JPH04275240A - シクロヘキシルベンゼンの製造方法 - Google Patents
シクロヘキシルベンゼンの製造方法Info
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- JPH04275240A JPH04275240A JP3060977A JP6097791A JPH04275240A JP H04275240 A JPH04275240 A JP H04275240A JP 3060977 A JP3060977 A JP 3060977A JP 6097791 A JP6097791 A JP 6097791A JP H04275240 A JPH04275240 A JP H04275240A
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- biphenyl
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Links
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビフェニルを部分水添
してシクロヘキシルベンゼンを製造する方法に関する。 このシクロヘキシルベンゼンは各種溶剤に使用されるが
、また酸化分解によりフェノールとシクロヘキサノンと
することができるため、これらの製造原料としても用い
られる。
してシクロヘキシルベンゼンを製造する方法に関する。 このシクロヘキシルベンゼンは各種溶剤に使用されるが
、また酸化分解によりフェノールとシクロヘキサノンと
することができるため、これらの製造原料としても用い
られる。
【０００２】
【従来の技術】シクロヘキシルベンゼンは、従来、ベン
ゼンの水添二量化により得られている。しかし、近年ベ
ンゼンの需要が増大し、供給が逼迫しており、ベンゼン
を原料としないシクロヘキシルベンゼンの他の製造方法
が求められていた。ビフェニルを部分水添する方法とし
て、ラネーニッケルや白金等の核水添触媒を用いる方法
が知られている。しかし、かかる触媒を用いる方法はビ
フェニルからシクロヘキシルベンゼンへの水素化とシク
ロヘキシルベンゼンからビシクロヘキシルへの水素化の
反応速度がほぼ同じであることからシクロヘキシルベン
ゼンとビシクロヘキシルベンゼンとが同時に生成し、高
い選択率でシクロヘキシルベンゼンを得ることは困難で
あった（Ｈ．Ａ．Ｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．ＪＡＣＳ
７１ ｐ３７７２−３７７７ Ｎｏｖ．，１９４９）。
ゼンの水添二量化により得られている。しかし、近年ベ
ンゼンの需要が増大し、供給が逼迫しており、ベンゼン
を原料としないシクロヘキシルベンゼンの他の製造方法
が求められていた。ビフェニルを部分水添する方法とし
て、ラネーニッケルや白金等の核水添触媒を用いる方法
が知られている。しかし、かかる触媒を用いる方法はビ
フェニルからシクロヘキシルベンゼンへの水素化とシク
ロヘキシルベンゼンからビシクロヘキシルへの水素化の
反応速度がほぼ同じであることからシクロヘキシルベン
ゼンとビシクロヘキシルベンゼンとが同時に生成し、高
い選択率でシクロヘキシルベンゼンを得ることは困難で
あった（Ｈ．Ａ．Ｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．ＪＡＣＳ
７１ ｐ３７７２−３７７７ Ｎｏｖ．，１９４９）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記課題を解
決するもので、本発明の目的は高選択率で、しかも工業
的に連続生産可能なシクロヘキシルベンゼンの製造方法
を提供するものである。
決するもので、本発明の目的は高選択率で、しかも工業
的に連続生産可能なシクロヘキシルベンゼンの製造方法
を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明のシクロヘキシル
ベンゼンの製造方法は、ビフェニルを接触改質触媒の存
在下に部分水添処理を行うことから成るものである。
ベンゼンの製造方法は、ビフェニルを接触改質触媒の存
在下に部分水添処理を行うことから成るものである。
【０００５】上記本発明で用いられる接触改質触媒とし
ては、一般にナフサの改質に用いられているアルミナを
担体として、これに白金、または白金に加えてレニウム
、ゲルマニウム、すず、イリジウム、ルテニウム等を０
．１〜１重量％担持した触媒を用いることができる。
ては、一般にナフサの改質に用いられているアルミナを
担体として、これに白金、または白金に加えてレニウム
、ゲルマニウム、すず、イリジウム、ルテニウム等を０
．１〜１重量％担持した触媒を用いることができる。
【０００６】上記改質触媒は、ナフサ等に含まれる比較
的軽質の炭化水素を環化脱水素、異性化、水素化分解等
の改質反応を行わせるものであるが、この触媒を用い、
前記改質反応が生じる条件に比較して緩やかな条件下に
反応を行うと、この改質触媒の水素付加能が有効に作用
して、ビフェニルの２つの芳香環のうち一環のみが水添
、すなわち部分水添が生じ、シクロヘキシルベンゼンを
得ることができる。従って、部分水添の条件は触媒の性
能により異なるため、一概に決めることはできないが、
２５０〜３５０℃の温度、１〜５０ｋｇ／ｃｍ２の圧力
、液空間速度（ＬＨＳＶ）０．１〜３ｈ−１、水素／油
モル比０．５〜２０の条件から適宜選定すると良い。
的軽質の炭化水素を環化脱水素、異性化、水素化分解等
の改質反応を行わせるものであるが、この触媒を用い、
前記改質反応が生じる条件に比較して緩やかな条件下に
反応を行うと、この改質触媒の水素付加能が有効に作用
して、ビフェニルの２つの芳香環のうち一環のみが水添
、すなわち部分水添が生じ、シクロヘキシルベンゼンを
得ることができる。従って、部分水添の条件は触媒の性
能により異なるため、一概に決めることはできないが、
２５０〜３５０℃の温度、１〜５０ｋｇ／ｃｍ２の圧力
、液空間速度（ＬＨＳＶ）０．１〜３ｈ−１、水素／油
モル比０．５〜２０の条件から適宜選定すると良い。
【０００７】またこの反応は、無溶媒で行うこともでき
るが、トルエン、キシレンやベンゼン等のシクロヘキシ
ルベンゼンと沸点差が十分に有り、かつ原料のビフェニ
ルを溶解する能力を有する炭化水素を溶媒に用いて、原
料を希釈して反応を行っても良い。
るが、トルエン、キシレンやベンゼン等のシクロヘキシ
ルベンゼンと沸点差が十分に有り、かつ原料のビフェニ
ルを溶解する能力を有する炭化水素を溶媒に用いて、原
料を希釈して反応を行っても良い。
【０００８】このようにして部分水添して得られた生成
油から蒸留により、シクロヘキシルベンゼンを高純度で
回収することができる。
油から蒸留により、シクロヘキシルベンゼンを高純度で
回収することができる。
【０００９】
【実施例】アルミナに白金を０．２重量％担持させた改
質用触媒を流通式固定床反応器に充填し、ビフェニルの
２０％トルエン溶解液を原料油として張り込み、水素化
反応を行った。反応条件及びその結果を表１に示した。
質用触媒を流通式固定床反応器に充填し、ビフェニルの
２０％トルエン溶解液を原料油として張り込み、水素化
反応を行った。反応条件及びその結果を表１に示した。
【表１】
【００１０】
【比較例】触媒としてシリカ／アルミナ担体に０．６重
量％の白金を担持した核水添触媒を用い、他は実施例と
同様の操作を行った。この結果を表１に比較例として示
した。
量％の白金を担持した核水添触媒を用い、他は実施例と
同様の操作を行った。この結果を表１に比較例として示
した。
【００１１】
【発明の効果】本発明は、ビフェニルを接触改質触媒の
存在下に部分水添処理するようにしたので、高選択率で
、しかも工業的に連続してシクロヘキシルベンゼンを製
造できるという格別の効果を奏する。
存在下に部分水添処理するようにしたので、高選択率で
、しかも工業的に連続してシクロヘキシルベンゼンを製
造できるという格別の効果を奏する。
Claims (1)
- 【請求項１】 ビフェニルを接触改質触媒の存在下に
部分水添処理を行うことを特徴とするシクロヘキシルベ
ンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3060977A JPH04275240A (ja) | 1991-03-04 | 1991-03-04 | シクロヘキシルベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3060977A JPH04275240A (ja) | 1991-03-04 | 1991-03-04 | シクロヘキシルベンゼンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04275240A true JPH04275240A (ja) | 1992-09-30 |
Family
ID=13157998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3060977A Pending JPH04275240A (ja) | 1991-03-04 | 1991-03-04 | シクロヘキシルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04275240A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100354239C (zh) * | 2006-01-06 | 2007-12-12 | 大连理工大学 | 一种联苯高选择性催化加氢制备环己基苯的方法 |
| JP2009026766A (ja) * | 2008-08-29 | 2009-02-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | シクロへキシルベンゼン |
-
1991
- 1991-03-04 JP JP3060977A patent/JPH04275240A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100354239C (zh) * | 2006-01-06 | 2007-12-12 | 大连理工大学 | 一种联苯高选择性催化加氢制备环己基苯的方法 |
| JP2009026766A (ja) * | 2008-08-29 | 2009-02-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | シクロへキシルベンゼン |
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