JPH03284640A - ２―シクロヘキシルエタノールの製造方法 - Google Patents
２―シクロヘキシルエタノールの製造方法Info
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- JPH03284640A JPH03284640A JP2084525A JP8452590A JPH03284640A JP H03284640 A JPH03284640 A JP H03284640A JP 2084525 A JP2084525 A JP 2084525A JP 8452590 A JP8452590 A JP 8452590A JP H03284640 A JPH03284640 A JP H03284640A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、２−フェニルエタノールを水素ガスにより核
水素化して２−シクロヘキシルエタノールを製造する方
法４こ関するものである。２ンクロヘキシルエタノール
は、香料あるいは各種有機合成の中間体として有用なも
のである。
水素化して２−シクロヘキシルエタノールを製造する方
法４こ関するものである。２ンクロヘキシルエタノール
は、香料あるいは各種有機合成の中間体として有用なも
のである。
〈従来の技術〉
２−シクロヘキシルエタノールを製造する方法としては
、ヘキサヒドロベンジルマグネシウムヨードとパラホル
ムアルデヒドとを反応させる方法が知られている。
、ヘキサヒドロベンジルマグネシウムヨードとパラホル
ムアルデヒドとを反応させる方法が知られている。
また、２−フェニルエタノールを塩化ロジウムと水素化
ホウ素ナトリウムを用いて核水素化する方法も報告され
ている（ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ。
ホウ素ナトリウムを用いて核水素化する方法も報告され
ている（ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ。
Ｖｏｌ、 ２３． Ｎｏ、２． Ｐ１９３〜１９６ ）
。
。
しかしながらこれらの方法では、原料コストが高く、そ
の結果、得られる２−シクロヘキシルエタノールは高価
なものになるという欠点があった。
の結果、得られる２−シクロヘキシルエタノールは高価
なものになるという欠点があった。
本出願人は先に、２−フェニルエタノールをアルミナに
担持されたルテニウム触媒の存在下に水素ガスと接触さ
せる方法を提案した（特開平１−１２１２２６号公報）
が、この方法においても、高価なルテニウム触媒を比較
的多量に使用する必要があった。
担持されたルテニウム触媒の存在下に水素ガスと接触さ
せる方法を提案した（特開平１−１２１２２６号公報）
が、この方法においても、高価なルテニウム触媒を比較
的多量に使用する必要があった。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明１−！、 ２−シクロヘキシルエタノールｔ−
製造する方法において、従来の技術の欠点、すなわち２
−シクロヘキシルエタノールの製造コストが高くなると
いう問題点を解決し、２−フェニルエタノールを高活性
触媒の存在下に水素ガスで核水素化することにより、２
−シクロヘキシルエタノールを工業的に有利に製造する
方法を提供するものである。
製造する方法において、従来の技術の欠点、すなわち２
−シクロヘキシルエタノールの製造コストが高くなると
いう問題点を解決し、２−フェニルエタノールを高活性
触媒の存在下に水素ガスで核水素化することにより、２
−シクロヘキシルエタノールを工業的に有利に製造する
方法を提供するものである。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者らは、２−フェニルエタノールヲ高活性触媒の
存在下に水素ガスにより核水素化して２−シクロヘキシ
ルエタノールを収率よく得るための工業的に有利な方法
について鋭意研究を行ない９本発明に到達したものであ
る。
存在下に水素ガスにより核水素化して２−シクロヘキシ
ルエタノールを収率よく得るための工業的に有利な方法
について鋭意研究を行ない９本発明に到達したものであ
る。
すなわち本発明は、２−フェニルエタノールを水素ガス
により核水素化して２−シクロヘキシルエタノールを製
造する方法において、使用前にあらかじめ水素ガスにて
接触処理をしたアルミナ担持ルテニウム触媒を用ること
を特徴とする２−シクロヘキシルエタノールの製造方法
に係るものである。
により核水素化して２−シクロヘキシルエタノールを製
造する方法において、使用前にあらかじめ水素ガスにて
接触処理をしたアルミナ担持ルテニウム触媒を用ること
を特徴とする２−シクロヘキシルエタノールの製造方法
に係るものである。
以下、詳細に説明する。
本発明方法において用いられる触媒は、アルミナに担持
されたルテニウム触媒であって、かつ使用に先立ち、あ
らかじめ水素ガスにて接触処理をした触媒である。アル
ミナとしては、ガンマ−アルミナが好ましく用いられる
が、アルファーアルミナを用いてもさしつかえがない。
されたルテニウム触媒であって、かつ使用に先立ち、あ
らかじめ水素ガスにて接触処理をした触媒である。アル
ミナとしては、ガンマ−アルミナが好ましく用いられる
が、アルファーアルミナを用いてもさしつかえがない。
アルミナ以外の担体９例えばカーボン担体を用いると、
ベータフェネチルアルコールの水素化分解反応が進行し
、エチルシクロヘキサンが多量に副生ずる。アルミナ担
体上のルテニウムの担持量については特に制限はないが
１通常は０１〜ｌ０１０重量％である。
ベータフェネチルアルコールの水素化分解反応が進行し
、エチルシクロヘキサンが多量に副生ずる。アルミナ担
体上のルテニウムの担持量については特に制限はないが
１通常は０１〜ｌ０１０重量％である。
本発明の触媒の水素ガスによる接触処理方法としては、
アルミナに担持されたルテニウム触媒を充填層に充填し
、水素ガスを連続的に供給する。いわゆる固定床流通反
応型の形式でもよいし、又は加圧オートクレーブにアル
ミナに担持されたルテニウム触媒と水素ガスを入れ、密
閉式にて接触処理を行なってもよい。
アルミナに担持されたルテニウム触媒を充填層に充填し
、水素ガスを連続的に供給する。いわゆる固定床流通反
応型の形式でもよいし、又は加圧オートクレーブにアル
ミナに担持されたルテニウム触媒と水素ガスを入れ、密
閉式にて接触処理を行なってもよい。
触媒の水素ガスによる接触処理の温度は通常５０〜２０
０°Ｃであり、好ましくは９０〜１５０ ’Ｃである。
０°Ｃであり、好ましくは９０〜１５０ ’Ｃである。
また、このときの圧力は、特に制限はないが。
好ましくは、０〜１０気圧である。処理時間は通常１〜
１０時間である。
１０時間である。
触媒の接触処理に用いる水素ガスとしては。
通常純水素ガスが用いられるが、場合によってはメタン
等の不活性ガスが含まれた水素ガスを用いることもでき
る。
等の不活性ガスが含まれた水素ガスを用いることもでき
る。
本発明の最大の特徴は、上記の方法によって。
アルミナ担持ルテニウム触媒を水素ガスで接触処理した
触媒を用いる点にあり、かがる触媒を用いることにより
１選択性をそこなうことなく。
触媒を用いる点にあり、かがる触媒を用いることにより
１選択性をそこなうことなく。
触媒の核水素化活性を大幅に向上させることが可能とな
るのである。
るのである。
本発明の触媒を用いる２−フェニルエタノールの核水素
化反応の反応形式としては９本発明の触媒が充填された
充填層に２−７エニルエタノールと水素ガスを連続的に
供給する。いわゆる固定床流通反応型の形式でもよいし
、又は本発明の触媒を粉末とし、２−フェニルエタノー
ルに懸濁させ、そこに水素ガスを吹き込む、いわゆる懸
濁床型の反応形式でもよい。反応温度は通常５０〜１５
０°Ｃであり、好ましくは６０〜１００°Ｃである。ま
た１反応圧力は通常５〜１００気圧であり、好ましくは
、１０〜５０気圧である。２−フェニルエタノールの核
水素化反応に用いる水素ガスとしては９通常純水素が用
いられるが、メタン等の不活性ガスが含まれた水素カス
を用いることもできる。
化反応の反応形式としては９本発明の触媒が充填された
充填層に２−７エニルエタノールと水素ガスを連続的に
供給する。いわゆる固定床流通反応型の形式でもよいし
、又は本発明の触媒を粉末とし、２−フェニルエタノー
ルに懸濁させ、そこに水素ガスを吹き込む、いわゆる懸
濁床型の反応形式でもよい。反応温度は通常５０〜１５
０°Ｃであり、好ましくは６０〜１００°Ｃである。ま
た１反応圧力は通常５〜１００気圧であり、好ましくは
、１０〜５０気圧である。２−フェニルエタノールの核
水素化反応に用いる水素ガスとしては９通常純水素が用
いられるが、メタン等の不活性ガスが含まれた水素カス
を用いることもできる。
〈実施例〉
以下に、実施例によって本発明方法をさらに具体的に説
明するが１本発明の範囲はこれによって制限を受けるも
のではない。
明するが１本発明の範囲はこれによって制限を受けるも
のではない。
比較例１
電磁撹拌機付き２００ ｍｌ ＳＵＳ製オートクレーブ
に、２−フェニルエタノール５０ｇと粉末状５ ｗｔ％
Ｒｕ−アルミナ触媒（エヌ・イー ケムキヤツト社製）
０．２５ｇとを仕込み、水素圧２０気圧９反応温度８
０°Ｃで２７時間反応を行なった。反応終了後。
に、２−フェニルエタノール５０ｇと粉末状５ ｗｔ％
Ｒｕ−アルミナ触媒（エヌ・イー ケムキヤツト社製）
０．２５ｇとを仕込み、水素圧２０気圧９反応温度８
０°Ｃで２７時間反応を行なった。反応終了後。
触媒を濾過し１反応液をガスクロマトグラフィーを用い
て分析し、下記の結果を得た。
て分析し、下記の結果を得た。
２−フェニルエタノール転化率：３８．１％２−シクロ
ヘキシルエタノール選択率：８５．６％実施例１ ２００ ｍｌ ＳＵＳ製オートクレーブに比較例１で用
いた５％Ｒｕ−アルミナ触媒１０ｇを仕込み、水素圧５
気圧、温度１００’ｃで５時間水素ガスによる接触処理
を行なった。この触媒を用いたこと以外は。
ヘキシルエタノール選択率：８５．６％実施例１ ２００ ｍｌ ＳＵＳ製オートクレーブに比較例１で用
いた５％Ｒｕ−アルミナ触媒１０ｇを仕込み、水素圧５
気圧、温度１００’ｃで５時間水素ガスによる接触処理
を行なった。この触媒を用いたこと以外は。
比較例】と同じ条件で反応を行なった。反応終了後、触
媒を濾過し２反応液をガスクロマトグラフィーを用いて
分析し、下記の結果を得た。
媒を濾過し２反応液をガスクロマトグラフィーを用いて
分析し、下記の結果を得た。
２−フェニルエタノール転化率：１００９６２−シクロ
ヘキシルエタノール選択率：９７．９％少ない触媒の使
用量でも、２−フェニルエタノールからほぼ定量的に２
−シクロヘキシルエタノールを得ることができた。
ヘキシルエタノール選択率：９７．９％少ない触媒の使
用量でも、２−フェニルエタノールからほぼ定量的に２
−シクロヘキシルエタノールを得ることができた。
比較例２
電磁撹拌機付き２００ ｍｌ ＳＵＳ製オートクレーブ
に２−フェニルエタノール５０ｇと実施例１で用いたの
とは異なるロットの粉末状５ ｗｔ％Ｒｕ−アルミナ触
媒（エヌ・イー ケムキャット社製）０．２５ｇとを仕
込み、水素圧２０気圧９反応温度８０°Ｃで１５．５時
間反応を行なった。反応終了後、触媒を濾過し９反応液
をガスクロマトグラフィーを用いて分析し、下記の結果
を得た。
に２−フェニルエタノール５０ｇと実施例１で用いたの
とは異なるロットの粉末状５ ｗｔ％Ｒｕ−アルミナ触
媒（エヌ・イー ケムキャット社製）０．２５ｇとを仕
込み、水素圧２０気圧９反応温度８０°Ｃで１５．５時
間反応を行なった。反応終了後、触媒を濾過し９反応液
をガスクロマトグラフィーを用いて分析し、下記の結果
を得た。
２−フェニルエタノール転化率：１０．９％２−シクロ
ヘキシルエタノール選択率ニアｓ、ｔ％実施例２ ジャケット付きガラス製反応管に、比較例２で用いたの
と同じ５ ｗｔ％Ｒｕ−アルミナ触媒１０ｇを充填し、
この反応管に常圧、１００°Ｃで水素ガスを１００ｍ１
／ｍｉｎの流量で５時間流通させて水素ガスによる接触
処理を行なった。この触媒を用いたこと以外は、比較例
２と同じ条件で反応を行なった。反応終了後、触媒を濾
過し９反応液をガスクロマトグラフィーを用いて分析し
、下記の結果を得た。
ヘキシルエタノール選択率ニアｓ、ｔ％実施例２ ジャケット付きガラス製反応管に、比較例２で用いたの
と同じ５ ｗｔ％Ｒｕ−アルミナ触媒１０ｇを充填し、
この反応管に常圧、１００°Ｃで水素ガスを１００ｍ１
／ｍｉｎの流量で５時間流通させて水素ガスによる接触
処理を行なった。この触媒を用いたこと以外は、比較例
２と同じ条件で反応を行なった。反応終了後、触媒を濾
過し９反応液をガスクロマトグラフィーを用いて分析し
、下記の結果を得た。
２−フェニルエタノールＥ 化率： ９９．９％２−シ
クロヘキシルエタノール選択４９８．５％〈発明の効果
〉 以上のとおり１本発明により、使用前にあらかじめ水素
ガスによる接触処理を行なった９本発明のアルミナ担持
ルテニウム触媒は、該処理を行わない触媒と比べて高活
性であり、かかる本発明の触媒を用いることにより、２
−フェニルエタノールは水素ガスによりほぼ定量的に核
水素化され、よって工業的に有利に２−シクロヘキシル
エタノールを製造する方法を確立することができた。
クロヘキシルエタノール選択４９８．５％〈発明の効果
〉 以上のとおり１本発明により、使用前にあらかじめ水素
ガスによる接触処理を行なった９本発明のアルミナ担持
ルテニウム触媒は、該処理を行わない触媒と比べて高活
性であり、かかる本発明の触媒を用いることにより、２
−フェニルエタノールは水素ガスによりほぼ定量的に核
水素化され、よって工業的に有利に２−シクロヘキシル
エタノールを製造する方法を確立することができた。
Claims (2)
- （１）２−フェニルエタノールを水素ガスにより核水素
化して２−シクロヘキシルエタノールを製造する方法に
おいて、使用前にあらかじめ水素ガスにて接触処理をし
たアルミナ担持ルテニウム触媒を用いることを特徴とす
る２−シクロヘキシルエタノールの製造方法。 - （２）温度５０〜２００℃、圧力０〜１０気圧のもと、
１〜１０時間、水素ガスと接触させることにより接触処
理をする請求項（１）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2084525A JPH03284640A (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | ２―シクロヘキシルエタノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2084525A JPH03284640A (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | ２―シクロヘキシルエタノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03284640A true JPH03284640A (ja) | 1991-12-16 |
Family
ID=13833058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2084525A Pending JPH03284640A (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | ２―シクロヘキシルエタノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03284640A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1004564A1 (de) * | 1998-11-23 | 2000-05-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyethylcyclohexanen und Hydroxyethylpiperidinen |
| JP2014530932A (ja) * | 2011-10-21 | 2014-11-20 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 触媒組成物およびニトリルゴムの水素化のためのそれらの使用 |
| JP2015024969A (ja) * | 2013-07-25 | 2015-02-05 | 三菱化学株式会社 | 脂肪族アルキルアルコールの製造方法 |
-
1990
- 1990-03-29 JP JP2084525A patent/JPH03284640A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1004564A1 (de) * | 1998-11-23 | 2000-05-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyethylcyclohexanen und Hydroxyethylpiperidinen |
| US6268501B1 (en) | 1998-11-23 | 2001-07-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of hydroxyethylcyclohexanes and hydroxyethylpiperidines |
| JP2010202666A (ja) * | 1998-11-23 | 2010-09-16 | Lanxess Deutschland Gmbh | ヒドロキシエチルシクロヘキサン及びヒドロキシエチルピペリジンの製造法 |
| JP2014530932A (ja) * | 2011-10-21 | 2014-11-20 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 触媒組成物およびニトリルゴムの水素化のためのそれらの使用 |
| JP2015024969A (ja) * | 2013-07-25 | 2015-02-05 | 三菱化学株式会社 | 脂肪族アルキルアルコールの製造方法 |
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