JPH06501014A - ナフタレン及び2―モノヨードナフタレン富化製品流の製造方法 - Google Patents
ナフタレン及び2―モノヨードナフタレン富化製品流の製造方法Info
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- JPH06501014A JPH06501014A JP3517246A JP51724691A JPH06501014A JP H06501014 A JPH06501014 A JP H06501014A JP 3517246 A JP3517246 A JP 3517246A JP 51724691 A JP51724691 A JP 51724691A JP H06501014 A JPH06501014 A JP H06501014A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ナフタレン及び2−モノヨードナフタレン富化製品流の製造方法本発明はナフタ
レン及び2−モノヨードナフタレン富化製品流の製造方法に関する。
2.6−シメチルナフタレンジカルボキシレート化合物は、包装分野における卓
越したバリヤー性を育するポリエステルの製造に使用するのに特に好ましい材料
である。
この化合物は、2.6−ショートナフタレンのカルボキシル化などの多くの異な
った方法で製造することができる。その2,6−ショートナフタレン化合物は、
米国特許第4746758号に従って、ゼオライト触媒の存在下に、酸素及び沃
素とナフタレンを反応させる方法などの種々の方法で製造することができる。
この2,6−ショートナフタレンの製造のためのオキシヨード化方法は、多くの
望ましい特長を有するが、2,6−ショートナフタレンの収率はかなり低い。所
望の2.6−ショートナフタレンのほかに、望まない多くの他のヨードナフタレ
ン化合物、例えば1−モノヨードナフタレン、2,7−ショートナフタレン、2
,5−ショートナフタレン、トリヨードナフタレン及びテトラヨードナフタレン
なども生成する。コスト及び他の点を考慮すれば、これらの望ましくないヨード
ナフタレン類はオキシヨード化反応に循環しなければならない。
研究によれば、米国特許第4746758号に記載のオキシヨード化反応は、生
成2,6−ショートナフタレン量がオキシヨード化反応にのヨードナフタレン類
の生成につながる1−モノヨードナフタレンのような他のヨードナフタレン類の
オキシヨード化より、所望の2゜6−ショートナフタレンを一層生成する傾向に
ある。即ち、オキシロロベンゼンの選択的ヒドロ脱クロル化反応を記載している
。
−ドナフタシン類のバランスが2−モノヨードナフタレン及びナフナフタレンに
富む生成流を製造する方法として定義することができする製品に大幅に依存して
変化する。典型的には、供給流はI−モノヨードナフタレン類から成るジ、トリ
及びテトラヨードナフタレで置換することにある。この反応の結果として、ナフ
タレン、ヨウレン、ヨウ素及び沃化水素に転化しなかったヨードナフタレン類は
い意味を有し、本発明の実施を許容する任意の水素源を含むものと化率に合せて
設計することができる。
好ましい態様において、本プロセスは、供給流の連続添加並びに、任意的に、高
度に沃素化されたヨードナフタレン類に対する溶媒として使用するのが好ましい
又は必要な場合には、ナフタレンの連続添加によって連続的に操作することがで
きる。しかしながら、本プロセスは、所望なら、バッチ方式又はセミパッチ方式
で実施することもできる。
空間速度は、供給組成、使用触媒、所望転化率及び生成物分布などに依存して当
業者によって容易に選定し得るものである。
これらの反応を実施する圧力は臨界的ではないが、約大気圧以下から100kg
/cm″の範囲である。最適圧力は、使用する触媒に依存して変化するが、好ま
しくは大気圧〜35kg/ cm”とすべきである。
これらの反応を実施する温度は175〜350°Cの範囲である。好ましい温度
は、反応混合物の一部の凍結又は他の熱分解を避けるために、200〜300℃
である。供給組成に依って、ヨードナフタレン類は蒸気相、液相又は両方とする
ことができる。更に使用する好ましい反応温度は215〜250°Cである。最
適の温度は触媒及び反応させるべき供給物質の組成に依存する。
本発明に育用なゼオライトは、ナトリウム、カリウム又はルビジウムとすること
ができる一種又はそれ以上のアルカリ金属イオンを含み、かつルテニウム、ロジ
ウム、パラジウム又は白金とすることができる一種又はそれ以上の貴金属を含む
X型のゼオライトである。
好ましい触媒はゼオライト13X型である。その最も好ましい態様においては、
触媒はアルカリ金属イオンとしてカリウムを含み、貴金属としてパラジウム又は
ルテニウムを含む13Xゼオライトである。
最も好ましくは、カチオンの100%がアルカリ金属イオンで置換された水素イ
オン位置の存しないことである。100%交換の正確な重量%濃度はぜオライド
及び対イオンに依存する。例えば13Xゼオライトのカリウムによる100%交
換は18重量%カリウムに相当する。
所望の貴金属濃度は0.001〜1.0重量%の範囲である。好ましい濃度は0
601重量%である。異なった触媒は異なった反応速度及び選択性を与え最も好
ましい触媒は所望の2−モノヨードナフタレンに対する最高の選択率を与える。
ゼオライト並びにゼオライトにアルカリ金属イオン及び貴金属を含ませるゼオラ
イトの製法は当業界において周知の通りである。
本発明の実施から得られる製品流はナフタレン及び2−モノヨードナフタレンに
富む。生成2−モノヨードナフタレンの量は、供給物の組成、触媒、反応のデザ
イン並びに反応器の操作温度及び圧力などの因子に依存する。好ましい態様にお
いて、本プロセスは、選択的ヒドロデハロゲネーション(100%ヒドロデハロ
ゲネーション、ナフタレンが唯一の生成物)と不完全なヒドロデハロゲネーショ
ンとの間の最適が達成されるように実施する。不完全なヒドロデハロゲネーショ
ンは生成物中の2−モノヨードナフタレンの量を最大にするが、未反応又は部分
的にヒドロデハロゲン化ヨードナフタレンの生成物からの分離及び更に選択的ヒ
ドロデハロゲネーションのための再循環を必要とする。
以下の例は本発明を説明するものであるが、添付の請求の範囲に“よって定義さ
れる本発明の範囲を如何なる方法にせよ限定するものではない。
例1
本発明のプロセスにおいて使用するのに適当な触媒を製造する。
塩化パラジウム0.1g濃塩酸6+++1及び水800m1を含む溶液をm製し
た。この溶液を60℃に加熱し、これに撹拌下に、カリウム交換13−Xモレキ
ュラーシーブビーズ(20X40メツシユ)20h+1を急速に加えた。得られ
たスラリーを静かに15分間撹拌し、液をデカンテーションによって除去した。
この触媒を、各回とも500m1中で60℃で15分間、4回スラリーをし洗浄
液をデカントした。この触媒をスチーム浴上で乾燥し、次いで水素雰囲気下に3
00℃で減圧した。
この触媒を用いて、2−モノヨードナフタレン66モル%及び1−モノヨードナ
フタレン34モル%の混合物を、水素25101/分及びN2ガス200m1/
分の流通下に、275℃で触媒50m1上を10g/hrで連続的に通過させた
。4時間後の製品流は、ナフタレン61モル%及び2−モノヨードナフタレン3
9モル%であった。この製品混合物中に遊離のヨウ素及び沃化水素が検出された
。
例2
パラジウムの代りに貴金属として塩化ルテニウムを用いてルテニウムを導入した
以外は例Iにおけると同様にして触媒を製造した。
2−モノヨードナフタレン77モル%及び1−モノヨードナフタレン23モル%
の混合物を、水素25m1/分及び窒素ガス200m1/分の流通下に、250
℃で触媒50m1上に10g/hrで連続的に流した。3時間後に、製品流はナ
フタレン64モル%、2−モノヨードナフタレン35モル%及びI−モノヨード
ナフタレン1モル%であった。製品流には遊離沃素及び沃化水素が検出された。
本発明の多くの変形及び修正が前記教唆から可能であることは明白である。従っ
て、添付の請求の範囲内において、本発明は、上に2体的に記載した内容を超え
て実施できることを理解されたい。
国!1ArI4査報告
、 、、、 PCT/US 91106286フロントページの続き
(51) Int、C1,5識別記号 庁内整理番号C07C25/22 92
80−4H
//C07B61100 300
I
Claims (6)
- 1.ナフタレン及び2−モノヨードナフタレンに富みかつ1−ジヨードナフタレ ンの少ない製品流を製造する方法において、モノヨードナフタレン、ジヨードナ フタレン及びトリヨードナフタレン並びにこれらの混合物からなる群から選ばれ たヨードナフタレンを含む供給流並びに水素を、ナトリウム、カリウム及びルビ ジウムからなる群から選ばれたイオン並びにパラジウム、白金、ロジウム及びル テニウムからなる群から選ばれた金属を含むX型ゼオライトと、125〜350 ℃の範囲の温度で接触させることからなる方法。
- 2.金属の量が0.001〜1.0重量%である請求の範囲第1項に記載の方法 。
- 3.金属の量が0.001〜0.1重量%である請求の範囲第2項に記載の方法 。
- 4.ゼオライトが13X型で、イオンがカリウムで、金属がロジウム及びルテニ ウムからなる群から選ばれたものである請求の範囲第1項に記載の方法。
- 5.ナフタレンを更にゼオライトと接触させる請求の範囲第1項に記載の方法。
- 6.温度が125〜250℃の範囲である請求の範囲第1項に記載の方法。
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