JP2006504788A - １，３−プロパンジオールの製造方法 - Google Patents

１，３−プロパンジオールの製造方法 Download PDF

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Abstract

ルテニウム触媒単独、又は少なくとも１種の追加金属触媒（この金属はモリブデン、タングステン、チタン、ジルコニウム、ニオブ、バナジウム、クロム、又はこれらの混合物である）との組み合わせの存在下において、液相中で3-ヒドロキシプロピオン酸、もしくはそのエステル、又はこの酸とエステルの混合物を水素化する方法が開示されている。

Description

本発明は、3-ヒドロキシプロピオン酸もしくはその誘導体からの1,3-プロパンジオールの製造方法に関する。
1,3-プロパンジオールを製造するための様々な方法が知られている。そのような方法としては、米国特許第6,191,321号に示されているような、銅亜鉛酸化物触媒の存在下におけるメチル3-ヒドロキシプロピオネートの触媒水素化による1,3-プロパンジオールの製造を含む。米国特許第3,770,837号からは、レニウムブラック触媒の存在下においてβ-ヒドロキシプロピオン酸又はβ-プロピオラクトンを水素化することにより1,3-プロパンジオールが製造されることも知られている。さらに、米国特許第6,025,184号には、発酵によりグルコースから1,3-プロパンジオールが製造されることが記載されている。
本発明の目的は、1,3-プロパンジオールを製造するための新規方法を提供することである。
本発明の他の目的は、優れた収率で1,3-プロパンジオールを製造するための新規方法を提供することである。
本発明のこれら及び他の目的並びに利点は以下の詳細な説明及び請求の範囲の記載より当業者に明らかであろう。
本発明によれば、上記及び他の目的は、液相において特定の触媒の存在下で3-ヒドロキシプロピオン酸、この酸のエステル、又は混合物を水素化して1,3-プロパンジオールを製造することにより達成される。本発明において用いられる触媒はルテニウム金属又はルテニウムの化合物であり、これは担持されていてもいなくてもよく、これを単独で用いてもよく又はモリブデン、タングステン、チタン、ジルコニウム、ニオブ、バナジウム、もしくはクロムより選ばれる少なくとも１種の追加金属、又はこれらの追加金属の化合物と組み合わせてもよい。
1,3-プロパンジオール生成物は多くの用途を有する公知の化合物であり、ここで製造される生成物はそのような用途において有効である。
本発明の他の目的は、バクテリア、イースト、もしくはカビのような遺伝子組み換え生物を用いることのできる発酵により製造される3-ヒドロキシプロピオン酸を用いることを含む方法を提供することである。この生物的に製造される3-ヒドロキシプロピオン酸は通常、アンモニウム塩のような塩の形態である。アンモニウム塩を分離し、遊離酸を形成するため、反応器に有機抽出用溶剤を加え、次いで加熱する。
本発明の方法は、液相において特定の触媒の存在下で3-ヒドロキシプロピオン酸、この酸のエステル、又はこの酸とエステルの混合物を水素化することによる1,3-プロパンジオールの製造に関する。
本発明は、3-ヒドロキシプロピオン酸又は式ＨＯＣＨ2ＣＨ2ＣＯ2Ｒ（式中、ＲはＣ1-Ｃ20アルキル基（これは直鎖もしくは分枝鎖であり、所望によりハロゲン、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、もしくはヒドロキシル基で置換していてもよい）、又はＣ1-Ｃ20アリール基（これは直鎖もしくは分枝鎖であり、所望によりハロゲン、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、もしくはヒドロキシル基で置換していてもよい）である）を有する3-ヒドロキシプロピオン酸のエステルを水素化することによる1,3-プロパンジオールの製造に関する。本発明において適する3-ヒドロキシプロピオン酸のエステルは3-ヒドロキシプロピオン酸のＣ1-Ｃ5エステルである。
本発明の方法において用いられる触媒はルテニウム金属又はルテニウムの化合物であり、これは担持されていても担持されていなくてもよく、単独でも又はモリブデン、タングステン、チタン、ジルコニウム、ニオブ、バナジウムもしくはクロムより選ばれる少なくとも１種の追加金属、またはこの追加金属の化合物と組み合わせて用いてもよい。
ルテニウム金属及び追加金属の両者の化合物は、酸化物、水酸化物、ハロゲン化物、硝酸塩、カルボキシレート等を含む。実際、液相中で3-ヒドロキシプロピオン酸を水素化し、1,3-プロパンジオールを製造できる限りルテニウム及び追加金属のあらゆる化合物が適している。
ルテニウム金属もしくはその化合物、及び／又は追加金属もしくはその化合物は担持された形態で又は担持されていない形態で用いることができる。担持された形態で用いる場合、担持された触媒の製造方法は問題ではなく、担体の含浸もしくは担体への付着のようなあらゆる方法を用いることができる。
これらの方法は公知であり、説明する必要はない。担持された触媒における金属は触媒の約50wt％、とりわけ約20wt％までを構成する。
本発明の方法により1,3-プロパンジオールを製造できる限り、あらゆる好適な担体を用いることができる。用いることができる担体は、限定するものではないが、アルミナ、チタン、シリカ、ジルコニア、カーボン、カーボンブラック、グラファイト、シリケート、ゼオライト、アルミノシリケートゼオライト、アルミノシリケートクレー等を含む。
２種以上の触媒を用いる場合、付加物もしくは反応生成物の形態ではない別々の化合物として加えられる。しかし、触媒を事前に混合し、同時に加えてもよい。本発明の方法において用いられる触媒の濃度は、3-ヒドロキシプロピオン酸の質量を基準として約0.01〜約100wt％のルテニウムである。ルテニウム触媒とともに追加金属触媒を用いる場合、この追加金属触媒の量は、3-ヒドロキシプロピオン酸の質量を基準として好ましくは約１〜約100wt％である。
本発明の水素化方法は液相中で行われる。この液相は水、水素化されない有機溶媒、例えば脂肪族もしくは芳香族炭化水素、アルコール、エーテル、トルエン、デカリン、ジオキサン、ジグリム、n-ヘプタン、ヘキサン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等、及び水と有機溶媒の混合物を含む。
本発明の水素化方法はバッチ、半連続、又は連続的に行ってよい。
本発明の方法はどのような装置で行ってもよい。好適な装置の例は、攪拌タンク反応器、高圧水素化反応器等である。
本発明の方法において用いられる水素含有ガスは通常、工業上純粋な水素である。しかし、水素含有ガスは工業上純水な水素であることは必須ではない。水素含有ガスは窒素、ガス状炭化水素、または炭素の酸化物等を存在していても使用可能である。
本発明の水素化方法は約20℃〜約250℃、特に約100℃〜約200℃の温度において行われる。さらに、本発明の水素化方法は約20psi〜約4000psi、特に約500psi〜約2000psiの圧力において行われる。本発明の水素化方法において、目的とする生成物が製造される限り、特定の滞留時間はない。一般に、本発明の水素化の滞留時間は約１〜約10時間である。
本発明の水素化方法を行うことにより、反応副生成物、例えばn-プロパノール、アクリル酸等が形成される。価値のある反応副生成物の回収はどのような方法で行ってもよい。
本発明は以下の実施例を参照することによりさらに理解されるであろう。これはもちろん本発明の多くの他の形態を説明するものであり、単なる説明であって、本発明の範囲を限定するものではない。
以下の実施例において、水素化方法により製造された生成物は、Bio-Rad HP87-Hカラムを有するWaters 2410屈折率及びWaters 2487Dual Lambda吸収検出器、及びWaters 717オートサンプラーを備えたWaters 1525 Binary HPLCポンプを用い、移動相として0.004N硫酸を用いて、流速0.6mL/min、カラム温度60℃で分析した。
ＧＣパラグラフの説明及びＰＭＣ材料の説明
オレゴン州のＴＣから30％溶液として3-ヒドロキシプロピオン酸を購入した。しかし、これは約20％のモノマーを含み、10％の3-ヒドロキシプロピオン酸は様々な二量体の形態である。
ガスクロマトグラフの手順は以下のとおりであった。AJ & W DB-Waxetr 30m×32mmの0.5μｍフィルムカラムを用い、90℃のオーブン温度で20℃/minで200℃の最終温度に昇温した。サンプルを200℃に12.5分保持し、次いで注入した。滞留時間は、1,3-プロパンジオールについては約6.8分、3-ヒドロキシプロピオン酸については15.8分であった。
例１〜２２
本発明の例１〜２２は以下のようにして行った。3-ヒドロキシプロピオン酸（以後３−ＨＰとする）の20％水溶液の触媒水素化を攪拌オートクレーブベンチトップ反応器内で行った。この例において、オートクレーブ反応器はParr Instrument Company, Moline, Illinoisより入手可能なParr反応器であった。反応体及び得られる生成物の濃度はＨＰＬＣ及びＧＣにより分析した。3-ヒドロキシプロピオン酸（３−ＨＰ）の水溶液、液相、及び触媒をオートクレーブ反応器に入れた。反応器を水素で３回フラッシした。次いで反応器を約200psiの水素に加圧した。反応器を所望の温度に過熱し、次いで所望の水素圧に加圧した。所望の温度及び水素圧において、所望の時間、オートクレーブ反応器内で反応体の混合物を攪拌した。その後、オートクレーブ反応器を室温に冷却し、次いで水素圧を開放した。得られた反応混合物を遠心及び濾過により分離し、得られた水溶液をＨＰＬＣ及びＧＣ法により分析し、反応体及び製造された生成物の濃度を測定した。条件及び生成物データを表に示す。ここで表１はルテニウム触媒のみを用いたものであり、表２はルテニウム触媒と追加金属含有触媒の組み合わせを用いたものである。
Figure 2006504788
Figure 2006504788
例２３
ルテニウム／カーボン触媒のカーボン担体をシリカ担体及びゼオライト担体に代えることを除き、例１及び７の方法を繰り返す。1,3-プロパンジオールが良好な収率で得られると予想される。
例２４
酸化モリブデンを酸化バナジウム及び酸化クロムに代えることを除き例７の方法を繰り返す。1,3-プロパンジオールが良好な収率で得られると予想される。
例２５
Ｒｕ／Ｃ担持触媒を担持されていないルテニウム触媒に代えることを除き例１及び７の方法を繰り返す。1,3-プロパンジオールが良好な収率で得られると予想される。
例２６
Ｒｕ／Ｃ担持触媒をカーボン担持酸化ルテニウム触媒に代えることを除き例１及び７の方法を繰り返す。1,3-プロパンジオールが良好な収率で得られると予想される。
例２７
ＩＳＯＰＡＲＫパラフィン液相を炭化水素、アルコール、芳香族化合物、例えばキシレン及びエーテルに代えることを除き例２及び８の方法を繰り返す。1,3-プロパンジオールが良好な収率で得られると予想される。
例２８
出発物質としての３−ＨＰの20％水溶液をメチル3-ヒドロキシプロピオネートのアルコール溶液に代えることを除き、例６及び７の方法を繰り返す。1,3-プロパンジオールが良好な収率で得られると予想される。
本発明を詳細に説明したが、上記以外の変形も本発明の範囲内にあることは理解されよう。

Claims (24)

  1. ルテニウムを含む触媒の存在下において液相中で、3-ヒドロキシプロピオン酸、3-ヒドロキシプロピオン酸のＣ1-Ｃ20アルキルもしくはＣ1-Ｃ20アリールエステル、及びこれらの酸及びエステルの混合物からなる群より選ばれる化合物を水素化することを含む、1,3-プロパンジオールの製造方法。
  2. 前記水素化される化合物が3-ヒドロキシプロピオン酸である、請求項１記載の方法。
  3. 前記水素化される化合物が3-ヒドロキシプロピオン酸のＣ1-Ｃ5エステルである、請求項１記載の方法。
  4. 前記液相が水、水素化されない有機溶媒、及び水とこの有機溶媒の混合物からなる群より選ばれる、請求項１記載の方法。
  5. 前記ルテニウムを含む触媒がルテニウム金属及びルテニウム金属の化合物からなる群より選ばれる、請求項１記載の方法。
  6. 前記ルテニウム触媒が担持されたルテニウム触媒を含む、請求項１記載の方法。
  7. 前記担持されたルテニウム触媒がカーボン担体上のルテニウムを含む、請求項６記載の方法。
  8. 温度範囲が約20℃〜約250℃である、請求項１記載の方法。
  9. 圧力範囲が約20psi〜約4000psiである、請求項１記載の方法。
  10. ルテニウム触媒と少なくとも１種の追加金属触媒を含む触媒の存在下において液相中で、3-ヒドロキシプロピオン酸、3-ヒドロキシプロピオン酸のＣ1-Ｃ20アルキルもしくはＣ1-Ｃ20アリールエステルからなる群より選ばれる化合物を水素化することを含み、前記追加金属がモリブデン、タングステン、チタン、ジルコニウム、ニオブ、バナジウム、クロム、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる、1,3-プロパンジオールの製造方法。
  11. 前記水素化される化合物が3-ヒドロキシプロピオン酸である、請求項１０記載の方法。
  12. 前記水素化される化合物が3-ヒドロキシプロピオン酸のＣ1-Ｃ5エステルである、請求項１０記載の方法。
  13. 前記液相が水、水素化されない有機溶媒、及び水とこの有機溶媒の混合物からなる群より選ばれる、請求項１０記載の方法。
  14. 前記ルテニウム触媒がルテニウム金属及びルテニウム金属の化合物からなる群より選ばれる、請求項１０記載の方法。
  15. 前記ルテニウム触媒が担持されたルテニウム触媒を含む、請求項１０記載の方法。
  16. 前記担持されたルテニウム触媒がカーボン担体上のルテニウムを含む、請求項１５記載の方法。
  17. 前記追加金属触媒が金属又は金属の化合物を含み、この金属がモリブデン、タングステン、チタン、ジルコニウム、ニオブ、バナジウム、クロム、及びこれらの混合物からなる群より選ばれる、請求項１０記載の方法。
  18. 前記金属がモリブデンである、請求項１７記載の方法。
  19. 前記追加金属触媒が担持された金属触媒を含む、請求項１０記載の方法。
  20. 温度範囲が約20℃〜約250℃である、請求項１０記載の方法。
  21. 圧力範囲が約20psi〜約4000psiである、請求項１０記載の方法。
  22. 前記触媒がカーボン担体上のルテニウム及びモリブデン及び酸化モリブデンからなる群より選ばれる追加金属触媒を含む、請求項１０記載の方法。
  23. 水素化される化合物が3-ヒドロキシプロピオン酸である、請求項２２記載の方法。
  24. 3-ヒドロキシプロピオン酸が遺伝子組み換え生物から製造される、請求項１又は１０記載の方法。
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