JPH0541613B2 - - Google Patents
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- JPH0541613B2 JPH0541613B2 JP62279586A JP27958687A JPH0541613B2 JP H0541613 B2 JPH0541613 B2 JP H0541613B2 JP 62279586 A JP62279586 A JP 62279586A JP 27958687 A JP27958687 A JP 27958687A JP H0541613 B2 JPH0541613 B2 JP H0541613B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclohexylethanol
- reaction
- catalyst
- phenethyl alcohol
- alumina
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
＜産業上の利用分野＞
本発明はβ−フエネチルアルコールを水素ガス
を用いて核水素化して２−シクロヘキシルエタノ
ールを製造する方法に関するものである。 ２−シクロヘキシルエタノールは香料あるいは
各種有機合成の中間体として非常に有用なもので
ある。 〈従来の技術〉 ２−シクロヘキシルエタノールを製造する方法
としてはヘキサヒドロベンジルマグネシウムヨー
ドとパラホルムアルデヒドとを反応させることに
よる方法が知られている。 またβ−フエネチルアルコールを塩化ロジウム
と水素化ホウ素ナトリウムを用いて核水素化する
方法も報告されている（Tetra−hedron
Letters，23，２，193〜196（1982））。 しかしながらこれらの方法では２−シクロヘキ
シルエタノールは高価になるという欠点があつ
た。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明は、２−シクロヘキシルエタノールを製
造する方法において従来の技術の欠点、即ち高価
な原料を使用しなければならない事に起因する、
２−シクロヘキシルエタノールの製造コストが高
くなるという問題点を、β−フエネチルアルコー
ルを触媒の存在下に水素ガスで核水素化すること
により解決し、２−シクロヘキシルエタノールを
工業的に有利に製造する方法を提供するものであ
る。 ＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らはβ−フエネチルアルコールを水素
ガスを用いて核水素化して２−シクロヘキシルエ
タノールを収率よく得るための工業的に有利な方
法について鋭意研究を行い本発明に到達したもの
である。すなわち本発明はβ−フエネチルアルコ
ールを水素ガスを用いて核水素化して２−シクロ
ヘキシルエタノールを製造する方法において、触
媒としてアルミナに担持されたルテニウム触媒を
用いることを特徴とする２−シクロヘキシルエタ
ノールの製造方法である。 本発明において用いられる触媒はアルミナに担
持されたルテニウム触媒である。アルミナとして
はγ−アルミナが好ましく用いられるがα−アル
ミナを用いてもさしつかえがない。 アルミナ以外の担体、例えばカーボン担体を用
いるとβ−フエネチルアルコールの水素化分解反
応が進行しエチルシクロヘキサンが多量に生成す
る。 アルミナ担体上のルテニウムの担持量について
は特に制限はないが通常は0.1〜10.0重量％であ
る。 本反応に用いられる触媒としてはルテニウムが
好ましく、水素化触媒としてよく使用されるパラ
ジウム、ロジウム、白金等では水素化活性が低い
とか、２−シクロヘキシルエタノールの収率が低
いとかの問題点がある。 本発明の反応形式としてはアルミナに担持され
たルテニウム触媒が充填された充填層にβ−フエ
ネチルアルコールと水素ガスを連続的に供給する
いわゆる固定床流通反応型の形式でもよいし、ア
ルミナに担持されたルテニウム触媒の粉末をβ−
フエネチルアルコールに懸濁させ、そこに水素ガ
スを吹き込むいわゆる懸濁床型の反応形式でもよ
い。 本発明における反応温度は通常50℃〜150℃で
あり、好ましくは60℃〜100℃である。また反応
圧力は通常５気圧〜100気圧であり、好ましくは
10気圧〜50気圧である。 水素ガスとしては通常純水素ガスが用いられる
が、場合によつてはメタン等の不活性ガスが含ま
れた水素ガスも用いることができる。 以下に実施例によつて、本発明方法をさらに具
体的に説明するが、本発明の範囲はこれによつて
制限を受けるものではない。 ＜実施例＞ 実施例 １ 電磁撹拌機付き200mlSUS製オートクレーブに
β−フエネチルアルコール50ｇと５％Ru−アル
ミナ触媒４ｇとを仕込み、水素圧16気圧、反応温
度80℃で４時間反応を行つた。 反応終了後、触媒を濾過した後反応液をガスク
ロマトグラフイーを用いて分析し、下記の結果を
得た。 β−フエネチルアルコール転化率：100％ ２−シクロヘキシルエタノール選択率：99.0％ エチルシクロヘキサン選択率：0.3％ このようにβ−フエネチルアルコールからほと
んど定量的に２−シクロヘキシルエタノールを得
ることができた。 比較例 １〜３ 実施例１で用いた５％Ru−アルミナ触媒のか
わりに第１表の触媒欄に記載した触媒を用いて反
応を行い、第１表に記載した結果を得た。 なお触媒が異なること以外はすべて実施例１に
記載したのと同じ条件で反応を行つた。
を用いて核水素化して２−シクロヘキシルエタノ
ールを製造する方法に関するものである。 ２−シクロヘキシルエタノールは香料あるいは
各種有機合成の中間体として非常に有用なもので
ある。 〈従来の技術〉 ２−シクロヘキシルエタノールを製造する方法
としてはヘキサヒドロベンジルマグネシウムヨー
ドとパラホルムアルデヒドとを反応させることに
よる方法が知られている。 またβ−フエネチルアルコールを塩化ロジウム
と水素化ホウ素ナトリウムを用いて核水素化する
方法も報告されている（Tetra−hedron
Letters，23，２，193〜196（1982））。 しかしながらこれらの方法では２−シクロヘキ
シルエタノールは高価になるという欠点があつ
た。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明は、２−シクロヘキシルエタノールを製
造する方法において従来の技術の欠点、即ち高価
な原料を使用しなければならない事に起因する、
２−シクロヘキシルエタノールの製造コストが高
くなるという問題点を、β−フエネチルアルコー
ルを触媒の存在下に水素ガスで核水素化すること
により解決し、２−シクロヘキシルエタノールを
工業的に有利に製造する方法を提供するものであ
る。 ＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らはβ−フエネチルアルコールを水素
ガスを用いて核水素化して２−シクロヘキシルエ
タノールを収率よく得るための工業的に有利な方
法について鋭意研究を行い本発明に到達したもの
である。すなわち本発明はβ−フエネチルアルコ
ールを水素ガスを用いて核水素化して２−シクロ
ヘキシルエタノールを製造する方法において、触
媒としてアルミナに担持されたルテニウム触媒を
用いることを特徴とする２−シクロヘキシルエタ
ノールの製造方法である。 本発明において用いられる触媒はアルミナに担
持されたルテニウム触媒である。アルミナとして
はγ−アルミナが好ましく用いられるがα−アル
ミナを用いてもさしつかえがない。 アルミナ以外の担体、例えばカーボン担体を用
いるとβ−フエネチルアルコールの水素化分解反
応が進行しエチルシクロヘキサンが多量に生成す
る。 アルミナ担体上のルテニウムの担持量について
は特に制限はないが通常は0.1〜10.0重量％であ
る。 本反応に用いられる触媒としてはルテニウムが
好ましく、水素化触媒としてよく使用されるパラ
ジウム、ロジウム、白金等では水素化活性が低い
とか、２−シクロヘキシルエタノールの収率が低
いとかの問題点がある。 本発明の反応形式としてはアルミナに担持され
たルテニウム触媒が充填された充填層にβ−フエ
ネチルアルコールと水素ガスを連続的に供給する
いわゆる固定床流通反応型の形式でもよいし、ア
ルミナに担持されたルテニウム触媒の粉末をβ−
フエネチルアルコールに懸濁させ、そこに水素ガ
スを吹き込むいわゆる懸濁床型の反応形式でもよ
い。 本発明における反応温度は通常50℃〜150℃で
あり、好ましくは60℃〜100℃である。また反応
圧力は通常５気圧〜100気圧であり、好ましくは
10気圧〜50気圧である。 水素ガスとしては通常純水素ガスが用いられる
が、場合によつてはメタン等の不活性ガスが含ま
れた水素ガスも用いることができる。 以下に実施例によつて、本発明方法をさらに具
体的に説明するが、本発明の範囲はこれによつて
制限を受けるものではない。 ＜実施例＞ 実施例 １ 電磁撹拌機付き200mlSUS製オートクレーブに
β−フエネチルアルコール50ｇと５％Ru−アル
ミナ触媒４ｇとを仕込み、水素圧16気圧、反応温
度80℃で４時間反応を行つた。 反応終了後、触媒を濾過した後反応液をガスク
ロマトグラフイーを用いて分析し、下記の結果を
得た。 β−フエネチルアルコール転化率：100％ ２−シクロヘキシルエタノール選択率：99.0％ エチルシクロヘキサン選択率：0.3％ このようにβ−フエネチルアルコールからほと
んど定量的に２−シクロヘキシルエタノールを得
ることができた。 比較例 １〜３ 実施例１で用いた５％Ru−アルミナ触媒のか
わりに第１表の触媒欄に記載した触媒を用いて反
応を行い、第１表に記載した結果を得た。 なお触媒が異なること以外はすべて実施例１に
記載したのと同じ条件で反応を行つた。
【表】
実施例 ２〜４
実施例１で用いた触媒を用いて、第２表に記載
した条件以外の条件については実実施例１と同じ
条件で反応を行い第２表に記載した結果を得た。
した条件以外の条件については実実施例１と同じ
条件で反応を行い第２表に記載した結果を得た。
【表】
＜発明の効果＞
以上の如く本発明によりβ−フエネチルアルコ
ールは水素ガスによりほぼ定量的に核水素化さ
れ、工業的に有利に２−シクロヘキシルエタノー
ルを製造する方法を確立することができた。
ールは水素ガスによりほぼ定量的に核水素化さ
れ、工業的に有利に２−シクロヘキシルエタノー
ルを製造する方法を確立することができた。
Claims (1)
- １ β−フエネチルアルコールを水素ガスを用い
て核水素化して２−シクロヘキシルエタノールを
製造する方法において、触媒としてアルミナに担
持されたルテニウム触媒を用いることを特徴とす
る２−シクロヘキシルエタノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62279586A JPH01121226A (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | ２−シクロヘキシルエタノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62279586A JPH01121226A (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | ２−シクロヘキシルエタノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01121226A JPH01121226A (ja) | 1989-05-12 |
| JPH0541613B2 true JPH0541613B2 (ja) | 1993-06-24 |
Family
ID=17613049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62279586A Granted JPH01121226A (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | ２−シクロヘキシルエタノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01121226A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19853858A1 (de) * | 1998-11-23 | 2000-05-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyethylcyclohexanen und Hydroxyethylpiperidinen |
-
1987
- 1987-11-04 JP JP62279586A patent/JPH01121226A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01121226A (ja) | 1989-05-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
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| S531 | Written request for registration of change of domicile |
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