JPH07242580A - ジシクロヘキシルエーテルの製造法 - Google Patents
ジシクロヘキシルエーテルの製造法Info
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- JPH07242580A JPH07242580A JP6036707A JP3670794A JPH07242580A JP H07242580 A JPH07242580 A JP H07242580A JP 6036707 A JP6036707 A JP 6036707A JP 3670794 A JP3670794 A JP 3670794A JP H07242580 A JPH07242580 A JP H07242580A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 Ｐｄ、Ｎｉ、Ｒｈ、Ｒｕ及びＰｔから選ばれ
る１種又は２種以上の金属を含有する触媒の存在下、ジ
フェニルエーテルを接触還元することを特徴とするジシ
クロヘキシルエーテルの製造法。 【効果】 ジシクロヘキシルエーテルを工業的に有利に
製造することができる。
る１種又は２種以上の金属を含有する触媒の存在下、ジ
フェニルエーテルを接触還元することを特徴とするジシ
クロヘキシルエーテルの製造法。 【効果】 ジシクロヘキシルエーテルを工業的に有利に
製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジシクロヘキシルエー
テルの工業的に有利な製造法に関する。
テルの工業的に有利な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジシクロヘキシルエーテルは各種有機化
合物の溶解力が高く、非芳香族系溶剤として有用であ
る。このジシクロヘキシルエーテルは、現在、種々の工
業プラントの副成品、例えばシクロヘキサノンを蒸留す
る際の副生成物又はシクロヘキセンの水和によりシクロ
ヘキサノールを製造する際の副生成物等として得られる
のみであり、工業的にジシクロヘキシルエーテルのみを
目的とした製造はされておらず、製造法すら確立してい
ない。
合物の溶解力が高く、非芳香族系溶剤として有用であ
る。このジシクロヘキシルエーテルは、現在、種々の工
業プラントの副成品、例えばシクロヘキサノンを蒸留す
る際の副生成物又はシクロヘキセンの水和によりシクロ
ヘキサノールを製造する際の副生成物等として得られる
のみであり、工業的にジシクロヘキシルエーテルのみを
目的とした製造はされておらず、製造法すら確立してい
ない。
【０００３】このようにジシクロヘキシルエーテルは、
現在大量に製造されていないため、一般的にあまり利用
されていないのが現状である。
現在大量に製造されていないため、一般的にあまり利用
されていないのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、ジシクロヘキシルエーテルを工業的に有利に製造す
る方法を提供することにある。
は、ジシクロヘキシルエーテルを工業的に有利に製造す
る方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】斯かる実状に鑑み本発明
者は鋭意研究を行った結果、すでに工業的に製造されて
いるジフェニルエーテルを特定の金属を含む触媒の存在
下に接触還元することにより、ジシクロヘキシルエーテ
ルを工業的に有利に製造し得ることを見出し本発明を完
成した。
者は鋭意研究を行った結果、すでに工業的に製造されて
いるジフェニルエーテルを特定の金属を含む触媒の存在
下に接触還元することにより、ジシクロヘキシルエーテ
ルを工業的に有利に製造し得ることを見出し本発明を完
成した。
【０００６】すなわち本発明は、Ｐｄ、Ｎｉ、Ｒｈ、Ｒ
ｕ及びＰｔから選ばれる１種又は２種以上の金属を含有
する触媒の存在下、ジフェニルエーテルを接触還元する
ことを特徴とするジシクロヘキシルエーテルの製造法を
提供するものである。
ｕ及びＰｔから選ばれる１種又は２種以上の金属を含有
する触媒の存在下、ジフェニルエーテルを接触還元する
ことを特徴とするジシクロヘキシルエーテルの製造法を
提供するものである。
【０００７】本発明に用いる触媒は、Ｐｄ、Ｎｉ、Ｒ
ｈ、Ｒｕ及びＰｔから選ばれる１種又は２種以上である
が、このうちＰｄ、Ｎｉ、Ｐｔが特に好ましく、これら
は金属のみで用いることもできるが、炭素、シリカ又は
アルミナの如き担体に担持させて用いることが好まし
い。この場合、前記金属が担持触媒全体の０．０１〜１
０重量％、特に０．１〜８重量％となるよう担持せしめ
ることが好ましい。
ｈ、Ｒｕ及びＰｔから選ばれる１種又は２種以上である
が、このうちＰｄ、Ｎｉ、Ｐｔが特に好ましく、これら
は金属のみで用いることもできるが、炭素、シリカ又は
アルミナの如き担体に担持させて用いることが好まし
い。この場合、前記金属が担持触媒全体の０．０１〜１
０重量％、特に０．１〜８重量％となるよう担持せしめ
ることが好ましい。
【０００８】本発明方法は、回分式又は固定床流通式に
より行うことが好ましい。
より行うことが好ましい。
【０００９】回分式の場合、触媒の使用量は担持量によ
り異なるが、例えば、Ｐｄ担持量が５重量％のＰｄ−炭
素触媒の場合、原料のジフェニルエーテルに対して０．
１〜３０重量％、特に１〜１０重量％とすることが好ま
しい。また還元剤として用いる水素ガスの圧力は５〜１
００kg／cm2、特に１０〜８０kg／cm2とすることが好ま
しい。水素圧は１００kg／cm2を超えても格別問題なく
水素化が進行するが経済的でない。一方、水素圧が５kg
／cm2未満であると反応に長時間を要し好ましくない。
また反応温度は、８０〜３００℃、特に１００〜２００
℃、更に１２０〜１８０℃が好ましい。反応温度が８０
℃未満であると反応の進行が遅く、３００℃を超えると
生成したジシクロヘキシルエーテルの分解が生じるため
好ましくない。反応時間は触媒量、反応温度等の条件に
より適宜決定すればよいが一般的に３０分〜１５時間で
ある。反応は溶媒を使用しないで行うこともできるがパ
ラフィン又はナフテンのような還元反応に不活性な溶媒
を使用することが好ましい。なお、反応装置内の攪拌に
ついては特に制限されず、任意の回転数に設定すればよ
い。
り異なるが、例えば、Ｐｄ担持量が５重量％のＰｄ−炭
素触媒の場合、原料のジフェニルエーテルに対して０．
１〜３０重量％、特に１〜１０重量％とすることが好ま
しい。また還元剤として用いる水素ガスの圧力は５〜１
００kg／cm2、特に１０〜８０kg／cm2とすることが好ま
しい。水素圧は１００kg／cm2を超えても格別問題なく
水素化が進行するが経済的でない。一方、水素圧が５kg
／cm2未満であると反応に長時間を要し好ましくない。
また反応温度は、８０〜３００℃、特に１００〜２００
℃、更に１２０〜１８０℃が好ましい。反応温度が８０
℃未満であると反応の進行が遅く、３００℃を超えると
生成したジシクロヘキシルエーテルの分解が生じるため
好ましくない。反応時間は触媒量、反応温度等の条件に
より適宜決定すればよいが一般的に３０分〜１５時間で
ある。反応は溶媒を使用しないで行うこともできるがパ
ラフィン又はナフテンのような還元反応に不活性な溶媒
を使用することが好ましい。なお、反応装置内の攪拌に
ついては特に制限されず、任意の回転数に設定すればよ
い。
【００１０】一方、固定床流通式の場合、触媒は押し出
し又は圧縮等により成形したものが用いられる。ＬＨＳ
Ｖは０．１〜５．０h-1、特に０．５〜３．０h-1が好ま
しい。水素／原料（mol／mol）は６／１〜２０／１で行
う。水素圧及び反応温度等の諸条件は回分式と同様であ
る。
し又は圧縮等により成形したものが用いられる。ＬＨＳ
Ｖは０．１〜５．０h-1、特に０．５〜３．０h-1が好ま
しい。水素／原料（mol／mol）は６／１〜２０／１で行
う。水素圧及び反応温度等の諸条件は回分式と同様であ
る。
【００１１】なお、本発明方法においては、ジシクロヘ
キシルエーテルが分解したシクロヘキサノールが副生す
るが、これは、目的物であるジシクロヘキシルエーテル
と沸点が大きく異なるため、蒸留により容易に分離、除
去できる。
キシルエーテルが分解したシクロヘキサノールが副生す
るが、これは、目的物であるジシクロヘキシルエーテル
と沸点が大きく異なるため、蒸留により容易に分離、除
去できる。
【００１２】
【発明の効果】本発明方法によれば、ジシクロヘキシル
エーテルを工業的に有利に製造することができる。
エーテルを工業的に有利に製造することができる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１４】実施例１ ２００mlオートクレーブに、ジフェニルエーテル１０ｇ
をシクロヘキサン１００ｇに溶解させた溶液及びＰｄ−
炭素（Ｐｄが５重量％担持されたもの）１ｇを入れ、密
封する。水素ガスでオートクレーブ内を４０kg／cm2に
加圧し、攪拌しながら１５０℃まで徐々に加熱する。こ
の時、内圧は５０kg／cm2であった。反応温度を１５０
℃一定にして５時間攪拌して反応を行い、その際、水素
ガスは１時間ごとに消費量だけ加え、内圧を５０kg／cm
2にする。５時間後オートクレーブを放冷し、室温まで
冷却後、オートクレーブ内の水素を排気し、開封した。
反応溶液中からＰｄ−炭素をろ過により除去した後、ガ
スクロマトグラフィーにより分析を行った。その結果、
ジフェニルエーテルの転化率は１００％、ジシクロヘキ
シルエーテルの収率は９５％、シクロヘキサノールの収
率は５％であった。
をシクロヘキサン１００ｇに溶解させた溶液及びＰｄ−
炭素（Ｐｄが５重量％担持されたもの）１ｇを入れ、密
封する。水素ガスでオートクレーブ内を４０kg／cm2に
加圧し、攪拌しながら１５０℃まで徐々に加熱する。こ
の時、内圧は５０kg／cm2であった。反応温度を１５０
℃一定にして５時間攪拌して反応を行い、その際、水素
ガスは１時間ごとに消費量だけ加え、内圧を５０kg／cm
2にする。５時間後オートクレーブを放冷し、室温まで
冷却後、オートクレーブ内の水素を排気し、開封した。
反応溶液中からＰｄ−炭素をろ過により除去した後、ガ
スクロマトグラフィーにより分析を行った。その結果、
ジフェニルエーテルの転化率は１００％、ジシクロヘキ
シルエーテルの収率は９５％、シクロヘキサノールの収
率は５％であった。
【００１５】実施例２ 内径３cmのステンレスチューブにニッケル・珪藻土触媒
１６−２８メッシュ成型品（日揮化学（株）Ｎ−１１
１）５mlを充填し、触媒床温度１５０℃、水素５０ml／
分、常圧条件で触媒を２時間還元した。この後、リアク
ターを水素ガスで３０kg／cm2に加圧し、ジフェニルエ
ーテル／シクロヘキサン（１０／９０重量比）原料溶液
をＬＨＳＶ３．０h-1、水素ガス５０ml／分の反応条件
で通油した。通油開始後４〜５時間の生成油をサンプリ
ングし（液収率９９％）、ガスクロマトグラフィーによ
り分析を行った。その結果、ジフェニルエーテルの転化
率８８％、ジシクロヘキシルエーテルの収率７２％、シ
クロヘキサノールの収率は１５％であった。
１６−２８メッシュ成型品（日揮化学（株）Ｎ−１１
１）５mlを充填し、触媒床温度１５０℃、水素５０ml／
分、常圧条件で触媒を２時間還元した。この後、リアク
ターを水素ガスで３０kg／cm2に加圧し、ジフェニルエ
ーテル／シクロヘキサン（１０／９０重量比）原料溶液
をＬＨＳＶ３．０h-1、水素ガス５０ml／分の反応条件
で通油した。通油開始後４〜５時間の生成油をサンプリ
ングし（液収率９９％）、ガスクロマトグラフィーによ
り分析を行った。その結果、ジフェニルエーテルの転化
率８８％、ジシクロヘキシルエーテルの収率７２％、シ
クロヘキサノールの収率は１５％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 Ｐｄ、Ｎｉ、Ｒｈ、Ｒｕ及びＰｔから選
ばれる１種又は２種以上の金属を含有する触媒の存在
下、ジフェニルエーテルを接触還元することを特徴とす
るジシクロヘキシルエーテルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6036707A JPH07242580A (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | ジシクロヘキシルエーテルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6036707A JPH07242580A (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | ジシクロヘキシルエーテルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242580A true JPH07242580A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=12477249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6036707A Pending JPH07242580A (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | ジシクロヘキシルエーテルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242580A (ja) |
-
1994
- 1994-03-08 JP JP6036707A patent/JPH07242580A/ja active Pending
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