JPH01121226A - ２−シクロヘキシルエタノールの製造方法 - Google Patents
２−シクロヘキシルエタノールの製造方法Info
- Publication number
- JPH01121226A JPH01121226A JP62279586A JP27958687A JPH01121226A JP H01121226 A JPH01121226 A JP H01121226A JP 62279586 A JP62279586 A JP 62279586A JP 27958687 A JP27958687 A JP 27958687A JP H01121226 A JPH01121226 A JP H01121226A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alumina
- cyclohexylethanol
- phenethyl alcohol
- hydrogen gas
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohexane Natural products CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- QJQZRLXDLORINA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethanol Chemical compound OCCC1CCCCC1 QJQZRLXDLORINA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 20
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000002304 perfume Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000277269 Oncorhynchus masou Species 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006757 chemical reactions by type Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- -1 hexahydrobenzylmagnesium iodine Chemical compound 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SONJTKJMTWTJCT-UHFFFAOYSA-K rhodium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Rh+3] SONJTKJMTWTJCT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はβ−フェネチルアルコールを水素ガスを用いて
核水素化して２−シクロヘキシルエタノールを製造する
方法に関するものである。
核水素化して２−シクロヘキシルエタノールを製造する
方法に関するものである。
２−シクロヘキシルエタノールは香料あるいは各種有機
合成の中間体として非常に有用なものである。
合成の中間体として非常に有用なものである。
〈従来の技術〉
２−シクロヘキシルエタノールを製造する方法としては
へキサヒドロベンジルマグネシウムヨードとパラホルム
アルデヒドとを反応させることによる方法が知られてい
る。
へキサヒドロベンジルマグネシウムヨードとパラホルム
アルデヒドとを反応させることによる方法が知られてい
る。
またβ−フェネチルアルコールを塩化ロジウムと水素化
ホウ素ナトリウムを用いて核水素化する方法も報告され
ている（Ｔｅｔｒａ−ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ。
ホウ素ナトリウムを用いて核水素化する方法も報告され
ている（Ｔｅｔｒａ−ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ。
益、２．１９３〜１９６ （１９８２） ）。
しかしながらこれらの方法では２−シクロヘキシルエタ
ノールは高価になるという欠点があった。
ノールは高価になるという欠点があった。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明は、２−シクロヘキシルエタノールを製造する方
法において従来の技術の欠点、即ち高価な原料を使用し
なければならない事に起因する、２−シクロヘキシルエ
タノールの製造コストが高くなるという問題点を、β−
フェネチルアルコールを触媒の存在下に水素ガスで核水
素化することにより解決し、２−シクロヘキシルエタノ
ールを工業的に有利に製造する方法を提供するものであ
る。
法において従来の技術の欠点、即ち高価な原料を使用し
なければならない事に起因する、２−シクロヘキシルエ
タノールの製造コストが高くなるという問題点を、β−
フェネチルアルコールを触媒の存在下に水素ガスで核水
素化することにより解決し、２−シクロヘキシルエタノ
ールを工業的に有利に製造する方法を提供するものであ
る。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らはβ−フェネチルアルコールを水素ガスを用
いて核水素化して２−シクロヘキシルエタノールを収率
よく得るための工業的に有利な方法について鋭意研究を
行い本発明に到達しバものである。すなわち本発明は
β−フェネチルアルコールを水素ガスを用いて核水素化
して２−シクロヘキシルエタノールを製造する方法にお
いて、触媒としてアルミナに担持されたルテニウム触媒
を用いることを特徴とする２−シクロヘキシルエタノー
ルの製造方法である。
いて核水素化して２−シクロヘキシルエタノールを収率
よく得るための工業的に有利な方法について鋭意研究を
行い本発明に到達しバものである。すなわち本発明は
β−フェネチルアルコールを水素ガスを用いて核水素化
して２−シクロヘキシルエタノールを製造する方法にお
いて、触媒としてアルミナに担持されたルテニウム触媒
を用いることを特徴とする２−シクロヘキシルエタノー
ルの製造方法である。
本発明において用いられる触媒はアルミナに担持された
ルテニウム触媒である。アルミナとしてはＴ−アルミナ
が好ましく用いられるがα−アルミナを用いてもさしつ
かえがない。
ルテニウム触媒である。アルミナとしてはＴ−アルミナ
が好ましく用いられるがα−アルミナを用いてもさしつ
かえがない。
アルミナ以外の担体、例えばカーボン担体を用いるとβ
−フェネチルアルコールの水素化分解反応が進行しエチ
ルシクロヘキサンが多量に生成する。
−フェネチルアルコールの水素化分解反応が進行しエチ
ルシクロヘキサンが多量に生成する。
アルミナ担体上のルテニウムの担持量については特に制
限はないが通常は０．１〜１０．０重量％である。
限はないが通常は０．１〜１０．０重量％である。
本反応に用いられる触媒としてはルテニウムが好ましく
、水素化触媒としてよく使用されるパラジウム、ロジウ
ム、白金等では水素化活性が低いとか、２−シクロヘキ
シルエタノールの収率が低いとかの問題点がある。
、水素化触媒としてよく使用されるパラジウム、ロジウ
ム、白金等では水素化活性が低いとか、２−シクロヘキ
シルエタノールの収率が低いとかの問題点がある。
本発明の反応形式としてはアル“ミナに担持されたルテ
ニウム触媒が充填された充填層にβ−フェネチルアルコ
ールと水素ガスを連続的に供給するいわゆる固定床流通
反応型の形式でもよいし、アルミナに担持されたルテニ
ウム触媒の粉末をβ−フェネチルアルコールに懸濁させ
、そこに水素ガスを吹き込むいわゆる懸濁床型の反応形
式でもよい。
ニウム触媒が充填された充填層にβ−フェネチルアルコ
ールと水素ガスを連続的に供給するいわゆる固定床流通
反応型の形式でもよいし、アルミナに担持されたルテニ
ウム触媒の粉末をβ−フェネチルアルコールに懸濁させ
、そこに水素ガスを吹き込むいわゆる懸濁床型の反応形
式でもよい。
本発明における反応温度は通常５０℃〜１５０℃であり
、好ましくは６０℃〜１００℃である。また反応圧力は
通常５気圧〜１００気圧であり、好ましくは１０気圧〜
５０気圧である。
、好ましくは６０℃〜１００℃である。また反応圧力は
通常５気圧〜１００気圧であり、好ましくは１０気圧〜
５０気圧である。
水素ガスとしては通常純水素ガスが用いられるが、場合
によってはメタン等の不活性ガスが含まれた水素ガスも
用いることができる。
によってはメタン等の不活性ガスが含まれた水素ガスも
用いることができる。
以下に実施例によって、本発明方法をさらに具体的に説
明するが、本発明の範囲はこれによって制限を受けるも
のではない。
明するが、本発明の範囲はこれによって制限を受けるも
のではない。
〈実施例〉
実施例−１
電磁攪拌機付き２００ ｍｌ ＳＯ３製オートクレー
ブにβ−フェネチルアルコール５０ｇと５％Ｒｕ−アル
ミナ触媒４ｇとを仕込み、水素圧１６気圧、反応温度８
０℃で４時間反応を行った。
ブにβ−フェネチルアルコール５０ｇと５％Ｒｕ−アル
ミナ触媒４ｇとを仕込み、水素圧１６気圧、反応温度８
０℃で４時間反応を行った。
反応終了後、触媒を濾過した後反応液をガスクロマトグ
ラフィーを用いて分析し、下記の結果を得た。
ラフィーを用いて分析し、下記の結果を得た。
β−フェネチルアルコール転化率：１００％２−シクロ
ヘキシルエタノール選択率： ９９．０％エチルシクロ
ヘキサン選択率：０．３％このようにβ−フェネチルア
ルコールからほとんど定量的に２−シクロヘキシルエタ
ノールを得ることができた。
ヘキシルエタノール選択率： ９９．０％エチルシクロ
ヘキサン選択率：０．３％このようにβ−フェネチルア
ルコールからほとんど定量的に２−シクロヘキシルエタ
ノールを得ることができた。
比較例−１〜３
実施例−１で用いた５％Ｒｕ−アルミナ触媒のかわりに
第１表の触媒種に記載した触媒を用いて反応を行い、第
１表に記載した結果を得た。
第１表の触媒種に記載した触媒を用いて反応を行い、第
１表に記載した結果を得た。
なお触媒が異なること以外はすべて実施例−１に記載し
たのと同じ条件で反応を行った。
たのと同じ条件で反応を行った。
第１表
実施例−２〜４
実施例−１で用いた触媒を用いて、第２表に記載した条
件以外の条件については実施例−１と同じ条件で反応を
行い第２表に記載した結果を得た。
件以外の条件については実施例−１と同じ条件で反応を
行い第２表に記載した結果を得た。
＝６−
〈発明の効果〉
以上の如く本発明によりβ−フエネチＪレアルコールは
水素ガスによりほぼ定量的に核水素化され、工業的に有
利に２−シクロヘキシルエタノールを製造する方法を確
立することができた。
水素ガスによりほぼ定量的に核水素化され、工業的に有
利に２−シクロヘキシルエタノールを製造する方法を確
立することができた。
−８−（完）
Claims (1)
- β−フェネチルアルコールを水素ガスを用いて核水素化
して２−シクロヘキシルエタノールを製造する方法にお
いて、触媒としてアルミナに担持されたルテニウム触媒
を用いることを特徴とする２−シクロヘキシルエタノー
ルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62279586A JPH01121226A (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | ２−シクロヘキシルエタノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62279586A JPH01121226A (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | ２−シクロヘキシルエタノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01121226A true JPH01121226A (ja) | 1989-05-12 |
| JPH0541613B2 JPH0541613B2 (ja) | 1993-06-24 |
Family
ID=17613049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62279586A Granted JPH01121226A (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | ２−シクロヘキシルエタノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01121226A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1004564A1 (de) * | 1998-11-23 | 2000-05-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyethylcyclohexanen und Hydroxyethylpiperidinen |
-
1987
- 1987-11-04 JP JP62279586A patent/JPH01121226A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1004564A1 (de) * | 1998-11-23 | 2000-05-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyethylcyclohexanen und Hydroxyethylpiperidinen |
| JP2010202666A (ja) * | 1998-11-23 | 2010-09-16 | Lanxess Deutschland Gmbh | ヒドロキシエチルシクロヘキサン及びヒドロキシエチルピペリジンの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0541613B2 (ja) | 1993-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6342646B1 (en) | Catalytic hydrogenation of 3-hydroxypropanal to 1,3-propanediol | |
| US5196602A (en) | Two-stage maleic anhydride hydrogenation process for 1,4-butanediol synthesis | |
| JP3086962B2 (ja) | 芳香族アセチレン化合物の選択的水素化方法 | |
| JP4121647B2 (ja) | アルコールの製造方法 | |
| JP2523753B2 (ja) | ２，３―ジクロロピリジンの製造法 | |
| KR100344962B1 (ko) | 무수말레인산을 원료로 한 감마 부티로락톤 제조방법 | |
| JPH01121226A (ja) | ２−シクロヘキシルエタノールの製造方法 | |
| US4783565A (en) | Selective preparation of cis-perhydroacenaphthene | |
| US5374728A (en) | Process for the preparation of 2-aminomethylpiperidine | |
| JPH03284640A (ja) | ２―シクロヘキシルエタノールの製造方法 | |
| SU632298A3 (ru) | Способ получени -6-дезокси-5-окситетрациклина или его солей | |
| US3742049A (en) | Method for producing bis(4-aminocyclohexyl)alkane | |
| JP4200704B2 (ja) | フッ素化ベンゾニトリルの製造方法 | |
| JP3230300B2 (ja) | 光学活性ジアミンのラセミ化法 | |
| JPH03202152A (ja) | 水素化触媒 | |
| JPS63297363A (ja) | ３−メチルインド−ル類の製造法 | |
| JPH0524140B2 (ja) | ||
| JPS643862B2 (ja) | ||
| JPH06501014A (ja) | ナフタレン及び２―モノヨードナフタレン富化製品流の製造方法 | |
| JPS6322036A (ja) | パ−ヒドロアセナフテントランス体の選択的製造方法 | |
| KR960005495B1 (ko) | 옥타하이드로이소퀴놀린계 광학활성 화합물의 라세미화 방법 | |
| SU373273A1 (ru) | ^..^ЬООЮЗНАЯ Пй1?11Т1Ш-ТЕХг-^^•Йал-м | |
| JPH01272540A (ja) | １―フェニルエタノールの製造方法 | |
| JPS6044306B2 (ja) | ヘキサメチレンイミンの製造方法 | |
| JPS63218637A (ja) | ｃｉｓ−クロチルアルコ−ルの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |