JP2010503526A - レニウム含有トランスアルキル化触媒とその製造方法および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
評価条件は以下の通りである;
供給原料(+/−0.5質量パーセント):
トルエン: 75質量パーセント
トリメチルベンゼン: 10質量パーセント
メチルエチルベンゼン: 10質量パーセント
プロピルベンゼン: 2質量パーセント
ジメチルエチルベンゼン 1質量パーセント
ジエチルベンゼン: 0.5質量パーセント
テトラメチルベンゼン 0.5質量パーセント
他のアルキル芳香族化合物およびベンゼン 少量
圧力:1725kPa(絶対圧力)
WHSV、hr−1:4
H2/HC:6
総転換率:30質量パーセント
本発明によれば、非芳香族のベンゼン共沸物の副生成が比較的低量で、アルキル芳香族化合物のトランスアルキル化への好ましい活性と選択性を示す、レニウム含有触媒が提供される。本明細書においては、トランスアルキル化という用語は、アルキル芳香族間並びに内での、及びベンゼンとアルキル芳香族間でのトランスアルキル化を含むことを意図しており、そして、不均化(例えばトルエンのベンゼンとキシレンへの不均化)を含む。ある態様においては、トランスアルキル化触媒は、モルデナイト成分、Si/Al2モル比が80未満である酸性MFI分子篩成分、レニウム成分及びレニウム分散結合剤を含有する。他の態様においては、トランスアルキル化触媒は、さらに硫黄成分を含有し、その場合、レニウムに対する硫黄の原子比は0.2:1〜0.7:1である。そのような触媒は、所望の全体的な転換をもたらすだけでなく、低いベンゼン共沸物をもたらす。さらに、本発明の触媒は、高められた安定性と、そして、キシレンへのトランスアルキル化(特に、トランスアルキル化のための原料がトリメチルベンゼン及びメチルエチルベンゼンを含有する場合)における高められたキシレン収率を提供することができる。
使用方法
トランスアルキル化
本発明の方法は、軽(lighter)(非置換または低置換度(less substituted))芳香族と重(heavier)高置換度(greater substituted)アルキル芳香族との間のトランスアルキル化により、軽画分の置換基数ないし重画分の置換基数の範囲の置換基数を持つアルキル芳香族化合物を生成すること、および置換芳香族の不均化して高置換度芳香族化合物および低置換度芳香族化合物を得ること(例えば、トルエンを不均化してキシレンとベンゼンを形成すること)を含む。前記軽芳香族化合物は0〜2個の置換基を有し、前記重芳香族化合物は2〜5個の置換基を有し、生成物の置換基数はそれら2つの置換基数の間となる。例えば、ベンゼンがメチルエチルベンゼンとトランスアルキル化され、トルエンとエチルベンゼンが得られてもよい。同様に、ベンゼンまたはトルエンがトリメチルベンゼンとトランスアルキル化され、キシレンを生じてもよい。例えばキシレン生成設備では、トランスアルキル化で副生成物としてベンゼンを生成するよりもベンゼンを消費することが好ましい場合がある。そのような場合、ベンゼンは前記軽芳香族の5〜80質量パーセント、好ましくは10〜60質量パーセントを構成する。
不均化用の供給原料は、より価値のあるアルキル芳香族化合物を得るために、一般式C6H(6−n)Rn(式中、nは0〜5の変数であり、RはCH3、C2H5、C3H7、またはC4H9のいずれの組み合わせでもよい)で表わされるアルキル芳香族炭化水素を含有する。適切なアルキル芳香族炭化水素には、例えば、本発明を限定するものではないが、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、エチルトルエン、プロピルベンゼン、テトラメチルベンゼン、エチルジメチルベンゼン、ジエチルベンゼン、メチルプロピルベンゼン、エチルプロピルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−イソプロピルベンゼンおよびこれらの混合物が含まれる。
芳香族異性化プロセスへの供給原料は、非平衡のキシレンとエチルベンゼンとを含有する。これらの芳香族化合物は、非平衡性混合物の状態にあり、すなわち、異性化条件での平衡濃度と実質的に異なる濃度で、炭素数8の芳香族異性体が1種類以上存在する。従って、1個または2個のキシレン異性体が単数または複数の他のキシレン異性体に対して平衡比率未満の状態で、非平衡性キシレン組成物が存在している。平衡比率未満にあるキシレンは、パラ−、メタ−およびオルト−異性体のいずれであってもよい。パラ−およびオルト−キシレンへの需要がメタ−キシレンへの需要より大きいことから、通常、供給原料はメタ−キシレンを含むことになる。一般的に、混合物は、1〜60質量パーセントのエチルベンゼンと、0〜35質量パーセントのオルト−キシレンと、20〜95質量パーセントのメタ−キシレンと、0〜30質量パーセントのパラ−キシレンとを含むことになる。非平衡性混合物は通常、芳香族生成プロセスから得られる新たな炭素数8の芳香族混合物から、パラ−、オルト−および/またはメタ−キシレンを除去することにより生成される。前記供給原料は、他の成分を例えば、これらに限定されないが、ナフテンおよび非環式パラフィン、更に高分子量および低分子量の芳香族化合物を含んでいてもよい。
本発明の触媒は、レニウム成分と、分子篩成分と、結合剤とを含有する。前記分子篩成分は、MORおよび酸性MFIを含む。前記モルデナイトは、完成した触媒において、少なくとも一部が水素形態である。前記MFIは酸性で、つまり、アンモニア昇温脱離(Ammonia Temperature Programmed Desorption(アンモニアTPD))で測定されるように、0.15以上の全酸度、好ましくは0.25以上の全酸度、最も好ましくは0.4以上の全酸度、例えば0.4〜0.8の全酸度を有する。MFI分子篩の全酸度は、本発明の触媒の調製に使用されるMFIの全酸度でよく、または本発明の触媒の調製中に達成される酸度であってよい。典型的には、MFI分子篩は、完成した触媒において、少なくとも一部が水素形態である。
下記の一般的な調製により、本発明の触媒を製造する。アルミナ(Catapal(登録商標)Bの商品名で市販されている)とモルデナイト(アンモニウムの形態でSi/Al2のモル比が18:1に合成されている)が最終触媒において求められる質量比に相当する質量比で存在する粉末混合体を、粉砕機(muller)に添加し混和する。本質的に均一な混和物が生成される限り、乾燥混和の持続時間は重要ではない。しばしば、30分で均一な混和物を得ることができる。硝酸(69.5質量パーセントHNO3)と、脱イオン化水と、過レニウム酸アンモニウムとを含む混合液を、混和継続中に、前記乾燥混和物に添加する。添加した混合液の質量は、(過レニウム酸アンモニウムの質量を除いて)乾燥混和物1グラム当たり0.113グラムである。混合液に含まれる過レニウム酸アンモニウムの質量は、触媒中のレニウムを目的の濃度で存在させるのに十分なものである。混和を15〜30分継続し、蒸留水を更に添加して、40質量パーセントのLOIを有する生地(dough)を得る。混和物が小さい凝集体になり、手で圧搾すると塊形成が可能な程度に半壊するまで混和を継続する。生地をダイ・プレート(die plate)を通して押し出し、円柱状形(直径0.16cm)の押出成形粒子を形成する。
触媒Hは、触媒Eの一部を、12時間かけて280℃の水素下で還元し、窒素雰囲気下に維持したまま室温まで冷却したものである。
触媒A〜Dを、トランスアルキル化の触媒活性について試験工場で評価する。乾燥水素の存在下280℃で5〜6時間触媒を維持して前準備する。活性検査用の供給流は、49.9体積パーセントのトルエンおよび40.0体積パーセントの炭素数9のアルキル芳香族化合物を含み、残余は主に炭素数10のアルキル芳香族化合物、および炭化水素に対する水素のモル比が4となるような十分量の水素である。供給速度は、毎時重量空間速度が4hr−1となるのに十分な速度である。試験工場は、2760kPaのゲージ圧で、50質量パーセントの芳香族化合物を転換させるのに十分な温度である。性能パラメータの報告値は、供給流の50パーセント転換でのものだが、転換がその目標と異なる場合、性能パラメータの報告値は50パーセント転換に補間して算出されたものである。結果を表1にまとめる。表1においては、WABTは重量平均床温を表し、キシレン収率はトランスアルキル化生成物に含まれるキシレンの質量パーセントを表し、ベンゼン共沸物はトランスアルキル化生成物に含まれるベンゼン単位質量当たりの、炭素数6および7のすべての非芳香族の百万分率質量(ppm−mass)を表す。すべての値は、触媒が、触媒1キログラム当たり72リットルの供給流と接触した時点でのものである。
触媒E〜Iを、硫黄成分を共供給するのが可能な別の試験工場で評価する。触媒が多量のレニウムを含む場合、硫化行わない場合、環消失率およびキシレン消失率が高いため、該触媒がトランスアルキル化には不適切なものとなるであろう。乾燥水素の存在下280℃で5〜6時間触媒を維持して前準備する。活性検査用の供給流は、49.9体積パーセントのトルエンおよび40.0体積パーセントの炭素数9のアルキル芳香族化合物を含み、残余は主に炭素数10のアルキル芳香族化合物、および炭化水素に対する水素のモル比が4となるような十分量の水素である。
Claims (17)
- モルデナイト成分と、Si/Al2のモル比が80未満である酸性MFI分子篩成分と、触媒の0.05〜5質量パーセントのレニウム成分と、レニウム分散結合剤とを含むトランスアルキル化触媒。
- 前記酸性MFI分子篩成分のSi/Al2のモル比が40未満であり、前記モルデナイト成分のSi/Al2のモル比が40未満であり、前記結合剤がアルミナを含む、請求項1に記載の触媒。
- 前記酸性MFI分子篩成分が0.25以上の全酸度を有し、前記モルデナイト成分に対する前記酸性MFI分子篩成分の質量比が1:10〜5:1の範囲にある、請求項1に記載の触媒。
- 前記モルデナイト成分が触媒の20〜80質量パーセントを構成し、前記酸性MFI分子篩成分が触媒の10〜70質量パーセントを構成し、前記結合剤が触媒の1〜40質量パーセントを構成する、請求項1に記載の触媒。
- レニウムに対する硫黄の原子比率が0.2:1〜0.7:1である硫黄成分をさらに含み、前記レニウム成分が触媒の0.4〜5質量パーセントである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の触媒。
- (a)モルデナイト成分と、Si/Al2のモル比が80未満である酸性MFI分子篩成分と、触媒の0.05〜5質量パーセントを占めるレニウム成分と、レニウム分散結合剤とを含む触媒を生成すること;
(b)生成された触媒を、酸素雰囲気下、370℃〜650℃の温度範囲および0.5〜10時間の条件下で酸化すること;および
(c)酸化された触媒を、100℃〜650℃の温度条件下で、水素と炭化水素の少なくとも1つを含む還元ガス中で還元すること、
を含む、トランスアルキル化触媒の製造方法。 - (d)酸性MFI分子篩成分を蒸気処理すること、好ましくは酸化雰囲気中に5〜70の体積パーセントの量で蒸気が存在する前記酸化工程中で蒸気処理すること;
(e)触媒を硫化すること、好ましくは前記還元工程中に硫化すること(ここで、還元ガスは1〜10,000ppmモルの硫黄を更に含み、そして2モルパーセント以上の濃度で前記炭化水素を含み、還元工程は、200℃〜400℃の温度で、レニウムに対する硫黄の原子比率が0.2:1〜0.7:1となる触媒の硫黄成分を得るのに十分な時間をかけて行われる);
をさらに含む、請求項6に記載の方法。 - 炭素数7以上の芳香族炭化水素を含む供給流を、水素存在下ということを含む芳香族転換条件において触媒と接触させること、および、キシレン濃度が増加された生成物流を生成すること、を含むキシレンの製造方法であって、ここで、該触媒がモルデナイト成分と、Si/Al2のモル比が80未満である酸性MFI分子篩成分と、触媒の0.05〜5質量パーセントを占めるレニウム成分と、レニウム分散結合剤とを含む、前記製造方法。
- 硫黄をさらに含み、ここでレニウムに対する硫黄の原子比率が0.2:1〜0.7:1であり、前記レニウム成分が触媒の0.4〜5質量パーセントである、請求項8に記載の方法。
- 前記酸性MFI分子篩成分のSi/Al2のモル比が40未満であり、前記モルデナイト成分のSi/Al2のモル比が40未満であり、前記結合剤がアルミナを含む、請求項8または9に記載の方法。
- 前記酸性MFI分子篩成分が0.25以上の全酸度を有し、前記モルデナイト成分に対する前記酸性MFI分子篩成分の質量比が1:10〜5:1である、請求項8または9に記載の方法。
- 前記モルデナイト成分が触媒の20〜80質量パーセントを構成し、前記酸性MFI分子篩成分が触媒の10〜70質量パーセントを構成し、前記結合剤が触媒の1〜40質量パーセントを構成する、請求項8または9に記載の方法。
- 前記供給物がトルエンを含み、ここで前記芳香族転換条件はトルエン不均化条件であり、200℃〜600℃の温度範囲と、0.2〜0.5の範囲の炭化水素に対する水素のモル比と、100kPa〜6MPa絶対圧力である圧力と、0.2hr−1〜20hr−1の毎時重量空間速度(WHSV)範囲との条件をさらに含む、請求項8または9に記載の方法。
- 前記芳香族転換条件がトランスアルキル化条件であり、100℃〜540℃の温度範囲と、100kPa〜6MPa絶対圧力である圧力範囲と、0.1hr−1〜20hr−1の毎時重量空間速度(WHSV)範囲との条件をさらに含む、請求項8または9に記載の方法。
- 前記供給流が210℃以上の終沸点を有し、前記生成物流が該供給流の終沸点よりも10℃以上低い終沸点を有する、請求項14に記載の方法。
- 前記供給流が、炭素数9以上の芳香族化合物、前記の全供給流の5〜30質量パーセントの範囲の炭素数10以上の芳香族化合物、およびベンゼンとトルエンの少なくとも1つを含み、ここで、前記供給流に含まれる前記の全炭素数9以上の芳香族化合物の0.5質量パーセント以上が多環式芳香族化合物である、請求項14に記載の方法。
- 前記供給流に含まれる前記の全炭素数9以上の芳香族化合物の20モルパーセント以上が消費され、該消費された炭素数9以上の芳香族化合物の70モルパーセント以上が、より低分子量を有する芳香族化合物へと転換される、請求項16に記載の方法。
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