレンに対する拡散パラメータD/r2を有していた。第2の床にて用いられたZSM−5は、0.02ないし0.05ミクロンの結晶サイズ、約60のシリカ/アルミナ・モル比を有していた。第1の床の第2の床に対する重量比は9:1であった。
40重量%の実施例1で用いられたZSM−12、40重量%の実施例1で用いられたZSM−5および20重量%のアルミナの混合物を同時押し出しすることにより単一床触媒組成物を調製した。押し出し物は、窒素中で予備焼成され、硝酸アンモニウム溶液で置換され、そして空気中、540℃(1000°F)で6時間焼成されて、水素型に転換された。得られた触媒粒子を、次に触媒組成物全重量に対して0.5重量%のレベルになるようにレニウムで飽和させ、空気中、524℃(975°F)で1時間焼成した。この材料を、次に900°Fで5.5時間蒸気処理したところ、触媒は67のアルファ値を有していた。
実施例2と同様の方法で、ただし、結晶サイズが0.2ないし0.5ミクロンであり、シリカ/アルミナ・モル比が約25に等しいようなZSM−5を用いて、単一床触媒組成物を調製した。
温度が約425℃、圧力が2445kPa(340psig)、水素対炭化水素・モル比が1.02、およびWHSVが6にて、61重量%のトルエン、0.12重量%のエチルベンゼン、3.5重量%のキシレン、0.36重量%のクメン、1.15重量%のn−プロピルベンゼン、13.55重量%のエチルトルエン、19.36重量%のトリメチルベンゼン、0.35重量%のジエチルベンゼン、および0.21重量%のインダンの混合物のアルキル交換を起こさせる個別の作業において、実施例1ないし3の触媒組成物を用いた。結果は、以下の表1にまとめてある。
実施例1 実施例2 実施例3
温度(℃) 427 428 425
作業日数 1.5 2.5 1.5
重量%、H/C基準
C1 0.13 0.05 0.15
C2 0.47 0.97 0.95
C3 0.43 0.26 0.27
C4 0.12 0.07 0.04
C5 0.01 0.01 0.01
ベンゼン 10.43 10.07 9.50
トルエン 35.92 42.72 44.11
エチルベンゼン 2.31 0.62 0.67
キシレン 31.31 30.65 29.00
エチルトルエン 4.30 1.28 1.64
トリメチルベンゼン 10.70 11.66 11.87
ジエチルベンゼン 0.10 0.00 0.00
ジメチルエチルベンゼン 1.68 0.46 0.55
テトラメチルベンゼン 0.74 0.51 0.55
インダン 0.08 0.00 0.04
ナフタレン 0.11 0.06 0.07
メチルナフタレン 0.32 0.17 0.20
その他 0.84 0.45 0.39
エチル転化(重量%) 41.43 83.95 80.59
プロピル転化(重量%) 100.00 100.00 100.00
トルエン転化(重量%) 41.12 29.97 27.70
A9+転化(重量%) 46.94 59.46 57.10
1180グラムの水、1210グラムの塩化メチルトリエチルアンモニウム(MTEACl)、1950グラムのウルトラシルPM(Ultrasil PM)、229グラムのアルミン酸ナトリウム溶液(45%)、および364グラムの50%水酸化ナトリウム溶液から成る混合物から小結晶、高活性のZSM−12を合成した。混合物は次のようなモル構成比を有していた。
H2O/SiO2 = 22
OH−/SiO2 = 0.2
Na+/SiO2 = 0.2
MTEACl/SiO2 = 0.26
重量%、H/C基準 フィード 生成物
C5− 8.24
非芳香族 0.04
ベンゼン 12.79
トルエン 61.27 39.58
エチルベンゼン 0.03 0.11
キシレン 0.26 28.80
C9 29.82 8.45
C10 8.31 0.86
C11+ 0.30 1.12
合計 99.99 99.99
トルエン転化(%) 35.39
A9転化(%) 71.64
A10転化(%) 89.46
エチル転化(%) 96.52
プロピル転化(%) 97.19
Claims (21)
- C9+芳香族炭化水素から成るフィードを、
(i)12.4±0.25、6.9±0.15、3.57±0.07および3.42±0.07に面間隔の極大値を有するX線回折パターンをもったZSM−12、モルデナイトおよび多孔質結晶性無機酸化物材料のうちから選択された第1の分子ふるい、および、
(ii)3ないし12の拘束指数(constraint index)を有する第2の分子ふるいから成る触媒組成物とアルキル交換反応条件下にて接触させる工程を有し、
少なくとも第1の分子ふるいはそれに付随した水素化成分を有し、第1および第2の分子ふるいは同一の触媒床に含まれており、C9+芳香族炭化水素を前記アルキル交換反応条件下にてキシレンを含む反応生成物に転化する、C9+芳香族炭化水素をより軽質の芳香族生成物に転化する処理方法。 - 第1の分子ふるいがZMS−12である請求項1の処理方法。
- ZSM−12が、Xが三価の元素であり、Yが四価の元素であり、nが60より小さいようなX2O3:(n)YO2という分子量関係の組成を有している、請求項2の処理方法。
- nが20以上で60未満である、請求項3の処理方法。
- XがアルミニウムでありYがシリコンである、請求項3または4の処理方法。
- ZMS−12が0.1ミクロン未満の平均結晶サイズを有する、請求項2ないし5の処理方法。
- ZMS−12が、温度100℃でメシチレン圧力が2Torrのときにメシチレンに対して、少なくとも1000x10−6sec−1の拡散パラメータD/r2を有する、請求項2ないし6の処理方法。
- ZMS−12が、少なくとも150のアルファ値(Alpha value)を有する、請求項2ないし7の処理方法。
- 第2の分子ふるいがZMS−5である、請求項1ないし8の処理方法。
- 第1および第2の分子ふるいの合計重量に対して、第2の分子ふるいが5ないし95重量%を構成する、請求項1ないし9の処理方法。
- 第1および第2の分子ふるいの合計重量に対して、第2の分子ふるいが20を越えて80までの重量%を構成する、請求項10の処理方法。
- 水素化成分が、タングステン、バナジウム、モリブデン、レニウム、クロム、マンガン、元素の周期表のVIII族の金属、およびその混合物のうちから選択されている、請求項1ないし11の処理方法。
- 水素化成分が、イリジウム、レニウム、白金またはパラジウムである、請求項12の処理方法。
- 水素化成分がレニウムである請求項13の処理方法。
- 前記接触させる工程において、水素化成分が硫化物である、請求項1ないし14の処理方法。
- 触媒組成物が粒子状物質であり、第1および第2の分子ふるいが、前記触媒床に物理的に混合されている別個の粒子に含まれている、請求項1ないし15の処理方法。
- 触媒組成物が粒子状物質であり、第1および第2の分子ふるいが、それぞれ同一の触媒粒子に含まれている、請求項1ないし15の処理方法。
- フィード(feed)がベンゼンまたはトルエンをも含んでいる、請求項1ないし17の処理方法。
- アルキル交換反応条件として、約343ないし510℃(650ないし950°F)、約380ないし約4240kPa(50ないし600psig)、約1ないし5の水素対炭化水素モル比および約0.2ないし約20のWHSVを含む、請求項1ないし18の処理方法。
- アルキル交換反応条件として、約400ないし454℃(750ないし850°F)、約1480ないし約3550kPa(200ないし500psig)、約1ないし3の水素対炭化水素モル比および約1ないし約5のWHSVを含む、請求項19の処理方法。
- (a)少なくとも第1の分子ふるいはそれに付随した水素化成分を有し、第1および第2の分子ふるいは同一の触媒床に含まれており、C9+芳香族炭化水素とトルエンをアルキル交換反応条件下にて、
(i)12.4±0.25、6.9±0.15、3.57±0.07および3.42±0.07に面間隔の極大値を有するX線回折パターンをもったZSM−12、モルデナイトおよび多孔質結晶性無機酸化物材料のうちから選択された第1の分子ふるい、および、
(ii)3ないし12の拘束指数(constraint index)を有する第2の分子ふるいから成る触媒組成物と接触させて、ベンゼンおよびキシレンを含む反応生成物の流れを生成する工程と、
(b)前記反応生成物の流れを蒸留してベンゼン生成物を得る工程とから成る、請求項1に述べられている、C9+芳香族炭化水素をより軽質の芳香族生成物に転化する処理方法。
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