JPS6322036A - パ−ヒドロアセナフテントランス体の選択的製造方法 - Google Patents
パ−ヒドロアセナフテントランス体の選択的製造方法Info
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- JPS6322036A JPS6322036A JP61107970A JP10797086A JPS6322036A JP S6322036 A JPS6322036 A JP S6322036A JP 61107970 A JP61107970 A JP 61107970A JP 10797086 A JP10797086 A JP 10797086A JP S6322036 A JPS6322036 A JP S6322036A
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
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- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
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- C07C2603/20—Acenaphthenes; Hydrogenated acenaphthenes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は高沸点オイルとして有用なパーヒドロアセナフ
テンの製造方法に関し、特に、数種の異性体の混合物で
はなく、アダマンタン類の合成等の化学反応の中間体と
して用いても、反応経路、活性エネルギー、反応収率に
差が生じないパーヒドロアセナフテントランス体の選択
的製造方法に関する。
テンの製造方法に関し、特に、数種の異性体の混合物で
はなく、アダマンタン類の合成等の化学反応の中間体と
して用いても、反応経路、活性エネルギー、反応収率に
差が生じないパーヒドロアセナフテントランス体の選択
的製造方法に関する。
〈従来技術とその問題点〉
従来から多感芳香族化合物を高圧水素の雰囲気下で貴金
属系の触媒(Pt、Pd等)やNi系触媒(ラネーニッ
ケル、ニッケルケイソード)を用いて水素化すれば最終
的には相当するパーヒドロ化合物が生成することはよく
知られている。
属系の触媒(Pt、Pd等)やNi系触媒(ラネーニッ
ケル、ニッケルケイソード)を用いて水素化すれば最終
的には相当するパーヒドロ化合物が生成することはよく
知られている。
アセナフテンに関しても、例えばラネーニッケル触媒を
用いて水素添加すれば、テトラヒドロアセナフテンを経
てパーヒドロアセナフテンが生成することはよく知られ
ている。しかしながら、文献(J、 Am、 Chem
、 Sac、 June2.2798゜1971)にも
みられるように、パーヒドロアセナフテンには4つの立
体異性体が存在するが、これらの異性体の内容について
ほとんどその中味が明らかにされておらず、したがって
また、特定の異性体を選択的に合成するといったことは
かつて試みられていない。したがってパーヒドロアセナ
フテンは通常は4ケの異性体の混合物として得られ、特
定の異性体または特定のグループの異性体を選択的に合
成することはできなかった。
用いて水素添加すれば、テトラヒドロアセナフテンを経
てパーヒドロアセナフテンが生成することはよく知られ
ている。しかしながら、文献(J、 Am、 Chem
、 Sac、 June2.2798゜1971)にも
みられるように、パーヒドロアセナフテンには4つの立
体異性体が存在するが、これらの異性体の内容について
ほとんどその中味が明らかにされておらず、したがって
また、特定の異性体を選択的に合成するといったことは
かつて試みられていない。したがってパーヒドロアセナ
フテンは通常は4ケの異性体の混合物として得られ、特
定の異性体または特定のグループの異性体を選択的に合
成することはできなかった。
単なる高沸点油としてパーヒドロアセナフテンを利用す
る場合は、異性体混合物でもさしつかえはないが、化学
反応の中間体として用いる場合は異性体の形態により反
応の経路や活性化エネルギーの差、さらには反応収率の
差が生じるので、特定または特定のグループの異性体が
選択的に製造できることが望ましい。しかし従来の文献
や特許にはパーヒドロアセナフテンに関してこのような
記述は皆無であった。
る場合は、異性体混合物でもさしつかえはないが、化学
反応の中間体として用いる場合は異性体の形態により反
応の経路や活性化エネルギーの差、さらには反応収率の
差が生じるので、特定または特定のグループの異性体が
選択的に製造できることが望ましい。しかし従来の文献
や特許にはパーヒドロアセナフテンに関してこのような
記述は皆無であった。
また、ラネーニッケルを用いて水素添加する方法は原料
によっては溶媒を必要とするし、また寿命も短く、取り
扱いも煩雑であった。
によっては溶媒を必要とするし、また寿命も短く、取り
扱いも煩雑であった。
〈発明の目的〉
本発明の目的は、従来技術における前述の問題点を改善
し、パーヒドロアセナフテンを高収率でさらにはパーヒ
ドロアセナフテンの特定の異性体、たとえば2種のトラ
ンス体を主生成物として得るパーヒドロアセナフテント
ランス体の選択製造方法を提供するものである。
し、パーヒドロアセナフテンを高収率でさらにはパーヒ
ドロアセナフテンの特定の異性体、たとえば2種のトラ
ンス体を主生成物として得るパーヒドロアセナフテント
ランス体の選択製造方法を提供するものである。
〈発明の構成〉
本発明者等はアセナフテンを各種水素化触媒により水添
して医薬品等の中間体になりつるパーヒドロアセナフテ
ンを得る過程において、触媒や反応条件によりパーヒド
ロアセナフテンの4ケの異性体の生成比がある程度制御
できることを見いだし、本発明を完成した。
して医薬品等の中間体になりつるパーヒドロアセナフテ
ンを得る過程において、触媒や反応条件によりパーヒド
ロアセナフテンの4ケの異性体の生成比がある程度制御
できることを見いだし、本発明を完成した。
すなわち本発明はアセナフテンを水素化してパーヒドロ
アセナフテントランス体を製造するにさいし、珪藻土を
担体とするNiを触媒とし、200〜300℃の反応温
度で反応させ、トランス体を主生成物として得ることを
特徴とするパーヒドロアセナフテントランス体の選択的
製造方法を提供するものである。
アセナフテントランス体を製造するにさいし、珪藻土を
担体とするNiを触媒とし、200〜300℃の反応温
度で反応させ、トランス体を主生成物として得ることを
特徴とするパーヒドロアセナフテントランス体の選択的
製造方法を提供するものである。
以下に本発明の詳細な説明する。
アセナフテンの水素添加反応は、
アセナフテン パーヒドロアセナフテンである。
パーヒドロアセナフテンには4種の異性体があり、それ
ぞれの異性体は、例えば物質の沸点類に溶出するような
性質の充填剤を用いたガスクロマトグラフによる分析チ
ャート(第1図)に示される。種々の検討結果から第1
図のNo、 1とNo、 3はトランス体、No、 2
.4はシス体であると考えられる。
ぞれの異性体は、例えば物質の沸点類に溶出するような
性質の充填剤を用いたガスクロマトグラフによる分析チ
ャート(第1図)に示される。種々の検討結果から第1
図のNo、 1とNo、 3はトランス体、No、 2
.4はシス体であると考えられる。
なお、第1図のガスクロマトグラフ分析条件は、
カラム シリコン0V−17,2m(デュアル)FI
D 検出器 初期温度 70℃ 4分保持 昇温 6℃/+nin 最終温度 250℃ 16分保持 である。
D 検出器 初期温度 70℃ 4分保持 昇温 6℃/+nin 最終温度 250℃ 16分保持 である。
本発明は第1図に示したNo、 1とNo、 3のピ
ークに相当するパーヒドロアセナフテン異性体、すなわ
ち2種のトランス体を選択的に製造するためのものであ
る。
ークに相当するパーヒドロアセナフテン異性体、すなわ
ち2種のトランス体を選択的に製造するためのものであ
る。
従来のパーヒドロアセナフテンの4種の異性体の混合物
を得る方法は、アセナフテンをPd。
を得る方法は、アセナフテンをPd。
Rt等の貴金属を炭素やアルミナに担持した触媒および
/またはラネーニッケル等のニッケル系触媒を用いて、
水素圧100〜200にg/ cゴ程度、100〜30
0℃の温度で数時間反応させる製造方法である。
/またはラネーニッケル等のニッケル系触媒を用いて、
水素圧100〜200にg/ cゴ程度、100〜30
0℃の温度で数時間反応させる製造方法である。
本発明者等は、各種の水添触媒によるアセナフテンから
のパーヒドロアセナフテンの製造について詳細に検討し
たところ、特定の触媒を用い特定の反応条件下で水素添
加反応を行えば、 特定のパーヒドロアセナフテンが高
収率、高選択的に製造できることを見い出した。
のパーヒドロアセナフテンの製造について詳細に検討し
たところ、特定の触媒を用い特定の反応条件下で水素添
加反応を行えば、 特定のパーヒドロアセナフテンが高
収率、高選択的に製造できることを見い出した。
第1図に示すガスクロマトグラフに示されるNo、
1 、 No、 3のピークに相当するパーヒドロアセ
ナフテン(トランス体と呼ぶ)を高選択的に得るために
は、珪藻上を担体とするNi触媒を用い、水素圧100
〜200にg/ cゴG、200〜300℃(好ましく
は200〜250℃)でアセナフテンを水添すればよい
。反応温度は200℃未満でも水添反応は起るが、15
0℃〜180℃程度では高沸点シス体を主とする4つの
異性体の混合物となる。また、300℃を越えると余分
な分解反応が生じるだけでなく、反応温度の制御も困難
になる。望ましくは200〜250℃で反応時間を長く
すればよい。
1 、 No、 3のピークに相当するパーヒドロアセ
ナフテン(トランス体と呼ぶ)を高選択的に得るために
は、珪藻上を担体とするNi触媒を用い、水素圧100
〜200にg/ cゴG、200〜300℃(好ましく
は200〜250℃)でアセナフテンを水添すればよい
。反応温度は200℃未満でも水添反応は起るが、15
0℃〜180℃程度では高沸点シス体を主とする4つの
異性体の混合物となる。また、300℃を越えると余分
な分解反応が生じるだけでなく、反応温度の制御も困難
になる。望ましくは200〜250℃で反応時間を長く
すればよい。
触媒は珪藻土を担体とするNi触媒であることが必要で
、ラネーニッケル等のNi系触媒は不適切である。
、ラネーニッケル等のNi系触媒は不適切である。
触媒の量は原料アセナフテンに対し、0.5 wt%以
上あれば十分な反応速度が得られるが、反応時間は3〜
10時間が適当である。反応時間が短すぎる場合には、
4ケの異性体の混合物が得られる。
上あれば十分な反応速度が得られるが、反応時間は3〜
10時間が適当である。反応時間が短すぎる場合には、
4ケの異性体の混合物が得られる。
〈実施例〉
以下に実施例を用いて、本発明を具体的に説明する。
(実施例1)
内容積的60ccの振どう式オートクレーブにアセナフ
テン5g、50%Ni/ケイソード触媒0.2gを入わ
、水素初圧200にg/ cゴG、200”Cで7時間
反応させた。このときのパーヒドロアセナフテンの収率
はIn冑Lしであり、No、 1とNo、 3のトラン
ス体の合計の選択率は96wt%であった。
テン5g、50%Ni/ケイソード触媒0.2gを入わ
、水素初圧200にg/ cゴG、200”Cで7時間
反応させた。このときのパーヒドロアセナフテンの収率
はIn冑Lしであり、No、 1とNo、 3のトラン
ス体の合計の選択率は96wt%であった。
(実施例2)
反応温度を250℃とした以外は実施例1と同様にして
アセナフテンを水素添加した。パーヒドロアセナフテン
の収率は100 胃L%であり、N001とNo、 3
のトランス体の合計の選択率は95.3wt%であった
。
アセナフテンを水素添加した。パーヒドロアセナフテン
の収率は100 胃L%であり、N001とNo、 3
のトランス体の合計の選択率は95.3wt%であった
。
(比較例1)
触媒としてラネーニッケルを用いた点を除き、実施例1
と同様にしてアセナフテンを水素添加した。このときの
パーヒドロアセナフテンの収率は100wt%であった
が、No、 1〜No、 4の異性体の収率はそれぞれ
、18.9wt%、8.3胃し%、37.4wt%、3
5.4 wt%であった。
と同様にしてアセナフテンを水素添加した。このときの
パーヒドロアセナフテンの収率は100wt%であった
が、No、 1〜No、 4の異性体の収率はそれぞれ
、18.9wt%、8.3胃し%、37.4wt%、3
5.4 wt%であった。
なお、触媒としてlO%Pd/Cを用い、反応温度16
0℃、反応時間6時間でアセナフテンの水素添加を行フ
たが、No、 1〜N004の異性体の収率はそれぞれ
33.5冑t%、11.8wt%、24.5 wt%。
0℃、反応時間6時間でアセナフテンの水素添加を行フ
たが、No、 1〜N004の異性体の収率はそれぞれ
33.5冑t%、11.8wt%、24.5 wt%。
29.7冑t%であった。
〈発明の効果〉
本発明方法は適切な触媒と反応条件を採用することによ
り、アセナフテンの水素添加によりパーヒドロアセナフ
テンを製造するに際し、パーヒドロアセナフテンの収率
が高く、しかも2種のトランス体を高収率で選択的に得
ることができる。
り、アセナフテンの水素添加によりパーヒドロアセナフ
テンを製造するに際し、パーヒドロアセナフテンの収率
が高く、しかも2種のトランス体を高収率で選択的に得
ることができる。
パーヒドロアセナフテンは高沸点オイルあるいはトラク
ションドライブオイルとしても利用されるが、例えばア
ダマンタン類製造のための反応中間体としても利用され
る場合に、本発明方法により特定の異性体として高収率
で選択的に得られれば、反応経路、活性エネルギー、反
応収率等に差がなく効率的な製造を行える反応中間体と
して有利な原料となる。
ションドライブオイルとしても利用されるが、例えばア
ダマンタン類製造のための反応中間体としても利用され
る場合に、本発明方法により特定の異性体として高収率
で選択的に得られれば、反応経路、活性エネルギー、反
応収率等に差がなく効率的な製造を行える反応中間体と
して有利な原料となる。
第1図は、パーヒドロアセナフテンの4ケの異性体のガ
スクロマトグラフのチャートである。
スクロマトグラフのチャートである。
Claims (1)
- (1)アセナフテンを水素化してパーヒドロアセナフテ
ントランス体を製造するにさいし、珪藻土を担体とする
Niを触媒とし、200〜300℃の反応温度で反応さ
せ、トランス体を主生成物として得ることを特徴とする
パーヒドロアセナフテントランス体の選択的製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61107970A JPS6322036A (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | パ−ヒドロアセナフテントランス体の選択的製造方法 |
US07/045,580 US4761510A (en) | 1986-05-12 | 1987-05-04 | Selective preparation of trans-perhydroacenaphthene |
DE8787106718T DE3768162D1 (de) | 1986-05-12 | 1987-05-08 | Selektive herstellung von trans-perhydroacenaphthen. |
EP87106718A EP0253971B1 (en) | 1986-05-12 | 1987-05-08 | Selective preparation of trans-perhydroacenaphthene |
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