JPS6220967B2 - - Google Patents
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- JPS6220967B2 JPS6220967B2 JP54085531A JP8553179A JPS6220967B2 JP S6220967 B2 JPS6220967 B2 JP S6220967B2 JP 54085531 A JP54085531 A JP 54085531A JP 8553179 A JP8553179 A JP 8553179A JP S6220967 B2 JPS6220967 B2 JP S6220967B2
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- naphthalenes
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔発明の背景〕
本発明は、アルキル芳香族炭化水素の脱アルキ
ル反応の際副生するナフタリン類より、ベンゼン
を製造する方法に関するものである。 ベンゼンは、広範に使用されている各種合成樹
脂、合成繊維の原料となるスチレン、フエノー
ル、シクロヘキサンなどを製造する原料として多
量に使用されており、非常に重要な基礎化学原料
である。 また、アルキル芳香族炭化水素も、脱アルキル
反応に付されて、ベンゼンとなるので、有用であ
る。 ベンゼンを製造する為には、工業的には、アル
キル芳香族炭化水素を熱的或は接触的に水素化脱
アルキルする方法が広く行われている。 脱アルキル反応の生成物としては、主目的生成
物のベンゼンの他、副生する少量のトルエン、キ
シレン等の単環芳香族及びジフエニル、ナフタリ
ン、アントラセン、フエナンスレン等の多環芳香
族がある。脱アルキル反応により副生するタール
留分中のジフエニル類を脱アルキル反応部へ循環
して、ベンゼン環の回収率を増加させることは既
に知られている（特公昭38―13622）。しかしなが
ら、タール留分中のナフタリン類は、そのまま反
応部へ循環しても、分解されず、逆に多環化され
るので、ベンゼン環の回収率が増加することはな
い。従つて、従来、ナフタリン類はそのまま系外
へ抜き出されるか、或いは反応部へ循環され、最
終的には多環芳香族となつて系外へ除去されてい
た。 従つて、ベンゼン環の回収率を増加させる為
に、ナフタリン類を有効に利用する方法が強く望
まれている。 〔発明の概要〕 本発明は上記の問題に解決を与えることを目的
とし、副生するタール留分中に含まれるナフタリ
ン類を水素化反応に付し、該反応生成物を水素化
分解反応させることによつて、その目的を達成し
ようとするものである。 即ち、本発明は、アルキル芳香族炭化水素の熱
的或いは接触的水素化脱アルキル反応において、
副生するタール留分中に含まれるナフタリン類
を、予じめ水素化触媒と接触させてテトラリン類
とし、ついで、該テトラリン類を水素化分解反応
を行わせしめることを特徴とするベンゼンの製造
法である。 タール留分中のナフタリン類を分解することに
よつて、ベンゼン環の回収率が増加するととも
に、ナフタリン類の重質化による多環芳香族炭化
水素の生成を防ぐことができるので、反応部及び
それ以降の熱交換器等での閉塞等のトラブルが生
じるのを防ぐこともできる。 〔発明の具体的説明〕 (1) 水素化脱アルキル ベンゼンを工業的に製造する為に、分解ガソ
リンの水素化油、改質ガソリン或いはトルエ
ン、キシレン、C9芳香族等アルキル芳香族炭
化水素を含んだ原料を熱的或いは接触的に水素
化脱アルキルする方法が用いられる。 熱的水素化脱アルキルは、例えば圧力20〜70
Kg／cm2Ｇ、温度550℃〜800℃、水素／原料油の
モル比1.0〜10.0の条件下で行われ、また、接
触的水素化脱アルキルは、例えば、Cr2O3―
Al2O3系の触媒の存在下、圧力20〜70Kg／cm2
Ｇ、温度500℃〜650℃、水素／原料油のモル比
1.0〜10.0の条件下で行われる。 これらの脱アルキル反応により副生するター
ル中の比較的軽質な留分（以下、軽質タールと
略す。）には、ナフタリン、メチルナフタリ
ン、ジメチルナフタリンなどのナフタリン類や
ジフエニル類が含まれている。 (2) ナフタリン類の水素化処理 ナフタリン類の水素化処理は、通常の水素化
反応に用いられる触媒、例えば、白金属系、ニ
ツケル系、或いはコバルト・モリブデン系など
の触媒の存在下に行われる。反応条件として
は、温度50〜400℃、圧力30〜70Kg／cm2Ｇ、水
素／ナフタリン類のモル比0.5〜10.0及び液空
間速度1.0〜5.0h-1が選ばれる。尚、ナフタリ
ン類は反応管及び付属ラインを閉塞する恐れが
あるため適当な炭化水素油で希釈し、50重量％
以下の濃度で処理することが好ましい。この希
釈油としては、トルエン、キシレン等が用いら
れる。 このような条件下で、供給されたナフタリン
類の70％以上を水素化することが可能であり、
そのまま供給した場合に生じる前述した問題点
を防ぐことができる。 なお、ジフエニル類は水素化処理工程へ送入
されるとベンゼン環が水素化されベンゼン環の
減少となるので、そのまま水素化処理をするの
は好ましくない。従つて、軽質タールからジフ
エニル類を除去してから水素化処理することが
好ましい。 なお、軽質タール中に含まれるナフタリン類
以外の外部より導入されたナフタリン類を一緒
に又は単独で処理してもむろん差支えない。 また、分解ガソリンの水素化油を得る為、分
解ガソリンに含まれる不飽和炭化水素やチオフ
エンなどの有機硫黄化合物を水添するプロセス
と脱アルキルプロセスが組合せられているプロ
セスにおいては、ナフタリン類を上記水素化油
を得るプロセスの水添工程に供給することによ
つて水素化処理することができる。 このような水素化処理によつて、ナフタリン
類は対応するテトラリン類に変化する。 (3) 水素化分解反応 主としてテトラリン類と未反応のナフタリン
類からなる上記水素化処理に付された反応油
は、次に水素化分解反応に付される。 この水素化分解は、アルキル芳香族炭化水素
を含む原料を水素化脱アルキルする反応部にお
いて、前述したような水素化脱アルキルの反応
条件下で、一緒に行うことができる。 なお、この場合、脱アルキル反応部において
水素化処理に付された反応油の原料油中に占め
る濃度は、30重量％以下が好ましい。 (4) 実施例 次に実施例により、本発明を説明するが、本
発明は実施例によつて何等限定されるものでは
ない。 実施例 （水素化処理） Co―Moを含む水素化触媒により、脱アルキル
反応で副生するタール留分中に含まれるナフタリ
ン類の水素化反応を行つた。原料、反応条件、反
応生成物は次表に示すとおりである。
ル反応の際副生するナフタリン類より、ベンゼン
を製造する方法に関するものである。 ベンゼンは、広範に使用されている各種合成樹
脂、合成繊維の原料となるスチレン、フエノー
ル、シクロヘキサンなどを製造する原料として多
量に使用されており、非常に重要な基礎化学原料
である。 また、アルキル芳香族炭化水素も、脱アルキル
反応に付されて、ベンゼンとなるので、有用であ
る。 ベンゼンを製造する為には、工業的には、アル
キル芳香族炭化水素を熱的或は接触的に水素化脱
アルキルする方法が広く行われている。 脱アルキル反応の生成物としては、主目的生成
物のベンゼンの他、副生する少量のトルエン、キ
シレン等の単環芳香族及びジフエニル、ナフタリ
ン、アントラセン、フエナンスレン等の多環芳香
族がある。脱アルキル反応により副生するタール
留分中のジフエニル類を脱アルキル反応部へ循環
して、ベンゼン環の回収率を増加させることは既
に知られている（特公昭38―13622）。しかしなが
ら、タール留分中のナフタリン類は、そのまま反
応部へ循環しても、分解されず、逆に多環化され
るので、ベンゼン環の回収率が増加することはな
い。従つて、従来、ナフタリン類はそのまま系外
へ抜き出されるか、或いは反応部へ循環され、最
終的には多環芳香族となつて系外へ除去されてい
た。 従つて、ベンゼン環の回収率を増加させる為
に、ナフタリン類を有効に利用する方法が強く望
まれている。 〔発明の概要〕 本発明は上記の問題に解決を与えることを目的
とし、副生するタール留分中に含まれるナフタリ
ン類を水素化反応に付し、該反応生成物を水素化
分解反応させることによつて、その目的を達成し
ようとするものである。 即ち、本発明は、アルキル芳香族炭化水素の熱
的或いは接触的水素化脱アルキル反応において、
副生するタール留分中に含まれるナフタリン類
を、予じめ水素化触媒と接触させてテトラリン類
とし、ついで、該テトラリン類を水素化分解反応
を行わせしめることを特徴とするベンゼンの製造
法である。 タール留分中のナフタリン類を分解することに
よつて、ベンゼン環の回収率が増加するととも
に、ナフタリン類の重質化による多環芳香族炭化
水素の生成を防ぐことができるので、反応部及び
それ以降の熱交換器等での閉塞等のトラブルが生
じるのを防ぐこともできる。 〔発明の具体的説明〕 (1) 水素化脱アルキル ベンゼンを工業的に製造する為に、分解ガソ
リンの水素化油、改質ガソリン或いはトルエ
ン、キシレン、C9芳香族等アルキル芳香族炭
化水素を含んだ原料を熱的或いは接触的に水素
化脱アルキルする方法が用いられる。 熱的水素化脱アルキルは、例えば圧力20〜70
Kg／cm2Ｇ、温度550℃〜800℃、水素／原料油の
モル比1.0〜10.0の条件下で行われ、また、接
触的水素化脱アルキルは、例えば、Cr2O3―
Al2O3系の触媒の存在下、圧力20〜70Kg／cm2
Ｇ、温度500℃〜650℃、水素／原料油のモル比
1.0〜10.0の条件下で行われる。 これらの脱アルキル反応により副生するター
ル中の比較的軽質な留分（以下、軽質タールと
略す。）には、ナフタリン、メチルナフタリ
ン、ジメチルナフタリンなどのナフタリン類や
ジフエニル類が含まれている。 (2) ナフタリン類の水素化処理 ナフタリン類の水素化処理は、通常の水素化
反応に用いられる触媒、例えば、白金属系、ニ
ツケル系、或いはコバルト・モリブデン系など
の触媒の存在下に行われる。反応条件として
は、温度50〜400℃、圧力30〜70Kg／cm2Ｇ、水
素／ナフタリン類のモル比0.5〜10.0及び液空
間速度1.0〜5.0h-1が選ばれる。尚、ナフタリ
ン類は反応管及び付属ラインを閉塞する恐れが
あるため適当な炭化水素油で希釈し、50重量％
以下の濃度で処理することが好ましい。この希
釈油としては、トルエン、キシレン等が用いら
れる。 このような条件下で、供給されたナフタリン
類の70％以上を水素化することが可能であり、
そのまま供給した場合に生じる前述した問題点
を防ぐことができる。 なお、ジフエニル類は水素化処理工程へ送入
されるとベンゼン環が水素化されベンゼン環の
減少となるので、そのまま水素化処理をするの
は好ましくない。従つて、軽質タールからジフ
エニル類を除去してから水素化処理することが
好ましい。 なお、軽質タール中に含まれるナフタリン類
以外の外部より導入されたナフタリン類を一緒
に又は単独で処理してもむろん差支えない。 また、分解ガソリンの水素化油を得る為、分
解ガソリンに含まれる不飽和炭化水素やチオフ
エンなどの有機硫黄化合物を水添するプロセス
と脱アルキルプロセスが組合せられているプロ
セスにおいては、ナフタリン類を上記水素化油
を得るプロセスの水添工程に供給することによ
つて水素化処理することができる。 このような水素化処理によつて、ナフタリン
類は対応するテトラリン類に変化する。 (3) 水素化分解反応 主としてテトラリン類と未反応のナフタリン
類からなる上記水素化処理に付された反応油
は、次に水素化分解反応に付される。 この水素化分解は、アルキル芳香族炭化水素
を含む原料を水素化脱アルキルする反応部にお
いて、前述したような水素化脱アルキルの反応
条件下で、一緒に行うことができる。 なお、この場合、脱アルキル反応部において
水素化処理に付された反応油の原料油中に占め
る濃度は、30重量％以下が好ましい。 (4) 実施例 次に実施例により、本発明を説明するが、本
発明は実施例によつて何等限定されるものでは
ない。 実施例 （水素化処理） Co―Moを含む水素化触媒により、脱アルキル
反応で副生するタール留分中に含まれるナフタリ
ン類の水素化反応を行つた。原料、反応条件、反
応生成物は次表に示すとおりである。
【表】
ナフタリン類の約73％が水素化されテトラリン
類となつた。 （水素化分解） 熱的脱アルキル反応条件によりテトラリン類の
水素化分解反応を行つた。原料、反応条件、反応
生成物は次表に示すとおりである。なお、この場
合、テトラリン類の水素化分解反応の効果を明確
に確認するために、テトラリン類を表―１の原料
油の約２倍含有する原料を用いて実験を行なつ
た。
類となつた。 （水素化分解） 熱的脱アルキル反応条件によりテトラリン類の
水素化分解反応を行つた。原料、反応条件、反応
生成物は次表に示すとおりである。なお、この場
合、テトラリン類の水素化分解反応の効果を明確
に確認するために、テトラリン類を表―１の原料
油の約２倍含有する原料を用いて実験を行なつ
た。
【表】
原料中のテトラリン類が一部脱水素される為、
生成物中のナフタリン類含量が増えている。しか
し、生成物中に未反応のテトラリン類が認められ
ないので、原料中のテトラリン類の約50重量％
は、水素化分解され、アルキル芳香族炭化水素と
なつていることがわかる。 従つて、その分だけベンゼン環の回収率が増加
している。
生成物中のナフタリン類含量が増えている。しか
し、生成物中に未反応のテトラリン類が認められ
ないので、原料中のテトラリン類の約50重量％
は、水素化分解され、アルキル芳香族炭化水素と
なつていることがわかる。 従つて、その分だけベンゼン環の回収率が増加
している。
Claims (1)
- １ アルキル芳香族炭化水素の熱的或いは接触的
水素化脱アルキル反応において、副生するタール
留分中に含まれるナフタリン類を、予じめ水素化
触媒と接触させてテトラリン類とし、ついで、該
テトラリン類を水素化分解反応を行わせしめるこ
とを特徴とするベンゼンの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8553179A JPS5610122A (en) | 1979-07-06 | 1979-07-06 | Preparation of aromatic hydrocarbon |
| CA000355582A CA1137118A (en) | 1979-07-06 | 1980-07-07 | Process for producing aromatic hydrocarbons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8553179A JPS5610122A (en) | 1979-07-06 | 1979-07-06 | Preparation of aromatic hydrocarbon |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5610122A JPS5610122A (en) | 1981-02-02 |
| JPS6220967B2 true JPS6220967B2 (ja) | 1987-05-11 |
Family
ID=13861464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8553179A Granted JPS5610122A (en) | 1979-07-06 | 1979-07-06 | Preparation of aromatic hydrocarbon |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5610122A (ja) |
| CA (1) | CA1137118A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3732055A1 (de) * | 1987-09-23 | 1989-04-13 | Chiron Werke Gmbh | Werkzeugmaschine |
| JPH0282439U (ja) * | 1988-08-10 | 1990-06-26 | ||
| US11279888B2 (en) | 2020-02-13 | 2022-03-22 | Saudi Arabian Oil Company | Process and system for hydrogenation of aromatic complex bottoms |
| US11268037B2 (en) | 2020-02-13 | 2022-03-08 | Saudi Arabian Oil Company | Process and system for hydrodearylation and hydrogenation of aromatic complex bottoms |
| US11248173B2 (en) | 2020-02-13 | 2022-02-15 | Saudi Arabian Oil Company | Process and system for catalytic conversion of aromatic complex bottoms |
| US11149220B2 (en) | 2020-02-13 | 2021-10-19 | Saudi Arabian Oil Company | Process and system for hydrogenation, hydrocracking and catalytic conversion of aromatic complex bottoms |
| US11591526B1 (en) | 2022-01-31 | 2023-02-28 | Saudi Arabian Oil Company | Methods of operating fluid catalytic cracking processes to increase coke production |
-
1979
- 1979-07-06 JP JP8553179A patent/JPS5610122A/ja active Granted
-
1980
- 1980-07-07 CA CA000355582A patent/CA1137118A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5610122A (en) | 1981-02-02 |
| CA1137118A (en) | 1982-12-07 |
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